XAD-2 지지체를 이용하여 알코올성 수용액 중에서 벤조산과 그 유도체들의 머무름 거동을 조사하였으며, 또한 분리를 시도하였다. 벤조산과 그 유도체들의 머무름은 첨가한 유기용매의 농도와 종류, 유동상의 pH와 첨가된 $R_4N^+$에 의해 영향을 받았으며 시료 분자내의 치환기 종류와 위치에 의해서도 영향을 받았다. 약산 분자들이 산성 용액에서는 주로 흡착에 의하여 무극성 XAD-2표면에 머무름이 되고 반대이온을 첨가한 경우 염기성 용액에서는 이온쌍 모델을 따라 약산의 전리된 음이온들이 머무르는 것을 확인하였다. 이러한 결과들을 기초로 pH 8.50의 염기성 수용액에서 혼합시료를 분리하였다.
베타 사이클로덱스트린(${\beta}$-Cyclodextrin, ${\beta}$-CD)(호스트)과 벤조산 유도체(게스트)의 수용액에 대하여 $25^{\circ}C$, 광대역 주파수영역(0.2 MHz ~ 50 MHz)에서 초음파 흡수계수를 측정하여 호스트와 게스트의 복합체 형성반응의 속도론적 연구를 행하였다. 특히 본 연구에서는 1 MHz이하의 초음파 흡수측정이 중요하다. ${\beta}$-CD와 벤조산 유도체의 상호작용에 의한 초음파 완화는 수 MHz영역에서 단일 완화현상의 전형적인 스펙트럼을 보였다. 단일완화현상의 원인은 ${\beta}$-CD와 벤조산 유도체의 복합체 형성반응에 의한 화학평행의 혼란상태에 의한것으로 해석하였다. 게스트 농도에 따른 완화주파수의 의존성으로부터 붕괴 속도상수($k_b=7.48{\times}10^6M^{-1}s^{-1}$), 평형상수($K=68.6M^{-1}$)를 결정하였다. 그리고 파장당 최대흡수치의 의존성으로부터 반응에 의한 표준체적변화(${\Delta}V=10.6{\times}10^{-6}m^3mol^{-1}$)를 구하였다. 또한 게스트 분자의 소수성 그룹이 복합체의 안정성에 중요한 역할을 하는 것을 알았다.
벤조산과 그 유도체들에 대한 음이온 교환분리를 여러 농도의 염화니켈-메탄올 용매 내에서 연구하였다. Amberlite CG-400, $Cl^-$ form에 대한 유기산들의 부피분배계수를 측정하고 이 분배계수로부터 제시된 적절한 농도의 $NiCl_2-MeOH$ 용액을 용리액으로 사용하여 몇 개의 혼합유기산을 정량적으로 분리하였다. 모든 유기산들의 농도는 자외선 분광광도계를 사용하여 정량하였다.
벤조산 유도체($NH_2$, OH, H, F, Cl, CN, NO, $NO_2$) 의 두 형태를 6-311++G(d,p) 바탕 집합을 이용하여 MP2, DFT 및 HF 수준으로 연구하였으며, cis이성 질체가 더 안정하였다. 벤조산의 수소 결합 형성은 안정화 에너지를 이용하여 추산하였으며, 이합체에 대한 수소결합 에너지 계산치는 고리에서 협동 상호작용이 일어남을 보여주었다. 페닐 고리로 전자를 밀어내는 그룹(ERG)은 더 안정한 수소 결합이 형성하였다. 이합체에서 O-H 결합의 적색이동은 -565.3에서 $-589.3\;cm^{-1}$ 범위였으며, 상호 작용의 특성은 NBO 분석을 이용하여 연구하였다.
포접 기능을 가져 악취의 분리제거에 사용될 수 있을 것으로 보이는 $\beta$-시클로덱스트린 및 $\beta$-시클로덱스트린에 벤조산을 포접시킨 물질($\beta$-시클로덱스트린/벤조산 포접체)에 시아누르산 염화물을 반응시켜 클로로트리아진 유도체를 제조하고, 이를 면섬유와 반응시켜 새로운 소취 기능성 섬유를 제조하였다. 포접체의 형성은 적외선 분광분석 및 가시-자외선 분광분석기를 사용하여 확인하였으며, 반응기의 도입은 EDX로 확인하였다. 소취성능은 제조한 소취기능성 섬유를 컬럼에 채우고, 암모니아 기체를 흘려 보냈을 때 빠져나온 암모니아를 물에 용해시킨 용액의 농도를 0.1N 염산으로 적정하여 평가하였다. 섬유에 부착된 $\beta$-시클로덱스트린 단위가 증가할수록 소취성이 증가하였으며, $\beta$-시클로덱스트린에 벤조산을 포접한 경우에 소취성이 보다 증가하였다. 이는 포접체에 존재하는 벤조산과 암모니아의 결합때문이라고 생각되었다.
