다양한 하프-에스터 아크릴레이트를 합성하기 위하여 다양한 산 무수물에 2-하이드록시에틸 아크릴레이트 (2-hydroxyethyl acrylate)를 반응시켰다. 합성된 하프-에스터 아크릴레이트에 지방족 에폭시 화합물인 네오펜틸글리콜 디글리시딜에테르 (neopentylglycol diglycidylether)를 반응시켜 광경화형 에폭시 변성 아크릴레이트를 제조하였다. 점도는 헥사하이드로프탈산 무수물 (hexahydrophthalic anhydride)을 사용하여 반응시킨 네오펜틸글리콜 디글리시딜에테르-헥사하이드로프탈산 무수물 (NP-HA)이 가장 높았다. 또한 헥사하이드로프탈산 무수물을 사용한 네오펜틸글리콜 디글리시딜에테르-헥사하이드로프탈산 무수물의 광경화물은 비교적 다른 산 무수물을 사용하여 제조한 에폭시 변성 아크릴레이트의 광경화물보다 경도, 인장 강도가 우수하였으며, 5% 무게 감소 온도도 높은 것으로 보아 열적으로 안정하다는 것을 알 수 있었다. 황변 지수값은 숙신산 무수물 (succinic anhydride)을 사용하여 반응시킨 네오펜틸글리콜 디글리시딜에테르-숙신산 무수물 (NP-SA)이 가장 낮았다.
Isocyanatopropyltrimethoxysilane과 한쪽 말단에 hydroxyl기를 가지며 $M_n$이 5000, 10000, 및 20000인 polydimethylsiloxane(PDMS)을 이용하여 세 가지 isocyanatopropyldimethoxysilylpolysiloxane(IDMSi-PDMS)을 합성한 후, 양 말단에 hydroxyl기를 가지는 폴리우레탄과 반응시켜 PDMS 변성 polyurethane hybrid elastomer(PSMPH)를 제조하였다. PDMS 변성 polyurethane hybrid sealant는 PSMPH를 base 수지로 하고 여기에 가소제, 가교제, 무기 충전제, 접착 증진제, 가교제, 점증제 및 촉매를 가한 다음, 실온, 질소분위기 하에서 컴파운딩하여 제조하였다. PSMPH hybrid sealant는 PHMS 수지 내에 존재하는 methoxy기와 건축석재의 hydroxyl기 또는 대기 중의 수분과 졸-젤 반응에 의해 가교가 된다. $M_n$=5000인 PDMS를 포함하는 PSMPH의 접착강도는 최대하중 및 파단 시 40.28과 20.14 kg의 하중을 보였으며, 수축률은 $M_n$=20000인 PDMS를 포함하는 PSMPH 실런트일 때 5.7%로 가장 적었다. 또한, 그들의 지촉시간, 8일 후 오일 함유량, 슬럼프, 그리고 내알칼리 특성에서 좋은 결과들을 보여 주었다.
석유수지는 분자량이 작고 무정형인 열가소성 수지로써 다양한 접착제 및 고무의 가공조제, 필름의 첨가제 등으로 사용되고 있다. 석유수지의 단점은 비극성이기 때문에 비극성의 폴리머와의 상용성은 우수하나 아크릴 및 우레탄, 폴리아마이드와 같은 극성기를 포함하는 폴리머와의 상용성은 좋지 않다. 그뿐만 아니라, 최근 석유수지의 원료로 사용되는 나프타 크래킹 공정에서 나오는 부산물의 양이 가스 크래킹의 확대 적용으로 인해 줄어들고 있는 상황이다. 이러한 문제를 해결하기 위해 본 연구에서는 석유수지 원료로 극성기를 포함하면서 지속 가능한 신규 원료인 소르빅산으로 일부 대체하고자 하였다. 기존 석유수지 원료인 DCPD 모노머와 블루베리로부터 생성되는 소르빅산은 열중합에 의해 Diels-Alder 반응으로 성공적으로 공중합하였다. 소르빅산 변성 수소첨가 DCDPD계 석유수지는 아크릴계 접착제 배합에 적용되어 다양한 점 접착 물성이 측정되었으며, Polarity에 따른 상용성 및 연화점에 따라 최적 물성이 결정되었다.
