Retention behavior of benzoic acid and its derivatives on XAD-2 in the alcoholic aqueous solution was investigated and separation was attempted. Retention was affected by the concentration and kinds of added organic solvents, the pH of the aqueous solution, the added $R_4N^+$ and the position and kinds of functional group in the sample molecules. Retention of sample acids in acidic conditions was due to mainly molecular adsorption on nonpolar XAD-2 surface and that in basic conditions was due to mainly ion-pair model. In these bases a mixed sample was separated in EtOH 20% aqueous solution at pH 8.50.
The dynamic interactions between benzoic acid derivative ($pH{\approx}7.0$)(guest) and ${\beta}$-cyclodextrin (${\beta}$-CD)(host) were investigated in an aqueous solutions in terms of ultrasonic absorption in the frequency range 0.2 MHz ~ 50 MHz with emphasis on the low-frequency range below 1 MHz at $25^{\circ}C$. We show that the interaction of ${\beta}$-CD and benzoic acid derivative complies with a typical spectrum of a single relaxation process around a few MHz. The ultrasonic relaxation observed in these solutions was due to a perturbation of a chemical equilibrium related to a reaction of an inclusion complex formed by the host and guest. The rate constant ($k_b=7.48{\times}10^6M^{-1}s^{-1}$) and equilibrium constant ($K=68.6M^{-1}$) were determined from the concentration dependences of benzoic acid on the relaxation frequency. The standard volume change (${\Delta}V=10.6{\times}10^{-6}m^3mol^{-1}$) of the reaction was also computed from the maximum absorption per wavelength. It was found that the hydrophobicity of guest molecules played an important role in the formation of the inclusion complex.
The anion exchange separation of a number of benzoic acid and its derivatives has been studied in various concentrations of $NiCl_2-methanol$ solvent medium. The volume distribution coefficients with Amberlite CG-400, $Cl^-$form have been measured in these medium. Several synthetic mixtures of organic acids were separated quantitatively by elution with a suitable concentration of $NiCl_2-MeOH$ solution suggested by the distribution data. The concentration of organic acids were determined by UV spectrophotometry.
Two conformations of benzoic acid derivatives ($NH_2$, OH, H, F, Cl, CN, NO, $NO_2$) have been investigated at MP2, DFT and HF level using the 6-311++G(d,p) basis set. It was found that the cis isomers are more stable. Hydrogen bonding formation of benzoic acids has been estimated from stabilization energies. The calculated hydrogen-bonding energies of dimers showed a cooperative interaction in the cyclic ones. It was found that an electron-releasing group (ERG) into the phenyl rings resulted in the formation of more stable hydrogen bonding. Red shift of O-H bond was found from -565.3 to -589.3 for dimers. The natural bond orbital (NBO) analysis was applied to characterize nature of the interaction.
$\beta$-Cyclodextrine/benzoic acid complex was prepared and reacted with cyanuric chloride (2,4,6-trichloro-1,3,5-triazine). Identification of complex formation and reaction was checked by FT-IR, UV-Vis, and EDX. By reacting this material with cotton fiber, the deodourant fiber was prepared. The deodourizing property was evaluated by the concentration changes of aqueous ammonia solution after flowing ammonia gas through the column titled with deodourant fiber prepared. The deodourizing property was increased with an increase of concentration of $\beta$-cyclodextrine unit in the fiber. In the case of $\beta$-cyclodextrine/benzoic acid complex, the deodourzing property was much increased, comparing with the $\beta$-cyclodextrine only. It was considered to be the binding of aamonia gas caused by benzoic acid in the complex.
Safening activities of optically active ${\alpha}$-methylbenzylphenylureas on crop injury of rice (Oryza sativa L., cv. Tsukinohikari, japonica) caused by bensulfuron-methyl (methyl 2-[[[[[(4,6-dimethoxy-2-pyrimidinyl)amino]carbonyl]amino]sulfonyl]methyl]benzoate) and pyribenzoxim (benzophenone o-[2,6-bis[(4,6-dimethoxy-2-pyrimidinyl)oxy]benzoyl]oxime) were investigated. Some derivatives of the optically active compounds exhibited strong safening activity against growth inhibition of rice by bensulfuron-methyl. Out of the derivatives tested, (S)-2,3-diCl and (S)-2-F-4-Me derivatives showed greater relieving activity than that of dymuron. In addition, the stress relieving activity was also obtained when they were applied at 4 days after bensulfuron-methyl treatment. On the other hand, crop injury caused by pyribenzoxim was relieved by about 95% with (S)-2-F-4-Me derivative in shoots and roots of rice seedlings.
