• Title/Summary/Keyword: 퀴논

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Biotransformation of Arylnitroso Compound by Mammalian 1,4-Benzoquinone Reductase (포유동물 1,4-벤조퀴논 환원효소에 의한 아릴니트로소 화합물의 생변환)

  • 김경순;신해용
    • Journal of Life Science
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    • v.12 no.3
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    • pp.281-287
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    • 2002
  • Quinone reductase was purified to homogeneity from bovine liver and the purified enzyme catalyzed the reduction of phenanthrenequinone as well as benzo- and naphthoquinones. The enzyme catalyzed the biotransformation of arylnitroso nitroso compound and the reaction product was identified by TLC, GC, CC-MS and NMR. The reaction was almost entirely inhibitable by Cibacron blue 3GA or dicumarol, potent inhibitors of mammalian quinone reductase.

Inhibitory Effect of Active Compounds Isolated from Impatiens balsamina(Garden Balsam) for Melanogenesis (봉선화 내에 함유 된 레톡시나프타퀴논의 미백활성에 미치는 영향)

  • Roh, Seok-Seon;Hwang, Dong-Sung
    • Journal of Haehwa Medicine
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    • v.21 no.1
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    • pp.125-133
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    • 2012
  • 본 논문은 피부미백에 관한 실험적 연구로서, 봉선화(Impatiens balsamina Linne)의 성분 중에서 하이드록시-나프타-퀴논(hydroxynaphthoquinone)이 멜라닌 생성억제 효능, 색소침착 저해 효과 등의 미백 활성이 있는 것으로 밝혀졌다. 피부흑화(melanogenesis)는 멜라닌 색소생성세포(melanocyte)에서 자외선 등의 자극에 대한 방어기작으로 멜라닌 생성 활동이 증가되고 이로 말미암아 만들어진 다량의 멜라닌이 각질형성세포(keratinocyte)로 전이되어 피부 표피층에 축척된 결과이다. 비록 멜라닌이 피부에 보호작용을 하나 피부의 과색소 침착은 기미, 주근깨, 피부염증 후의 피부흑화, 노인성 색소반점 등을 일으키며 이로 인해 피부미용 상의 불편뿐만 아니라 정신적으로 부정적인 영향을 미쳐 사회활동에 불편을 초래하기도 한다. 멜라닌 생성 과정은 아미노산의 일종인 티로신(tyrosine)에 티로시나제(tyrosinase)라는 효소가 작용하여 도파(DOPA), 도파퀴논(dopaquinone)으로 바뀐 후 비효소적인 산화 반응을 거쳐 만들어 지며, 이것이 피부 내에 이상 침착하여 기미, 검버섯 등이 생기는 것이라고 알려져 있다. 이와 같은 색소침착, 기미, 반점 등의 완화, 예방 및 치료에는 멜라닌 생성을 억제하는 물질, 예를 들면 하이드로퀴논(hydroquinone), 알부틴, 비타민 C 및 그 유도체 등이 개발되어 사용되고 있으나 이 중, 하이드로퀴논은 일단 효과가 인정되고 있지만 감작성이 있기 때문에 일반적으로 사용이 제한되고 있다. 아스콜빈산은 쉽게 산화되어, 이를 배합한 제품에는 변색, 변취가 되는 문제를 야기하고, 식물추출물 유래의 물질들은 식물의 산지에 따라 효능의 차이가 심하여 제품의 균질성이 유지되기 어렵다. 이러한 이유로 많은 멜라닌 생성을 억제하는 물질을 개발하기 위한 연구들이 계속 진행하고 있다. 2-히드록시-[1,4]나프토퀴논 유도체는 다음과 같은 구조를 나타낸다. 상기 구조에서 R은 포화 혹은 불포화된 직쇄 또는 분지쇄의 알킬로서, 바람직하게는 C1 내지 C10의 포화 혹은 불포화된 직쇄 또는 분지쇄의 알킬이고, 보다 바람직하게는 C1 내지 C5의 포화 혹은 불포화된 직쇄 또는 분지쇄의 알킬이다. 실험에 활용된 화합물은 다음과 같은 반응식으로 얻어졌다. 2-히드록시-[1,4]나프토퀴논과 포타슘카보네이트(K2CO3)를 아세토니트릴에 용해한 후, 저온수조로 냉각하고 알킬할라이드를 적당한 당량비로 천천히 적하하여 히드록시기와 에테르(ether) 반응을 통하여 얻어질 수 있다. 상기 반응식에서 R은 C1~10의 포화 또는 불포화된 알킬기로서 직쇄형 또는 분지쇄형 모두 가능하다. 상기 화합물인 2-히드록시-[1,4]나프토퀴논(2-hydroxynaphthoquinone)은 배양된 쥐의 멜라노마 세포에 대하여 하이드로퀴논과 대등한 멜라닌 생성 억제효과를 보였다. 하이드로퀴논은 저농도에서 강력한 멜라닌 생성 억제효과를 보이지만 상기 화합물들은 보다 낮은 농도에서도 세포독성을 나타내지 않으며 하이드로퀴논보다 높은 멜라닌 생성 억제 효과를 보였다.

