• 제목/요약/키워드: 4-hydroxy-5-methyl-3(2H)-furanone

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솔잎으로부터 항산화 성분인 4-hydroxy-5-methyl-3[2H]-furanone의 분리 (Isolation of 4-hydroxy-5-methyl-3[2H]-furanone from Pine Needles as an Antioxidative Principle)

  • 부용출;전체옥;오지연
    • Applied Biological Chemistry
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    • 제37권4호
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    • pp.310-314
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    • 1994
  • 솔잎으로부터 프리 라디칼 소거 작용이 있는 물질을 분리하고, 여러 기기 분석 결과에 근거하여 4-hydroxy-5-methyl-3[2H]-furanone으로 동정하였다. 아울러 xylose와 glycine의 Maillard 반응을 통하여 이 물질을 합성하였다. 이 물질은 1,1-diphenyl-2-picrylhydrazyl(DPPH) 프리 라디칼에 대해 소거 작용을 보였으며(100 M의 DPPH의 50%를 환원 시키는데 필요한 농도, 즉 $SC_{50}=26\;{\mu}M$) 이는 구조적으로 유사한 공지의 항산화 물질인 $4-hydroxy-2,5-dimethyl-3[2H]-furanone(SC_{50}=53\;{\mu}M)$$3-hydroxy-2-methyl-{\gamma}-pyrone(SC_{50}=4.0\;mM)$에 비해 강력한 것이다. 4-Hydroxy-5-methyl-3[2H]-furanone은 3,4-dihydroxyphenylalanine과 linolenic acid의 자동 산화에 대해서 억제 작용을 나타내었다.

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솔잎에서 분리된 항산화 물질인 4-hydroxy-5methyl-3[2H]-furanone의 멜라닌 생성 억제작용 (Anti-melanogenesis effect of 4-hydroxy-5-methyl-3[2H]-furanone, an antioxidant isolated from pine needles)

  • 부용출;전체옥
    • 대한화장품학회지
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    • 제20권1호
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    • pp.1-13
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    • 1994
  • 솔잎으로부터 프리 라디칼 소거 작용이 있는 물질을 분리하고, 여러 기기 분석 결과에 근거하여 4-hydroxy-5-methyl-3[2H]-furanone (HMF) 으로 동정하였다. 이 물질이 1, 1-diphenyl-2-picrylhydrazyl 프리 라디칼에 대한 소거 작용이 공지의 항산화 물질인 a-tocopherol, ascorbic acid와 유사하였다. HMF는 흰쥐 간 microsome분획에서 Fe(II)/ascorbate에 의해 유도된 지질 과산화를 억제하였으며, 배양 fibroblast 세포에서 자외선에 대한 보호효과를 나타내었다. 이 물질은 또한 tyrosine의 효소적 산화와 Dopa의 자동 산화를 억제하였을 뿐만 아니라 배양 murine melanoma 세포에서도 강력한 멜라닌 생성 억제 작용을 보였다. 피부 세포에서의 멜라닌 생성이 산화적 스트레스에 의해 유발되고 또 효소, 비효소적인 산화 반응을 통해 진행된다고 볼 때, HMF는 이러한 각 단계에서 항산화제로 작용하여 궁극적으로 세포에서의 멜라닌 생성을 막는 것으로 추론되었다.

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시료 농축 후 액-액-추출과 GC-MS를 이용한 염소 소독 음용수중 3-chloro-4-(dichloromethyl)-5-hydroxy-2(5H)-furanone(MX)의정량 분석 (Quantitative determination of 3-chloro-4-(dichloromethyl)-5-hydroxy-2(5H)-furanone (MX) in chlorinated drinking water using sample enrichment followed by liquid-liquid extraction and GC-MS)

  • 김희갑;송병열
    • 분석과학
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    • 제29권1호
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    • pp.29-34
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    • 2016
  • 염소로 소독된 음용수에서 수백 ng/L의 농도까지 검출되는 3-chloro-4-(dichloromethyl)-5-hydroxy-2(5H)-furanone(MX)를 시료 농축 후 액-액 추출(LLE), 메틸 유도체화 및 GC-MS로 정량 분석하였다. 4 L의 물 시료를 감압회전증발기를 사용해 30 ℃에서 0.4 L로 농축하였다. 물 중의 MX는 ethyl acetate(100 mL × 2)를 용매로 사용하여 추출하였으며, 추출액 중 MX는 10 % H2SO4 in methanol로 methyl 유도체를 만들었다. MX의 회수율은 73.8 %이었으며, 이는 수지 흡착법의 38.1 %보다 높았다. 정량한계와 반복성(RSD)은 각각 10 ng/L와 2.2 %로 추정되었다. 이 결과는 시간이 더 많이 소요되는 수지 흡착법의 대체 방법으로 LLE가 사용될 수 있다는 것을 보여 주었다.

