호중구의 세포사멸은 자연적으로 일어나지만 여러 외부자극에 의한 신호의 전달에 의하여 증가하거나 지연된다. 본 연구에서는 항암, 항생제로 개발된 프레닐 페놀계인 ascochlorin의 유도체 중에서 백혈구 암의 세포사멸을 유도하는 4-O-methyl-ascochlorin (MAC)이 호중구의 자연 세포사멸 및 지연되는 세포사멸에 어떠한 영향을 미치는가와 그 작용기작을 연구하였다. 호중구의 세포사멸은 사람 말초 혈액으로부터 분리하여 세포 배양 시간에 따라 형태 변화, annexin-V/propidium iodide의 염색, 및 DNA 전기영동 등으로 조사하였다. MAC는 농도 및 시간 의존 형으로 호중구의 세포사멸을 증가시켰다. 그러나 granulocyte macrophage-colony stimulating factor나 lipopolysaccharide 등에 의한 세포사멸의 지연은 MAC에 의하여 부분적으로 억제되었다. MAC에 의한 세포사멸의 유도는 pancaspase, caspase-8 및 caspase-3 억제제인 zVAD-fmk. zIETD-fmk, 및 zDEVD-fmk에 의하여 억제되었으며 procaspase-8과 procaspase-3의 단백질 양도 MAC로 처리한 호중구에서 현저히 감소하였다. 미토콘드리아 막 투과성은 MAC에 의하여 현저히 감소하였으나 zVAD-fmk에 의하여 완전히 봉쇄되지 못하였다. 이들 결과 들은 MAC에 의한 호중구 세포사멸의 증가는 caspase-8 및 caspase-3의 활성을 통하여 일어나지만 미토콘드리아의 막성분에는 영향이 없다는 것을 제시하고 있다.
국내에서 농업용으로 시판되고 있는 목초액을 dichloromethane으로 추출한 다음 추출물의 성분조성을 조사하였다. 삼나무 [Cryptomeria japonica(L. fil.) D. Don]와 참나무류(Quercus)를 원료로 하여 제조된 목초액의 추출물의 수율은 각각 5.8%와 1.8%이었다. 각각의 추출물은 산 및 알칼리 처리에 의해 산성 분획, 페놀성 분획, 중성 분획 및 염기성 분획으로 구분한 다음 GC 및 GC-MS를 사용하여 각 분획의 구성성분을 분석하였다. 산성 분획 에서는 26종의 성분을 동정하였고, 2종의 시료에서 공통적으로 acetic acid, propionic acid 및 n-butyric acid가 주요 구성성분이었다. 페놀성 분획에서는 32종의 페놀화합물을 동정하였고, 2종의 시료에서 공통적인 주요 구성 성분은 guaiacol, 4-methylguaiacol, phenol, p-cresol, m-cresol 등이었다. 또한 참나무로 제조한 목초액의 페놀성분획에서는 syringol과 4-methylsyringol의 함유비율이 각각 8.89%, 1.72%이었으나 삼나무로 제조한 목초액에서는 두 성분의 함유비율이 각각 1.12%, 0.07%이었고, 삼나무로 제조한 목초액의 페놀성 분획에서는 vanillin(3.31%), acetovanillone(3.11) 및 GC-MS에 의해 잠정적으로 확인된 ethylvanillyl ether(7.75%)의 함유 비율이 높은 편이었으나 참나무 목초액에서 이 성분들의 함유비율은 0.1% 이하이었다. 중성 분획에서 동정된 45종의 성분 중에서 2-furfural, 5-methyl-2-furfural, 3-methyl-2-cyclopenten-1-one, 2-methyl-1-cyclopenten-1-one 등이 주요 구성성분이었고, 이외에도 furan, furfural 및 cyclopentenone 유도체들이 많이 검출되었다.
본 실험에서는 에탄올로 추출한 Psidium guajava 잎과 컬럼크로마토그래피를 이용한 메탄올 분획물의 항산화 능력을 측정하기 위해 DPPH, ABTS 라디컬소거능법, 총 페놀, 플라보노이드법, SOD assay법을 활용하였다. 항산화 활성 결과에서 40, 60% 메탄올 분획물이 의미있는 측정값을 나타냈고, 두 분획물을 선정하여 HPLC와 핵자기공명(NMR)을 활용한 화학적 분석을 통해 주요 성분의 분리 및 물질탐색을 진행하였다. HPLC 정제를 통해 quercitrin (1)와 isoquercetin (2) 두 종류의 quercetin 유도체를 분리 및 구조 동정하였다. SOD assay 결과에서 컬럼크로마토그래피법을 활용하여 얻은 몇몇의 분획물과 단일물질로 분리한 화합물들은 추출물보다 향상된 항산화 활성을 보였다.
