아세트알데히드 등 저비점 지방족 알데히드류는 대기 중에 배출된 탄화수소류 등 휘발성 유기화합물의 산화생성물로서 광화학스모그의 원인이며, 또한 악취물질로서도 관심의 대상이 되고 있다. 특히 아세트알데히트의 경우 우리나라의 악취배출허용기준에 명시된 대표적인 악취물질로서 규제의 대상이 되고 있으며 이외에도 프로피온알데히드, 부틸알데히드, 발레르알데히드 등은 일본의 악취방지법에서 규제되고 있어서 장차 우리나라에서도 규제 대상의 가능성이 높은 물질이다. (중략)
${\alpha},{\beta}$-불포화 알데히드의 아세탈은 브롬화 방향족화합물들과 팔라듐 촉매와 트리에틸아민 존재하에서 쉽게 반응하여 방향족의 conjugated enals을 생성하였다. 불포화 아세탈로서 acrolein diethyl acetal과 methacrolein diethyl acetal을 사용하여 이들을 메틸기와 이소프로필기로 치환된 브롬화 방향족화합물들과 $100^{\circ}C$에서 반응시킨 뒤 생성물들을 옥살산 수용액으로 처리하여 방향족의 conjugated enals를 합성하였다. o-bromotoluene과 methacrolein diethyl acetal과의 반응을 제외하고는 모두 60% 이상의 좋은 수득율을 얻을 수 있었으며 생성물의 구조는 proton NMR과 IR스펙트럼으로 확인하였다. 3-bromopropenal dimethyl acetal 및 (E)-3-bromo-2-methylpropenal diethyl acetal을 할로겐화 비닐화합물의 반응 부위로 하고 1-알켄과 ethyl acrylate등을 올레핀 반응 부위로 하는 반응물들의 역조합(reverse combination)에 의하여 지방족의 2,4-dienals를 50% 이상의 수득율로 합성 할 수 있다.
참치 가공 부산물로부터 제조한 가수부내물의 질소 화합물의 경우 생시료에서는 3.91g%인 반면에, 가수분해물에서는 24.94g%로서 생시료에 비해 6.4배 이상의 높은 함량을 나타내었다. 생시료에서는 lysine이 889.13mg%로서 전체 아미노산 함량의 22.73%를 차지하였고, 그 외 taurine, 3-methylhistidine, anserine, alanine의 순으로 함량이 많았으나 가수분해물에서는 anserine이 3,041.12mg%로서 전체 함량의 12.19%를 차지하였고 그 외 histidine, leucine, hydroxyproline, arginine, phenylalanine, taurine의 순으로 높은 함량을 나타내었다. 지방산 분석결과에서는 두 시료 모두 포화지방산의 함량이 각각 55.14%와 49.28%로 높았다. 주요 지방산으로는 $C_{16:0}$, $C_{18:0}$, $C_{18:1/}$, $C_{22:6}$가 주요 지방산으로서 전체 함량의 75% 정도를 차지하였으며 특히 가수분해물 중의 polyene산은 생시료에 비해 1.4배 높게 나타났다. 휘발성 향기성분을 분석한 결과 총 99종의 화합물이 동정되었는데 이중에서 생시료에서는 75종의 화합물이, 가수분해물에서는 72종의 화합물이 검출되었다. 그리고 이들은 주로 알데히드류(28종), 케톤류(20종), 알콜류(19종), 함질소화합물류(5종), 방향족화합물류(10종), 퓨란류(4종)와 기타 화합물류(12종)으로 구성되어 있었다. 특히 산화취성분인 알데히드류 및 방향족화합물은 생시료에 비하여 가수분해물에서는 상당량 감소된 반면, 고소한 향기성분인 heterocyclic 화합물이 상대적으로 증가하였다.다.
여러가지 긴 사슬 지방산 하이드라지드는 방향족과 헤테로 고리 알데히드와 반응하여 알코올 용매하에서 2- hydroxy benzylidene와 새로운 모기 파라-페로몬인1H-indol-3-ylmethylene hydrazides을 얻었다. 마이크로파의 조사기 술과 마찬가지로 전통적인 방법에 의한 다양한 새로운 긴고리 지방산 하이드라지드 (2-hydroxy benzylidene와 1Hindol- 3-ylmethylene)의 합성방법도 보고한다. 이 화합물들의 구조는 FTIR, NMR & MS와 같은 분광학적 기법에 의해 증명되었다. 이 화합물의 전자충격질량스펙트럼 분쇄 패턴의 몇 가지 재미있는 특징도 논의했다.