광학활성 1-${\alpha}$-methylbenzylphenylurea 유도체의 bensulfuron-methyl, pyribenzoxim에 대한 약해경감효과를 조사하였다. 대부분의 유도체가 담수토양처리시험에서도 제초제 bensulfuron-methyl에 의한 벼의 근부신장 저해에 대하여 높은 약해경감효과를 나타내었다. 특히, S-이성체의 2,3-diCl 치환체와 2-F-4-Me 치환체는 dymuron 보다 4배 높은 약해경감효과를 나타내었으며 두 치환체들은 동시 혼합처리뿐만 아니라 4일 후의 지연처리에서도 bensulfuron-methyl의 약해를 효과적으로 경감하였다. S-이성체의 2-F-4-Me치환체는 벤조산계 제초제 pyribenzoxim에 대해서도 지상부, 근부 모두 95%의 높은 약해경감효과를 나타내었다.
아라비돕시스 탈리아나의 아세토락테이트 합성 효소 (ALS)를 그 유전자를 포함하고 있는 대장균 MF 2000/pTATX로부터 부분 정제하였다. 부분 정제된 이 효소를 가지고 여러 가지 변형 화학물질들 즉, 요오드아세트산, 요오드아세타마이드, N-에틸말레이미드 (NEM), 5,5'-디티오비스(2-니트로벤조산) (DTNB), 파라염화수은벤조산 (PCMB), 그리고 페닐글리옥살 등에 대한 민감성을 조사하였다. PCMB가 가장 민감하게 저해를 했으며, DTNB와 NEM이 그 뒤를 따랐다. 이 효소의 기질인 피루브산이 요오드아세트산에 의한 활성 저해를 보호하지 못하였으므로 기질의 결합에 시스테인의 관련이 없는 것 같이 보인다. 한편, 기질이 페닐글리옥살에 의한 효소의 활성 저해를 부분적으로 보호하는 것으로 보아 기질이 아르기닌기와 상호 작용함을 암시하고 있다. 부분 정제된 효소는 발린과 이소루신에 민감하게 방해를 받았으나 루신은 그렇지 않았다. 그러나, PCMB로 변형시킨 효소는 되먹임 방해를 더 강하게 받았다. 그 외 ALS에 대한 새로운 제초제 후보인 피리미디설퍼 벤조산 유도체의 저해 효과를 검토하였다.
The hydrolysis kinetics of 2-furyl chalcone derivatives $[I]{\sim}[V]$ was investigated by ultraviolet spectrophotometery in 30% dioxane-$H_{2}O$ at $25^{\circ}C$ and the structure of these compounds were ascertained by means of ultraviolet, infrared and NMR spectra. The rate equations which were applied over a wide pH range(pH $1.0{\sim}12.0$) were obtained. The substituent effects on 2-furyl chalcone derivatives $[I]{\sim}[V]$ were studied, and the hydrolysis were facilitated by the electron attrecting groups. On the basis of the rate equation, substituent effect, general base effect and final product. the plausible hydrolysis mechaism was proposed: Below pH 4.0, it was only proportional to concentration of hydronium ion, at pH $4.0{\sim}9.0$, neutral $H_{2}O$ molecule competitively attacked on the double bond. By contrast, above pH 9.0, it was proportional to concentration of hydroxide ion.
In order to evaluate the cytotoxicity of chromium trioxide, and the cell regenerative effect of phenolic acid against chromium trioxide-induced cytotoxicity, cell viability, cell adhesion activity, lactate dehydrogenase (LDH) activity, and morphological changes of cells were performed in these cultures. The toxicity of chromium trioxide (${IC}_{50}$, 44.0 ${\mu}M$) was high according to the toxic criteria. Cell regeneration of benzoic acid derivatives against ${IC}_{50}$ value of chromium trioxide in cell morphology was increased in concentration-dependent manner. These results suggest that benzoic acid derivatives may be used as a cell regenerative agent against chromium-mediated cytotoxicity.
히말라야산의 동토에서 발견된 Preussia sp.로부터 신규 벤조산 유도체 benzyl 2,4-di(benzyloxy)benzoate (1)와 6개의 알려진 화합물들(2-7)이 분리되었다. 신규물질 및 다른 화합물들의 구조는 1D-와 2D NMR실험 및 문헌값과의 비교에 의하여 결정되었다. 화합물 2-7은 동 속 및 Sporormiaceae과에서 처음으로 얻어졌다. 분리된 물질들은 쥐의 대식세포 RAW 264.7 cells에서 lipopolysaccharide (LPS) 처리에 의하여 유도된 nitric oxide (NO)의 생성량 억제를 측정하였다. 화합물 1번과 2번은 100 mg/ml의 농도로 처리했을 때 LPS에 의하여 유도된 NO 생성량을 각각 50.7% 및 88.5%까지 억제하는 것을 보였다.
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[게시일 2004년 10월 1일]
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