• Journal of Applied Biological Chemistry
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• 제44권1호
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• pp.12-15
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• 2001

The antioxidative compounds and antioxidant contents of ginger (Zingiber officinale) rhizomes were determined. Substances reextracted using ethyl acetate from crude methanol extract of fresh ginger rhizome were separated through thin layer chromatography. Ten phenolic antioxidative bands were visualized through color reactions using ferric chloride-potassium ferricyanide and 1,1-diphenyl-2-picrylbydrazyl (DPPH). The antioxidative compounds were purified through preparative TLC and high performance liquid chromatography (HPLC), among which, five antioxidants were identified as 4-, 6-, 8-. and 10-gingerols and 6-shogaol on the basis of their molecular weights determined through LC-MS. As shown in experiments using DPPH free radicals, 6-Gingerol and PT4-HP8 (unknown) were revealed to be more efficient than BHT (butylated hydroxy toluene). Contents of gingerols were determined through reverse phase HPLC. Total gingerol contents (sum of 6-,8-, and 10-gingerols) in rhizomes of different ginger varieties varied significantly. The HG55 (collected at Wanju district in Korea) and the HG52 (imported from Brazil) showed the highest gingerol contents.

• 약학회지
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• 제48권5호
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• pp.266-271
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• 2004

Ginger (Zingiber officinale Roscoe) is widely used as a common condiment for a variety of foods and beverages. In addition to its extensive utilization as a spice, the fresh or the processed rhizome is a useful crude drug in traditional Chinese medicine. It is considered to possess stomachic, carminative, stimulant, diuretic and antiemetic properties. Chemical studies on the pungent principles of ginger have been carried out by a number of investigators, and 6-gingerol and 6-shogaol as a major pungent substance have been isolated. In this study, the constituents inhibiting a drug metabolizing enzyme CYP3A4 from ginger were investigated. CYP3A4 is responsible for drug metabolism as heme-containing monooxygenases. As a result of experiment, 10-gingerol (lC$_{50}$ 5.75$\mu$M) isolated from EtOAc extract of ginger showed remarkable inhibitory activity compared to 6-gingerol ($IC_{50}$/ 14.56 $\mu$M) and zingerone ($IC_{50}$/ 379.63 $\mu$M). This paper describes the isolation, structure elucidation, and CYP3A4 inhibitory activity of these compounds. The structure of the compounds were identified by instrumental analysis such as LC-mass spectrometer and NMR.R.

• 약학회지
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• 제44권5호
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• pp.448-454
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• 2000

Microglia, brain resident macrophages, play a central role in the inflammatory responses of the brain and are activated in brain injuries and several neurodegenerative diseases such as Alzheimer's and Parkinson's disease, thereby aggravating the course of these diseases. In this study, the effects of plantderived compounds such as curcumin or gingerol on the microglial activation were examined. Microglial cultures were prepared from 2~3 week mixed primary glial cultures obtained from the cerebral cortex of 1~2 day old rats and identified by immunocytochemistry using microglial-specific antibody OX-42. Microglia were activated by lipopolysaccharide (LPS) and interferon-${\gamma}$ (IFN-${\gamma}$) and the effect of curcumin or 6-gingerol on the microglial activation was examined. Specific parameters measured to monitor microglial activation were nitric oxide (NO), prostaglandin E$_2$(PGE$_2$) and tumor necrosis factor-$\alpha$ (TNF-$\alpha$) release. Curcumin (1~10 $\mu$M) inhibited NO release induced by LPS and IFN-${\gamma}$ in a dose-dependent manner whereas 6-gingerol (2~20 $\mu$M) did not have any effect on LPS/IFN-${\gamma}$-induced NO release. The levels of PGE$_2$and TNF-$\alpha$ induced by LPS and IFN-${\gamma}$ were also inhibited by 1~10 $\mu$M curcumin in a dose-dependent manner. These results showed that curcumin could modulate microglial activation.

