• Applied Biological Chemistry
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• 제46권4호
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• pp.376-379
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• 2003

쑥갓의 지상부를 MeOH로 추출하고, 추출물을 EtOAc, n-BuOH 및 물로 분배, 추출하였다. EtOAc 분획으로부터 silica gel column chromatography를 반복하여 3종의 sterol을 분리하였다. 각각의 화학구조는, NMR및 MS등의 스펙트럼을 해석하여, $stigmast-5-en-3{\beta}-ol\;(1,\;{\beta}-sitosterol),\;stigmast-4-en-6{\beta}-ol-3-one$ (2), $stigmast-4-en-6{\alpha}-3-one$ (3)으로 동정하였다. 화합물 2와 3은 육상식물에서는 처음으로 분리되었다.

• Applied Biological Chemistry
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• 제46권3호
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• pp.214-219
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• 2003

유색미 19품종에서 염화메틸렌으로 추출한 각 성분들의 항변이원성 및 항산화 효과간의 상관성을 검토하였다. 항변이원성은 $(3.{\beta},22Z)-acetate-stigmasta-5,22-dien-3-ol$, 24-oxocholesterol acetate, 6E,8(E)-heptadiene 및 eicosane의 함량과 정의 상관성이 있었다. 항산화 효과 중 DPPH radical에 대한 전자공여능은 (24R,25S)-aplysterylacetate의 함량과 정의 상관성이 있었고, hydroxy radical 소거활성은 tetradecanoic acid 및 methyl ester-hexadecanoic acid, $(3.{\beta},24S)-stigmast-5-en-3-ol$ 들의 함량과는 각각 부의 상관성이 있었다. 또한 지질과산화 억제효과는 $(3.{\beta},24S)-stigmast-5-en-3-ol$ 함량과는 정의 상관을 그리고 3',3'-dimethylspiro [acridane-9,1'-indane] 및 $(3.{\beta})-24-methylene-9,19-cyclolanostan-3-ol$ 등의 함량과는 부의 상관성이 있었다.

• Journal of the Korean Wood Science and Technology
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• 제30권4호
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• pp.51-57
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• 2002

항산화활성이 우수한 아까시나무 심재 에탄올 조추출물로부터 항산화물질을 탐색할 목적으로 4종의 화합물을 단리하였으며, MS, NMR 등의 분광학적 방법에 의해 그 화학적 구조를 3-𝛽-stigmast-5-en-3-ol(daucosterol)를 비롯하여 스틸베노이드 화합물인 3,3',4',5-tetrahydroxystilbene과 후라보노이드인 3,3',4',5',7-pentahydroxyflavone(robinetin) 및 3,3',4',7-tetrahydroxyflavanone(fustin)으로 각각 동정하였다. 단리된 화합물의 프리라디칼 소거능을 측정하여 항산화활성을 검정한 결과, 페놀성 수산기가 5개인 3,3',4',5',7-pentahydroxyflavone은 천연항산화제 및 합성항산화제보다 높은 항산화활성을 나타내어 단리화합물 중 가장 항산화활성이 높은 것으로 나타났다. 또한, 페놀성 수산기가 4개인 3,3',4',5-tetrahydroxystilbene과 3,3',4',7-tetrahtdroxyflavanone도 천연항산화제인 𝛼-tocopherol보다 높은 항산화활성을 나타내었으나 3-𝛽-stigmast-5-en-3-ol은 항산화활성이 없는 것으로 나타나 프리라디칼 소거능에 의한 항산화활성은 화합물의 페놀성 수산기 수에 크게 좌우되는 것으로 판단되었다. 이상의 결과 아까시나무의 높은 항산화활성은 3,3',4',5',7-pentahydroxyflavone, 3,3',4',5-tetrahydroxystilbene 및 3,3',4',7-tetrahydroxyflavanone에 기인하는 것으로 사료되었다.

