• 한국잡초학회지
• /
• 제16권2호
• /
• pp.122-131
• /
• 1996

옥수수 잎으로부터 추출한 ALS를 대상으로 하여 CHL과 IMA의 상호작용, ALS의 기질인 pyruvate 및 2-ketobutyrate에 대한 친화도, 저해양식의 차이 등을 조사한 결과는 다음과 같다. 1. ALS 에 대한 CHL의 $I_{50}$값은 100nM이었으며 IMA의 값은 $5{\mu}M$로 나타나 CHL의 ALS 저해활성은 IMA보다 약 50배 정도 높았다. 2. ALS에 대한 시험관내에서의 실험에서 두 제초제의 동시처리시 상가적인 ALS의 저해효과가 나타났으나, 상호 순차적 체계처리의 경우에서는 먼저 처리한 제초제에 의한 저해효과가 지배적으로 나타났다. 3. 제초제에 의한 ALS 활성의 저해는 시험관내에서 10분 이내에 대부분 이루어졌다. 4. ALS의 활성은 분지아미노산에 의해 저해되었는데 Val과 Leu에 의한 저해가 Ile에 의한 저해보다 크게 나타났다. 또한 이들을 동시에 혼합처리하면 0.1mM의 농도에서도 ALS의 활성이 65% 정도 저하되었다. 5. 2-Ketobutyrate를 ALS의 기질로 첨가하면 pyruvate만을 기질로 사용하였을 때보다 측정가능한 ALS 활성이 2-ketobutyrate에 의해 농도의존적으로 감소되는 경향이었다. 6. ALS의 기질인 pyruvate에 대해 CH은 비경쟁적 저해제로 IMA는 반경쟁적 저해제로 작용하였다.

• 대한화학회지
• /
• 제43권4호
• /
• pp.461-468
• /
• 1999

Acetolactate synthase (ALS)는 가지를 가진 필수아미노산 Val, Leu, Ile의 생합성 과정에서 공통적으로 작용하는 효소이다. ALS는 서로 구조적 유사성이 없는triazolopyrimidine, imidazolinone,sulfonylurea, 그리고 pyrimidyl-oxy-benzoate 제초제들의 공통적인 작용 표적이다. 보리로부터 부분 정제한 ALS를 이용하여 새로이 합성한 triazolopyrimidine sulfonamide 유도체들의 저해 활성을 측정하였다. 활성을 가진 유도체들의 $IC_{50}$ 값은 0.5nM∼8${\mu}M$ 범위였으며, 그 중에서 탁월한 저해 활성을 갖는 것은 TP1과TP2 유도체로 $IC_{50}$ 값은 각각 0.5 nM과 1.6 nM이였다. 이 저해제들은 기존의 상품화된 제초제인 Metosulam ($IC_{50}$;3.6 nM), Flumetsulam ($IC_{50}$;126 nM), 그리고 Cadre ($IC_{50};4 {\mu}M$)에 비해 보리 ALS에 대한 저해 활성이 보다 우수하였다. 보리 ALS에 대한 TP2의 저해 활성은 반응시간이 증가함에 따라 증가하였고, 혼합형 저해 유형을 보였다. TP2와 imidazolinone 계열의 제초제인 Cadre, 그리고 되먹임(feedback) 저해제인 Leu에 대한 이중저해 (dual inhibition) 실험 결과 TP2와 Cadre의 경우는 평행한 반응속도론적 형태가 그러나 TP2와 Leu의 경우는 한 점에서 만나는 반응속도론적 헝태가 얻어졌다. 이는 TP2와 Cadre의 결합 부위가 최소한 부분적으로 중복되고 있음을 시사한다. Cys 잔기에 대한 화학적 변형은 TP2와 Cadre의 결합에는 영향을 미치지 않으나, Leu의 결합에는 영향을 미쳤다.

• 농약과학회지
• /
• 제5권3호
• /
• pp.41-46
• /
• 2001

분지아미노산 생합성 과정에 관여하는 첫 번째 효소인 acetolactate synthase (ALS)를 대상으로 수행할 수 있도록 고효율 검색방법(High Throughput Screening, HTS)을 개발하였고, 이를 이용하여 식물특이적 효소 저해제로 알려진 107개의 기존 화합물 중에서 새로운 ALS 저해 화합물을 선발하였다. 기존의 방법과 비교할 경우 한사람이 1회 수행한다고 하면 8 배 효율이지만 연속적으로 수행한다고 할 경우 1/10 이하의 양, 동일한 재료의 적용, 측정 결과의 계산, enzyme kinetics 등을 감안하면 최소 100 배 이상의 효과를 얻을 수 있다. 새로운 ALS 저해제로 탐색된 화학물질은, ammooxyacetic acid, azelaic acid, citric acid, cyanuric fluoride, glyoxylic acid, itaconic acid, malonic acid, niclosamid, oxalic acid, 2-oxoglutaric acid, suramin 등이었다. 앞으로 이들을 기본 구조로 하여 신규 ALS 저해 제초제의 개발을 위한 유도체의 합성에 이용되었으면 한다.

