• Journal of the Korean Wood Science and Technology
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• 제43권2호
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• pp.214-223
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• 2015

The bark of Acer komarovii was collected, ground, and extracted with 70% aqueous acetone to obtain concentrates. The concentrates were suspended in $H_2O$, and then successively partitioned with n-hexane, dichloromethane and ethylacetate to be freeze dried. A portion of ethylacetate fraction was chromatographed on a Sephadex LH-20 and a RP C-18 column with various aqueous MeOH-$H_2O$ (1:0, 1:1, 1:2, 1:5, 1:7, 1:9, 1:10, 3:1, and 4:1, v/v) eluents. Four compounds were isolated; (-)-epicatechin (9.6 g), procyanidin A2 (epicatechin-($4{\beta}{\rightarrow}8$, $2{\beta}{\rightarrow}O{\rightarrow}7$)-epicatechin) (1.3 g), procyanidin B2 (epicatechin-($4{\beta}{\rightarrow}8$)-epicatechin) (40.0 mg), and cinnamtannin B1 (epicatechin-($4{\beta}{\rightarrow}8$, $2{\beta}{\rightarrow}O{\rightarrow}7$)-epicatechin-($4{\beta}{\rightarrow}8$)-epicatechin) (690 mg). The analysis of the bark procyanidins showed that the basic unit constituting condensed tannins was only (-)-epicatechin. This study, for the first time, report the procyanidins of Acer komarovii bark.

• Natural Product Sciences
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• 제21권1호
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• pp.66-70
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• 2015

Content analysis of flavonoids (epicatechin, epicatechin gallate, and rutin) present in the leaves of Boehmeria nivea (originating from Geumsan-myeon, Biin-myeon, Hansan-myeon, and Baeksu-eup) and their commercial products (ramie tteok, ramie songpyeon, ramie bory-tteok, and ramie tea) was conducted by HPLC. The content of epicatechin, epicatechin gallate, and rutin was highest in the leaves of B. nivea from Geumsan-myeon (0.138 mg/g), Baeksu-eup (1.654 mg/g) and Geumsan-myeon (12.205 mg/g), respectively. With respect to commercial products, the content of epicatechin and epicatechin gallate was highest in ramie tea, with concentrations of 1.879 and 1.090 mg/g, respectively. Given these flavonoid concentrations, B. nivea leaf extracts have the potential to be used as additives in natural medicinal products, health supplements, and beverages.

• Applied Biological Chemistry
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• 제41권1호
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• pp.110-117
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• 1998

Ghana산 cacao bean으로부터 acetone으로 추출하고 Sephadex LH-20, MCI-gel CHP-20, Bondapak $C_{18}$ 및 Fuji gel ODS $G_3$, chromatography 등을 이용하여 7종의 polyphenol 화합물(compound 1 - compound 7)을 분리 정제하였고, 이들 화합물의 화학구조를 $^1H-NMR$, $^{13}C-NMR$, IR 및 MS를 사용하여 검색하였고 아울러 angiotensin converting enzyme(ACE) 저해효과를 조사 검토하였다. 분리정제한 7종의 polyphenol 화합물의 구조를 분석한 결과, compound 1: [(+)-catechin], compound 2: [(-)-epicatechin], compound 3: [procyanidin B-1, (-)-epicatechin-$(4{\beta}{\rightarrow}8)$-(+)-catechin], compound 4 : [procyanidin B-2, (-)-epicatechin-$(4{\beta}{\rightarrow}8)$-(-)-epicatechin], compound 5: [procyanidin B-7, (-)-epicatechin-$(4{\beta}{\rightarrow}6)$-(+)-catechin], compound 6 : (procyanidin B-2,3,3'-O-digallate) 및 compound 7: [cinnamtannin A-2, (-)-epicatechin-$(4{\beta}{\rightarrow}8)$-(-)-epicatechin-$(4{\beta}{\rightarrow}8)$-(-)-epicatechin-$(4{\beta}{\rightarrow}8)$-(-)-epicatechin]임을 동정하였다. ACE의 저해효과는 procyanidin B-2,3,3'-O-digallate (compound 6)가 $100\;{\um}M$에서 94.6%로 매우 우수하였으며, (+)-catechin (compound 1), (-)-epicate -chin (compound 2), procyanidin B류 (compound 3, 4, 5) 및 cinnamtannin A-2 (compound 7)도 각각 67.9%, 61.9%, 88.6%, 82.5%, 72.2% 및 82.3%의 비교적 우수한 저해효과가 있었다. 아울러 결합방식에서는 $4{\beta}{\rightarrow}6$보다 $4{\beta}{\rightarrow}8$의 결합방식이, 그리고 procyanidin 류에서는 gallate를 갖는 물질이 이를 함유하지 많은 물질보다 더욱 높은 ACE의 저해효과를 나타내었으며, 또한 hydroxyl 기가 많을수록 효소 저해효과도 증가하는 것으로 나타났다. 이와 같은 결과는 chocolate의 주원료인 cacao bean의 polyphenol 성분 또한 녹차 등에서 볼 수 있는 생리활성효과에 손색없는 것으로 판단되고, 이러한 기능성에 기초하여 chocolate, 음료 등의 식품이나 의약품의 기능성 소재로서의 산업적 응용 가능성이 높은 것으로 사료된다.

