The diketopyrrolopyrrole (DPP) pigment is a bicyclic 8-π-electron system containing two lactam units. Typical DPP derivative pigments have melting points of over 350°C and very low solubility in most solvents, and show absorption in the visible region with a molar extinction coefficient of 33,000 dm2mol−1 and strong photoluminescence with maxima in the range 500–600 nm. X-ray structure analyses of DPP show that the whole molecule is almost in one plane. The phenyl rings are twisted out of the heterocyclic plane and the intermolecular hydrogen bonding between neighboring lactam NH and carbonyl units influences the structure of the DPP pigment in the solid state. In this study, mono-N-alkylation and mono-N-arylation were undertaken for Pigment Red 264 or Pigment Orange 73 with alkyl halide and aryl halide, respectively, in the presence of sodium tert-butoxide as a base catalyst to improve the solubility of DPP pigments and their application as CO2 indicators. The synthetic yield was in the range 11–88%. The indicator dyes are highly soluble in organic solvents and shows pH-dependent absorption (λmax 501 and 572 nm for the protonated and deprotonated forms, respectively) and emission (λmax 524 and 605 nm for the protonated and deprotonated forms, respectively) spectra. The mono-N-alkylated and mono-N-arylated DPP pigment was identified by 1H-NMR (1H-Nuclear Magnetic Resonance Spectrometer), FT-IR (Fourier Transform Infrared Spectroscopy), and MS (Mass Spectrometry). According to the results of color and hue properties obtained by a color matching analyzer, the synthesized DPP pigment material can be used as a CO2 indicator.
Pueraria mirifica 뿌리를 실온에서 70% EtOH 수용액으로 추출하고 이 추출물을 EtOAc 분획, n-BuOH 분획, $H_2O$ 분획으로 나누었다. EtOAc 분획에 대하여 silica gel, octadecyl silica, 및 Sephadex LH-20 c.c.를 반복 실시하여 4종의 화합물을 분리, 정제하였다. Nuclear magnetic resonance, infrare, 및 mass spectrometry의 spectroscopic data를 해석하여, 화합물 1-4를 각각 megastigm-5-en-3,9-diol, linarionoside B, 3,5,6,9-tetrahydroxy-megastigm-7-ene 및 3,4,9-trihydroxymegastigma-5,7-diene으로 구조를 결정하였다. 화합물 1-4 모두 P. mirifica에서는 이번에 처음으로 분리된 화합물이다.
고리를 구성하는 원자의 수가 15개에서 18개인 디아자 크라운계의 고대고리 화합물인 1,12-diaza-3, 4 : 9, 10-dibenzo-5, 8-dioxacyclopentadecane(NtnOenH$_4$), 1,13-diaza-3,4 : 10,11-dibenzo-hydroxy-5,9-dioxacyclohexadecane(NtnOtnH$_4$), 1,13-diaza-3,4 : 10,11-dibenzo-15-hydroxy-5,9-dioxacyclohexadecane(Ntn(OH)OtnH$_4$), 1,15-diaza-3,4 : 12,13-dibenzo-5,8,11-trioxacycloheptadecane (NenOdienH$_4$) and 1,15-diaza-3,4 : 12,13-dibenzo-5,8,11-trioxacyclooctadecane(NtnOdienH$_4$)의 양성자화와 금속이온과의 착물 형성을 전위차적정법과 핵자기 공명법으로 연구하였다. 양성자화상수는 크라운 에테르의 염기도를 예측하는데 상용하였다. 본 연구에서 사용한 거대고리 화합물의 염기도 순서는 NenOdienH$_4$ < Ntn(OH)OtnH$_4$ < NtnOenH$_4$ < NtnOtnH$_4$ < NtnOdienH$_4$였다. 염기도의 이와 같은 변화를 거대고리에 대한 치환기와 양성자화가 일어날 때의 고리의 비틀림 정도로 설명하였다. 금속이온과의 착물 형성에 대한 안전도상수는 전이금속이온에 대해서는 Co(II) < Ni(II) < Cu(II) < Zn(II)순이었으며, 중금속이온에 대해서는 Cd(II) < pb(II) < Hg(II)의 순이었다. 금속 착물 형성에 대한 이와 같은 안정도상수의 변화에는 Co(II), Ni(II) 및 Cu(II) 착물의 경우 리간드 고리의 크기가 영향을 미치고 있었으며, Zn(II), Cd(II), pb(II) 및 Hg(II) 착물의 경우에는 리간드의 염기도가 주로 영향을 미치고 있었다. 후전이금속 착물에 대한 $^1$H와 $^{13}$C 핵자기공명 분광법에서는 고리의 질소원자가 산소원자보다 금속이온에 더 큰 친화력을 가짐을 알 수 있었고, 금속이온과 착물을 형성할 때에 고리의 평면성이 상실되고 있음도 밝혀졌다.
