• Archives of Pharmacal Research
• /
• 제26권12호
• /
• pp.985-989
• /
• 2003

An efficient synthesis of 5-chloro-3-[4-(3-diethylaminopropoxy)benzoyl]-2-(4-methoxyphenyl)benzofuran (8), a potent $\beta$-amyloid aggregation inhibitor, is described. 5-Chloro-2-(4-methoxyphenyl)benzofuran (3) was obtained by the one-pot synthesis of 4-chlorophenol with $\omega$(methylsulfinyl)-p-methoxyacetophenone (1) under Pummerer reaction conditions, and it was followed by the desulfurization of the resultant 5-chloro-3-methylthio-2-(4-methoxyphenyl)benzofuran (2e). Acylation of benzofuran 3 with 4-(3-bromopropoxy)benzoyl chloride (6) gave the ketone 7, which was converted into compound 8 by the treatment of diethylamine.

• Applied Biological Chemistry
• /
• 제35권2호
• /
• pp.87-91
• /
• 1992

생리활성을 갖는 신규물질탐색의 일환으로 26종의 N-치환-5-chloro-1,3-dimethylpyra-zole-4-carboxamide 화합물을 합성하고, 이들 구조를 $^1H-NMR$로 확인하였다. 이들 유도체들을 Rhizoctonia solani, Botrytis cinerea, Pyricularia oryzae 및 Colletotricum gleosporiodes에 대한 in vitro에서의 균사생육억제효과를 검정한 결과 electron releasing group으로 meta 치환된 aniline의 carboxamide가 R. solani에 대해 12.5 ppm 수준에서 70% 이상의 살균효과를 보여주었다.

• Applied Biological Chemistry
• /
• 제40권1호
• /
• pp.53-57
• /
• 1997

중성과 알카리성의 $45^{\circ}C$, 15%(v/v) dioxane 수용액중에서 살충성 imidacloprid (lUPAC:1-(6-chloro-3-pyridylmethyl)-3-N-nitro-iminoimidazolidine-2-ylideneamine)의 가수분해 반응속도 상수를 측정하고 pH-효과, 용매효과(m=0.04, n=0.30 및 m${\ll}$l), 열역학적 활성화 파라미터(${\Delta}S^{\neq}$=-0.03e.u. 및 ${\Delta}S^{\neq}=16.14\;kcal{\cdot}mol^-$), 반응 생성물 분석등의 결과로부터 반응 속도식($K_{obs}=4.56{\times}10^{-3}[OH^-]$)을 유도하여 특정 염기촉매 반응($K_{OH^-}$)으로 사면체($sp^3$) 중간체인 1-(6-chloro-3-pyridylmethyl)-2-hydroxy-2-imidazolidinylisonitraminate(I)을 거쳐 imidazolidine 고리 열림반응으로 $\beta$-3-(6-chloro-3-pyridylmethyl)aminoethyl-1-nitrourea(III)를 경유한 다음에 1-(6-chloro-3-pyridylmethyl)aminoethyl-1-nitrourea(III)으로 분해되는 일련의 친핵성 첨가-제거($Ad_N-E$) 반응메카니즘을 제안하였다. 그리고 $45^{\circ}C$의 중성(pH 8.0)에서 반감기(t1/2)는 약 4.5개월로 잔류성이 큰 화합물임을 알았다.

• Bulletin of the Korean Chemical Society
• /
• 제13권6호
• /
• pp.676-680
• /
• 1992

Irradiation of N-t-butyl-N-chloro-3-phenylpropanesulfonamide (1a) in benzene at $20^{\circ}C$ using 450 W high pressure mercury arc lamp in the presence of oxygen affored N-t-butyl-3-phenylpropanesulfonamide (2), N-t-butyl-3-chloro-3-phenylpropanesulfonamide (3), and N-t-butyl-3-oxo-3-phenylpropanesulfonamide (4). Similarly, N-t-butyl-4- (5), N-t-butyl-4-chloro-4- (6), and N-t-butyl-4-phenylbutanesulfonamides (7) were obtained from N-t-butyl-N-chloro-4-phenylbutanesulfonamide (1b). However, irradiation of N-t-butyl-N-chloro-5-phenylpentanesulfonamide (1c) under the same conditions gave complex mixtures. These results indicate that sulfonamidyl radical generated from each of 1a and 1b can abstract intramolecularly a hydrogen atom from the benzylic position only by forming six and seven-membered transition states, respectively.

• 대한화학회지
• /
• 제5권1호
• /
• pp.52-55
• /
• 1961

Assuming an intramolecular hydrogen-bonding, computation has been made on the optical rotatory power of 2-Chloro-1-Propanol. The magnitude of the calculated rotation is in fair agreement with the measured value of Lucas (calculated value: 21.6. measured value: 17.39). The agreement supports the validity of the assumption concerning the hydrogen-bonding between O atom and Cl atom. The agreement in sign confirms the validity the Fischer projection formula given by Lucas.