Polydimethylsiloxane prepolymer와 2-hydroxyethyl methacrylate (HEMA)를 이용하여 Polydimethylsiloxane을 도입한 HEMA(SH)를 제조하였다. 여기에 methacrylic acid (MA), allyl glycidyl ether(AGE) 및 aminopropyltrimethoxysilane (APTS)를 이용하여 실록산 변성 polyacrylate hybrid(SMPA)를 제조하고 이들의 구조를 FTIR 및 $^1H-NMR$로 확인하였다. SMPA에 대한 내열특성을 TGA를 통해 측정한 결과 $400^{\circ}C$에서 무게 잔존율($W_{tr}$, %)은 APTS의 함량이 증가할수록 55에서 63%로 증가하여 나타났다. 제조한 SMPA에 증점제, 가교제 등의 각종 첨가제들을 가하여 SMPA 실란트를 제조하였다. 접착특성을 측정한 결과 SMPA-3를 이용하여 제조한 실란트의 경우 concrete와 금속사이의 최대 하중 신장률은 2.01%. 파괴 하중 신장률은 2.28%로 SMPA-1 및 SMPA-2를 이용하여 제조한 실란트의 1.07, 1.45%와 1.02, 1.35%인 경우보다 증가되었다.
본 연구에서는 고리화합물인 카프로락톤으로부터 2-hydroxyethyl acylate(2-HEA)를 개시제로 사용하여 caprolactone modified hydroxy acrylate(CHA)를 합성한 후, hexamethylene diisocyanate trimer(HDT)와 축중합을 통해 카프로락톤 변성 우레탄 아크릴레이트(UA) 올리고머를 합성하였다. 카프로락톤과 2-HEA의 몰비에 따른 CHA의 분자량은 수산가를 이용하여 계산되었으며, 계산된 분자량은 이론분자량과 거의 일치하였다. UA 올리고머의 점도는 2-HEA 대한 CHA의 함량이 증가할수록 감소하는 경향을 보였다. UA 올리고머와 반응형 희석제를 광개시제와 함께 광경화한 후, 형성된 경화필름의 내열성 및 내열 변색성을 측정하였다. 경화필름의 가교밀도가 증가할수록 내열성 및 내열변색성이 우수하였으나 가교밀도가 증가할수록 경도는 증가하지만, 신율은 상대적으로 감소하였다.
${\alpha},{\omega}$-Hydroxypropyl기를 갖는 polydimethylsiloxane을 합성하고 이를 hexamethylenediisocyanate(HDI)의 고리화 반응으로 제조된 HDI trimer와 반응시켜 말단에 이소시아네이트 기를 갖는 PDMS 변성 urethane(PSU)을 제조하였다. 이소시아네이트기를 갖는 PSU와 2-hydroxyethylmethacrylate를 urethane 반응으로 acrylate기를 갖는 PDMS 변성 urethane base 수지(PSUA)를 제조하였으며, 이를 FTIR, NMR로 구조를 확인하여 분석하였다. 제조한 base 수지에 아크릴계 경화제, 광 개시제, 용매들을 혼합하여 코팅 액을 제조하였으며 이를 PET 필름에 도포하고 자외선으로 조사하여 고경도의 유연성을 갖는 코팅 막을 얻었다. 얻어진 코팅 막의 광 투과도는 89.7%, 연필경도는 3H, 접촉각은 $88^{\circ}$였다.
폴리우레탄 (ITPU) 실란트의 내후성 및 변색성 개선을 위하여 polyorganosiloxane변성 폴리우레탄 (UMPS)을 합성하고 이들의 유변 특성을 고찰하였다. 폴리우레탄에 도입되는 polyorgano-siloxane block (HBPS)의 함량을 증가시키면 주사슬의 HBPS 부분의 segregation에 의하여 ITPU//HBPS의 비가 70/30에서 점도가 가장 높음을 알 수 있으나 HBPS의 함량을 더 증가시키면 HHPS 주사슬의 유연성에 의하여 점도가 다시 감소함을 확인할 수 있었다. 또한 UMPS는 기존의 폴리우레탄에 비하여 전단속도, 온도, 습도 및 경화 온도의 점도 의존성이 높음을 알 수 있었다. 아울러 MPS에 커플링제를 첨가할 경우 말단 Si(O$CH_3$)$_3$의 도입으로 경화가 촉진되나 이들의 함량이 0.5 wt% 이상 되면 말단 NCO기의 감소에 따라 경화가 늦어지며 그 결과, 전도가 급격히 감소함을 알수 있었다.
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[게시일 2004년 10월 1일]
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