바위솔의 추출물로부터 항산화 활성 및 동물 항암세포를 이용한 생물학적 특성을 조사 해 본 결과는 다음과 같다. 생육지별 DPPH 프리라디칼 소거 및 xanthine/xanthine oxidase 억제 활성비교에서 재배지에서 수확한 시료의 활성이 $6.07(IC_{50}:{\mu}g/m{\ell})$로 가장 높았다 생육시기별 DPPH 프리라디칼 소거 및 xanthine/xanthine oxidase 억제의 활성은 9월 수확물이 가장 활성이 높았다. 실리카겔 컬럼크로마토그래피를 이용한 항산화물질 분리결과에서 S-4 분획물의 DPPH와 xanthine oxidase 억제활성이 $5.02(IC_{50}\;:\;{\mu}g/m{\ell})$와 $6.18(IC_{50}:{\mu}g/m{\ell})$을 나타냄으로써 높은 분리효율를 보였다. 항산화활성이 가장 높았던 LH-4 분획물의 주요화합물은 GC/MS에 의하여 지방산, 폴리페놀화합물 및 페놀유도체로 동정되었으며 alpha-androsta-7,14-diene과 1,2,3-benzenetriol이 주 물질이었다. POD 및 SOD 활성은 생육지간에 재배지, 산, 바닷가 순으로, 생육시기간에는 시기가 늦을수록 높게 나타났다 SOD 동위효소의 밴드수는 전 생육지, 전 생육시기에서 공히 2개의 밴드가 나타났으나, 그 세기는 재배지와 9월의 수확물이 가장 높은 활성을 나타내었다. 정제된 LH-4 분획물은 HL-60 세포의 종양증식을 억제시켰으며 종양유발유전자와 IPTG로 콜로니 형성을 유도한 암세포(2-12 cells)에서 분획물 400ppm 처리와 negative control 처리간의 colony형성은 유의차가 없었다.
본 연구는 한방생약재로 사용되고 있는 자화지정의 식품학적 가치와 식품소재로서의 개발 가능성을 검토하기 위하여 국내에서 채집된 자화지정의 기원식물인 제비꽃과 한방재료로 유통, 판매되고 있는 중국산 자화지정을 비교, 분석하였다. 분석 결과 자화지정 꽃의 환원당과 유리당이 각각 10,485.11 mg%와 118.85 mg%로 가장 많았으며, 수용성 단백질과 폴리페놀의 함량도 각각 1,259.26 mg%와 2366.67 mg%로 함량이 높은 것으로 확인되었다. 플라보노이드 함량은 중국산 잎에서 2,370.75 mg%이었으며, 잎은 1,844.43 mg%을 함유하였다. 유리아미노산은 잎(5,345.21 mg%) > 뿌리(4,692.24 mg%) > 꽃(3,807.87 mg%) > 중국산 잎 (3,613.81 mg%)의 순으로 특히 뿌리에는 arginine의 함량이 전체의 55 %이상 차지하였으며 모든 부위에서 valine, aspartic acid, glutamic acid, alanine, arginine 등의 함량이 비교적 높은 것으로 나타났다. 아미노산 유도체는 잎에서 9,058.80 mg%로 가장 많이 함유하였으며 $\alpha$-aminoadipic acid는 모든 부위에서 50% 이상을 함유하였으며 특히 잎에서는 아미노산 유도체(7,124.23 mg%) 중 약 80%를 차지하였다. 무기질 함량은 중국산 잎이 5,917.57 mg%로 가장 높았으며, 모든 부위에서 K, Ca와 Mg의 함량이 매우 높았으며, 특히 잎과 꽃의 95% 이상을 차지하였다. 이상의 결과 국내에서 채집된 자화지정의 잎이 중국산 잎보다는 환원당과 폴리페놀, 플라보노이드 그리고 무기질의 함량은 낮았으나 수용성 단백질과 아미노산을 다량 함유하였으며, 국내에서 채집된 자화지정의 뿌리와 꽃에서도 유용한 유용성분들을 다량 함유하므로 음료나 건강보조식품 등 다양한 기능성 제품 개발에 이용될 수 있는 한방약용자원인 것으로 사료된다.
