Small multidrug resistance(SMR) family(TC #2.A.7.1)에 속하는 막단백질 중 하나를 coding하는 Bacillus subtilis의 yvaE유전자의 발현을 유도한 결과, 발현된 YvaE단백질에 의해 대장균세포내에서 살균제를 포함한 다양한 양이온 약제에 대한 efflux활성을 촉매하는 것으로 확인되었다. 같은 operon내에 인접한 yaD유전자의 동시발현을 유도한 결과, 이러한 efflux활성은 억제가 되는 것으로 나타났다. Ethidium bromide를 기질로 하여 fluorimeter를 이용한 efflux transport실험결과, YvaE 단백질이 발현된 대장균세포의 경우 vector만을 함유한 대조세포에 비해 현저히 빠른 efflux활성을 보여주었다 따라서 YvaE 막단백질은 multidrug export를 촉매하는 SMR-type efflux pump임을 확인하였다.
새로운 살균제를 개발할 목적으로 2-이미노티아졸린 유도체를 합성하여 그 생물활성을 시험하였다. 1차아민과 이소티오시아네이트를 결합시켜 티오우레아 유도체를 제조한 다음 이것을 클로로아세트알데히드 또는 알파-할로케토산과 반응시켜 새로운 36종의 2-이미노티아졸린 유도체를 합성하였으며 이들의 6가지 중요한 식물병원균에 대한 항균력을 조사한 결과 티아졸린의 C-2 위치에 페닐이미노기, C-3 위치에 메틸, C-4 위치에 페닐카바모일메틸기, 그리고 C-5위치에 수소원자가 있을 때 벼 도열병균(Pyriculraria oryzae, rice blast)에 대한 항균활성이 가장 높았다.
최근 국내의 벼 포장에서는 키다리병의 발생률이 크게 증가하고 있다. 본 실험에서는 키다리병 방제에 효과적으로 사용할 수 있는 살균제를 검정하고자, 5가지의 검정법을 이용하여 17종 살균제의 효과를 조사하였다. Prochloraz는 5가지의 검정법 모두에서 가장 우수한 효과를 나타내었지만, 동일한 ergosterol 생합성을 저해하는 다른 살균제 중에서 온실 검정과 Komada 배지상에서의 균검출율을 조사한 $500\;{\mu}g\;mL^{-1}$의 hexaconazole과 triflumizole을 제외하고 나머지의 효과는 매우 저조하였다. Benomyl과 benomyl/thiram의 혼합제는 100과 $500\;{\mu}g\;mL^{-1}$를 처리한 포자발아와 pouch 검정법에서 우수한 효과를 나타내었다. Trifloxystrobin과 kresoxim-methyl의 $20\;{\mu}g\;mL^{-1}$에서 소독한 종자는 균검출율이 크게 낮아졌으며, thiram 역시 $100\;{\mu}g\;mL^{-1}$의 소독 처리에서 병원균이 검출되는 종자의 비율이 감소하였다. Fludioxonil 역시 포자발아, Komada 배지에서의 균검출율, pouch 검정 등에서 우수한 효과를 보였다. 이상의 결과는 살균제의 작용기작과 특성에 맞추어 검정 방법을 결정하는 것이 중요하다는 사실을 보여주고 있다고 생각한다.
본 실험은 농약 흡착제(adsorbent)로서 입상 활성탄(활성탄 I 및 활성탄 II) 및 차콜의 사용가능성을 알아보기 위하여 흡착질(adsorbate)로 현재 골프장에서 사용하고 있는 살충제인 스미치온(Fenitrothion)과 살균제인 호리쿠어(Tebuconazole)를 대상으로 하였다. 흡착실험에서는 스미치온 및 호리쿠어의 처리 농도별 흡착에 미치는 영향과 흡착제의 입자크기가 흡착에 미치는 영향을 살펴본 결과, 흡착실험에서는 흡착제의 입자 크기가 작을수록 높은 흡착율을 보였으며, 활성탄이 차콜에 비하여 상대적으로 높은 흡착율을 나타내었다. 그러나 스미치온의 탈착(desorption)에 관한 실험에서는 활성탄 및 차콜 모두 1200mm 이상의 강우량에서도 스미치온이 용탈되지 않았으므로, 차콜 또한 활성탄과 함께 골프장 농약 흡착제로서의 이용 가능한 것으로 나타났다.