• Weed & Turfgrass Science
• /
• 제7권3호
• /
• pp.191-199
• /
• 2018

본 연구는 토양검정법을 이용하여 전라남도 지역 논에서 발생되고 있는 잡초발생 양상과 ALS 저해제 제초제 저항성 여부 검증 및 저항성 잡초 발생 논면적을 예측하고자 수행하였다. 2017년 전남지역 358 필지에서 채취한 토양에 발생한 잡초의 경우 생활사별로 분류한 경우 일년생 96.1%와 다년생 3.9% 발생하였고, 형태적으로 분류한 경우 광엽잡초 59.0%, 사초과 28.3%, 화본과 12.7% 순으로 발생하였다. 비록 전남에서도 시 군별 논잡초 발생 초종수와 초종별 발생율에 차이가 있으나 미국외풀, 물달개비, 여뀌바늘, 밭뚝외풀, 알방동사니, 올챙이고랭이, 올방개, 논피, 물피 등이 발생하였다. 또한 전남지역에서는 ALS 저해제 제초제 저항성 논잡초 물달개비, 올챙이고랭이, 알방동사니, 미국외풀, 여뀌바늘, 물피, 논피 7초종이 발생하였다. 비록 전남 시 군별 ALS 저해제 제초제 저항성 잡초 초종수와 발생율은 다르나 이중 물달개비, 알방동사니, 올챙이고랭이는 광주광역시를 비롯한 전남 23개 시 군에서 발생하였다. 전남지역의 ALS 저해제 저항성 발생율(51.5%)에 기초한 저항성 논잡초 발생 논면적는 91,543 ha로 평가되었다. 따라서 이러한 정보를 활용하여 제초제 저항성 논잡초 효율적 관리 방안을 수립할 수 있을 것으로 판단된다.

• 대한화학회지
• /
• 제42권3호
• /
• pp.306-314
• /
• 1998

Acetolactate synthase(ALS)는 박테리아, yeast, 그리고 고등 식물에서 가지를 가진 아미노산 Val, Leu, Ile의 생합성에 공통적으로 관여하는 필수적인 효소이다. 최근에 개발된 sulfonylurea, imidazolinone, triazolopyrimidine, 그리고 pyrimidyl-oxy-benzoate계 제초제들은 구조적으로 상호 유사성이 없음에도 불구하고 모두 ALS를 작용 표적으로 한다. Triazolopyrimidine(TP)계의 새로운 유도체들을 합성하여 보리의 ALS에 대해 저해활성을 측정하였다. 활성을 나타낸 저해제들의 $IC_{50}값은 3.2nM-0.62mM로 몇 개의 유도체는 뛰어난 활성을 보였다. 보리 ALS에 대해 triazolopyrimidine 유도체 TP4의 저해활성은 반응 시간이 증가함에 따라 증가하였고, 혼합형 저해유형을 보여주었다. TP4와 imidazolinone 제초제인 Cadre, 그리고 feedback 저해제인 Leu에 대한 dual inhibition 실험 결과 모두 평행한 kinetic pattern이 얻어져 이들 저해제의 결합 부위가 최소한 부분적으로 중복되는 부분이 있음을 시사했다. ALS의 Tyr의 변형은 TP4에 의한 저해 효과를 감소시키는 반면 Trp과 Cys 변형은 TP4의 결합에 영향을 나타내지 않았다.

• 대한화학회지
• /
• 제41권6호
• /
• pp.304-312
• /
• 1997

Acetolactate Synthase(ALS)는 가지를 가진 아미노산 valine, leucine, isoleucine의 생합성 과정에서 공통적으로 작용하는 효소이다. ALS는 서로 구조적 유사성이 없는 최근에 개발된 sulfonylurea, imidazolinone, 그리고 trizolopyrimidine계 제초제들의 공통적인 작용표적이다. 완두로부터 분리한 ALS를 이용하여 새로 합성한 4,6-dimethoxypyrimidine 유도체들의 저해활성을 측정하였다. 가장 우수한 저해활성을 나타내는 유도체는 K11570으로 $IC_{50}$값이 0.2 ${\mu}M$이다. 완두의 ALS에 대한 K11570의 저해활성은 incubation 시간이 증가함에 따라 증가하였으며, 기질 pyruvate에 대해 혼합형 저해유형을 보여주었다. K11570와 sulfonylurea Ally, 그리고 feedback 저해제 leucine에 대한 dual inhibition 실험결과 이들 저해제의 결합부위가 최소한 부분적으로 겹치는 것으로 생각된다. Arg을 변형시킨 효소는 K11570, sulfonylurea Ally, 그리고 leucine의 저해 민감도의 변화가 관찰되었으나, Trp의 변형은 저해 민감도에 영향이 없었다.

