• 한국식품과학회지
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• 제52권4호
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• pp.385-395
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• 2020

This study examined the effect of 3,4-dihydroxytoluene (DHT) on UVB-induced photoaging and determined its molecular mechanisms, using HaCaT human keratinocytes and SKH-1 hairless mice. DHT suppressed UVB-induced matrix metalloproteinase-1 (MMP-1) expression in HaCaT cells. In vivo data from mouse skin supported that DHT decreased UVB-induced wrinkle formation, epidermal thickness, and matrix metalloproteinase-13 (MMP-13) expression. DHT appeared to exert its anti-aging effects by suppressing UVB-induced Raf-1 kinase activity and subsequent attenuation of UVB-induced phosphorylation of MEK, ERK, and p90RSK in HaCaT cells. In vitro and in vivo pull-down assays revealed that DHT bound with Raf-1 in ATP-noncompetitive manner. Overall, DHT appears to anti-photoaging effects in vitro and in vivo through the suppression of Raf-1 kinase activity and may have potential as a treatment for the prevention of skin aging.

• 한국미생물·생명공학회지
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• 제20권5호
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• pp.498-504
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• 1992

고구마효소 갈변반응생성물(SPEBRP)의 항돌연변이 효과를 검토하기 위하여 DNA breaking test, spore rec assay, Ames test를 행하였다. DNA breaking test에서 catechol- 및 hydroxyhydroquinone-SPEB-RPs는 $Fe^{2+}$ 존재하에서 DNA breaking effect를 저해하였다. Bacillus subtilis H17(rec+) 및 M45(rec-)를 이용한 spore rec assay엣 3,4-dihydroxytoluene-SPEBRP는 MNNG에 대하여 강한 돌연변이 효과를 나타내었다. Salmonella typhimurium TA98 및 TA 100를 이용한 Ames test에서 pyrogallol-, 3,4-dihyd-roxytoluene-, hydroxyhydroquinone-SPEBRPs 들은 발암물질인 Benzo($\alpha$)Pyrene에 대하여 67.71, 63%의 강한 활성억제를 나타내었다.

• Applied Biological Chemistry
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• 제27권4호
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• pp.264-270
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• 1984

사과로부터 polyphenol oxidase를 추출(抽出)하여 수종(數種)의 polyphenol화합물(化合物)과 반응(反應)시켜 얻어진 효소(酵素的) 갈변반응생성물(褐變反應生成物)에 대(對)한 돌연변이원성(突然變異原性)을 검토(檢討)하기 위하여 in vitro실험(實驗)을 통(通)하여 돌연변이(突然變異) 유기작용(誘起作用)의 여부(與否)를 조사(調査)하였다. Rec-assay결과(結果) 0.05M catechol, pyrocatechol, DL-dopa, 3,4-dihydroxytoluene, 그리고 hydroquinone갈변액(褐變液)의 경우 $Cu^{2+}$의 공존(共存) 여부(與否)에 관계(關係)없이 조지대(阻止帶)에 큰 차(差)가 없었으며 hydroxyhydroquinone의 경우는 갈변액(褐變液) 단독(單獨)으로서도 강(强)한 조지대(阻止帶)를 나타내었으나 $Cu^{2+}$의 공존하(共存下)에서는 오히려 조지능력(阻止能力)이 감소(減少)하였다. 0.05M과 0.1M의 gallic acid 갈변액(褐變液)의 경우는 $Cu^{2+}$의 공존여부(共存與否)에 관계(關係)없이 조지대(阻止帶)가 나타나지 않았다. 0.1M의 pyrogallol, pyrocatechol, DL-dopa, 3,4-dihydroxytoluene 그리고 hydroxyhydroquinone의 갈변액(褐變液)은 모두 생육(生育) 조지대(阻止帶)를 나타내므로서 약(弱)한 양성(陽性)으로 판정(判定)되었으며 catechol과 hydroquinone 갈변액(褐變液)의 경우는 위 갈변액(褐變液)보다도 갈변액(褐變液) 단독(單獨)일 때나 $Cu^{2+}$공존하(共存下)에서 조지대(阻止帶)가 크게 나타났다. 따라서 양성(陽性)으로 판정(判定)되었다. 전체적(全體的)으로 볼때 polyphenol의 농도(濃度)가 증가(增加)함에 따라 생육조지력(生育阻止力)도 촉진(促進)되는 경향을 보였으며 $Cu^{2+}$에 의해 조지대(阻止帶)가 커지는 경향이었다. Calf-thymus DNA 절단활성(切斷活性)에 대(對)해서는 0.05M pyrogallol 갈변액(褐變液)의 경우 반응(反應) 6시간정도(6時間程度)에서 절단활성(切斷活性)을 나타내었고 0.1M의 경우는 반응개시(反應開始)부터 절단활성(切斷活性)을 나타내어 1시간(1時間) 후(後)부터는 강(强)한 절단작용(切斷作用)이 일어났다. 0.05M 3,4-dihydroxytoluene의 갈변액(褐變液)에서는 갈변액(褐變液) 단독(單獨)으로서는 절단활성(切斷活性)이 없었으나 $Cu^{2+}$의 공존하(共存下)에서는 6시간(6時間)째 부터 절단활성(切斷活性)이 인정(認定)되었다. 0.1M의 경우도 갈변액(褐變液) 단독(單獨)으로서는 절단활성(切斷活性)이 없었으나 $Cu^{2+}$의 공존하(共存下)에서는 반응(反應) 개시(開始)와 동시(同時) 절단작용(切斷作用)이 일어났으며 1시간 후(後) 부터 강(强)한 절단활성(切斷活性)을 나타 내었다.