신 농약을 개발할 목적으로 선도화합물인 티아졸린의 곁가지를 변화시킨 새로운 2-이미노티아졸린 유도체를 합성하여 항균활성을 검색하였다. 디키틴과 아닐린으로부터 제조된 아세토아세트아닐리드 유도체를 브롬화하여 상응하는 감마-브로모아세토아세트아닐리드 유도체를 얻고 이를 티오우레아 유도체와 반응시켜 2-이미노티아졸린 유도체를 합성하였다. 2-이미노티아졸린의 항균활성을 검색하고자 6 종류의 대표적인 식물 병원균에 대한 시험(in vivo)을 하였다. 2-페노치환체들은 벼도열병균에 대하여 250 ppm에서 탁월한 항균성을 나타냈다. 1차 활성시험에서 방제가 90이상으로 평가된 것만 선발하여 2차 활성시험(농도저하 시험)을 수행하였다. 2-아릴기에 전자주게보다 전자 끌게, 전자끌게 중에서도 할로겐치환체가 도입된 경우에 고 활성을 나타냈으며 불소원자가 치환된 경우에 활성이 비교적 양호하였다.
감귤저장 방법의 개선과 감귤 껍질의 효율적인 활용을 위해서 시판 중인 농약제제와 감귤정유의 감귤부패 관련 사상균에 대한 살균 작용을 조사하였다. Alternaria alternata, Rhizopus sp., Botrytis cinerea, Monilia candida, Penicillium italicum, Penicillium digitatum 등 6종의 사상균에 대한 시판 합성 농약제제 11종의 생육저해 효과를 조사한 결과, mancozeb 또는 fluazinam을 함유한 제제의 활성 범위가 가장 넓었고, conazole 계통의 화합물이 중간 정도의 활성 범위를 나타내었으며, iprodione, benomyl, azoxtrobin 또는 thiophanate을 함유한 제제의 항균활성 범위가 가장 좁은 것으로 나타났다. 농약제제의 생육저해 효과는 대상 균주에 따라 달랐으며, Penicillium italicum과 Alternaria alternata는 각종 살균제의 처리에 대한 생존력이 비교적 강하였다. 감귤정유를 상기 6개 균주의 포자와 각각 접촉시켰을 때는 그 어느 균주의 생존 포자도 검출되지 않았으며, 감귤정유의 살균력은 paper disk법과 현미경 관찰로도 증명되었다. 이는 감귤정유가 광범위한 살균력을 지니고 있음을 제시한다. 따라서 감귤 정유를 감귤저장에 활용하는 방법을 검토할 필요가 있다.
양이온 계면활성제는 살균력을 가지고 있으며 이를 개발하기 위한 연구는 다양한 산업분야에서 계속 진행되고 있다. 단순히 우수한 성능을 가질 뿐만 아니라 생분해성이 우수한 계면활성제를 개발하기 위한 연구는 증가되고 있다. 본 연구에서는 Michael addition 반응을 통하여 ester-type의 양이온 계면활성제를 합성하였다. 실온에서 촉매없이 alkyl acrylate와 1차 아민을 가지는 화합물을 합성한 뒤 dimethyl sulfate 로 4차화시킨다. 2개의 소수기와 한 개의 친수기를 갖는 HQ21과 2개의 소수기와 2개의 친수기를 갖는 HQ22를 합성하였다. 이들 합성화합물은 1H-NMR, HR-MS 와 FT-IR로 구조를 확인하였으며 생분해성을 측정하였다.
