퀴놀린 습식산화는 $225^{\circ}C$와 $250^{\circ}C$에서 수행되었다. $250^{\circ}C$에서의 습식산화에서 퀴놀린은 30 min 내에 완전히 분해되었으며 총 유기탄소(TOC)는 120 min 내에 63% 감소하였다. 반면에 $225^{\circ}C$에서의 습식산화에서는 TOC는 240 min 동안 13% 감소하였다. 퀴놀린 산화 중 니코틴산과 초산이 주 중간생성물로 생성되었다. 균일촉매 $CuSO_4$ 또는 쉽게 산화되는 페놀을 첨가하여 온화한 반응조건인 $200^{\circ}C$에서의 퀴놀린 습식산화도 수행하였다. $CuSO_4$를 0.20 g/L 사용한 촉매 습식산화는 $250^{\circ}C$ 습식산화에서와 비슷한 퀴놀린 및 TOC 제거속도를 보였다. $200^{\circ}C$에서의 퀴놀린과 페놀 혼합물 습식산화에서는 퀴놀린과 페놀의 분해 개시에 필요한 자유라디칼이 생성되는 유도기간이 나타났다. 주어진 퀴놀린 초기농도에서 페놀 초기농도를 증가시킴에 따라, 퀴놀린과 페놀 분해를 위한 유도기간은 짧아졌고 습식산화 180 min 동안의 TOC 감소율은 60%에서 75%까지 증가하였다. 유도기간의 감소율은 퀴놀린에 대한 페놀 초기농도비를 증가시킴에 따라 감소하였다. 반면에 퀴놀린과 페놀 혼합물 습식산화에서의 페놀분해는 페놀 습식산화에서 보다 긴 유도기간을 필요로 하였고 서서히 진행되었다.
유기공업 화학에서 알코올류의 산화제에 대해 연구가 많이 진행 되고 있으며, 그중에서도 크롬(VI)-계열의 시약들이 산화제로 널리 이용되어 왔다. 그리고 일차알코올을 알데히드로만 산화시키는 산화제와 메카니즘 규명이 필요하게 되었다. 이러한 연구의 일환으로 본 연구에서는 퀴놀린과 chromium(VI) trioxide을 반응시켜 크롬(VI)-퀴놀린 화합물[(C9H7NH)2Cr2O7]을 합성하여, FT-IR 및 원소분석에서 구조를 확인하였다. 여러 가지 유기용매를 사용하여 크롬(VI)-퀴놀린 화합물에 의한 벤질 알코올의 산화반응은 유전상수 값이 큰 유기용매인 N,N'-dimethylformamide에서 높은 산화반응성을 보였다. N,N'-dimethylformamide 용매를 사용하여 크롬(VI)-퀴놀린 화합물은 치환 벤질 알코올류를 효율적으로 산화시켰고, Hammett 반응상수(ρ)=-0.69(303 K) 이였다. 본 실험에서 알코올의 산화반응 과정은 chromate ester 형성과정과, 속도결정단계에서 수소화 전이가 일어나는 반응경로임을 알 수 있었다. 결과적으로 크롬(VI)-퀴놀린 화합물은 벤질알코올, 알릴알코올, 일차알코올 및 이차알코올류를 알데히드나 케톤으로 전환시키는 효율적인 산화제로, 이차알코올류 존재 하에서 벤질알코올, 알릴알코올, 일차알코올의 선택적인 산화제로 사용할 수 있다.
퀴놀린은 생물학적으로 거의 산화 분해되지 않았으나, 250$^{\circ}C$ 습식산화에서 니코틴산과 초산 등으로 산화 분해되었다. 퀴놀린 습식산화는 균일촉매 $CuSO_4$ 또는 쉽게 습식산화 분해되는 페놀에 의해 반응조건이 완화되었다. 퀴놀린 습식산화 반응의 주 생성물 중 하나인 니코틴산은 호기성 Bacillus 종균에 의해 산화 분해되었다. 촉매를 사용하지 않은 고온에서의 퀴놀린 습식산화 생성물의 생물학적 산화는 저온에서 진행된 균일 촉매 ($CuSO_4$) 습식산화와 퀴놀린-페놀 혼합용액 습식산화 반응 생성물의 생물학적 산화에 비하여 늦게 진행되었다. 반면에, 호기성 균주의 습식산화 생성물에의 적응은 생물학적 처리에서의 니코틴산 산화 분해 반응의 지체기를 크게 단축시켰다.