• 한국식품위생안전성학회지
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• 제26권1호
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• pp.36-42
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• 2011

본 연구에서는 압력(100 bar, 250 bar, 500 bar)과 온도($35^{\circ}C$, $50^{\circ}C$, $60^{\circ}C$)조건을 달리 하여 초임계 유체 추출한 생강 oleoresin의 각 추출조건에 대한 수율, 색도, 향기성분 및 유용성분을 살펴보았다. 초임계 유체 추출한 생강 oleoresin의 수율은 추출압력이 증가할수록 그리고 추출온도가 높을수록 추출수율이 높게 나타났고, 가장 높은 추출 수율을 보인 조건은 500 bar $65^{\circ}C$ 조건에서 추출한 추출물로 수율이 8.96%로 나타났다. 생강 oleoresin의 색도를 측정한 결과 추출압력이 높을수록 전반적인 색도(${\Delta}E$)값이 감소하였고, 추출압력 100 bar 조건의 경우에는 추출온도가 높을수록 전반적인 색도(${\Delta}E$)값이 증가하는 경향을 보였다. 초임계 유체 추출한 생강 oleoresin 중의 6-gingerol, 8-gingerol, 10-gingerol, 6-shogaol 및 curcumin을 분석한 결과 동일 압력 조건에서는 추출온도가 높을수록 유용성분이 다소 감소하는 경향을 나타냈고 추출압력이 높을수록 유용성분의 함량이 높은 경향을 나타내었다. 생강 oleoresin 중의 향기성분을 분석한 결과 주요 성분으로 zingiberene, ${\beta}$-sesquiphellandre, ${\beta}$-phellandrene, ${\alpha}{\gamma}$-curcumene, 2,3-butanediol 및 ${\beta}$-bisabolene 등이 검출되었고, 각 추출조건에 따라 향기성분 함량의 차이를 나타내었다.

• Advances in Traditional Medicine
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• 제5권3호
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• pp.201-208
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• 2005

Earlier we have reported the antidiabetic activity of fresh juice of rhizomes of Zingiber officinale (Z. officinale) and its correlation with 5-HT receptor antagonism. Since 6-gingerol the marker compound of Z. officinale is reported to posses 5-HT anatgonistic activity, the present investigation, was undertaken to find out the concentration of 6-gingerol present in methanolic extract of Z. officinale and its different fractions (petroleum ether, toluene and chloroform). We also evaluated these fractions for antidiabetic activity in streptozotocin (STZ)-induced neonatal type 2 diabetic rats. Fasting glucose and insulin levels in non insulin dependent diabetes mellitus (NIDDM) rats were found to be significantly (P < 0.05) higher than control rats and these were significantly decreased by treatment with methanolic extract of Z. officinale and its fractions. The results of oral glucose tolerance test (OGTT) showed that methanolic extract and its fractions significantly (P < 0.05) decreased both STZ-induced increase in $AUC_{glucose}$ and $AUC_{insulin}$ values in NIDDM groups. Treatment with petroleum ether fraction produced a greater reduction in elevated glucose and $AUC_{glucose}$ levels as compared to treatment with other fractions. Treatment with methanolic extract of Z. officinale and its fractions also produced significant reduction in the elevated lipid, serum glutamate oxaloacetate transaminase (SGOT) and serum glutamate pyruvate transaminase (SGPT) levels in NIDDM rats. The effect of petroleum ether fraction on elevated lipid, SGOT and SGPT levels was significantly greater as compared to treatment with other fractions. The concentration of 6-gingerol was found to be maximum in petroleum ether fraction (11.430%) and minimum in chloroform fraction (0.973%). The methanolic extract and toluene fraction was found to contain 3.080% and 2.191 %, 6-gingerol respectively. In conclusion, our data suggest that methonolic extract and its fractions possess significant antidiabetic activity in NIDDM rats. The extent of activity appears to be dependent on the concentration of 6-gingerol present in the extract or its fractions.