알킬페놀에톡실레이트 (APEO)는 주로 비이온성 계면활성제로 쓰이고 있으며 세제, 액체연료 및 농약에도 이용이 되고 있다. APEO 자체는 독성물질로 분류되어 있지 않지만, 그 대사생성물질인 단사슬 APEO, 알킬페놀 및 카르복실 유도체등은 폐수 또는 음용수를 염소처리하는 동안 mutagenic ring halogenated derivative를 생성한다. 이들 생성물들은 estrogenic effect를 나타내기 때문에 APEO를 제한 또는 규제하고 있는 추세이다. 본 연구에서는 APEO의 대사체로서 단사슬 APEO 인 4-nonylphenol-di-ethoxylate (NP2EO), 4-octylphenol-di-ethoxylate (OP2EO)를 분석하기 위해서 p-n-nonylphenol-di-ethoxylate-ring-$^{13}C_6$을 내부표준물질로 사용하여 HPLC/ESI/MS를 이용하여 분석하였다. 분석조건은 이온화 용매인 trifluoroacetic acid가 $10{\mu}M$이 되도록 각각 물과 메탄올에 첨가시켜 사용하였다. 물시료 1 L에 진한 황산을 이용하여 pH를 2이하로 조정한 후, 아세톤, 메탄올 및 물 (pH 2)로 활성화시킨 Sep-Pak $C_{18}$에 loading 시킨 후 아세톤으로 용출하여 시료용액으로 하였다. 이 방법으로 농도범위가 20 ~ 500 ng/L 내에서 검량선의 직선성은 r=0.999 (OP2EO)와 0.990 (NP2EO)였으며, 검출한계는 OP2EO는 20 ng/L, NP2EO는 50 ng/L 이었다. 정확도 및 정밀도는 85.8~122.1% 및 8.2~18.8 %로 좋은 결과를 나타냈다. 이 방법은 환경시료로부터 미량의 APEO를 분석하는데 사용될 수 있고, APEO 오염실태 조사에 응용될 수 있을 것으로 사료된다.
방아의 ether추출물을 중성, 페놀성, 산성 및 염기성 획분으로 분획한 다음 그들의 항산화 활성을 수소 공여능, 과산화물가, TBA가 및 흰쥐 간 microsome을 이용한 비효소적 지질 과산화 억제 활성 등으로 측정하고, 항산화 활성이 비교적 높게 나타나는 페놀성 획분과 중성 획분을 다시 소획분으로 분획한 다음 그중에서 항산화 활성이 강한 소획분성분을 GC/MS 및 NMR로 분석, 동정하였다. 페놀성 획분은 DPPH에 의한 수소 공여능, POV, TBA가 및 흰쥐 간 microsome의 지질 과산화 억제 활성 등 모두에서 높게 나타났으며, 중성 획분은 흰쥐 간 microsome의 지질 과산화 억제 활성에서 높게 나타났다. 페놀성 획분을 소획분으로 분획하였을 때 소획분 P-1, P-2 및 P-3에서 항산화 활성이 강하였으며, 특히 P-2는 합성 항산화제인 BHT나 천연 항산화물질로 알려져 있는 caffeic acid보다도 강하였다. 소획분 P-2를 TMS 유도체로 만들어 GC로 분석하였을 때 major peak 성분인 Peak I, II, III 및 IV 모두 TMS m/z 73를 base peak로 가지고 있어 4개의 peak 모두 -OH, -COOH기를 가지고 있는 것으로 확인할 수 있었다. 중성 획분의 소획분 중에는 N-2에서 강한 활성을 나타내었고 소획분 N-2의 주성분을GC/MS 및 NMR로 분석 한 결과 estragole로 확인되었다. Estragole의 흰쥐 간 microsome의 지질 과산화 50% 억제 농도는 $20{\sim}50\;{\mu}g/ml$로서 BHT보다는 약하였으니 caffeic acid, gallic acid와는 비슷한 수준의 항산화 활성을 나타내었다.