• Applied Biological Chemistry
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• 제34권1호
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• pp.49-53
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• 1991

참나물로부터 추출한 polyphenol oxidase의 부분정제를 $(NH_4)_2SO_4$, 처리 및 Sephadex G-150 column chromatography에 의해 분리하였다. Polyphenoloxidase의 최적 pH와 최적온도는 7.5와$30^{\circ}C$였으며, pH 6.5에서 $70^{\circ}C$에서 30분간 처리시와 $80^{\circ}C$에서 5분간 처리시 완전 실활하였다. Polyphenol oxidase는 ascorbic acid, glutathione, potassium cyanide(0.1mM)에 의해 불활성화되었으며 L-cysteine, potassium cyanide, ascorbic acid, glutathione(0.5, 1mM)에 의해서는 완전 실활되었다. Catechol과 3,4-dihydroxytoluene의 기질은 높은 특이성을 나타낸 반면 pyrogallol, dopamine, DL-dopa의 기질은 강하게 활성을 억제하였다. Polyphenol oxidase의 $K_m$ 값은 86.5mM이었다.

• 한국식품영양학회지
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• 제28권1호
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• pp.111-118
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• 2015

이전 연구들에서 rutin과 quercetin을 포함한 여러 flavonoids의 암예방 활성이 보고되었으나, rutin의 경우 섭취 시 체내에서 HVA, HPAA, DHT라는 대사체로 변형되어 흡수된다. 그러나, 이들 대사체와 관련한 암예방 효능 및 그 분자생물학적 작용기작에 대한 연구 결과는 보고된 바가 없어, 본 연구에서 이를 규명하였다. DHT는 EGF로 유도된 세포 변형을 억제하였으며, AP-1 전사인자의 활성 또한 억제하였다. DHT는 Raf-1 효소 활성을 효과적으로 저해하므로서 MEK 및 ERK의 인산화를 억제하였으며, Raf-1과 ATP는 비경쟁적으로 직접 결합하여 Raf-1 효소 활성을 저해한다는 사실을 밝혀내었다. 이와는 대조적으로, rutin은 EGF로 유도된 세포 변형, AP-1 활성, ERK 신호전달체계, Raf-1 효소 활성을 억제하지 못하였다. 이상의 연구결과는 DHT의 암예방 활성이 발암과정과 밀접한 연관이 있는 Raf-1 효소 활성을 억제하여 세포 변형을 억제하는 것과 관련되어 있다는 것을 제시한다.