• 생약학회지
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• 제38권4호
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• pp.354-357
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• 2007

Three compounds (1-3) were isolated from the roots of Potentilla discolor (Rosaceae). The structure of compounds 1-3 were elucidated as stigmast-5-en-3-ol $({\beta}-sitosterol,\;1),\;2,19{\alpha}-dihydroxy$-2-oxo-urs-1,12-dien-28-oic acid (fupenjic acid, 2), 3-O-${\beta}$-D-glucopyranosylstigmast-5-en-3-ol (${\beta}-sitosterol\;{\beta}-D-glucopyranoside, 3) based on physical and spectroscopic data. $^{13}C-NMR$ assignments were completed by 2D-NMR technique. The three compounds were firstly isolated from Potentilla discolor.

• 약학회지
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• 제44권1호
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• pp.87-94
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• 2000

In order to investigate the hepatoprotective constituents, Melonis Pedicellus was systematically extracted and fractionated with n-hexane, ethyl acetate, butanol and water Treatment of rats with ethyl acetate fraction reduced hepatic injuries induced by $\alpha$-naphthylisothiocyanate or D-galactosamine, whereas the components in water fraction showed protective effect only against D-galactosamine-induced hepatitis in rats. Two cucurbitacins and three sterols were isolated from ethylacetate fraction and their chemical structures were identified as cucurbitacin B, isocucurbitacin B, $\alpha$-spinasterol, stigmast-7-en-3-ol and stigmast-7-en-3-ol-0-$\beta$-D-glucopyranoside. Cucurbitacin B at the dose of 1 mg/kg (p.o.) signifcantly increased in bile flow in rats with ANIT-induced cholestasis. Isocucurbitacin B at 5 mg/hg (p.o.) showed signilicant protective effects against ANIT-induced cholestasis. These results showed that cucurbitacin B and isocucurbitacin B from Melonis Pedicellus may have hepatoprotective effect in rats with experimental cholestasis.

• Natural Product Sciences
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• 제13권4호
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• pp.332-336
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• 2007

Five steroids and two norsesquiterpene glycosides were isolated from the methanol extract of H. japonicus. Their structures were determined by means of physio-chemical and spectral data to be friedelin (1), stigmast-5-en-3-${\beta}$-ol (${\beta}$-sitosterol) (2), 7-keto-${\beta}$-sitosterol (3), 6${\beta}$-hydroxy-4-stigmasten-3-one (4), 7${\alpha}$-hydroxy-${\beta}$-sitosterol (5), 3-hydroxy-4,4-dimethyl-4-butyrolactone (6), daucosterol (7), (6S, 9S)-roseoside (8), and (9S)-drummondol-9-O-${\beta}$-D-glucopyranoside (spinoside B) (9). The compounds 1, 3, 4, and 6 - 9 were first isolated from this plant source.

• 한국식품영양학회지
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• 제18권4호
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• pp.367-372
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• 2005

밤나무 잎에 함유된 기능성 물질 검색의 일환으로 항미생물 효과를 검정하고 활성물질의 분석을 시도하였다. 예비실험을 통해 추출물의 활성을 확인한 후 시료를 n-hexane, EtOAc, MeOH로 순차 추출하여 정제한 다음 활성이 강한 MeOH 분획의 0.2 g, 0.5 g에 해당하는 추출물로 13종의 미생물에 대해 활성을 측정한 결과, Cram 양성 세균 중에서 S. aureus와 S. epidermidis는 대조구로 사용한 benzoic acid보다 강한 활성이 나타났고, M. luteus와 L. mesenteroides, B. subtilis에서도 활성이 인정되었으며, Gram 음성 세균인 E. coli, S. typhimurium, P. aeruginosa에서도 강한 활성이 나타나 밤나무 잎 추출물은 비교적 넓은 항균 spectra와 활성이 있음이 확인되었다. 이에 활성물질을 규명하고자 시료를 solvent fractionation, silica gel adsorption column chromatography, Sephadex LH-20 column chromatography, HPLC 등으로 정제하고 활성이 나타난 산성 획분과 페놀성 획분의 물질을 분리한 후 MS, $^1H-NMR,\;^{13}C-NMR$ 등으로 분석한 결과, 산성 획분에서는 stigmast- 5-en-3-ol($\beta$-sitosterol)이 활성을 갖는 물질로 나타났다.