• Journal of Applied Biological Chemistry
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• 제59권4호
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• pp.323-330
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• 2016

반하(Pinellia ternata Breitenbach)는 천남성과(Araceae)의 약용 식물로 동아시아 일대가 원산지이며, 유럽과 북아메리카 일부 지역에도 널리 분포하고 있는 식물이다. 반하의 괴경(tuber)은 약재로 사용되어 구토, 염증, 외상을 치료하는 목적으로 사용되고 있다. 보고된 약리학적 작용으로는 항경련, 항종양, 살충, 세포독성 등이 있는 것으로 알려져 있다. 반하는 약리학적으로 유용한 약용식물로 잘 알려져 있음에도 불구하고, 원산지를 판별할 수 있는 신뢰성이 있고 표준화된 방법이 없는 실정이다. 이를 위한 한국산과 중국산 반하를 판별할 수 있는 유의적인 화합물을 탐색하기 위해 UPLC-PDA와 QTof-MS에 기반을 둔 대사체 표지법을 이용하였다. 한국산으로부터 원산지 판별 화합물로 예상되는 화합물을 반복적인 역상 칼럼크로마토그래피에 기반을 둔 활성유도 분획법을 통해 분리하였다. 그리고, NMR과 MS를 포함한 물리화학적, 분광학적 정보의 결과를 토대로 [6]-gingerol이라는 화합물의 구조를 동정하였다. [6]-gingerol은 원산지를 판별할 수 있는 능력과 melanin 생합성 저해 활성을 지닌 기능성 화장품 소재로서 가치가 있다고 판단되어짐에 따라 유효성분 원산지 판별 화합물로 Fingerprint법에 의해 선정되었다. 더욱이, 한국산과 중국산 반하 유래 [6]-gingerol의 함량 비교를 위해, 유효성이 검증된 분석법을 이용하여 이에 대한 검량곡선을 작성하여 그 함량을 비교하였다. 이것은 한국산 반하판별을 위한 화합물 선정과 성공적인 유효성 검증을 다룬 최초의 보고이다.

• 한국식품과학회지
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• 제46권5호
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• pp.588-592
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• 2014

본 연구는 다진 생강에 다량 함유된 6-gingerol을 뇌질환 개선 등의 기능성이 보고된 6-shogaol로 변환시키기 위하여 $CO_2$를 이용한 6.4MPa의 가압조건에서 가열 온도와 시간을 변수로 두고 중심합성설계법을 이용한 최적반응표면분석법을 적용하였다. 적용 온도 $70-130^{\circ}C$ ($X_1$)와 적용 시간 95-265분($X_2$)을 독립변수로, 6-gingerol함량($Y_1$, mg/g dried ginger)와 6-shogaol함량($Y_2$, mg/g dried ginger)을 종속변수로 설정하였다. 그 결과 온도와 시간이 대체적으로 증가할수록 6-gingerol은 감소하였으며 반대로 6-shogaol은 증가하였다. 도출된 반응표면 설계를 분석한 결과 압력이 6.4 MPa일 경우 적용 온도($X_1$)는 $130^{\circ}C$, 적용 시간($X_2$)는 204분이었다. 최적반응표면분석 결과 예측된 6-gingerol과 6-shogaol 함량은 각각 건조시킨 생강을 기준으로 0.13, 3.85 mg/g이며, 이때 만족도는 0.991이었다. 본 실험 결과를 통하여 도출된 가압조건에서의 열처리 방법은 스팀 등을 이용한 물리적 열처리 기술에 비해 소요 시간과 소모되는 에너지를 줄일 수 있었고, 6-gingerol에서 6-shogaol로의 변환율이 탁월하기 때문에 친환경적이고 효율적인 6-shogaol을 얻을 수 있는 기술임을 확인할 수 있었다.