본 연구의 목적은 다이이소시아네이트 화합물을 함유하는 마이크로캡슐을 제조하고 자기치유형 보호코팅재에 적용하여 공기 중 수분에 의한 자기치유 기능을 평가하는 것이다. 다이이소시아네이트 화합물의 공기 중 수분과의 반응 거동을 조사함으로써 치유 물질로서의 가능성을 확인하였다. 폴리우레탄을 캡슐막으로 하여 이소포론 다이이소시아네이트(isophorone diisocyanate, IPDI)의 마이크로캡슐화를 계면중합법에 의해 수행하였다. 마이크로캡슐의 생성여부는 FTIR 및 NMR으로 확인하였고, 마이크로캡슐의 직경 및 크기 분포, 표면 형상과 캡슐막의 두께는 광학현미경과 FE-SEM을 통하여 관찰하였다. 교반속도 및 다이올 구조 변화에 따른 마이크로캡슐의 특성 변화를 조사하였다. 자기치유형 보호코팅재를 제조하여 스크래치를 형성시킨 후 광학현미경으로 관찰한 결과, 스크래치 형성 직후 스크래치가 지나가는 자리에 위치하는 마이크로캡슐이 깨지면서 심물질이 흘러나와 스크래치를 메워주는 것을 확인하였다. 또한 CRC 보드에 마이크로캡슐을 함유한 자기치유 코팅재를 제조하여 스크래치 형성 후 상대습도 68~89%의 공기 중에 48시간 동안 방치한 후 SEM 분석 및 내투수 테스트를 진행한 결과, 스크래치가 자기치유된 것이 확인되었다.
본 연구에서는 화석 연료 사용시 발생되는 이산화탄소를 분리할 수 있는 신 흡수제로써 활용 가능성을 파악하기 위하여, sulfonate계 이온성 액체인 1-(2-methoxyethyl)-3-methylimidazolium methanesulfonate 흡수제에 대하여 합성하고, 성상 분석 및 이산화탄소 흡수능을 측정하였다. 1단 방법을 이용하여 저렴하게 이온성 액체를 합성하였다. 합성된 시료의 열적, 화학적 안정성을 DSC 및 TGA를 사용하여 측정하였으며, 화학적 구조는 $^1H$-NMR spectrum으로 확인하였다. 또한, 가변부피투시창(Variable-volume view cell)이 장착된 고압용 상평형 장치를 사용하여 $CO_2$ 흡수능을 평가하였다. 실험 조건은 30, 50, $70^{\circ}C$ 온도에서 수행하였고, 압력 195 bar까지 측정하였다. 실험결과 압력이 증가하거나 온도가 감소할 때 $CO_2$ 흡수량이 증가하였으며, $30^{\circ}C$, 13 bar에서 27.6 $CO_2/IL$(g/kg)의 $CO_2$ 흡수능을 보였다.
UV 뿐 아니라 가시광선, 적외선에 의해 발생된 열로 인해 피부 온도 상승, MMP-1의 증가에 따른 피부 노화가 진행된다. 따라서 열에 의한 노화에서 피부 온도 조절은 노화 억제에 중요한 핵심 요소이다. 일시적인 수용체 전위 통로인 TRPM8은 멘솔 수용체(CMR1)로써 $25^{\circ}C$ 이하의 온도에서 활성화되고 시원한 감각을 발생시키는 냉 수용체로 보고되어 있다. TRPM8 조절을 통해 시원한 감각과 피부 온도를 조절하는 연구가 활발히 진행되고 있다. 본 연구에서는 천연물인 영지버섯을 이용하여 냉 수용체인 TRPM8 발현에 어떠한 영향을 주는지 확인하였다. 영지버섯추출물 및 용매 분획물의 TRPM8 발현에 대한 영향을 측정한 결과, 영지버섯추출물, n-hexane 분획물 및 water 분획물에서 농도의존적으로 TRPM8 발현이 증가함을 확인하였다. Hex 분획물에서 유효성분을 찾고자 크로마토그래피를 실시하여 1개의 화합물을 분리하였으며 $^1H$ 및 $^{13}C$ NMR spectrum 분석을 통하여 화학구조를 동정하였다. 분리된 화합물은 에르고스테롤로 TRPM8 발현 증가에 효과가 있음을 확인하였다. 결과를 토대로, 영지버섯추출물 및 에르고스테롤은 화장품 분야에서 새로운 쿨링 소재로서 개발가능성이 있다고 사료된다.