• 한국식품과학회지
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• 제19권3호
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• pp.212-219
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• 1987

재래종 적색 자두 (Prunus salicina)에서 효소를 추출하여 4종류의 polyphenol화합물과 반응시켜 얻어진 갈변반응 생성물에 대하여 Bacillus subtilis H17과 M45를 이용한 rec-assay와 Salmonella typhimurium TA98과 TA100 두 균주를 이용한 Ames test, 그리고 calfcthymus DNA를 이용하는 DNA절단시험을 이용하여 돌연변이원성과 돌연변이 억제작용을 조사하였다. 포자 rec-assay 에서는 pyrogallol, hydroxyhydroquinone, 3,4-dihydroxytoluene, chlorogenic acid 의 갈변반응 생성물은 모두 DNA손상능력이 없었으며 8가지 금속이온 중 ${Zn}^{2+}$과 ${Ni}^{2+}$의 첨가로 고초균 DNA손상에 약한 영향을 나타내었다. DNA절단시험 결과 4종류 갈변반응 생성물 모두 DNA절단작용이 없었으며 금속이온의 영향에 있어서는 pyrogallol 갈변반응 생성물이 ${Cu}^{2+}$의 영향을 받아 ${Cu}^{2+}$의 농도가 증가함에 따라 강한 절단작용을 나타내었으며 3,4-dihydroxytoluene 과 hydroxyhydroquinone갈변반응 생성물은 금속이온의 영향을 전혀 받지 않았다. 또한 chlorogenic acid갈변반응 생성물은 DNA 절단을 억제하는 효과를 나타내었다. Ames test에서는 4가지 갈변반응 생성물 모두 변이원성은 없었으며 benzo$[{\alpha}]$pyrene을 사용한 변이원성 억제작용 실험결과 benzo$[{\alpha}]$pyrene의 활성을 강하게 억제하는 것으로 나타났다.

• Journal of Microbiology and Biotechnology
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• 제33권4호
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• pp.543-551
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• 2023

In this study, five endophytic fungi belonging to the Aspergillus and Alternaria genera were isolated from Lagopsis supina. The antimicrobial activity of all fungal fermented extracts against Staphylococcus and Fusarium graminearum was tested using the cup-plate method. Among them, Aspergillus ochraceus XZC-1 showed the best activity and was subsequently selected for large-scale fermentation and bioactivity-directed separation of the secondary metabolites. Four compounds, including 2-methoxy-6-methyl-1,4-benzoquinone (1), 3,5-dihydroxytoluene (2), oleic acid (3), and penicillic acid (4) were discovered. Here, compounds 1 and 4 displayed anti-fungal activity against F. graminearum, F. oxysporum, F. moniliforme, F. stratum, Botrytis cinerea, Magnaporthe oryzae, and Verticillium dahlia with diverse MIC values (128-512 ㎍/ml), which were close to that of the positive control antifungal, actidione (64-128 ㎍/ml). Additionally, compounds 1 and 4 also exhibited moderate antibacterial activity against S. aureus, Listeria monocytogenes, Escherichia coli, and Salmonella enterica, with low MIC values (8-64 ㎍/ml). Moreover, compounds 1 and 4 displayed selective cytotoxicity against cancer cell lines as compared with the normal fibroblast cells. Therefore, this study proposes that the endophytic fungi from L. supina can potentially produce bioactive molecules to be used as lead compounds in drugs or agricultural antibiotics.

• 한국환경농학회지
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• 제30권4호
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• pp.453-458
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• 2011

BACKGROUND: Coleosporium plectranthi, an obligate parasite, which is responsible for the rust disease of Perilla frutescens, a plant in Korea, commonly known as Perilla. All rusts are obligate parasites, meaning that they require a living host to complete their life cycle. They generally do not kill the host plant but can severely reduce growth and yield. Food and feed spoilage fungi cause great economic losses worldwide. It is estimated that between 5 and 10% of the world food production is wasted due to fungal deterioration. Rust disease of Perilla is highly frequent and is widely spread in Korea. The present study was designed to investigate a novel media for the urediniospore germination in vitro and anti-rust activity as well as GC-MS analysis of oak pyroligneous liquor. METHOD AND RESULTS: Urediniospores were collected from the infected leaf of Perilla. Spore suspension was made and the suspension was inoculated in the 2% water agar media with proper humidity, then they were incubated at $26^{\circ}C$ for 56 hrs. The GC-MS analysis of the oak pyroligneous liquor was also done to check the chemical composition. GC-MS analysis of the wood vinegar was found 15 compounds, among them o-mthoxyphenol (25.93%), 2,6-dimethoxyphenol (16.06%), 4-methylenecyclohexanone (10.69%), 2,3-dihydroxytoluene (7.84%), levoglucosane (6.14%) and propanoic acid (5.32%) were the major components. Different concentration of the oak pyroligneous liquor was used, and spore inhibition was recorded on the basis of spore counting. The best results were noted at the concentration of 50% solution where 31.8% spores were inhibited. CONCLUSION: On the basis of the chemical composition of the oak pyroligneous liquor and the activity recorded we can use it as an anti-rust agent.