Propylene Glycol 용매계에서 DL-Alanine과 D-Glucose의 마이야르 반응에 의한 휘발성 화합물의 생성 (Formation of Volatile Compounds from Maillard Reaction of D-Glucose with DL-Alanine in Propylene Glycol Solution)

  • 김영희;김옥찬;이정일;양광규
    • 한국식품과학회지
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    • 제20권2호
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    • pp.157-163
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    • 1988
  • Propylene glycol 용매계에서 0.5M DL-alanine(${\alpha}-amino-propionic acid$) 와 0.5M D-glucose 를 $100^{\circ}C,\;120^{\circ}C$$140^{\circ}C$에서 각각 20분, 2시간 반응시켜 생성되는 휘발성 화합물을 분석하고 반응온도와 시간이 갈색화반응 및 휘발성 화합물생성에 미치는 영향을 조사하였다. 갈색화반응 및 휘발성 화합물생성에 미치는 영향을 조사하였다. 갈색화반응은 반응온도와 시간이 증가함에 따라 급격히 증가 하였다. 휘발성 화합물은 7종의 alkylpyrazine, 4종의 pyrrole, 3종의 furan, 1종의 furanone 그리고 기타성분으로 2-hydroxy-3-methyl-2-cyclopenten-1-one을 포함하여 11종이 확인되었으며 pyrazine, pyrrole 및 furan화합물의 생성량은 반응온도가 높아지고 반응시간이 길어짐에 따라 급격히 증가하였다. 또한 alanine과 glucose의 마이야르 반응에 의해 생성되는 구수한 카라멜냄새 및 설탕 탄냄새(burnt sugar-like)는 주로 2-hydroxy-3-methyl-2-cyclopenten-1-one, 2, 5-dimethyl-4-hydroxy-3(2H)-furanone과 같은 함 산소화합물과 pyrazine, pyrrole과 같은 함 질소화합물에 의해 생성되는 것으로 추정되었다.

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버어리잎담배 추출물의 열처리에 의한 화학성분 변화 (Changes in Fructosazines and Major Volatile Components of Burley Leaf Tobacco Extracts by Heat Treatment)

  • 이재곤;곽재진;장희진;김옥찬
    • 한국연초학회지
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    • 제19권2호
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    • pp.151-158
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    • 1997
  • Burley leaf tobacco extracts has been heated at loot for 2 hours and changes in non-volatile fructosazines and volatile components were investigated. Major changes for the heat treatment with corn syrup of burley leaf tobacco extracts were as follows, increases in the contents of 2,5-deoxyfructosazine and 2,5-fructosazine that is produce for the heating reaction of sugar and ammonia, production of pyraEine compounds, such as 2,6-dimethyl pyrazine,2,4-dimethyl pyrazine, ethrnyl pyrazine, methylethyl pyraxine, trimethyl pyrazine, 2-ethenyl-5-methyl pyrazine, 2-acetyl parazine and 2-acetyl-3-methyl pyrazine, increases in the content of furfuryl alcohol derived from sugar degrad ation, production of 2,5-dimethyl-4-hydroxy-3(2H)-furanone and 2,3-dihydro-3,5-dihydroxy-6-methyl-4H-pyran-4-one derived from thermal degradation of Amadori compounds.

