• 제목/요약/키워드: 페놀 화합물

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민들레 뿌리로부터 Pancreatic lipase 저해 물질의 분리 (Pancreatic Lipase Inhibitors in the Roots of Taraxacum ohwianum, a Herb Used in Korean Traditional Medicine)

  • 김태완;김태훈
    • 한국식품저장유통학회지
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    • 제18권1호
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    • pp.53-58
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    • 2011
  • 신선한 울릉도 민들레 뿌리를 70% ethanol로 침지 추출하여 얻어진 추출물을n-hexane, EtOAc, n-BuOH로 순차용매 분획하였다. 이중 상대적으로 높은 pancreatic lipase 저해활성을 나타낸 EtOAc 분획에 대해 Toyopearl 및 $C_{18}$겔을 활용한 column chromatography를 수행하여 5종의 페놀성 화합물을 분리하였다. 각 화합물의 화학구조는 NMR 스펙트럼 데이터 해석 및 표품과의 HPLC 직접 비교를 통하여 3,5-di-O-caffeoylquinic acid, chicoric acid, caffeic acid, protocatechuic aldehyde, luteolin 으로 동정하였다. 이들 화합물중 3,5-di-O-caffeoylquinic acid 는 $IC_{50}$ 값이 $65.1\;{\pm}0.7\; {\mu}M$로 가장 강한 효능을 나타내었으며, 다음으로 tartaric acid의 수산기에 2분자의 caffeic acid가 결합한 chicoric acid 의 IC50 값이 $126.3{\pm}2.3{\mu}M$의 저해능을 나타내었다. 민들레 뿌리의 EtOAc 가용부에에 존재하는 caffeic acid 유도체가 pancreatic lipase 저해활성 물질임을 확인하였으며, 이들 활성은 caffeic acid가 결합한 quinic acid 및 tatrtaric acid 등의 구성화합물에 따라 다름이 시사되었다. 향후 이들 활성물질의 활성 기작에 대한 연구가 필요하며 본 연구결과는 보다 우수한 pancreatic lipase 저해능을 가지는 새로운 선도화합물 발굴을 위한 기초자료로 이용될 수 있을 뿐만 아니라 울릉도에 자생하는 민들레 뿌리의 식물 화학적 성분에 대한 기초자료로 이용될 수 있을 것으로 사료된다.

오동나무 열매 추출물의 페놀성 화합물 (Phenolic Compounds from the Fruits of Paulownia coreana Uyeki)

  • 사전령;김진규;권동주;배영수
    • Journal of the Korean Wood Science and Technology
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    • 제34권1호
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    • pp.79-85
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    • 2006
  • 오동나무 열매를 채취하여 건조시킨 후 분말로 제조하여 5.0 kg을 아세톤-물 (7:3, v/v) 혼합용액으로 추출하고 유기용매를 제거한 후 헥산, 메틸렌클로라이드, 에틸아세테이트 및 물 등 네 개의 분획으로 분리하여 에틸아세테이트용성 분획물을 Sephadex LH- 20으로 칼럼 크로마토그래피를 수행하였으며 용리용매는 메탄올 수용액과 에탄올-헥산 혼합액을 사용하였다. 그 결과 phenolic acid 화합물인 caffeic acid와 flavonoid 화합물인 naringenin, kaempferol, apigenin, luteolin 및 quercetin이 단리 되었으며 NMR 및 MS 스펙트럼을 이용하여 구조를 결정하였다. 각 분획물과 단리 된 화합물들 그리고 조추출물은 DPPH radical 소거법을 이용하여 항산화 실험을 실시하였으며, 분획물중에는 에틸아세테이트용성이 그리고 화합물중에는 caffeic acid, kaempferol luteolin 및 quercetin이 우수한 항산화 효능을 나타내었다.

가지(Solanum melongena L.) 잎으로부터 페놀 화합물의 분리 및 동정 (Phenolic compounds from the leaves of eggplant (Solanum melongena L.))