복분자 와인은 복분자 열매를 발효ㆍ숙성시켜 제조하기 때문에 그들 양자 간의 성분에는 차이가 있을 것으로 추측되었다. 그러나 복분자 와인의 음용률이 높음에도 불구하고 복분자 와인 중에 함유된 성분들에 관한 체계적인 연구는 거의 전무한 실정이다. 그래서 먼저 복분자 와인 중에 함유되어 있는 성분들의 chemical profile의 검토를 위해 항산화 활성에 초점을 맞추어 화합물의 단리ㆍ구조해석에 착수하였다. 복분자 와인 11 L(신선 복분자 열매 15.7 kg 상당량)의 농축액(928.3 g)을 용매분획한 후 얻어진 EtOAc층(20 g/56.2 g)을 대상으로 각종 column chromatography 및 HPLC를 행하여 5종의 항산화 활성 화합물을 단리하였다. 그들을 대상으로 $^1H$-NMR 분석 및 TMS 유도체화 후 GCMS 분석을 행한 결과, 4-hydroxybenzoic acid(1, 0.1 mg), 3,4-dihydroxybenzoic acid(2, 0.3 mg), 4-(2-hydroxyethyl)-phenol(3, 0.6 mg), pyrocatechol(4, 0.3 mg), 3,4,5-trihydroxybenzoic acid ethyl ester(5, 0.6 mg)로 동정하였다. 화합물 1과 2는 복분자 열매중에 존재함이 보고되어 있으나 화합물 3-5는 복분자 열매로부터 그 존재가 보고되어진 바 없으며, 이들 5종의 화합물 모두가 복분자 와인으로부터 동정되어진 것 또한 처음이다.
A self-assembled Al-bridged diiminopyridine-based ligand (3) was synthesized and characterized by FT-IR, ESI-MS and NMR spectroscopy. Electron spectral titrations were performed to confirm the formation of a novel trinuclear bis(imino)pyridyl iron(II) complex (4) upon addition of $FeCl_2$ into Al-bridged ligand 3 in methanol solution. Simultaneously, a typical bis(imino)pyridine-iron(II) complex (2) was synthesized and fully characterized. The X-ray crystal study of the iron(II) complex 2 disclosed a five-coordinate, distorted square-pyramidal structure with the tridentate N^N^N ligand and chlorides. The optimal molecular structure of 4 was obtained by means of molecular mechanics, which showed that each iron atom in the complex 4 is surrounded by two chlorides, a tridentate N^N^N ligand and one oxygen atom, supporting considerations about the possibility of six-coordinate geometry from MMAO or the ethylene access. A comparison of 4 with the reference 2 revealed a remarkable decrease of the catalytic activity and MMAO consumption (activity up to $0.41{\times}10^3\;kg\;{mol_{Fe}}^{-1}h^{-1}bar^{-1}$, Al/Fe = 650 for 4 and $7.02{\times}10^3\;kg\;{mol_{Fe}}^{-1}h^{-1}bar^{-1}$, Al/Fe = 1600 for 2).
황백 껍질은 황벽나무(Phellodendron amurense)의 건조된 수피로부터 얻어진다. 이 수피는 한국의 전통 한약제로서, 설사, 황달, 무릎과 발의 통증, 요도관 및 피부 감염증에 폭넓게 사용되어 왔다. 본 연구는 황벽나무의 메탄올 추출액으로부터 항균성 화합물 분리를 위해 CPC 방법으로 효과적으로 수행하였다. 두 용매의 CPC 최적조성은 n-butanol:acetic acid:water(4:1:5 v/v/v)이었다. 이동상의 유속은 1,000 rpm 회전력에서 상승법으로 분당 3 $m{\ell}$ 속도로 전개시켰다. CPC에서 분리된 분획분은 prep-HPLC로 정제하였다. 분리된 palmatine은 $^1H$, $^{13}C$-NMR, ESI-MS 데이터 분석으로 확인하였다.
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[게시일 2004년 10월 1일]
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