안트라싸이클린계 항암한생제의 유사제제의 합성에 관한 연구

  • 장영동
    • Proceedings of the Korean Society of Applied Pharmacology
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    • 1994.04a
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    • pp.216-216
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    • 1994
  • 안트라싸이클린계 항암항생제의 부작용 발생기전으로는 C-고리의 퀴논 부위에 전자가 전달되어 퀴논고리가 환원되는 과정이 제시되고 있으며 그중 하나의 전자가 전달되어 생성되는 활성산소(activated oxygen)가 심장독성과 관련이 있는 것으로 알려져 있다. 이 때 퀴논고리의 환원력(전자흡수능력)이 C-고리 자체의 변환, 또는 인접 B-고리에 도입된 치환체의 영향으로 억제될 수 있다는 보고를 이론적 근거로 하여 안트라싸이클리논 골격을 전자흡수능력을 가진 acridone 골격으로 치환한 9-ethynyl-6,9-trihydroxy-7,8,9,10-tetrahydro-benzo〔b〕acridone을 합성하였으며 이를 daunosamine과 축합하기 위하여 $C_{7}$위치에 OH기를 도입한 화합물로 변환하였다.

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Study on Selective Separation of Carbon Dioxide from Land-fill Gas using Hydroquinone Clathrate (하이드로퀴논 크러스레이트를 이용한 매립가스 내 이산화탄소 분리에 관한 연구)

  • Han, Kyuwon;Moon, Donghyun;Shin, Hyungjoon;Lee, Jaejung;Yoon, Jiho;Lee, Gangwoo
    • 한국신재생에너지학회:학술대회논문집
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    • 2010.11a
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    • pp.151.2-151.2
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    • 2010
  • 본 연구는 하이드로퀴논(HQ)을 이용하여 매립가스로부터 이산화탄소를 선택적으로 분리하고 유기 크러스레이트 형태로 분리 및 저장에 적용하기 위한 연구로써 하이드로퀴논을 다양한 객체가스와 반응시키면서 열역학적 안정영역을 파악하고 분광학적 방법을 이용하여 미세구조 변화를 분석하고자 하였다. 먼저 ${\alpha}$-HQ를 고압(4MPa)의 이산화탄소와 반응시켜 이산화탄소가 포집된 ${\beta}$-HQ를 합성하였고, 동공 내에 존재하는 이산화탄소를 제거하여 동공을 유지하는 empty ${\beta}$-HQ를 만들었다. 온도를 증가시키면서 XRD 패턴을 측정한 결과 298 K 에서 378 K 사이에서 ${\beta}$-HQ 시료는 서서히 empty ${\beta}$-HQ 의 구조로 전환되었으며 378 K 이상의 온도에서 ${\alpha}$-HQ 구조로 급격히 전환되었다. 또한 생성된 empty ${\beta}$-HQ 동공에 이산화탄소가 포집, 해리되는데 있어서 온도의 영향을 확인하기 위해 298K과 343K의 온도에서 실시간 라만분광법으로 측정하였다. 그 결과 298K에서 약 200분의 시간이 지난 후 이산화탄소는 하이드로퀴논 동공 내로 포집되어 안정화되었으며 압력해방 후에는 빠져나가지 않고 동공 내에 존재함을 확인하였다. 그러나 343K에서는 급격히 포집되어 30분 이내 안정화되었고, 압력해방 후 동공 내에 존재하지 못하고 빠져나가는 것을 확인하였다. Empty ${\beta}$-HQ의 이산화탄소 선택도를 관찰하기 위해 이산화탄소와 메탄, 수소, 질소의 조성이 각각 30%, 30%, 20%, 20%인 혼합가스와 반응시킨 후 가스 크로마토그래프 분석을 실시한 결과, empty ${\beta}$-HQ내 포집된 가스 중 이산화탄소의 조성이 약 80% 이상으로 나타나 높은 선택도를 나타냄을 관찰하였다.