  • 백동렬;이민지;백남인;서경화;이윤형
    • Journal of Applied Biological Chemistry
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    • 제59권2호
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    • pp.103-106
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    • 2016
  • 가지 잎으로부터 3종의 phenylpropanoid, 1종의 flavonoid glycoside, 그리고 1종의 norsesquiterpenoid glycoside 화합물을 분리 동정하였다. 가지 잎을 80 % MeOH로 추출하였으며, 얻어진 추출물을 n-hexane, EtOAc, n-BuOH 및 물 층으로 계통분획을 실시하였다. 이 중 n-BuOH 분획에 대하여 $SiO_2$, ODS 및 Sephadex LH-20 column chromatography를 반복 실시하여 5종의 화합물을 분리, 정제하였다. Nuclear magnetic resonance, infrared spectroscopy 및 mass spectrometry의 spectroscopic data를 해석하여 이 화합물들을 caffeic acid (1), chlorogenic acid (2), cryptochlorogenic acid (3), panasenoside (4), 및 (6R,7E,9R)-4,7-megastigmadien-3-one-9-${\beta}$-${\small{D}}$-glucopyranoside (5) 로 각각 동정하였다. 본 연구에서 화합물 3과 4는 가지 잎에서 처음으로 분리, 동정하였다.

벌크흑연 제조를 위한 결합재로 이용되는 콜타르 핏치 및 페놀수지의 열처리에 의한 결정성 변화 (Crystallinity Changes Heat Treatment of Coal Tar Pitch and Phenol Resin used as a Binder for Bulk Graphite Manufacturing)

  • 이상민;이현용;이상혜;노재승
    • 공업화학
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    • 제32권2호
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    • pp.174-179
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    • 2021
  • 인조흑연 제조용 바인더로 주로 이용되는 콜타르 핏치와 페놀 레진은 soft carbon 및 hard carbon의 초기 탄소화합물 구조에 차이가 있다. 따라서 탄화 온도에 따른 열분해 거동, 미세조직, 결정성의 변화 과정도 다를 것으로 예상할 수 있다. 본 연구에서는 콜타르 핏치 및 페놀 레진의 열분해 거동, 미세조직, 결정성 변화에 관하여 비교 분석하였다. 콜타르 핏치는 액상을 경유한 탄화 과정을 거치며, 탄화 온도가 증가함에 따라 미세조직이 점차 변화되는 것을 확인할 수 있었다. 탄화 온도가 증가함에 따라 콜타르 핏치 및 페놀 레진 모두 결정성은 증가하는 경향을 나타냈지만, 콜타르 핏치는 미세조직이 급변하는 500 및 600 ℃ 구간에서 결정성도 급격히 변화는 것을 확인할 수 있었다. 또한 미세조직과 결정성은 서로 밀접한 연관성이 있었다.

홍어껍질 추출물의 추출특성과 유지 산화억제 효과 및 콜라겐겔 제조 (Extraction Characteristics, Antioxidative Effect and Preparation of Collagen Gel of Skate Skin Extracts)

  • 강건희;정갑섭
    • 한국산학기술학회논문지
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    • 제13권11호
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    • pp.5637-5645
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    • 2012
  • 폐기되는 홍어껍질을 기능성 식품원으로 재이용하고자 홍어껍질 물 추출물의 추출특성과 세 종류의 식용유에 대한 산화억제 효과를 측정하였으며, 추출 콜라겐의 겔화를 위한 최적조건 및 겔화제 선정, 겔의 저장성, 강도와 관능평가를 실시하였다. $50^{\circ}C$ 추출물의 방향족화합물 함량과 페놀성 화합물 함량은 $25^{\circ}C$ 추출물에 비하여 각각 49.4%와 32.7% 높았으며, $50^{\circ}C$ 추출물의 환원력은 $25^{\circ}C$ 추출물 보다 52.74% 높았으나 ascorbic acid의 14.9%, BHT의 27.8%였다. 추출물의 전자공여능은 방향족 화합물과 페놀성 화합물의 함량이 높을수록 높게 측정되었다. 식용유에 대한 $50^{\circ}C$ 추출물의 산화억제 효과는 옥수수 배아유, 대두유 및 올리브유 순이었으며, 식용유 종류에 따라 ascorbic acid의 38.27~96.83%, BHT의 49.53~75.31%였다. 홍어껍질 추출물로부터 콜라겐 겔화의 최적 추출조건은 2.5배의 가수비에서 $100^{\circ}C$, 2시간이었으며, 조미하지 않은 경우에 비해 10% 조미한 경우 겔의 강도를 50%이상 저하시킬 수 있었고, 5개항에 걸친 관능평가 결과 상당한 개선을 보여 식품으로서의 제품화가 가능한 것으로 평가되었다.

