We have previously reported the synthesis and cytotoxic activities of a series of azaanthraquinone derivatives using doxorubicin as a lead compound. Doxorubicin is known to intercalate into DNA and to inhibit topoisomerase II activity. But in the case of quinone compounds like Dox, its use is limited because of systemic toxicities, primarily cardiotoxicity and myelosuppression. In this study, we discuss the synthesis of isoindolobenzoquinoxaline derivatives. The quinone group of the azaanthraquinone derivatives were removed in the target compounds. (omitted)
Proceedings of the Korean Society of Applied Pharmacology
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1994.04a
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pp.324-324
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1994
5, 8-Quinolinedione모핵은 항진균, 항균, 항암제등의 pharmacophore 이다. 그리고 신약 창제의 lead compound로 생체내 전자전달계에 작용하여 환원을 받으면 quinone semiradical과 superoxide를 생성하여 진균, 세균등을 공격하여 항진균, 항균작용이 예상된다. 새로운 항진균제를 개발하기 위해 6-chloro-7-(halo-phenyl)-5,8-quinolindione유도체 (RCK1-12)을 합성하여 이들 화합물에 대하여 항균작용 및 항진균작용을 검색했다.
Journal of Korean Society of Environmental Engineers
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v.30
no.8
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pp.831-838
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2008
This study investigated the characteristics of nitrogen removal and microbial community in a lab-scale A$_2$O activated sludge process filled with the fluidized media at an aerebic basin. The change of microbial community was monitored based on quinone profiles of activated sludge according to feeding sewage with/without external carbon source. Low C/N ratio(COD$_{Cr}$/T-N of 1.24) sewage was fed. The obtained results from this study were as follows; Ubiquinone(UQ) in the influent was in the descending order of UQ-8, UQ-10 and UQ-9. Menaquinone(MK) was simpler and much less than UQ. The ratio of UQ/MK was less than 0.41 and the dissimilarity was below 0.26. Without an external carbon source, MK-8 was the dominant species and there were 3 kinds of quinone species and low DQ and EQ values in an anaerobic basin. The ratio of UQ/MK increased to 2.3 in an anoxic basin. In an oxic basin, UQ-7 and UQ-8 were the dominant species. UQ-7 was dominating in suspended microorganisms, while UQ-8 was in attached microorganisms. With an external carbon source addition, MK-8 decreased but UQ-8 increased in an anaerobic basin. So did quinone species, DQ and EQ values. There was also a change in an anoxic basin with the improvement of denitrification. UQ-8 decreased instead, MK-7 and MK-8 increased. UQ/MK ratio decreased 2.3 to 1.4. It means that the dominant species change from Pseudomonas sp. to Bacillus and Micrococcus species. etc. In an oxic basin, UQ-8 replaced UQ-7 in suspended microorganisms and UQ-10 replaced UQ-8 in attached microbials. This seemed related with the growth of Nitrosomonas and Nitrobactor species.
Ubiquinone compounds of strains in Leucosporidium scottii, Leucosporidium fellii, Leucosporidium lari-marini, and Rhodosporidium fluviale were analyzed by the high performance liquid chromatography. The Q-9 or Q-l0 compounds, independent on mating or self-sporulating type, were determined in the analyses of Leucosporidium scottii strains. Particularly, there is heterogenous in the quinone compounds in the same strain of L. scottii. These results showed reassessment of the quinone compounds as a taxonomic criterion; L. fellii had the Q-9 compound, L. lari-marini the Q-8 compound, and R. fluviale the Q-10 compound, Taxonomic position of L. lari-marini should be elucidated on the basis of analysis of Q-compound with other aspects.
Licorice, Glycyrrhizae radix, is one of the oldest and most frequently used botanicals in the oriental medicine. Our previous study showed that dehydrolyasperin C (DGC) isolated from licorice had antioxidant activity and induced phase 2 detoxifying enzymes in mouse hepatoma cells. Therefore, this study was conducted to investigate the effect of exposure time to DGC on quinone reductase (QR), one of the anticarcinogenic biomarkers, and antioxidant potential of plasma using animal model. ICR mice were divided into 7 groups, in which mice in each group were injected with DGC (5 mg/kg b.w.) for 0, 2, 4, 6, 8, 12, 24 hours respectively. Following the treatment the organs including liver, kidney, lung, stomach, large intestine, small and large intestines were collected and subjected to QR activity assay, western blotting, and FRAP assay. Exposure to DGC caused a significant induction of QR activity in stomach and large intestine of mice. Ferric reducing activity of plasma, a typical biomarker for antioxidative potentialshowed that DGC improved antioxidant potential in mice. However, no significant effect of DGC was observed in the other organs.