• 대한화학회지
• /
• 제45권4호
• /
• pp.318-324
• /
• 2001

6-Chloro-2-hydrazinoquinoxaline(4) 또는 6-chloro-hydrazinoquinoxaline 4-oxide(7)를 alkyl(ethoxymethylene)cyanoacetate류와 반응시켜 prazolylquinoxaline류(5,8)를 합성하였다. 그리고 화합물 8을 dimethyl acethylenedicarboxylate와 반응시켜 1,3-쌍극성 고 리와 첨가반응과 고리변환에 의하여 pyrazolylpyrrolo[1,2-a]quinoxaline류(9)를 합성하였다.

• Applied Biological Chemistry
• /
• 제47권3호
• /
• pp.351-356
• /
• 2004

HQSAR 방법으로 일련의 새로운 1-(5-methyl-3-phenylisoxazolin-5-yl)methoxy-2-chloro-4-fluorobenzene 유도체들중 A = 3,4,5,6-tetrahydrophthalimino, B = 3-chloro-4,5,6,7-tetrahydro-2H-indazolyl 및 C = 3,4-dimethylmaleimino 치환체들의 구조 변화에 따른 벼(Orysa sativa L.)와 논피(Echinochloa crus-galli) 뿌리와 줄기부위 사이의 살초활성 관계를 연구하였다. 두 가지 초종의 뿌리와 줄기의 살초활성에 대하여 유도된 4개의 HQSAR 모델들은 예측성, cross-validated $r^2\;_{cv.}$값$(q^2\;=\;0.760{\sim}0.924)$, non-cross-validated 상관계수$(r^2\;_{cv.}\;=\;0.868{\sim}0.970)$ 및 PRESS 값$(0.123{\sim}0.261)$에 근거하여 매우 양호한 통계값들을 나타내었다. 유도된 HQSAR 모델들은 벼 보다는 논피에 대하여 양호한 경향을 나타내었으며 CoMFA 모델에 비하여 예측성은 좋았으나$(q^2\;=\;HQSAR\;>\;CoMFA)$ 저해활성과의 상관성은 약간 낮은$(r^2\;=\;HQSAR\;<\;CoMFA)$ 경향이었다. 또한, HQSAR 기여도로부터 논피에 대한 선택적인 살초활성은 2-fluoro-4-chloro-5-alkoxy anilino 및 C-phenyl 고리상 $R_3-$치환기에 의존적임을 알았다.

• Bulletin of the Korean Chemical Society
• /
• 제19권12호
• /
• pp.1334-1336
• /
• 1998

Kinetic studies are carried out on the reactions of 2-chloro-2-propen-1-yl arenesulfonates with anilines and N,N-dimethylanilines in acetonitrilile at 45.0 ℃. The 2-chloro substituent is found to deactive the allyl moiety with considerable decrease in the rates. The sign and magnitude of the cross-interaction constant (ρxz 0.3) and the inverse secondary kinetic isotope effect (kH/kD 0.92) support an SN2 mechanism with a relatively tight transition state. The possibility of an SN2' mechanism can be safely precluded based on the ρxz values observed.

• Nuclear Engineering and Technology
• /
• 제5권1호
• /
• pp.44-54
• /
• 1973

방사성 $^{38}$ CL로 표지된 유기 하로겐 화합물의 제조방법을 가려내기 위하여서 Phenyl halides(7종), thloro nitrobenzene(6종), Chloro nitroanisole(2종), Chloro aniline (3종), Chloro anisidine(3종), Chloro toluene(3종), Benzyl chloride 유도체(4종) 및 기타 대조 화합물 3종 등을 원자로 내에서 조사하고 생성물을 알카리 수용액으로 주출하고 각각의 무기 $^{38}$ CL 수율을 조사시간 별로 검토하였다. 그 결과 화합물의 구조 보다도 표적물의 상태에 따라서 무기물 수율에 변화가 있고 고체상의 표적물의 경우에는 수율이 일반적으로 얕고 변화가 고르다는 것을 화인 하였다. 화학구조에 따르는 무기 $^{38}$ CL0의 생성수율의 감소는 현재까지의 결과로 보아서 Phenyl chlorides$^{38}$ CL 수율간에 Linear relationship가 있었으며 염소원자수가 많을수록 그 수율이 얕았다. 실험 결과를 논의하였으며 교지 반응에 대한 본 실험 결과의 응용성가능 여부를 고찰하였다.

• Applied Biological Chemistry
• /
• 제51권3호
• /
• pp.219-222
• /
• 2008

제3세대 제초성 cyclic imide 유도체를 탐색하기 위하여 peroxidizing 제초제로써 40개의 1-(4-chloro-2-fluoro-5-pro-pargyloxypheny)-3-thiourea 유도체(1-40) 중, 3-R-치환체의 발아 전 벼(Oryza sativa)와 논피(Echinochlo crusglli)에 대한 평균 제초활성 값들을 제시하였다. 그리고 Urea 유도체(1-40)와 protox 효소의 기질분자인 protogen사이의 분자구조 유사성을 검토하였다. 논피에 대하여 선택성을 나타내는 화합물은 diallyl-치환체(20)와 3-nitro-치환체(33)이었으며 allyl-치환체(8)가 가장 큰 제초활성$(pI_{50}=4.71)$과 유사성 지수(S=0.81) 값을 나타내었다. 그리고 aryl-치환체(21-40)와 Protogen 사이의 중첩된 부피(C)와 S값 사이에 상관성이 좋았다.