증포 삼채뿌리 메탄올추출물의 항산화 성분 및 항산화 활성 (Antioxidant Compounds and Activities of Methanolic Extracts from Steam-Dried Allium hookeri Root)

  • 전현일;양재헌;송근섭;김영수
    • 한국식품영양과학회지
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    • 제45권12호
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    • pp.1725-1731
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    • 2016
  • 증포처리가 삼채뿌리 메탄올추출물의 항산화 성분(총 페놀성 화합물 함량, 갈변물질, 함황화합물) 및 항산화 활성(DPPH 라디칼 소거 활성, ABTS 라디칼 소거 활성, SOD 유사 활성, 환원력)에 미치는 영향을 조사하였다. 증포 횟수가 2회에서 4회로 증가함에 따라 생 삼채뿌리보다 총 페놀성 화합물 함량이 각각 2.1배와 2.3배 증가했으며 갈변물질도 파장에 상관없이 유사한 경향이었다. 반면 함황화합물은 alliin이 각각 159.2배와 479.9배, cycloalliin이 각각 1.9배와 1.7배 감소하였다. 생 및 증포 삼채뿌리 메탄올추출물의 항산화 활성의 $EC_{50}$ 값은 DPPH 라디칼 소거 활성이 0.43~1.81 mg/mL, ABTS 라디칼 소거 활성은 7.53~13.71 mg/mL, SOD 유사 활성은 0.34~3.23 mg/mL, 환원력은 2.20~8.38 mg/mL로 증포처리에 의해서 생 삼채뿌리보다 $EC_{50}$ 값이 감소하였다. 항산화 성분과 각 항산화 활성에 대한 $EC_{50}$ 값의 결정계수($R^2$)는 0.82 이상의 높은 값을 나타내어 강한 상관성을 나타내었다. 결과적으로 증포처리는 삼채뿌리의 항산화 활성을 증가시키는 데 효과적인 가공방법으로 판단된다.

미성숙 사과의 항산화 및 tyrosinase 저해 활성 평가 (Antioxidant and tyrosinase inhibitory activities of immature fruits of Malus pumila cv. Fuji)

  • 권오준
    • 한국식품저장유통학회지
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    • 제23권4호
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    • pp.585-590
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    • 2016
  • 미성숙 사과를 70% ethanol 추출물에 대해 n-hexane, EtOAc 및 n-BuOH로 순차 용매 분획하였고, 얻어진 결과물에 대하여 DPPH 및 $ABTS^+$ radical 소거능 및 tyrosinase 저해활성을 평가하였다. DPPH 라디칼 소거능은 페놀성 화합물의 함량이 상대적으로 높은 EtOAc 가용부의 $IC_{50}$값은 $51.2{\pm}1.9{\mu}g/mL$으로 상대적으로 가장 우수한 활성을 확인 하였으며, 미성숙 사과 알콜 추출물에 존재하는 페놀성 화합물이 라디칼 소거능과의 연관성을 시사하였다. 또한 $ABTS^+$ 라디칼 소거능은 EtOAc층의 $IC_{50}$값은 $28.3{\pm}1.5{\mu}g/mL$의 소거 활성이 확인 되었고, 강한 활성물질의 존재가 시사되었다. 또한, tyrosinase 저해활성을 측정한 결과, 상대적으로 우수한 DPPH 및 $ABTS^+$ 라디칼 소거능을 나타낸 EtOAc 층의 $IC_{50}$$101.2{\pm}1.7mg/mL$의 저해 활성을 나타내었으며 이는 대조군인 kojic acid의 $IC_{50}$값인 $57.2{\pm}2.1{\mu}g/mL$에 비해 약하나 단일물질로 정제할 경우 더욱 강한 효능의 화합물이 존재할 가능성이 있음을 시사하였다. 향후 이들 활성물질 동정을 통한 활성 기작에 대한 연구가 필요하며 본 연구결과는 보다 우수한 라디칼 소거능 및 tyrosinase 저해능을 가지는 새로운 선도화합물 발굴을 위한 기초자료로 활용가능하리라 사료된다.

