아디파알데히드, 구르타르알데히드 및 숙신알데히드와 같은 디알데히드는 물-에톡시에탄올 및 에탄올내에 촉매량의 육로듐 십육카르보닐 또는 오카르보닐철의 존재하, 70기압, 일산화탄소, 180$^{\circ}C$, 4시간동안 반응시켜 쉽게 환원되어 대응하는 1,6-헥산디올 및 1,5-펜탄디올 및 1,4-부탄디올이 좋은 수득율로 얻어졌다. 같은 조건하에서 2,5-헥산디온, 2,4-펜탄디온도 대응하는 디올이 보통 수득율로 얻어졌다. 디알데히드의 이중 히드로히드록시메틸화 반응에 대해서는 금속카르보닐 촉매가 다른 촉매보다 더욱 활성적이다. 특히 벤조퀴논은 정량적으로 히드로퀴논을 주었다.
Besides a variety of quinones, purified bovine liver quinone reductase catalyzed the reduction of N,N-p-nitrosoaniline to N,N-dimethyl-p-phenylenediamine. The formation of N,N-dimethyl-p-phenylenediamine was identified by TLC, GC, GC-MS and NMR. Quinone reductase can utilize either NADH or NADPH as a source of reducing equivalents. The apparent Km for 1,4-benzoquinone and N,N-dimethyl-p-nitrosoaniline was 1.64 mM and 0.22 mM, respectively The reduction of N,N-dimethyl-p-nitrosoaniline was almost entirely hampered by dicumarol or Cibacron blue 3GA, potent inhibitors of mammalian quinone reductase. During the bovine liver quinone reductase-catalyzed reduction of N,N-dimethyl-p-nitrosoaniline, benzoquinonediiminium ion was produced.
안트라싸이클린계 항암항생제의 부작용 발생기전으로는 C-고리의 퀴논 부위에 전자가 전달되어 퀴논 고리가 환원되는 과정이 제시되고 있으며 그 중 하나의 전자가 전달되어 생성되는 활성산소(activated oxygen)가 심장독성과 관련이 있는 것으로 알려져 있다. 이 때 퀴논 고리의 환원력(전자흡수능력)이 C-고리자체의 변환, 또는 인접 B-고리에 도입된 치환체의 영향으로 억제될 수 있다는 보고를 이론적 근거로 하여 안트라싸이클리논 골격을 전자흡수 능력을 가진 acridone 골격으로 치환한 화합물(1)과 안트라싸이클리논 골격을 유지하면서 aminosugar 부위를 pentopyranose계열을 도입 한 2 합성하였다. 화합물 1은 1,3-butadiene 과 1,4-benzoquinone 의 Diels-Alder adduct 3을 출발물질로 하여 7 단계의 반응과정으로 합성하였다.
Processible norbornene copolymers were realized by judiciously designing norbomene comonomers, which were themselves prepared by the Diels-Alder reaction of cyclopentadiene and benzoquinone followed by the isomerization and alkylation of alcohols. The norbornene copolymers containing these derivatized comonomers, prepared by [Pd($x_{2}CH-{3} $)$_{4}$][$SbF_{6}$]$_{2}$ catalyst, exhibited excellent solubility in many organic solvents as well as good thermal stability, as evidenced by their high glass transition ($T_{g}$) and decomposition ($\∼$350$^{circ}C$) temperatures. In addition, fairly strong adhesion to substrates such as glasses and silicon wafers was also achieved with these copolymers to overcome the limitations experienced by polynorbornene homopolymers and to make them attractive for many important industrial applications.
Hammam, A.S.;Youssef, M.S.K.;Radwan, Sh.M.;Abdel-Rahman, M.A.
Bulletin of the Korean Chemical Society
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제25권6호
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pp.779-785
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2004
Syn (or anti) cinnamaldehydeoxime (1a, b) undergoes Diels-Alder addition to tetrabromo-p-benzoquinone (2)in dry xylene in 1 : 1 and 2 : 1 molar ratios to give the mono- and diadducts 3 and 4a, b respectively. The reaction of 3 with thioamides in ethanol gave thiazoloquinoline diones 6a-d, whereas with acid amides in ethylene glycol, it gave oxazoloquinolinediones 12a-f.
밀 배아를 셀룰레이즈 활성이 있는 Celluclast 1.5L을 이용하여 다양한 시간 및 온도의 반응에서 생성되는 유기산(주석산, 젖산, 초산, 호박산)과 유리당(포도당, 설탕, 과당) 함량을 분석하였다. 또한 젖산, 초산, 호박산, 주석산으로 pH 4.5로 조정한 유기산 용액에서 Celluclast 1.5L과 밀 배아를 반응시켜 2,6-DMBQ의 함량에 미치는 영향을 평가하였다. 밀 배아에 대한 효소 반응 시간 및 온도가 증가함에 따라 주석산, 젖산, 초산, 호박산과 이들의 총유기산 함량은 증가하였다. 밀 배아 효소 반응 추출액의 설탕 농도는 효소 반응 시간이 증가할수록 지속적으로 감소한 반면에, 과당과 포도당의 농도는 효소 반응 시간이 길어짐에 따라 증가하였다. 유기산을 첨가한 Celluclast 1.5L 효소 추출 용액으로 반응시킨 밀 배아는 반응시간이 증가할수록 2,6-DMBQ 함량이 증가하는 경향을 보였지만, 대조군 대비 향상된 수치를 보이지 않았다. 향후 효소 처리 밀 배아 추출물을 활용한 다양한 생리활성에 대한 효능 평가와 더불어 효소 처리 밀 배아 추출물의 식품 소재화에 대한 연구가 필요할 것으로 보인다.