8-히드록시퀴놀린, 또는 8-히드록시퀴놀린-살리실산을 모체로 하고, 레졸신을 가교제로 하여 그것들을 포름알데히드와 축중합시켜, 8-히드록퀴놀린-레졸신(8-HQR) 및 8-히드록시퀴놀린-레졸신-살리실산(8-HQRS)킬레이트 수지를 합성하였다. 8-HQR 및 8-HQRS수지의 이온교환용량은 각각 4.1 meq/g 및 5.4 meq/g이었다. 이들 수지에 대한, Fe(III), Cu(II), Pb(II), Co(II) 및 Ni(II)금속이온들의 흡착과 분포계수에 대하여 논의하였다. 이들 킬레이트 수지들에 대한 금속이온들의 흡착은, pH=7에서 가장 크게 나타났다. 그리고 이들 금속이온들의 분포계수는, 염산의 농도가 감소함에 따라 증가하였다.
치환 8-퀴놀린올의 옥소몰리브덴(V)착물을 합성하고 착물의 원소분석, 자외선스펙트럼, 전자스펙트럼 및 전도도를 측정하였고 옥소몰리브덴(VI)착물과 함께 질량분석을 행하여 비교 검토하였다. 옥소몰리브덴(V) 착물은 비전해질이고 몰리브덴-산소의 신축진동은 $940cm^{-1}$ 부근에서 강한 흡수띠가 나타나고 결정장전이와 전하이동 전이가 일어났다. 질량분석 결과로 Mo(V, VI)착물에서 몰리브덴과 리간드의 조성이 1:2임을 확인할 수 있었고 옥소몰리브덴(VI)착물에서는 1:1조성의 착물의 질량수가 나타나지만 옥소몰리브덴(V)에서는 일부만 확인되었다.
계면활성제를 이용하여 홀입자에 흡착된 유기오염물질을 탈착시키는 실험을 실시하였다. 용매로는 중성 세제와 음이온성 세제가 사용되었으며 이를 이용하여 흙으로부터 퀴놀린 및 2-나주들을 분리하였다. 음이온성 세제로 퀴놀린은 약 80%, 2-나푸톨은 90% 가량 탈착되었으며, 중성 세제보다 음이온성 세제가 위의 두 오염물질에 대하여는 덜 효과가 좋은 것으로나타났다. 이온이 제거된 물로 두 오염물질에 대한 탈착실험을 행하여 계면활성제의 탈착능을 물과도 비교하여 보았다.
(+)(18crown6)-tetracarboxylic acid ($18C6H_4$)를 퀴놀린계 항생제인 gemifloxacin을 모세관 전기영동법으로 키랄 분리하였다. Body fluid에서 퀴놀린계 항생제인 gemifloxacin의 직접적인 분석은 빠른 분석 시간, 다성분 분석등의 여러 가지 장점을 가진다. 그러나 Body fluid내의 높은 농도의 나트륨 이온은 $18C6H_4$와 강한 전하 상호작용으로 인하여 gemifoxacin과 $18C6H_4$의 상호작용을 방해한다. 키랄 선택제와 나트륨 이온 사이의 상호 작용을 줄이기 위해 완충 용액에 킬레이트 리간드 EDTA를 첨가하였다. 시료 용액에 150mM의 나트륨 이온이 존재 할 때에도 분리 효율의 향상과 이동 시간의 감소를 관찰 할 수 이었다.
식물성 황색계 천연염재인 황벽, 황련 성분은 이소퀴놀린 유도체이며 베르베린을 함유하고 있는 염기성 염료에 속한다. 황련(Barberry root)은 지역에 따라 깽깽이풀, 왕련, 수련, 지련, 천련이라는 이명이 있다. 우리나라 전국의 산에 야생하고, 일본, 중국에 분포하고 있으며, 미나리아재비과(Ranunculaceae)의 여러해살이풀이다. (중략)
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[게시일 2004년 10월 1일]
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