맥문동의 물추출액 및 70% 에탄올 추출액을 이용한 음료의 산화방지 활성과 유리아미노산, 무기질, 총사포닌, 폴리페놀, 플라보노이드 함량을 분석하였다. 산화방지 활성은 전자공여능과 ABTS 라디탈 소거능으로 측정하였다. 맥문동 에탄올추출액 이용 음료는 물추출액 이용 음료에 비해 총사포닌, 폴리페놀, 플라보노이드 함량이 높았으나 두 음료의 전자공여능과 ABTS 라디칼 소거활성에는 큰 차이가 없었다. 두 음료에는 6종의 필수 아미노산(이소루신, 루신, 리신, 메티오닌, 트레오닌, 발린)을 포함하여 20종의 아미노산 및 그 유도체가 함유되어 있었다. 맥문동 물추출액 이용 음료와 에탄올 추출액 이용 음료의 주 유리 아미노산은 아스파라긴(58.30, 60.68 mg%), 메티오닌(15.10, 13.95 mg%), 프롤린(12.31, 14.00 mg%), 알라닌(11.05, 11.46 mg%)이었으며 가장 많이 존재하는 무기질은 포타슘(238.68, 244.32 mg%)이었다.
뽕나무(Morus alba L.) 열매 오디로부터 오디주스 및 오디와인 제조 중 부산물로 얻어지는 오디씨를 기능성식품 및 화장품의 신소재로 사용하기 위한 연구의 일환으로 먼저 오디씨로부터 11가지 폴리페놀화합물을 분리 및 동정하였으며, 아울러 그들의 항산화활성과 품종별 함량을 측정하였다. 먼저 탈지오디씨박의 메탄올추출물을 노르말-헥산으로 탈지한 후 디클로로메탄, 에틸아세테이트 및 노르말-부탄올로 용매분획하고, 이중 항산화활성이 강한 에틸아세테이트 분획물을 silica-gel, Sephadex LH-20 및 ODS-A column chromatography를 순차적으로 실시하여 11가지 폴리페놀 화합물을 각각 순수하게 분리 및 정제하였으며, 그들의 화학 구조를 NMR을 이용하여 동정하였다. 오디씨로부터 분리한 11가지 폴리페놀화합물의 항산화활성을 DPPH radical을 이용하여 측정한 결과, rutin($IC_{50}=20.2\;{\mu}M$)이 가장 강한 항산화활성을 나타내었으며, 그 다음으로 isoquercitrin ($IC_{50}=22.5\;{\mu}M$)> quercitrin($IC_{50}=24.6\;{\mu}M$)> quercetin($IC_{50}=27.8\;{\mu}M$)> (+)-dihydroquercetin($IC_{50}=28.9\;{\mu}M$)> chlorogenic acid($IC_{50}=30.6\;{\mu}M$) 순으로 나타내었다. 반면, (+)-dihydrokaempferol($IC_{50}=33.8\;{\mu}M$), trans-resveratrol($IC_{50}=36.2\;{\mu}M$), moracin($IC_{50}=47.6\;{\mu}M$) 및 4-prenylmoracin($IC_{50}=48.2\;{\mu}M$)은 위의 폴리페놀화합물보다 낮은 항산화활성을 나타내었으며, procatechuic acid($IC_{50}=68.2\;{\mu}M$)는 가장 낮은 항산화활성을 나타내었다. 한편, 3가지 뽕나무 품종별 오디씨의 11가지 폴리페놀화합물의 함량을 측정한 결과, rutin이 31.1~60.0 mg/100 g으로 가장 높았으며, 그 다음으로 quercitrin(7.2~34.2 mg/100 g)> dihydroquercetin(13.2~33.1 mg/100 g)> quercetin(15.8~19.5 mg/100 g)> 4-prenylmor acin(10.5~43.3 mg/100 g)> isoquercitrin(5.8~15.4 mg/100g)> chlorogenic acid(0.0~15.3 mg/100 g)> moracin(4.7~7.2 mg/100 g)> procatechuic acid(0.0~11.6 mg/100 g) 순으로 낮게 나타났으며, (+)-dihydrokaempferol 및 transresveratrol의 함량은 미량(< 0.1 mg/100 g)으로 나타났다. 또한, 3가지 품종 중 대성뽕 오디씨는 폴리페놀화합물 중 rutin 및 quercetin 유도체의 함량이 높았으며, 반면 익수뽕 오디씨는 procatechuic 및 chlorogenic acid의 함량이 높았고, 특히 moracin 및 4-prenylmoracin의 함량이 다른 오디품종에 비해 높았으나, 반면 청일뽕은 3가지 품종 중 폴리페놀화합물의 함량이 가장 낮았다. 따라서 오디씨는 항산화성 폴리페놀화합물을 많이 함유하고 있기 때문에 암, 고혈압, 당뇨 및 노화를 예방하는 기능성식품 및 화장품의 신소재로 널리 활용할 수 있을 것으로 예상된다.
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[게시일 2004년 10월 1일]
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