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Study on the Removal of Hydrogen Sulfide in Landfill Gases using Hydroquinone Clathrate (하이드로퀴논을 이용한 매립가스 내 황화수소 제거에 관한 연구)

  • Han, Kyuwon;Moon, Donghyun;Shin, Hyungjoon;Lee, Jaejeong;Lee, Gangwoo
    • 한국신재생에너지학회:학술대회논문집
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    • 2011.05a
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    • pp.189.2-189.2
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    • 2011
  • 매립가스(LFG)는 약 50v/v% 이상의 메탄가스로 이루어져 있어 LFG의 자원화 사업은 국내 신 재생에너지를 이용한 발전사업 중 태양광사업 다음으로 활발히 진행되고 있다. LFG의 대표적인 활용기술로는 가스엔진, 가스터빈 및 증기터빈을 이용한 발전과 중질가스 및 고질가스 형태의 연료로 생산하는 방식 등이 있으며 이러한 분야에 매립지가스를 적용하기 위해서는 장치 부식의 주 원인이 되는 황화수소 가스의 제거가 반드시 이루어져야 한다. 본 연구에서는 황화수소 제거를 위해 하이드레이트와 마찬가지로 동공을 형성하여 가스의 포집과 저장이 가능한 하이드로퀴논(HQ)을 이용하고자 한다. HQ은 $0^{\circ}C$ 부근에서 해리되는 하이드레이트와 달리 상온에서 고체 형태로 구조를 유지할 수 있어 가스의 포집 및 저장에 용이한 장점이 있다. 메탄, 이산화탄소, 황화수소 혼합가스에서 황화수소 90% 이상 제거를 목적으로 HQ와 반응시켜 동공 내에 이들 가스의 포집여부를 확인하였다.

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안트라싸이클린계 항암.항생제의 유사제제의 합성에 관한 연구

  • 장영동
    • Proceedings of the Korean Society of Applied Pharmacology
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    • 1993.04a
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    • pp.119-119
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    • 1993
  • 안트라싸이클린계 항암항생제의 부작용 발생기전으로는 C-고리의 퀴논 부위에 전자가 전달되어 퀴논 고리가 환원되는 과정이 제시되고 있으며 그 중 하나의 전자가 전달되어 생성되는 활성산소(activated oxygen)가 심장독성과 관련이 있는 것으로 알려져 있다. 이 때 퀴논 고리의 환원력(전자흡수능력)이 C-고리자체의 변환, 또는 인접 B-고리에 도입된 치환체의 영향으로 억제될 수 있다는 보고를 이론적 근거로 하여 안트라싸이클리논 골격을 전자흡수 능력을 가진 acridone 골격으로 치환한 화합물(1)과 안트라싸이클리논 골격을 유지하면서 aminosugar 부위를 pentopyranose계열을 도입 한 2 합성하였다. 화합물 1은 1,3-butadiene 과 1,4-benzoquinone 의 Diels-Alder adduct 3을 출발물질로 하여 7 단계의 반응과정으로 합성하였다.