• Weed & Turfgrass Science
• /
• 제7권3호
• /
• pp.209-218
• /
• 2018

본 연구는 2017과 2018년에 토양검정법을 이용하여 경남 지역의 논에서 ALS 저해 제초제 저항성 잡초의 발생과 분포를 조사하기 위해 수행하였다. 2012년도 제초제 저항성 잡초조사의 결과와 비교하여 볼 때 경남지역 각 시 군의 논에서 조사된 ALS 저해 제초제 저항성 발생율은 1.0%에서 66.8%로, 발생면적은 876 ha에서 49,008 ha로 크게 증가하였다. 경남지역의 ALS 저해 제초제 저항성 논잡초의 발생 면적은 울산시(8.4%), 합천군(8.3%), 함안군(7.9%), 고성군(7.9%), 하동군(7.3%), 진주시(7.2%), 창녕군(7.0%), 김해시(6.4%), 밀양시(5.5%), 부산시(4.9%), 의령군(4.6%), 남해군(4.3%), 고성군(4.2%), 창원시(3.8%), 거제시(2.9%), 양산시(1.8%), 산청군(0.9%) 및 통영시(0.4%)순이였고, 함양군에서는 제초제 저항성 잡초가 발생되지 않았다. 가장 우점한 제초제 저항성 잡초는 물달개비였으며, 그 다음으로 논피, 미국외풀, 올챙이고랭이, 여뀌바늘, 알방동사니, 벗풀 및 마디꽃 순으로 발생하였다. 제초제 저항성 물달개비는 경남지역의 대부분의 시 군에서 발생하였으나, 저항성 벗풀과 마디꽃은 김해시에서만 발생하였다. 따라서 이러한 정보는 ALS 저해 제초제 저항성 논잡초의 확산을 방지하고 효율적 관리 방안을 수립하는데 이용할 할 수 있을 것으로 판단된다.

• 한국잡초학회지
• /
• 제30권3호
• /
• pp.291-299
• /
• 2010

ACCase 저해해제인 cyhalofop-butyl과 ALS 저해제인 penoxsulam은 한국의 직파재배 논에서 수년 동안 경엽 처리용으로 사용되어지고 있다. 그러나 2009년 이후 익산, 김제, 부안에서 이들 제초제를 사용한 벼 직파재배 논에서 강피 약효에 대한 민원이 증가하고 있다. ACCase 및 ALS 저해제 저항성으로 추정되는 강피를 3개 지역에서 수집하여 온실조건에서 cyhalofop-butyl과 penoxsulam에 대한 저항성 정도를 검증하였다. 익산과 김제의 수집종은 cyhalofopbutyl과 penoxsulam의 추천량에서 완전 생존하였으며, 부안 수집종은 약 60% 생존하였다. 온실조건에서 화본과 잡초인 피를 방제를 위한 ACCase 및 ALS 저해제들이 혼합된 제초제들을 강피 3.5엽기에 처리한 결과 무처리 대비 생존율은 80% 이상으로 나타났다. 파종 및 이앙전 처리제들인 oxadiazon EC, pyrazolate SC, pretilachlor EC, benzobicyclon+thiobencarb SE들은 강피 0.5엽기에서 효과적이었으며, benzobicyclon+fentrazamide+bensulfuron SC, benzobicyclon+ mefenacet+bensulfuron SC 그리고 benzobicyclone+cafenstrole+pyrazosulfuron-ethyl GR은 강피 2엽기까지 효과적으로 방제하였다. 포장실험에서 benzobicyclon+fentrazamide+bensulfuronSC과 benzobicyclon+mefenacet+bensulfuron SC의 단일처리에서는 저항성 강피의 방제에 실패하였으나, benzobicyclon+thiobencarb SE와 benzobicyclon+mefenacet+bensulfuron SC의 체계처리는 강피를 효과적으로 방제하였다. 따라서 강피의 익산, 김제 수집종은 cyhalofopbutyl과 penoxsulam애 대하여 강한 저항성을 보였으나, 작용기작이 다른 cafenstrole, fentrazamide, mefenacet에 의해 2엽기 이내에는 효과적으로 방제되었다.