Diarylthiazole 화합물인 4-[5-(2-cyclopropylaminopyrimidin-4-yl)-4-(4-fluorophenyl)thiazol-5-yl]-1-methylpiperidine (I)의 식물병원균에 대한 살균활성은 우수하다고 알려져 있으며, 본 연구의 선도물질로 사용되었다. 화합물(I)의 4-fluorophenyl기 대신 4-fluoro-3-methylphenyl, 4-fluoro-3-chlorophenyl, 4-chloro-2-fluorophenyl, 4-bromo-3-methylphenyl와 2,4-dichlorophenyl기 로, 2-N-methylpiperidine-4-yl-thiazol 대신 2-amino-, 2-(N-ethoxycarbonyl)piperidin-4-yl-, and 2-piperidin-4-yl-thiazole로 치환하여 합성하였다. 새로운 VIII-1~VIII-5, XIII-1~XV-5 화합물들을 합성하였고, 1H-NMR-spectrum으로 구조를 확인하였다. Phytophthora capsici에 대한 모든 합성 화합물들의 살균활성은 whole plant법으로 시험하였고, 그 결과 VIII-1~VIII-5, XIII-1~XV-5 화합물들 중 XIV-3이 in vivo 에서 가장 우수한 살균활성을 나타내었다. 상용되고 있는 살균제인 dimethomorph와 화합물 I의 $EC_{50}$ 과 $EC_{90}$ 값이 각각 $4.26{\pm}0.02$, $14.72{\pm}0.05$와 $1.01{\pm}0.11$, $6.31{\pm}0.09mM$인 반면, 4-[5-(2-cyclopropylaminopyrimidin-4-yl)-4-(4-chloro-2-fluorophenyl)thiazol-5-yl]-1-methylpiperidine (XIV-3)은 $0.98{\pm}0.21$과 $5.85{\pm}0.05mM$을 나타내었다. 따라서, 화합물 XIV-3은 P. capsici 에 의해 발생하는 식물병에 대하여 식물보호제로서의 가능성을 보여주었으며, 화합물 XIV-3에 대한 작용 메커니즘에 대한 연구가 필요할 것이라 사료된다.
대기압 플라즈마는 공기중에서 방전이 가능하고, 이때 생성되는 활성산소종(ROS)과 활성질소종(RNS)을 적절히 이용하면 살균은 물론 제독이 가능하다. 특히 신경작용제나 수포작용제 등의 화학물질은 박테리아 포자, 세균, 바이러스 등의 생물작용제에 비해 더 많은 에너지와 시간이 요구된다. 현재 군이나 의료 시설에서는 과산화수소를 이용한 제독이나 염소계 표백제 성분으로 구성된 수용성 제독제를 이용하지만, 플라즈마의 경우는 단순히 기체를 방전하여 제독에 이용할 수 있으므로 보다 제독 시스템을 간단하게 구성할 수 있다. 하지만 대기압 방전시 방전전압을 낮추기 위해 헬륨과 알곤등의 기체를 공급하여 사용할 경우 부가적인 시스템의 규모가 커져 활용에 제한이 따른다. 따라서 본 연구에서는 대기중에 존재하는 질소, 산소 등을 이온화시키기 위해 10-25kHz의 주파수에서 4.5kV의 8us 펄스전원을 인가하여 공기 플라즈마를 얻고, 열에 의한 분해효과를 제거하기 위해 플라즈마의 기체온도를 20도로 유지시켰다. 플라즈마의 특성은 방출광 분석법을 이용하여 떨림온도를 계산하였고, 질소와 오존의 농도를 동시에 관찰하였다. 분해된 화학작용제는 기체분석기(Gas Chromatography)를 통해 표준 오염농도대비 잔류한 양을 측정함으로써 제독효율을 계산하였다.
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[게시일 2004년 10월 1일]
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