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간장박의 휘발성 향기성분에 관한 연구 (Studies on Volatile Flavor Compounds of Soy Sauce Residue)

  • 차용준;왕문봉;차하람
    • 한국식품영양과학회지
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    • 제45권12호
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    • pp.1755-1761
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    • 2016
  • 간장박 및 그 산가수분해물의 휘발성 향기성분을 SPME/GC/MSD 분석법으로 분석한 결과 총 79종의 화합물이 간장박(66종)과 산가수분해물(60종)에서 동정되었다. 에스테르 및 알코올류가 각각 15종으로 가장 많았고, 알데히드류 11종, 산류 9종, 방향족 화합물류 8종, 퓨란류 8종, 케톤류 7종 및 기타 화합물류 6종이었다. 함량 면에서는 간장박에서 알코올 함량(433.37 ng/g)이 가장 많았으며, 다음으로 알데히드류(273.01 ng/g), 에스테르류(236.80 ng/g) 및 방향족 화합물류(180.66 ng/g) 순이었다. 산가수분해물에서는 퓨란류가 249.27 ng/g으로 가장 많았으며(P<0.05), 알코올을 제외한 나머지 화합물류는 15 ng/g 미만이었다. 간장박에서는 4종의 에스테르류, 3-methylbutyl acetate(바나나/배향), ethyl 3-methyl butanoate(익은 과일향), ethylbenzene acetate(와인향), ethyl 3-methyl butanoate(사과향), 3종의 알코올류, 3-methyl-1-butanol(과일/위스키향), 2-phenylethanol(꽃/달콤한향), 1-octen-3-ol(버섯향), 4종의 알데히드류, (E)-2-phenyl-2-butenal(초코렛향), benzaldehyde(알몬드향), 3-methylbutanal(엿기름향), 2-phenylacetaldehyde(꽃향), 4종의 방향족 화합물류, 4-ethyl-2-methoxyphenol(연기향/간장향), 4-ethylphenol(약품향), 4-vinyl-2-methoxyphenol(나무향), phenol(나무향) 및 2종의 퓨란류, fufural(알몬드향), 4-hydroxy-2,5-dimethyl-3(2H)-furanone(카라멜향)이 지배적이었다. 반면에 산가수분해물에서는 furfural, 5-methylfurfural(알몬드향), 3-methyl-1-butanol, 2-phenylethanol, 4-ethyl-2-methoxyphenol, 3-methylbutanal, benzaldehyde 등의 화합물이 지배적이었다.

Development of a Novel Yeast Strain Which Ferments Soy Sauce by Protoplast Fusion

  • Lee, Eun-Ju;Kim, Jong-Kyu
    • Journal of Microbiology and Biotechnology
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    • 제3권1호
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    • pp.24-30
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    • 1993
  • In order to develop a novel yeast which produces the charateristic aroma of soy sauce, a protoplast fusion between Zygosaccharomyces rouxii WFS4 and Torulopsis versatilis IAM 4993 was carried out. Auxotrophic mutants as selective markers were obtained from Zygosaccharomyces rouxii and Torulopsis versatilis by treatment of N-methyl-N -nitro-N-nitrosoguanidine. The conditions of the protoplast formation and the regeneration for fusion were examined. The protoplast fusion using polyethylene glycol 4000 led to the fusion frequency of $4~5{\times}10^{-7}\;cells/ml$. Among fusants, a fusant ST723-F31 presented the best results in terms of the aromaticity of fragrance, the growth pattern, the resistance against salt and the degree of growth according to pH. It makes easy to control the production and the balance of aroma components so that it gives a good flavor, shortens the fermentation period and, simplifies the preparation process when using a bioreactor into which fusant is immobilized.

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Solid-Phase Microextraction(SPME)을 이용한 둥굴레차의 증자 여부에 따른 향기성분 특성 비교 (Comparison of Flavor Compounds in Steamed- and Nonsteamed-Roasted Polygonatum odoratum Roots by Solid-Phase Microextraction)