• Journal of Microbiology and Biotechnology
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• 제23권9호
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• pp.1322-1326
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• 2013

New antifungal agents are required to compensate for the increase in resistance to standard antifungal agents of Candida albicans, which is an important opportunistic fungal pathogen that causes minor infections in many individuals but very serious infections in those who are immune-compromised. In this study, combinations of theaflavin and epicatechin are investigated as potential antifungal agents and also to establish whether antifungal synergy exists between these two readily accessible and cost-effective polyphenols isolated from black and green tea. The results of disc diffusion assays showed stronger antibacterial activity of theaflavin:epicatechin combinations against C. albicans NCTC 3255 and NCTC 3179, than that of theaflavin alone. Minimum inhibitory concentrations (MICs) of 1,024 ${\mu}g/ml$ with theaflavin and 128-256 ${\mu}g/ml$ with theaflavin:epicatechin combinations were found. The fractional inhibitory concentration indexes were calculated, and the synergy between theaflavin and epicatechin against both isolates of C. albicans was confirmed. Theaflavin:epicatechin combinations show real potential for future use as a treatment for infections caused by C. albicans.

• KSBB Journal
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• 제8권1호
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• pp.69-74
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• 1993

Cacao bean외피로부터 분리된 물질은 anisaldehyde-$H_2SO_4$ 및 $FeCl_3$에 각각 갈색 및 청색반응을 하였고 TLC상에서 monomer 및 dimer의 fIavan-3-ol 물질로 확인되었다. 물질의 구조를 NMR로 검정한 결과 compound I 과 II 는 각각 (-)-epicatechin과 epicatechin-(4${\alpha}$$\rightarrow$8)-epicatechin의 결합 화합물인 procyanidin B-2이었다. 분리된 두 화합물은 GTase에 대해 높은 저해활성이 있었고 특히 procyanidin B-2는 1.0mM에서 완전히 저해시켰다. 이것은 f1avan-3-ol 구조내에 OH가의 증가에 따라 GTase 저해활성도 높아지는 것으로 추정되었다.

• 생약학회지
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• 제19권3호
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• pp.170-173
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• 1988

(-)-Epicatechin, $mp\;234{\sim}6^{\circ}$, was isolated from the fresh roots of Rubus parvifolius together with a sterol mixture, which was found to be a mixture of ${\beta}-sitosterol\;(major)$, stigmasterol and campesterol.

• 한국식품과학회지
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• 제40권5호
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• pp.510-515
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• 2008

포도씨에 함유된 기능성 카테킨류를 효과적으로 추출하기 위해서 마이크로웨이브 에너지를 이용하였다. 에탄올의 마이크로웨이브 가열특성을 확인하였을 때 100W에서 3분 이내에 끓는점에 도달하였다. 중심합성계획에 따라 추출조건(microwave power 0-120W, 에탄올 농도 0-100%, 추출시간 1-5분)을 설계하고, 조건별 추출물의 카테킨류 함량을 회귀분석함으로써 최적 추출조건을 예측하였다. (+)-Catechin의 최적 추출조건은 microwave power 104.10W, 에탄올 농도 45.35%, 추출시간 4.89분으로, 예측된 정상점은 최대점을 보이면서 최대 추출 값이 137.99 mg%였다. Procyanidin $B_2$의 최적 추출조건은 133.16W, 46.16%, 4.49분이며, 최대 추출 값은 72.78 mg%으로 예측되었다. 또한 (-)-epicatechin은 136.00W, 41.37%, 4.39분에서 최대 222.38 mg%를 추출할 수 있으며, (-)-epicatechin gallate는 143.20W, 37.51% 및 1.88min에서 9.59mg%를 추출할 수 있는 것으로 예측되었다. 이때 (+)-catechin, procyanidin $B_2$ 및 (-)-epicatechin은 microwave power, 에탄올 농도, 추출시간 등 3가지 독립변수에 모두 유사하게 영향을 받았지만, (-)-epicatechin gallate는 microwave power에만 주로 영향을 받는 것으로 나타났다.