본 연구는 수질계의 용존 유기 탄소화합물의 주성분인 부식산을 화학적 산화방법 중 오존처리를 사용하여 $UV_{254}$ 흡광도, TOC, $^{13}C-NMR$, 한외여과법 등을 이용하여 오존 처리후의 특성 변화를 조사하였으며, 오존 산화물의 GC/MS 분석을 통하여 포름알데히드, 아세트알테히드, 아세톤, 글리옥살 및 메틸글리옥살 등의 생성을 확인하였다. $UV_{254}$ 흡광도와 TOC의 측정결과 부식산 농도 20, 100ppm 모두 오존처리시간 20분 이내에서 80%의 색도 감소율과 30분 이내에서 40-50%의 TOC 제거율을 나타냈고, 그 이후의 처리시간에서는 일정한 색도 감소율 및 제거율을 나타냈다. $^{13}C-NMR$, 한외여과법을 통한 실험결과, 오존처리에 의해 고분자량의 부식산이 산화, 분해됨으로서 알데히드, 카르복실산 등이 풍부한 저분자량의 단위체로 나뉘어지며 생물학적 분해가 용이한 지방족 탄소가 풍부한 구조로 전환됨를 확인하였다.
효모 Hansenula polymorpha 로부터 탄소원으로 0.5% 메탄올을 이용하여 알코올 산화효소를 대량 유도 발현하였다. 발현 유도된 Hansenula polymorpha 알코올 산화효소는 두 단계의 컬럼 크로마토그래피를 통하여 전기영동에서 단일밴드로 정제하였다. 정제한 효소는 주로 일차 지방족 알코올을 산화시키며, 에탄올에 대해 가장 높은 기질특이성을 보였다. 이 효소가 촉매하는 에탄올 산화반응의 최적 pH는 8.5 이였으며, 최적 온도는 $50^{\circ}C$를 나타내었다. 효소의 $T_m$ 값은 약 $52^{\circ}C$ 이었으며, $65^{\circ}C$에서도 완전히 불활성화 되지 않았다. 또한 효소는 변성제와 7주간의 비교적 장기간 보전에 대해서도 안정하였다. 이 효소는 알코올 측정을 위한 효소학적 방법 및 알코올과 알데히드의 공업적 생산에 이용될 수 있다.
양파추출농축액(오니웰$^{TM}$)의 저장 유통과정 중 품질유지를 위한 척도로서 관능적요소 중 가장 중요한 휘발성 향기성분을 저장기간($30^{\circ}C$, 150일) 동안 분석하였다. 총 23종의 휘발성화합물이 동정되었는데, 이는 함황 화합물류 9종, 카르보닐 화합물류 5종, 퓨란류 4종, 방향족 화합물류 2종 및 기타 화합물류 3종이었다. 함황 화합물류는 전체함량의 80.3~62.6%로 중요한 향기성분임을 알 수 있었다. 이 중 dimethyl trisulfide가 50.1~42.1% 범위로 함황 화합물류 중에서 가장 높은 함량을 차지하였다. 총 함황 화합물류의 함량은 저장기간과 함께 증가하였는데, 특히 신선한 양파향의 dimethyl disulfide와 마늘향의 methyl propyl disulfide 함량이 유의적으로 증가하였다(p<0.05). 가열반응에 의해 생성된 4종의 퓨란류(furfural, 2-acetylfuran, 5-methyl-2-furfural, furfurylalcohol)가 동정되었는데, 함량면에서 함황 화합물 다음으로 많았다(14.2~12.9%). 이 중 furfural이 전체 퓨란류의 61.9~49.4%를 차지하였고, 저장기간과 함께 유의적으로 증가하였다. 카르보닐 화합물에서는 알데히드류가 4종, 케톤 1종으로 총 5종이 검출되었다. 함량면에서는 6.2~4.8% 범위로 퓨란류 다음으로 많았으며, 가열에 의한 지방산화 분해에 의해 생성된 화합물로 동정되었다. 따라서 이들 가열반응에 의해 유도된 퓨란류나 알데히드류가 양파 특유의 함황 화합물과 함께 양파추출농축액(오니웰$^{TM}$)의 풍미에 기여할 것으로 추정되었다.
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[게시일 2004년 10월 1일]
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