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The Characteristics of Microbial Population Community Structure by an Addition of External Carbon Source in BNR Process for Low C/N Ratio Sewage Treatment (낮은 C/N비 하수의 외부 탄소원 주입에 따른 생물학적 질소제거에서 미생물 군집 구조특성)

  • Yoon, Cho-Hee
    • Journal of Korean Society of Environmental Engineers
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    • v.30 no.8
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    • pp.831-838
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    • 2008
  • This study investigated the characteristics of nitrogen removal and microbial community in a lab-scale A$_2$O activated sludge process filled with the fluidized media at an aerebic basin. The change of microbial community was monitored based on quinone profiles of activated sludge according to feeding sewage with/without external carbon source. Low C/N ratio(COD$_{Cr}$/T-N of 1.24) sewage was fed. The obtained results from this study were as follows; Ubiquinone(UQ) in the influent was in the descending order of UQ-8, UQ-10 and UQ-9. Menaquinone(MK) was simpler and much less than UQ. The ratio of UQ/MK was less than 0.41 and the dissimilarity was below 0.26. Without an external carbon source, MK-8 was the dominant species and there were 3 kinds of quinone species and low DQ and EQ values in an anaerobic basin. The ratio of UQ/MK increased to 2.3 in an anoxic basin. In an oxic basin, UQ-7 and UQ-8 were the dominant species. UQ-7 was dominating in suspended microorganisms, while UQ-8 was in attached microorganisms. With an external carbon source addition, MK-8 decreased but UQ-8 increased in an anaerobic basin. So did quinone species, DQ and EQ values. There was also a change in an anoxic basin with the improvement of denitrification. UQ-8 decreased instead, MK-7 and MK-8 increased. UQ/MK ratio decreased 2.3 to 1.4. It means that the dominant species change from Pseudomonas sp. to Bacillus and Micrococcus species. etc. In an oxic basin, UQ-8 replaced UQ-7 in suspended microorganisms and UQ-10 replaced UQ-8 in attached microbials. This seemed related with the growth of Nitrosomonas and Nitrobactor species.

Spectroscopic Analysis on Hydroquinone Clathrates for an Application to Storage/Recovery of Olefin Compounds (올레핀 저장/회수 기술 응용을 위한 하이드로퀴논 크러스레이트의 분광학적 분석 연구)

  • Lee, Jong-Won;Pratik, Dotel;Kang, Seong-Pil
    • Journal of Hydrogen and New Energy
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    • v.24 no.5
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    • pp.437-443
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    • 2013
  • Clathrate samples, using hydroquinone as a host and ethylene or propylene as a possible guest, were prepared and analyzed by means of spectroscopic measurements. Obtained results showed that ethylene can form clathrate compounds with hydroquinone at 4.0MPa and room temperature, while propylene cannot form clathrate compounds. Different formation behaviors of these two olefin compounds can be applied to a clathrate-based storage/recovery of ethylene in a selective way, and can provide useful information on the cavity size of the formed clathrate compounds.

Study on Formation Behaviors of Hydroquinone Clathrates with CO2 and N2 for Application to Selective CO2 Separation/Recovery from Flue Gases (배가스 중 CO2 분리/회수로의 응용을 위한 CO2 및 N2 하이드로퀴논 크러스레이트의 형성 거동 연구)

  • LEE, DONGWON;YOON, JI-HO;LEE, JONG-WON
    • Journal of Hydrogen and New Energy
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    • v.30 no.3
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    • pp.289-295
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    • 2019
  • Effects of various reaction factors such as pressure, time, and temperature on clathrate formation were investigated for hydroquinone with $CO_2$ and $N_2$. Experimental and spectroscopic results indicate that $CO_2$ plays more preferential role in forming hydroquinone clathrates than $N_2$. These results can be used in application of selective $CO_2$ separation from flue gases with the formation of clathrate compounds.