• 한국식품영양과학회지
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• 제34권10호
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• pp.1498-1502
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• 2005

본 연구는 캠벨종 포도 종자 ethyl acetate 분획물로 부터 생리활성 물질을 분리$\cdot$동정하고 분리물질의 생리활성을 검토하기 위하여 수행되었다. 캠벨종 종자 ethyl acetate분획물로부터 sephadex LP-20 column chromatography를 이용하여 활성물질을 단리하고 ${1}^H$ 및 ${13}^C$) NMR 분석을 통하여 (+)-catechin과 (-)-epicatechin을 동정하였다. HPLC를 이용하여 정량 분석한 결과, (+)-catechin은 45.7$\%$의, (-)-epicatechin은 $35.1\%$의 함량을 나타내었으며 이들 화합물이 포도종자 중의 주요한 생리 활성물질로 사료된다. 이들 화합물의 단독 또는 병용 처리 시 항산화 활성, 지질과산화 억제효과 및 자외선 차단 효과를 살펴본 결과, DPPH free radical 소거 활성에서는 (+)-catechin과 (-)-epicatechin 모두가 $RC_{50}$= 11.1 ${\mu}g/mL$와 $RC_{50}$= 10.4 ${\mu}g/mL$으로 높은 free radical 소거 활성을 나타내었으나, 지질 과산화 억제는 (+)-catechin이 나 (-)-epicatechin 단독처리보다는 ethyl acetate 분획물에서 훨씬 효과가 좋은 것으로 나타났다.

• Journal of the Korean Wood Science and Technology
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• 제35권6호
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• pp.145-151
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• 2007

산겨릅나무 수피의 성분 연구를 위해 수피를 채취하여 70% 아세톤 용액으로 추출하고 농축한 후 분획깔때기로 헥산, 디클로로메탄, 에틸아세테이트 및 수용성으로 순차 추출하여 동결건조하였다. 에틸아세테이트용성 분획에 대하여 Sephadex LH-20 칼럼크로마토그래피를 반복적으로 수행하여 5개의 페놀성 화합물을 분리하였다. 화합물의 구조는 $^1H-NMR$, $^{13}C-NMR$, 2D-NMR 및 MS 스펙트럼을 분석하여, (+)-catechin (1), (-)-epicatechin (2), (-)-epicatechin-3-O-gallate (3), gallic acid (4) 및 6''-O-galloylsalidroside (5)으로 동정하였다. (-)-epicatechin-3-O-gallate (3), gallic acid (4), 6''-O-galloylsalidroside (5)는 산겨릅나무 수피에서 처음 분리되었다.

• 한국약용작물학회지
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• 제5권4호
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• pp.302-306
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• 1997

예로구터 그 수액이 건강보조식품으로 사용되어온 고로쇠나무의 줄기를 대상으로 항산화 활성을 가지는 성분을 찾기위하여 실험에 착수하였으며, 그 MeOH추출물의 ETOAc분획을 대상으로 Column chromatography를 실시하여 scopoletin, isoscopoletin, (-) -epicatechin등 3종의 화합물을 분리하고 항산화 활성을 측정하였다. 이중 scopoletin과 isoscopoletin은 BHA나 ${\alpha}-tocopherol$보다 활성이 약하였으나 $(RC_{50}\;:\;120,\;110\;{mu}g)$, (-)-epicatechin의 항산화활성 $(RC_{50}\;:\;7.5\;{mu}g)$은 BHA나 ${\alpha}-tocopherol$보다 뚜렷하게 높았다.