• Applied Biological Chemistry
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• 제30권1호
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• pp.71-76
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• 1987

재래종 황색계자두 효소와 4종류의 polyphenol 화합물과 반응시켜 얻어진 효소적 갈변반응 생성물에 대하여 변이원성 및 변이원 억제작용에 관한 실험결과 B. subtilis H17과 M45 두 균주를 이용한 rec-assay에서 4종류의 갈변반응 생성물 모두 변이원성은 없었다. rec-assay에서 금속이온의 영향을 실험한 결과 pyrogallol의 갈변반응 생성물의 경우 $Fe^{3+},\;Mn^{2+},\;Zn^{2+},\;Ni^{2+}\;Al^{2+}$에서 약한 영향을 받았으며 hydroxyhydroquinone의 갈변반응 생성물에서는 $Cu^{2+},\;Pb^{2+}$, 그리고 catechol의 갈변반응 생성물에서는 $Mn^{2+}$ 공존하에서 약한 영향을 받았다. DNA절단실험 결과 갈변반응 생성물 자체에 의해서는 4종류의 시료 모두 DNA절단능력은 없었다. 금속이온의 영향에서는 $Fe^{2+}$의 경우 그 자체에 의해 절단되었으며 $Cu^{2+}$은 DNA 절단을 촉진하는 것으로 나타났다. S-9 mix를 첨가한 돌연변이 유발실험에서는 4종류의 갈변반응 생성물 모두 농도증가에도 변이원성은 없었으며 변이원 물질인 $benzo\;{\alpha}\;pyrene$에 대한 돌연변이원 억제반응에서는 4종류의 갈변반응 생성물 모두 농도증가에 따라 대조구에 비해 강한 억제작용을 나타냈다. 따라서 재래종 황색계 자두로부터 추출한 polyphenol oxidase와 4종류의 polyphenol 화합물과 반응시켜 얻어진 효소적 갈변반응 생성물의 들연변이원성 실험결과 갈변반응 생성물자체에 의한 돌연변이원성은 없었으며 금속이온의 영향도 받지 않는 것으로 나타났으나 강력한 발암물질인 $benzo\;{\alpha}\;pyrene$을 사용한 돌연변이 억제실험에서는 4종류의 갈변반응 생성물 모두 강한 돌연변이 억제작용이 있음을 알 수 있었다.

• 한국식품과학회지
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• 제22권6호
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• pp.632-639
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• 1990

곰취, 참취 그리고 참나물로부터 polyphenoloxidase를 추출하여 polyphenol 화합물인 pyrogallol, hydroxyhyd-roquinone, catechol 그리고 3,4-dihydroxytoluene과 반응시켜 얻어진 12종류의 효소갈변반응 생성물의 생리작용을 검토한 결과 시료 모두 rec-assay, 돌연변이원성 실험 그리고 DNA 절단실험에서 돌연병원성을 나타내지 않았다. 그러나 12종류의 시료 모두 S-9mix를 첨가한 Salmonella/microsomal 실험에서 $benzo({\alpha})pyrene(B({\alpha})P)$, 3-amino-1,4-dimethyl-5H-pyrido(4,3-b) indole(Trp-P-1) 그리고 2-aminofluorene(2-AF) 등 변이원 물질들을 강하게 억제시키는 활성을 나타내었다. DNA repair 실험에서 효소갈변반응 생성물의 E. coli HB101에 plasmid pGA658의 transformation 빈도수는 곰취 효소갈변반응 생성물의 첨가에 의해 높은 수치를 나타내었으며 transformation 전에 DNA와 효소갈변반응 생성물을 혼합하여 자외선을 조사하였을 때 곰취의 pyrogallol, catechol, hydroxyhydroquinone의 효소갈변반응 생성물은 높은 수치를 나타내었다.