New silicon-monosubstituted (${\eta}^4$-2,3,4,5-tetraphenyl-l-silacyclopentadiene)transi tion metal complexes are described. (7-Alkyl-7-silanorbornadienyl)MLn(Alkyl=Methyl: MLn=CpRu$(CO)_2$: Alkyl=Methyl: MLn=CpNi(CO): Alkyl=Ethyl: MLn=CpNi(CO)) complexes were prepared from the corresponding silole-transition metal complexes with dimethylacetylenedicarboxylate. Cycloaddition products were obtained with 2,3-dimethyl-1,3-butadiene, 2,3-butanedione, and 1,4-benzoquinone through the ruthenium-substituted silylene. We have determined the crystal structure of (1-methyl-2,3,4,5-tetraphenyl-l-silacyclopentadien yl)cyclopentadienyldicarbonylruthenium by using graphite monochromated Mo-Ka radiation. The compound was crystallized in the monoclinic space group $P2_{1/c}$ with a = 9.838(l), b = 15.972(3), c = 18.327(3) ${\AA}$, and ${\beta}= 94.28(l)^{circ}$. The ruthenium moiety CpRu$(CO)_2$ on silicon is in an axial position.
In this study, the series of ultrasonic irradiation for removal of refractory aromatic compounds has been selected as a model reaction in the batch reactor system in order to obtain the reaction kinetics. The products obtained from the ultrasonic irradiation were analysed by GC and GC/MSD. The decomposition of benzene produced toluene, phenol, and C1-C4 compounds, while the intermediates during the ultrasonic irradiation of 2,4-Dichlorophenol(DCP) were phenol, HCl, catechol, hydroquinone, and benzoquinone. It was found that more than 80% of benzene, and 2,4-DCP solutions were removed within 2 hours in all reaction conditions. The reaction order in the degradation of these three compounds was verified as pseudo-zero or first order. From the fore-mentioned results, it can be concluded that the refractory organic compounds could be removed by the ultrasonic irradiation with radicals, such as $H{\cdot}$ and $OH{\cdot}$ radical causing the high increase of pressure and temperature. Finally, it appeared that the technology using ultrasonic irradiation can be applied to the treatment of refractory compounds which are difficult to be decomposed by the conventional methods.
본 연구는 새로운 제초제 후보물질을 탐색하기 위하여 식물특이적 효소 저해제로 알려진 107개 기존 화합물에 대하여 생물활성을 조사하였다. Germination test, seedling assay, wheat leaf disc assay, cyanobacteria assay, whole plant assay를 통하여 15종의 저해제를 선발하였고 이들은 34종 효소를 저해하는 것으로 확인되었다. 이들 화합물 중에서 phenylhydrazine, purine, o-phenanthroline, oleylamine, 7,8-benzoquinoline, aminooxyacetic acid, dicyclohexylcarbodiimide 등은 성체를 이용한 온실 실험에서 높은 제초활성을 나타내었다. 7,8-benzoquinone, 8-hydroxyquinoline, 2,2'-dipyridyl 및 o-phenanthroline 등은 피, 벼, 토마토의 발아를 $1.25{\sim}5{\mu}M$의 농도에서도 억제하였다. 7,8-benzoquinoline, cyanuric fluoride, 4-methylpyrazole, tranylcypromine, oleylamine과 trifluoperazine 등은 $30{\sim}100{\mu}M$ 농도에서 cyanobacteria의 생육을 저해하였다. Dicyclohexyl carbodiimide와 chlorpromazine은 $100{\mu}M$ 농도에서 wheat leaf disc의 백화현상을 유기시켰다. 이상과 같이 생물학적 활성을 갖는 식물 특이적 효소저해제들은 신규제초제 후보물질을 선발하기 위한 새로운 대상효소로 이용될 수 있을 것으로 생각된다.
Kim, Hyun-Jung;Kang, Min-Ah;Kim, So-Hyun;Yim, Soon-Ho;Lee, Ik-Soo
Natural Product Sciences
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제17권4호
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pp.267-272
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2011
In our search for bioactive phenolics from plants, the culms of Phyllostachys bambusoides has been selected for investigation of anti-cariogenic and 1,1-diphenylpicrylhydrazyl (DPPH) radical scavenging agents based on the initial screening results. Fractionation process of n-hexane and $CHCl_3$ extracts afforded four phenolic constituents, ferulic acid (1), vanillin (2), coniferaldehyde (3), and coniferyl alcohol (4) as guided by their DPPH free radical scavenging activities. Additionally, activity-guided fractionation of EtOAc extract with anti-cariogenic activity has resulted in the isolation of coniferaldehyde (3), 2,6-dimethoxy-p-benzoquinone (5), p-methoxycinnamic acid (6), (${\pm}$)-balanophonin (7), and 6-methoxychromanone (8). The structures of 1 - 8 were determined by spectroscopic data interpretation, and also by comparison of their data with the published values. Phenolic compounds 1 - 4 exhibited similar DPPH radical scavenging activities compared with the synthetic antioxidant, butylated hydroxytoluene (BHT), and compounds 3 and 5 - 8 showed significant antibacterial activity against cariogenic oral streptococci, Streptococcus mutans and S. sobrinus.
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[게시일 2004년 10월 1일]
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