마디풀 추출물의 Pancreatic Lipase 저해 및 항산화 활성 평가 (Pancreatic Lipase Inhibitory and Antioxidant Activities of Polygonum aviculare Extract)

  • 김태훈
    • 한국식품저장유통학회지
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    • 제18권2호
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    • pp.250-255
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    • 2011
  • 마디풀을 80% ethanol로 침지 추출하여 얻어진 추출물에 대해 $CHCl_3$, EtOAc 및 n-BuOH로 순차 용매 분획 하였고, 얻어진 결과물에 대하여 DPPH 및 $ABTS^+$ radical 소거능 및 pancreatic lipase 저해활성을 평가하였다. DPPH 라디칼 소거능은 페놀성 화합물의 함량이 상대적으로 높은 EtOAc층의 $100{\mu}g/mL$의 시험농도에서는 $58.1{\pm}2.3%$의 라디칼 소거능을 확인하였고, 마디풀 추출물에 존재하는 페놀성 화합물이 라디칼 소거능과의 연관성을 시사하였다. 또한 $ABTS^+$ 라디칼 소거능은 EtOAc층이 $IC_{50}=2.8{\pm}0.5{\mu}g/mL$. $CHCl_3$층이 $IC_{50}=9.2{\pm}0.5{\mu}g/mL$의 강한 활성이 확인되었고, 강력한 활성물질의 존재가 시사되었다. 또한, pancreatic lipase 저해활성을 측정한 결과, 강한 $ABTS^+$ 라디칼 소거능을 나타낸 EtOAc층과 $CHCl_3$층의 $IC_{50}=1.9{\pm}0.2$. $5.7{\pm}1.3{\mu}g/mL$의 저해율을 나타내었으며 이는 대조군인 orlistat에 비해 다소 약하나 단일물질로 정제할 경우 더욱 강한 효능의 화합물이 존재할 가능성을 시사하였다. 향후 이들 활성물질 동정을 통한 활성 기작에 대한 연구가 필요하며 본 연구결과는 보다 우수한 라디칼 소거능 및 pancreatic lipase 저해능을 가지는 새로운 선도화합물 발굴을 위한 기초자료로 이용될 수 있을 뿐만 아니라 국내에 자생하는 마디풀의 식물 화학적 성분연구에 대한 기초자료로 활용가능하리라 사료된다.

지모 추출물의 항산화 및 pancreatic lipase 저해 활성 평가 (Antioxidant and pancreatic lipase inhibitory activities of Anemarrhena asphodeloides)