• 한국잡초학회지
• /
• 제31권2호
• /
• pp.119-133
• /
• 2011

2010년까지 국내 논에서 설포닐우레아(sulfonylurea : SU)계 제초제들에 대한저항성잡초로 확인된 잡초들 1998년도에 충남서산 간척지 논에서 물옥잠이 확인이후 일년생 물달개비, 올챙이고랭이, 알방동사니 등 7초종, 다년생 올미, 새섬매자기 등 다년생 잡초 3초종이 발생하여 총 10초종이다. 그리고 2009년 ACCase 및 ALS 저해제들에 대한 저항성 피가 담수직파 논의 서 남부지역에서 처음 확인되었다. 초기에는 SU계 제초제들에 대한 저항성잡초들인 물달개비, 올챙이고랭이, 알방동사니 등은 하나의 논 필지에 하나의 초종들이 발생을 하였으나 최근에는 하나의 필지에 다수의 초종들이 동시적으로 발생하고 있다. 2008년도에 전국 861필지의 논에서 채취한 토양에서 발생하고 있는 물달개비 및 올챙이고랭이의 저항성 비율은 각각 42% 및 23%로 나타났다. 저항성잡초들의 생체중을 50% 억제한 농도($GR_{50}$)는 저항성 계통이 감수성 계통에 비해 수 십배에서 수 천배 높게 나타났다. ACCase 및 ALS 저해 제초제들인 cyhalofopbutyl, pyriminobac-methyl, penoxsulam 저항성 강피에 대한 저항성 계통의 $GR_{50}$은 감수성 계통에 비해 각각 14, 8, 11배나 높게 나타났다. 한국의 논에서 제초제 저항성의 다발생과 확산의 원인은 크게 잡초측면과 제초제 측면으로 구분할 수 있다. 잡초측면에서는 종자생산량과 발아율이 높은 잡초들 즉 물달개비, 올챙이고랭이 등이 저항성잡초로 변화한다. 그리고 제초제 측면은 저항성잡초 유발의 원인인 선택성이 탁월하고 약효지속성이 매우 긴 SU계 제초제들의 광범위한 사용이다. SU계 제초제들의 생산 품목들과 처리 논 면적의 비율은 각각 69%와 96%이다. 그리고 2003년까지 처리면적으로 본 선호도 10위까지 제초제들은 대부분 SU계 제초제들이 혼합된 "일발처리제"들이다. 직파재배 논에서 ACCase 및 ALS들이 혼합된 제초제들의 연용은 제초제 저항성 피를 유발하였고, 이는 피에 효과적인 SU계 제초제들인 pyrazosulfuron-ethyl 및 imazosulfuron과 무관하지 않다. SU계 제초제들에 대한 물옥잠의 저항성 계통의 $I_{50}$은 감수성 계통에 비해서 14배에서 76배 높았는데, 이는 제초제의 흡수 및 이행에 의한 차이보다는 ALS 유전자의 점 돌연변이(point mutation)에 의한 것으로 나타났다. 즉 ALS 유전자 아미노산 197번째 proline이 serine로 변화되었기 때문이다. 제초제 저항성잡초 방제로 benzobicyclone, bromobutide 등은 광엽 및 방동사니과 잡초들을 동시에 방제가 가능하다. 그리고 ACCase 및 ALS 저항성 피의 방제는 mefenacet, fentrazamide, cafenstrole로 2엽기까지 방제가 가능하다. 그러나 앞으로 국내 논에서 제초제 저항성잡초 및 관리에 대해서는 많은 문제점들을 내포하고 있다. 첫째, 현재까지 제초제 저항성 유발 약제들인 ALS 및 ACCase 저해제들의 사용량이 증가하기 때문에 제초제 저항성 잡초들은 계속 발생할 뿐만 아니라 더욱 빠른 속도로 확산할 것이다. 둘째, 미국, 유럽, 호주 등 선진국들과 같은 제초제 저항성잡초를 연구할 수 있는 전문 연구기관과 인력이 부족하다.

• Applied Biological Chemistry
• /
• 제41권1호
• /
• pp.99-103
• /
• 1998

Triazolopyrimidine sulfonanilide (TP) 유도체는 널리 사용되고 있는 제초제 중의 하나이다. 우리는 TP 유도체 화합물의 골격을 이루고 있는 벤젠 고리를 pyrimidine 고리로 치환시킨 새로운 3 종류의 sulfonamide 유도체(TPP)를 합성하고, 보리에서 추출한 acetolactate synthase (ALS)의 저해 활성도를 측정한 결과 0.005 부터 2 mM 사이의$I_{50}$값을 얻었다. $I_{50}$ 값의 비교에서 pyrimidine 고리에 methyl기가 치환된 TPP 유도체는 methoxy기가 치환된 유도체 보다 높은 저해 활성도를 나타내었다. 또한 triazolopyrimidine 고리에 cyclopentano 고리로 치환된 TPP 유도체는 methyl- 및 phenyl가 치환된 유도체보다 우수한 저해 활성도를 보였다. 따라서 새로운 TPP 유도체의 제초 효력은 치환기에 의한 분자내 전자 분포 변화와 밀접한 관계가 있으나 치환기의 크기에 따른 입체적 장애 요인은 저해 활성도에 전혀 영향이 없음을 알 수 있었다.