Kim, Jeong-Sook;Lee, Gee-Dong;Kwon, Joong-Ho;Yoon, Hyung-Sik
Korean Journal of Food Science and Technology
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v.25
no.6
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pp.614-619
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1993
Oxidation mechanisms of methyl linoleate with ${\alpha}-Tocopherol$(TML) were investigated by determining oxidized products using GC-MS during oxidation at $37^{\circ}C$ for 9 days. Oxidized products of TML were found to be methyl octanoate, methyl-8-(2-furyl)-octanoate, 9,13-trans, cis isomer and 9,13-trans, trans isomer. In previous report, oxidation products of methyl linoleate(ML) were methyl-8-(2-furyl)octanoate, 9,13-trans, cis hydroperoxide isomer, 9,13-trans, trans hydroperoxide isomer, and 9-TMSO-12,13-epoxy-10-octadecenoate. In the case of ML, 9-TMSO-12,13-epoxy-l0-octadecenoate was produced instead of methyl octanoate in TML. ${\alpha}-Tocopherol$ quinone, as a major oxidized product of ${\alpha}-Tocopherol$ was formed at the 6th day of oxidation. ${\alpha}-Tocopherol$ quinone was produced rather quickly in lipid media than aqueous media. In oxidation of methyl linoleate, it was shown that the first oxidized product was methyl-9,13-hydroxy-octadecadienoate. As second products, methyl-8-(2-furyl)-octanoate, 9-TMSO-12,13-epoxy-10-octadenoate, and methyl octanoate were oxidized from methyl-9-hydroxy-10-trans, 12-trans-octadecadienoate.
The chromatographic separation of MeOH extract of the aerial parts of Aster glehni (Compositae) led to the isolation of three sesquiterpenes, two sterols and four terpenes. Their structures were determined to be $\beta$-amyrin acetate (1), phytol (2), alismol (3), $\alpha$-tocopheryl quinone (4), $\alpha$-spinasterol (5), 10-O-methyl alismoxide (6), alismoxide (7), and 3-O-(6'-O-palmitoyl-$\beta$-D-glucosyl)-spinasta 7,22-diene (8) by physicochemical and spectroscopic methods . These compounds (1-8) were first isolated from the Aster glehni.
Treatment performance and microbial community structure were investigated in water-soluble cutting oil treatment process using biological activated carbon. DOC removal in BACI column at $15^{\circ}C$ was higher than at $25^{\circ}C$, but those of BAC3 column after 60days was high at$25^{\circ}C$. Also, quinone content of first-step reactors at $25^{\circ}C$ and $15^{\circ}C$ was much the same, but those of the third-step reactor at $25^{\circ}C$ was higher than at $15^{\circ}C$. The dominant type of two apparatus was ubquinone (UQ)-l 0 followed by UQ-8. Menaquinones were detected from $25^{\circ}C$ apparatus and effluent. This suggested that DOC removal at $25^{\circ}C$ was advanced degradation by attached microorganisms on the activated carbon surface. The DOC removal in long-term activated carbon apparatus increased with going in BAC3 column. This indicated the influent of POC was a result of DOC removal efficiency decrease. Integrated DOC removal from start point in experiment to break point and quinone content were showed a tendency of increasing with going last-step activated carbon apparatus. Therefore, the biological activated carbon apparatus used by this study was effective treatment process in contaminated groundwater by water-soluble cutting oil.
To search for novel cancer preventive agents, we assessed the quinone reductase (QR)-inducing activities of medicinal herb extracts in cultured murine hepatoma cells (hepalclc7 cells). Among 216 herb extracts tested in this study, 8 kinds of herbal extracts were found to induce QR activity in hepalclc7 cells by more than 2-fold when used at the concentration of 25 $\mu\textrm{g}$/$m\ell$. The methanol extracts of Aster koraiensis NK and Pulsatilla koreana Nakai induced QR by 252 and 223 % , respectively, at the concentration of 25 $\mu\textrm{g}$/$m\ell$. Most of the herbal extracts with QR inducing-activity increased the enzyme activity in a typical dose-dependent manner. The QR activity in BP$^{r}$ cl cells was induced move than 50 % by the extracts of Pulsatilla koreana Nakai, Inula helenium, Physalis alkekengi var, francheti (Masters) Makino, Chrysanthemum zawadskii var. latilobum Kitamuva, Auemisia keiskeana Miquel, Chfsanthemum boreale Makino. In conclusion, hlsatilla koreana Nakai, Aster koraiensis N.K, and Chfsanthemum zawadskii var. iatilobum Kitamura, which showed relatively high QR induction, merit further animal study to evaluate their potential as cancer preventive agents.
This study was performed to determine the antimicrobial and anticarcinogenic activities of the Momordica charantia L. (MC) on several microorganisms and human cancer cell lines. In the paper disk test, its antimicrobial activity was increased in proportion to its concentration. Among the various solvent fractions of Momordica charantia L., the ethylether partition layer (MCMEE) showed the strongest antimicrobial activity. Also, the ethylacetate partition layer (MCMEA) and the butanol partition layer (MCMB) showed antimicrobial activity. We also determined the cytotoxicity and chemopreventive effect of Momordica charantia L. extract and fractions on human cancer cells. The experiment was conducted to determine the cytotoxicity of Momordica charantia L. partition layers on HepG2, HeLa and MCF-7 cells by MTT assay. Among the various partition layers of Momordica charantia L., MCMEE and MCMEA showed strong cytotoxic effects on all cancer cell lines. The chemopreventive effect of the quinone reductase induced activities of HepG2 cell, the hexane partition layer (MCMH) at a dose of 50 $\mu\textrm{g}$/mL was 3.62 times more effective compared with the control values of 1.0. Therefore, based on these studies, Momordica charantia L. may be developed into a potentially useful cancer chemopreventive agent.
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[게시일 2004년 10월 1일]
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