• 좋은식품
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• 통권94호
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• pp.37-40
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• 1988

1) 본 연구에서 시료로 선정한 충남 서산산 건강(dry ginger)은 수분이 $9.4\%$, 회분이 $8.7\%$ 그리고 alcohol에 의한 추출량이 약 $9\%$이다. 이는 선진국에 채택사용하고 있는 건강의 규격기준에 의하면 양호하다. 2) Non- flavor물질의 추출을 최소화하고 특히 증류과정에서 유효성분 손실을 최소화 할 수 있고, 엑기스내의 용매 잔류량이 인체에 유해하지 않고 추출효율을 높일 수 있는 용매는 ethyl alcohol이다. 3) 널리 사용하고 있는 관류추출(percolation)의 성능을 분석하고 이의 개선방안을제시하였다. - 추출효율을 높이기 위하여 건강(dry ginger)의 입자를 작게하면 압력강하가 증대되어순환되는 용액의 유속을 제어하기가 힘들다. - 입자가 작을 시에는 유체의 흐름이chan-nelling현상을 나타낸다. - 위와 같은 조건에서는 물질 전달속도가 느리므로 추출효율을 증대시킬 수가 없다. - 따라서 percolation추출에 사용되는 건강의 입자크기는 30mesh크기 이상이어야 운전조작이 용이하나 추출효율이 낮으므로, 추출시간 6시간에 회수된 생강엑기스양은 약 $2.5\%$이다. 4) percolation추출의 단점을 보완하기 위하여 기계적교반 추출을 선택하여 다음과 같은 개선점을 찾았다. - 교반형 추출에서는 고 - 액분리시 cake 저항에서 문제가 야기되지 않는 범위까지 건강의 입자를 작게할 수 있으므로 추출효율을 크게 향상시킬 수 있었다. 즉, 작게 분쇄된 건강(30mesh통과$90\%$)을 대상으로 추출시간 3시간에 $7\%$의 회수율로 증대시켰다. 최적 운전조건은 다음과 같다. 건강시료:1kg 시료크기:-30mesh$90\%$ 용매:ethyl alcohol 3$\iota$ 교반속도:900r.p.m 추출온도:상온($15\~25^{\circ}C$) 추출시간:3시간 일차 추출조건과 동일하게 하여 얻어진 엑기스의 수율이 $2\~2.5\%$이므로 총엑기스의 수율은 건강(dry ginger)무게기준으로 $8.5\~9.5\%$이었다. 5) 교반추출의 효율이 개선되었다 하더라도 추출물의 분리가 용이하여야만 공정의 이용이 가능하다. 그러므로 교반추출후 고 - 액분리를 위하여 정압여과 장치를 이용하여 여과시 cake의 평균 비저항을 얻었으며, 이의 값은 $4.31\times10^8cm\;/\;gr$으로서 여과에는 어려움이 없다는 것을 의미한다. 따라서 추출속도와 효율이 상대적으로 우수한 교반형 추출기의 가능성을 예시할 수 있음을 알 수 있었다. 6) 추출물을 농축과정에서 휘발성 oil의 손실을 최대로 줄이기 위해서는 단순증류를 하지 말고 분별증류를 수행하여야 하며, gingerol과 같은 중요성분의 열분해 반응을 억제하기 위해서는 열전달 효율을 증대시켜 증류조작을 원활히 수행하여야 하므로, still내의 농축물을 계속 교반시켜야 하며 감압상태에서 증류온도는 $40\~50^{\circ}C$로 유지시키는 것이 가장 바람직하다. 7) Ethyl alcohol로 추출된 엑기스내의 수분이나 회분함량은 외국산 제품에 비하여 약간 낮고, 반면에 조지방 및 조단백 성분의 함량은 약간 높게 나타나고 있어 대체적으로 본 연구에서 얻어진 엑기스내의 비풍미성분(non- fla-vour component) 함량은 외국산에 비하여 많은 차이가 없다. 8) 수입 외국산에 비하여 국산엑기스(본 연구에서 ethyl alcohol로 추출)내의 무기성분등의 함량은 비교적 낮은 편이다. 9) 건강에서부터 oleoresin을 얻어 paradol을 제거시킨 후 순수한 gingerol을 분리하여 IR과 NMR로 확인한 결과, 국산건강의 엑기스에는 주로 6-gingerol이고 약간의 10-gingerol이 함유된 것으로 나타났다. 10) 순수하게 분리된 gingerol을 열분석(TGA와 DTG)한 결과 약 $75^{\circ}C$에서 gingerol의 열분해 반응이 일어남을 알수 있었다. 11) 건강 분말시료와 엑기스내의 미생물 검사 결과 건강분말에서는 세균수가 많이 존재하는 것으로 나타났으나, 이는 ethyl alcohol로 추출하는 공정 중 대부분의 균들이 사멸된 것으로 나타났다. 12) 관능적 측면에선, 본 연구에서 제조한 엑기스와 수입엑기스를 비교한 결과 생강 특유의 맛은 비슷했으나, 수입엑기스에서는 쓴맛과 톱밥냄새를 느낀다는 결과를 나타내었으며 전체적인 종합적 풍미는 국산 건강엑기스가 좋은 것으로 나타났다.

