덴드리머란 중심 (core) 분자로부터 나뭇가지 모양의 단위구조가 반복적으로 뻗어 나오는 거대분자 화합물이다. 3차원적으로는 구형에 가까운 구조를 가지고 있으며 중심부는 상대적으로 낮은 밀도를 가지는 반면, 외곽으로 갈수록 가지의 밀도가 증가한다. 덴드리머는 구조적으로 잘 정의된 거대분자로써, 정확한 분자량과 구조를 예측하여 합성함으로써 나노 크기 의 입자 형성이 용이하다. 덴드리머의 최외곽에 존재하는 말단기는 덴드리머의 표면 성질 및 용해도 등에 결정적인 영향을 미치는 것으로 알려져 있으며, 표면의 밀집된 말단기에 다양한 유도체와 작용기 도입이 가능하다.(중략)
선형 PEG단위를 덴드리머의 중심에 갖는 덴드리머의 합성을 위한 효율적인 연결 방법이 개발되었다. 합성전략은 알카인과 아자이드기 사이의 반응을 구리(1)촉매의 존재하에서 진행하는 클릭화학을 이용하였다. 덴드리머의 핵으로 작용할 수 있는 단위체인 옥타(에틸렌글리콜)디아자이드와 도데카(에틸렌글리콜)디아자이드를 합성하였고, 이 두 화합물의 아자이드기는 덴드리머의 형성에 이용되었다. 두 디아자이드화합물을 알카인 덴드론과 클릭 반응을 통해서 덴드리머의 핵의 선형 길이가 다른 두 종류의 덴드리머 제조에 대한 수렴형 합성법을 완성하였다.
플라티늄포르피린 핵과 주위에 8, 16, 32 그리고 64 개의 벤질 단위를 갖는 새로운 덴드리머를 압력 감지형 페인트에 사용할 발광체로 합성하였다. 플라티늄포르피린 핵을 갖는 제 1 세대의 덴드리머는 Lindsey형 합성법을 이용하여 제조하였으며, 제 2 세대에서 제 4 세대까지의 플라티늄포르피린 핵을 갖는 덴드리머는 플라티늄 테트라키스(3,5-디히드록시페닐)포르피린을 적합한 덴드론 브로마이드와 Williamson 에테르 합성법에 따라 알킬화반응시켜 제조하였다. 이러한 에테르 연결의 생성 반응들은 $K_2$CO$_3$와 18-크라운-6를 사용하여 아세톤 용매에서 질소 기류 하에서 6$0^{\circ}C$에서 수행하였을 때 가장 좋은 결과를 주었다. 그리고 이렇게 합성한 덴드리머들을 $^1$H-NMR, $^{13}$C-NMR, Mass spectrum 이용하여 구조를 확인하고, 그리고 UV-VIS spectroscopy를 이용하여 분광학적인 특성을 조사하였다.
덴드리머의 중심에 삼발이 핵을 갖는 덴드리머의 합성을 위한 효율적인 연결 방법이 개발되었다. 합성전략은 알데히드 덴드론과 아자이드기를 갖는 삼발이 핵 사이의 반응을 톨루엔 용매와 triphenylphosphine 존재하에서 진행하는 새로운 클릭화학(Staudinger/aza-Wittig 반응)을 이용하였다. 덴드리머의 삼발이 핵으로 작용할 수 있는 단위체인 1,3,5-tris-(3-azido-propoxy)-benzene을 합성하였고, 이 화합물의 아자이드기는 덴드리머의 형성에 이용되었다. 1,3,5-Tris-(3-azido-propoxy)-benzene을 이용하여 알데히드 덴드론과 Staudinger/aza-Wittig 반응을 통해 덴드리머를 합성하였으며, 모든 덴드리머는 높은 수득률로 얻어졌다.
프레체형태 덴드리머의 합성을 위한 연결 방법이 알카인기와 아지드기 사이의 클릭 화학을 이용하여 개발되었다. 덴드리머의 핵으로 작용할 수 있는 단위체인 4,4'-(3,5-비스(아지도프로필옥시)벤질옥시)비스페닐이 알카인덴드론과 클릭 반응을 통해 덴드리머의 구축을 위해 사용되었다. 즉, 구리촉매 존재하에서 다중(아지드)화합물과 말단 알킨기를 가지는 폴리(벤질에테르)덴드론 사이치 클릭 반응을 통해 덴드리머의 합성 전략이 완성되었다.
본 연구에서는 MTMD의 합성을 통해 빠른 자성회수 및 재사용이 용이한 크롬 흡착제를 개발하였다. 합성을 위해 공침법 및 교대성장을 통한 발산법을 사용하였으며, methyl propionate 및 glutaric acid를 통해 덴드리머를 멀티터미널화 하였다. 합성된 시료의 특성분석은 XRD, FT-IR, TEM, EDS, TGA, Zeta potential analyzer를 통해 이루어졌다. MTMD의 자성코어는 마그네타이트 결정구조를 가졌으며, 4세대 덴드리머의 크기는 15 nm에서 20 nm로 확인되었다. TGA 분석결과 1세대 덴드리머의 유기전도성 가지의 비율은 약 7%였으며 1세대 증가시 3%의 중량 감소가 나타났고 멀티터미널화시 덴드리머의 포텐셜은 -25.26 mV에서 -6.53 mV까지 변화하였다. MTMD 흡착실험 결과 5분 이내에서 80% 이상의 크롬을 흡착하였으며 6.308 mg/g의 흡착능을 나타냈다. 자성 회수시 COOH D와 비교하여 회수시간이 2배 이상 단축되었으며 30분 이내에 100% 회수가 가능하였다. 크롬을 이용한 재생실험의 경우 4회 흡착에도 동일한 흡착능을 유지하였다.
수면 위의 지질 단분자는 박막 모델로서 많은 관심을 끌고 있으며, 많은 기술적인 응용법에 의해 다층의 박막 시스템을 연구하고 있다. 아조벤젠 혼합물인 아조벤젠 덴드리머의 단분자막에서 광이성화는 흡수스펙트럼과 멕스웰 변위전류법(MDC)에 의해 관찰할 수 있다. 덴드리머는 나뭇가지 모양을 닮은 고분자이며, 흡수스펙트럼에 의해 trans-to-cis 변환을 평가할 수 있다. 본 연구에서는 덴드리머의 광이성화특성에 관하여 연구하였다.
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[게시일 2004년 10월 1일]
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