• Natural Product Sciences
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• 제14권2호
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• pp.100-106
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• 2008

Column chromatographic separation of the MeOH extract from the aerial parts of Schizonepeta tenuifolia Briquet led to the isolation of twelve terpenes (1 - 11 and 17), four phenolics (13 - 16) and a hexenyl glucoside (12). Their structures were determined by spectroscopic means to be (-)-pulegone (1), piperitenone (2), p-cymene-3,8-diol (3), schizonepetoside A (4), schizonepetoside C (5), (+)-spatulenol (6), ursolic acid (7), $2{\alpha}$,$3{\alpha}$,$24{\alpha}$,-trihydroxyolean-12en-28oic acid (8), $5{\alpha}$,$8{\alpha}$-epidioxyergosta-6,22-diol-$3{\beta}$-ol (9), stigmast-4-en-3-one (10), ${\beta}-sitosterol$ (11), (Z)-3-hexenyl-1-O-${\beta}$-D-glucopyranoside (12), rosmarinic acid (13), apigenin-7-O-${\beta}$-D-glucopyranoside (14), luteolin-7-O-${\beta}$-D-glucuronopyranoside (15), hesperidin (16) and trans-phytol (17). Compounds 2, 3, 8, 9 and 12 were for the first time isolated from S. tenuifolia Briq.

• 한국약용작물학회지
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• 제14권5호
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• pp.273-277
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• 2006

Three stigmastane-type sterols and one ergostane-type sterol were isolated from the ethyl acetate soluble fraction of the aerial parts of Artemisia princeps Pampanini (Sajuarissuk). From the results of physico-chemical data including NMR, MS and IR, the chemical structures of the compounds were determined as $stigmasta-5,22-dien-3,{\beta}-ol (stigmasterol, 1),stigmast-5-en-3{\beta}-ol({\beta}-sitosterol,2), 5{\beta},8{\beta}-epidioxy-5{\beta},8{\beta}-ergosta-6,22-dien-3{\beta}-ol(ergosterol peroxide, 3),\;and\;{\beta}-sitosterol\;3-O-{\beta}D-glucopyranoside(daucosterol,4)$.

• 생명과학회지
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• 제13권4호
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• pp.529-534
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• 2003

홍화씨가 골절, 골다공증 및 골형성부전증 등의 골 질환 치료에 효과가 있다는 것이 알려져 민간요법으로 사용되고 있으나 홍화씨의 어떤 성분이 이러한 작용을 하는지에 관해서는 거의 밝혀져 있지 않다. 본 연구에서는 흥화씨의 sterol 조성을 분석하고 폐경기 여성들의 골다공증 치료에 사용되고 있는 합성 estrogen 대체물질로써 그 기능이 확인된 phytoestrogen 활성을 측정하였다. Cholesterol에서 성호르몬인 estrogen이 합성되는 것처럼 식물 sterol 도 phytoestrogen 합성을 위한 전구체 작용을 하는 것으로 알려져 있다. 홍화씨에 존재하는 식물성 sterol은 stigmast-5-en-3-ol (3$\beta$, 24S)-form인 ${\gamma}$-sitosterol (clionasterol)로 확인되었으며 홍화에 존재하는 식물성 sterol의 함량은 총지질의 약 4%를 함유하였다. 홍화씨의 sterol 분석은 GC-MS와 Wiley MS spectrum library를 사용하여 분석하였으며 홍화씨에 존재하는 중요한 4-desmethyl sterols 에는 sitosterol 만이 확인되었다. 홍화씨의 식물성 estrogen 효과는 $\beta$-estradiol ($10^{-8}$ M)의 활성을 1로 했을 때 홍화씨의 에탄을 층(5 mg/ml) 및 메탄올 층(5 mg/ml)에서 각각 0.37과 0.43으로 estrogen 유사효과를 나타내었다(ANOVA p<0.001). 홍화씨에 포함된 estrogen에 의한 전사활성 촉진은 MCF7/pDS-CAT-ERE119-Ad2MLP system을 사용하여 estrogen수용체와 reporter gene 발현을 이용하는 방법으로 세포에 직접 처리함으로써 phytoestrogen 활성을 측정할 수 있었다.