Acetolactate synthase (ALS) was partially purified from Escherichia coli MF2000/pTATX containing Arabidopsis thaliana ALS gene. The partially purified ALS was examined for its sensitivity toward various modifying reagents such as iodoacetic acid, iodoacetamide, N-ethylmaleimide (NEM), 5,5'-dithiobis(2-nitrobenzoic acid) (DTNB), p-chloromercuribenzoic acid (PCMB), and phenylglyoxal. It was found that PCMB inhibited the enzyme activity most strongly followed by DTNB and NEM. Since iodoacetic acid did not compete with substrate pyruvate, it appeared that cysteine is not involved in the substrate binding site. On the other hand, the substrate protected the enzyme partly from inactivation by phenylglyoxal, which might indicate interaction of arginine residue with the substrate. The partially purified enzyme was inhibited by end products, valine and isoleucine, but not by leucine. However, the ALS modified with PCMB led to potentiate the feedback inhibition of all end products. Additionally, derivatives of pyrimidyl sulfur benzoate, a candidate for a new herbicide for ALS, were examined for their inhibitory effects.
Journal of the Korean Applied Science and Technology
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v.10
no.1
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pp.75-81
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1993
The hydrolysis kinetics of 2-furyl chalcone derivatives $[I]{\sim}[V]$ was investigated by ultraviolet spectrophotometery in 30% dioxane-$H_{2}O$ at $25^{\circ}C$ and the structure of these compounds were ascertained by means of ultraviolet, infrared and NMR spectra. The rate equations which were applied over a wide pH range(pH $1.0{\sim}12.0$) were obtained. The substituent effects on 2-furyl chalcone derivatives $[I]{\sim}[V]$ were studied, and the hydrolysis were facilitated by the electron attrecting groups. On the basis of the rate equation, substituent effect, general base effect and final product. the plausible hydrolysis mechaism was proposed: Below pH 4.0, it was only proportional to concentration of hydronium ion, at pH $4.0{\sim}9.0$, neutral $H_{2}O$ molecule competitively attacked on the double bond. By contrast, above pH 9.0, it was proportional to concentration of hydroxide ion.
In order to evaluate the cytotoxicity of chromium trioxide, and the cell regenerative effect of phenolic acid against chromium trioxide-induced cytotoxicity, cell viability, cell adhesion activity, lactate dehydrogenase (LDH) activity, and morphological changes of cells were performed in these cultures. The toxicity of chromium trioxide (${IC}_{50}$, 44.0 ${\mu}M$) was high according to the toxic criteria. Cell regeneration of benzoic acid derivatives against ${IC}_{50}$ value of chromium trioxide in cell morphology was increased in concentration-dependent manner. These results suggest that benzoic acid derivatives may be used as a cell regenerative agent against chromium-mediated cytotoxicity.
Youn, Ui Joung;Seo, Seung Suk;Yim, Jung Han;Kim, Il Chan;Han, Se Jong
Korean Journal of Microbiology
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v.54
no.1
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pp.18-23
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2018
A new naturally occurring benzoic acid derivative, benzyl 2,4-di(benzyloxy)benzoate (1) and six known compounds (2-7) were isolated from the fungus, Preussia sp. found in frozen soil of the Himalaya Mountain. The structures of the new compound, together with the known compounds were determined by 1D-and 2D-NMR experiments, as well as comparison with published values. In addition, to the best of our knowledge, the known compounds 2-7 were isolated for the first time from the genus Preussia and the family Sporormiaceae. The isolates were evaluated for cancer chemopreventive potential based on their ability to inhibit nitric oxide (NO) production induced by lipopolysaccharide (LPS) in mouse macrophage RAW 264.7 cells in vitro. Compounds 1 and 2 inhibited NO production by 50.7% and 88.5% at a concentration of 100 mg/ml, respectively.
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[게시일 2004년 10월 1일]
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