• 산업식품공학
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• 제21권1호
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• pp.22-28
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• 2017

Ginger was steamed at $121^{\circ}C$ and $1.5lb/in^2$ for 30 min, dried at $60^{\circ}C$ for 12 h, and each step was repeated nine times. During processing, the lightness ($L^*$ value) and yellowness ($b^*$ value) decreased from $85.65{\pm}0.33$ and $26.99{\pm}0.20$ in the non-treated ginger to $56.91{\pm}0.25$ and $16.69{\pm}0.06$ in ginger treated for the ninth treatment. On the other hand, redness ($a^*$ value) increased from $-1.51{\pm}0.03$ to $7.34{\pm}0.08$ on the eight treatment and then decreased to $7.21{\pm}0.04$ on the ninth theatment. The contents of 6-gingerol decreased from $3.257{\pm}0.067mg/g$ in the non-treated ginger to $0.567{\pm}0.036mg/g$ on the theatment, whereas the contents of 6-shogaol increased from $1.299{\pm}0.050mg/g$ to $2.999{\pm}0.089mg/g$ on the sixth treatment and decreased to $2.099{\pm}0.039$ on the ninth treatment. The contents of 10-gingerol decreased slightly from $1.106{\pm}0.125mg/g$ to $0.806{\pm}0.026mg/g$. Unlike the 6- and 10-gingerol, the contents of 8-gingerol did not change greatly, with values between $0.916{\pm}0.005mg/g$ and $1.106{\pm}0.005mg/g$ being observed during processing. The tyrosinase inhibitory activities were increased from $43.42{\pm}11.45%$ in the non-treated ginger to 100% on the sixth treatment and then decreased to $51.98{\pm}7.36%$ on the theatment. The antioxidative activity was retained during processing.

• Advances in materials Research
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• 제13권3호
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• pp.233-241
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• 2024

Quantitative analysis of the Zingiber Officinale sample using subcritical water extraction (SWE) was developed employing High-Performance Liquid Chromatography (HPLC) to bolster the advancement of this innovative green extraction process. This research focuses on three principal ginger bioactive compounds: 6-gingerol, 6-shagoal, and 10-gingerol. Various stages were undertaken to establish the quantitative analysis method, encompassing the optimisation of HPLC operating conditions and the formulation of standard calibration curves, yielding individual compound equations. A robust correlation within the calibration curve was achieved, exhibiting an r² value of 0.9814 and an RSD of 5.00%. A simultaneous, swift, and dependable method was established with an injection time of 20 minutes and an 8-minute delay between injections, in contrast to the previous HPLC analysis requiring a 45-minute injection time for detecting and quantifying all components. Notably, no post-treatment was applied after the SWE process. This advancement allows for potential future online measurement of Zingiber Officinale bioactive compounds extracted using subcritical water extraction through this technology.