  • 박난영;서지형;김영회;권중호
    • 한국식품과학회지
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    • 제32권3호
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    • pp.507-512
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    • 2000
  • 고품질 둥굴레차의 제조를 위한 기반연구로서 solid-phase microextraction(SPME)을 이용한 headspace 방법에 의해 볶음 전 중자(steaming) 여부에 따른 둥굴레차의 향기성분 특성을 비교하였다. SPME fiber에 대한 향기성분의 흡착조건은 $60^{\circ}C$에서 30분이 적합하였고, 무중자 및 중자(120분)된 시료를 $130^{\circ}C$에서 15분간 볶음 처리하여 분석 GC chromatogram에서는 40여 종의 peak가 분리되었고, 전반적인 pattern은 유사하였으나 서로 상이한 peak특성이 관찰되었다. 분리된 성분들을 GC-MS와 retention time 비교에 의해 25종을 동정하였으며, 무중자 볶음처리 둥굴레는 2,3-dihydro-3,5-dihydroxy-6-methyl-4H-pyran-4-one, 2,5-di-methyl-4-hydroxy-3(2H)-furanone, 2-acetyl-1-pyrroline 등의 pyrazine류 함량이 중자 후 볶음 둥굴레보다 높게 나타나 둥굴레의 고유한 향과 맛에 큰 영향을 미칠 것으로 추정되었다. 특히 중자 후 볶음 처리한 둥굴레의 경우에는 acetic acid(8.17%)와 hexanoic acid(5.43%)의 함량이 무중자 시료(2.40%와 2.00%)보다 높게 나타났다.

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The Effect of pH on the Formation of Furfural Compounds in the Glucose and Fructose with Amino Acid Enantiomers in Maillard Reaction

  • Kim, Ji-Sang;Lee, Young-Soon
    • Preventive Nutrition and Food Science
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    • 제13권1호
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    • pp.54-59
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    • 2008
  • This study was conducted to investigate the effect of pH on the formation of furfural compounds from glucose and fructose reacting with amino acid enantiomers in the Maillard reaction. Hydroxymethylfurfural (HMF) content was highest at pH 4.0, and decreased with increasing pH. HMF was significantly higher in glucose-based systems than fructose-based systems. Furfuryl alcohol (FFA) and 5-methyl-2-furaldehyde (MF) were not increased with increasing pH, and only small amounts were formed. In addition, 2-furaldehyde (F) was found to increase in the systems, as pH increased. However, the content was small and variable. 2,5-Dimethyl-4-hydroxy-3(2H)-furanone (DMHF) was only found in Glc/D-Asn, Glc/L-Lys and Fru/D-Lys system, but the content was not increased with increasing pH. 2-acetylfuran (AF) was higher in Glc (or Fru)/L-Lys and Glc (or Fru)/D-Lys systems at pH 7.0. However, at pH 4.0, the content of AF was higher in the Glc (or Fru)/Gly and Glc (or Fru)/L-Asn systems. Therefore, this study aimed to observe the effect of pH, sugars and amino acid enantiomers on the production of furfural and related compounds by the Maillard reaction. A clear tendency was observed for some classes of compounds to be more easily formed at higher or lower pH. HMF was more readily formed at lower pH, while FFA, F, DMHF and MF were inhibited by acidic conditions. Particularly, compounds like FFA, F and MF were not affected by pH changes. In addition, DMHF and MF were only formed in L-Lys and D-Lys system.

Chemical Marker를 이용한 살균도 예측 (Evaluation of Lethality by Chemical Marker)

  • 최양문;김희준
    • 한국식품과학회지
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    • 제29권1호
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    • pp.32-37
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    • 1997
  • Meatball system에서 M-1과 M-2의 생성속도상수 및 활성화 에너지와 더불어 B. stearothermophilus ATCC 12980의 사멸율을 검토하였다. $121^{\circ}C$에서 M-1과 M-2의 생성속도상수는 각각 0.03과 0.28 Abs/min 였으며, 활성화 에너지는 27.9와 24.6으로 계산되었다. M-2는 M-1 보다 빨리 생성되었다가 감소되었으며, $121^{\circ}C$에서는 M-2는 약 10분, M-1은 40분 이상 생성량이 증가하였다. 이런 결과는 M-1이 M-2 살균도의 예측에 있어 보다 유용하게 사용될 수 있음을 나타내고 있다. B. stearothermophilus ATCC 12980의 D-value는 111, 114.4, 117.7, $121^{\circ}C$에서 각각 7.5, 4.5, 1.9와 0.58이였으며, 포자의 사멸율과 M-1의 생성은 일차함수적 상관관계로 나타낼 수 있었다. $126^{\circ}C$이상의 온도에서는 설정온도에 도달시까지 포자가 사멸하여 정확한 D-value를 구하기가 불가능하였다. 이러한 결과는 chemical marker를 이용하여 식품살균시 미생물의 사멸율은 물론 과가열 정도를 예측할 수 있음을 제시하고 있다.

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