  • 권오준;이하영;김태훈;김세기
    • 한국식품저장유통학회지
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    • 제21권3호
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    • pp.421-426
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    • 2014
  • 지모를 70% methanol로 침지 추출하여 얻어진 추출물에 대해 n-hexane, EtOAc 및 n-BuOH로 순차 용매 분획하였고, 얻어진 결과물에 대하여 DPPH 및 $ABTS^+$ radical 소거능 및 pancreatic lipase 저해활성을 평가하였다. DPPH 라디칼 소거능은 페놀성 화합물의 함량이 상대적으로 높은 n-BuOH 층의 1000 mg/ml의 시험농도에서는 91.2%의 라디칼 소거능을 확인하였고, 지모 추출물에 존재하는 페놀성 화합물이 라디칼 소거능과의 연관성을 시사하였다. 또한 $ABTS^+$ 라디칼 소거능은 EtOAc층이 $IC_{50}=20.5{\pm}1.7mg/ml$, n-BuOH 층이 $IC_{50}=50.5{\pm}0.7mg/ml$의 활성이 확인 되었고, 강한 활성물질의 존재가 시사되었다. 또한, pancreatic lipase 저해활성을 측정한 결과, 강한 $ABTS^+$ 라디칼 소거능을 나타낸 EtOAc 층의 $IC_{50}$$31.3{\pm}0.1mg/ml$의 저해율을 나타내었으며 이는 대조군인 orlistat에 비해 약하나 단일물질로 정제할 경우 더욱 강한 효능의 화합물이 존재할 가능성이 있음을 보여준다. 오일의 형태로 얻어진 n-hexane 분획층은 항산화 활성 및 pancreatic lipase 저해 활성을 거의 나타내지 않았다. 향후 이들 활성물질 동정을 통한 활성 기작에 대한 연구가 필요하며 본 연구결과는 보다 우수한 라디칼 소거능 및 pancreatic lipase 저해능을 가지는 새로운 선도화합물 발굴을 위한 기초자료로 활용가능하리라 사료된다.

오배자 추출물의 Acetylcholinesterase 저해 및 항산화 활성 평가 (Evaluation of Acetylcholinesterase Inhibitory and Antioxidative Activities of Rhus javanica)

  • 배종섭;이현식;이하영;유병혁;김태완;김용한;김태훈
    • 한국식품저장유통학회지
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    • 제19권5호
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    • pp.751-756
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    • 2012
  • 건조 오배자를 80% MeOH로 침지 추출하여 얻어진 추출물에 대해 n-hexane, EtOAc 및n-BuOH로 순차 용매 분획하였고, 얻어진 결과물에 대하여 DPPH 및 $ABTS^+$ radical 소거능 및 AChE 저해활성을 평가하였다. DPPH 라디칼 소거능은 총 페놀성 화합물의 함량이 상대적으로 높은 EtOAc층에서 $IC_{50}$값이 $10.4{\pm}0.3mg/mL$으로 대조군인 (+)-catechin과 비교하였을 때 우수한 라디칼 소거능을 확인하였고, 오배자 추출물에 존재하는 총 페놀성 화합물의 함량과 라디칼 소거능과의 연관성을 시사하였다. 또한 $ABTS^+$ 라디칼 소거능은 EtOAc층이 $IC_{50}$값이 7.8 mg/mL 이하였고, n-BuOH층이 $IC_{50}=8.5{\pm}0.9mg/mL$으로 상대적으로 우수한 활성이 확인 되었으며, 이는 우수한 활성물질의 존재가 시사되었다. 또한, AChE 저해활성을 측정한 결과, 우수한 $ABTS^+$ 라디칼 소거능을 나타낸 EtOAc층의 $IC_{50}$은 각각 31.3 mg/mL 이하의 저해율을 나타내었으며 이는 대조군인 tacrine에 비해 다소 낮으나 분획물일 때의 활성임을 감안할 때 단일물질로 정제할 경우 더욱 우수한 효능의 화합물이 존재할 가능성을 시사하였다. 향후 이들 활성물질 동정을 통한 활성 기작에 대한 연구가 필요하며 본 연구결과는 천연물유래의 우수한 라디칼 소거능 및 AChE 저해능을 가지는 새로운 선도화합물 발굴을 위한 기초자료로 이용될 수 있을 뿐만 아니라 오배자의 식물 화학적 성분연구에 대한 기초자료로 활용가능하리라 사료된다.