• Bulletin of the Korean Chemical Society
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• 제32권2호
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• pp.635-638
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• 2011

A simple and efficient method for the synthesis of $\beta$-amino carbonyl compounds by one-pot three-component Mannich reaction of acetophenone, aromatic aldehydes and aromatic amines using a carbon-based solid acid (CBSA), as an effective and reusable catalyst, is described. The present methodology offers several advantages such as simple procedure with an easy work-up, shorter reaction times, and high yields.

• Bulletin of the Korean Chemical Society
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• 제32권5호
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• pp.1703-1708
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• 2011

ZSM-5-$SO_3H$ efficiently catalyzed the one-pot three-component Mannich reaction of aldehydes, anilines, and ketones. ${\beta}$-Aminocarbonyl compounds were obtained in reasonable yields and excellent stereoselectivities when the reaction was carried out at room temperature under solvent-free conditions. Simple experimental conditions and product isolation procedure makes this protocol potential for the development of clean and environment-friendly strategy for the synthesis of ${\beta}$-amino-ketones. The catalyst was recovered and reused for subsequent runs.

• 대한화학회지
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• 제55권4호
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• pp.644-649
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• 2011

Polyaniline/$SiO_2$ 촉매를 이용하여, acetophenone, aromatic aldehydes와 aromatic amines을 에탄올 용매 속에서 반응시켜서 다양한 various ${\beta}$-amino ketones을 one-pot mannich 반응을 수행하였으며, 이 반응을 위해 silica가 충진된 여러 가지 종류의 wt% polyaniline을 화학적인 산화방법에 의해 합성하였다. 합성한 촉매는 thermal analysis(TG-DTA), X-ray diffraction (XRD), scanning electron microscopy(SEM) energy dispersive spectroscopy(EDS), 및 Fourier transform infrared spectroscopy (FT-IR) 방법으로 확인하였으며, 촉매의 용매에 대한 안정도 UV-Visible spectroscopy로 측정하였다. Polyaniline/$SiO_2$ 촉매를 이용하는 합성 방법은높은 수율로 얻어지며, work up이 쉽고, 독성이 없으며, 쉽게 회수하여 재사용이 가능하다.

• Bulletin of the Korean Chemical Society
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• 제30권7호
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• pp.1437-1438
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• 2009

• Bulletin of the Korean Chemical Society
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• 제11권1호
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• pp.22-25
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• 1990

The condensation of 1-amino-1,2-dihydro-3,6-pyridazinedione (1) and 2-amino-2,3-dihydro-1,4-phthalazinedione (2) with mesityl oxide or 3-penten-2-one in acetic acid-ethanol (1:1) gave 3,4,6,9-tetrahydro-6,9-dioxopyridazino[1,2-a][1,2, 3]triazines (9,11) and 3,4,6,11-tetrahydro-6,11-dioxo[1,2,3]triazino[1,2- b]phthalazines (10,12), respectively. The condensation of 1 and 2 with crotonaldehyde, cinnamaldehyde or acrylaldehyde under the same reaction condition gave only N-alkylidene derivatlives (3-8). When the N-alkylidene derivatives isolated from the reaction of 1 and 2 with crotonaldehyde and cinnamaldehyde (3-6) were refluxed in acetic acid, the corresponding heterocyclic compounds (13-16) were obtained.

• Archives of Pharmacal Research
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• 제27권6호
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• pp.604-609
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• 2004

A new indolinepeptide (3） was isolated, together with two known compounds, a cerebroside (1） and an alloxazine (2）, from silkworm larvae infected with Paecilomyces sp. J300. On the basis of spectroscopic data, their structures were elucidated as (4E, 8E, 25, 2＇R, 3R ）-N-2＇-hydroxy-hexadecanoyl-1-O-$\beta$-D-glucopyranosyl-9-methyl-4, 8-sphingadienine (1）, 7,8-dimethylalloxazine (2） and 3$\beta$,5-dihydroxy-1-N-methyl-indoline-2$\beta$-carbonyl amino-D-alanyl-erythro-$\beta$-hydoxyiso-leucinyl-glycine (3）.

• BMB Reports
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• 제32권4호
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• pp.370-378
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• 1999

The effects of carnosine and related compounds (CRC) including anserine, homocarnosine, histidine, and ${\beta}$-alanine, found in most mammalian tissues, were investigated on in vitro glucose oxidation and glycation of human serum albumin (HSA). Carnosin and anserine were more reactive with D-glucose than with L-lysine. In the presence of $10\;{\mu}M$ Cu (II), although carnosine and anserine at low concentrations effectively inhibited formation of ${\alpha}$-ketoaldehyde from D-glucose, they increased generation of $H_2O_2$ in a dose-dependent manner. Carnosine, homocarnosine, anserine, and histidine effectively inhibited hydroxylation of salicylate and deoxyribose degradation in the presence of glucose and $10\;{\mu}M$ Cu (II). In the presence of 25 mM D-glucose, copper and ascorbic acid stimulated carbonyl formation from HSA. Except for ${\beta}$-alanine, CRC effectively inhibited the copper-catalyzed carbonyl formation from HSA. The addition of 25 mM D-glucose and/or $10\;{\mu}M$ Cu (II) to low density lipoprotein (LDL) increased formation of conjugated dienes. CRC effectively inhibited the glucose and/or copper-catalyzed LDL oxidation. CRC also inhibited glycation of HSA as determined by hydroxymethyl furfural and lysine with free ${\varepsilon}$-amino group. These results suggest that CRC may play an important role in protecting against diabetic complications by reacting with sugars, chelating copper, and scavenging free radicals.

• 대한화학회지
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• 제33권4호
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• pp.426-430
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• 1989

아미노 알콜에서 합성한 티아졸리딘치온 [4-(S)-IPTT, 4(S)-ETT]은 주석을 매개체로한 알돌 축합반응의 키랄 보조제로 이용되었다. Stannous triflate와 3-아세틸티아졸리딘-2-티온을 반응시켜 얻은 2가주석 엔올레이트를 어키랄 알데히드와 반응시켜 ${\beta}$-하이드록시 카르보닐 화합물을 입체선택적으로 얻었다. 이러한 키랄 보조제는 가메탄올 분해반응으로 쉽게 에스터화 되기 때문에 절대구조 동정을 용이하게 하는 장점도 있었다.

• 한국식품과학회지
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• 제34권4호
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• pp.604-609
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• 2002

칡즙 첨가 식빵의 관능적 특성은 색도, 조직감, 관능평가를 통해 조사하였다. 첨가된 칡즙의 양이 증가할수록, L값은 유의적으로 현저히 감소하였고, b값은 유의적인 증가를 나타냈으며 a값은 유의적으로 현저한 증가를 나타내었다. 경도, 씹힘성과 부착성은 유의성은 없으나 증가한 반면 껌성질은 유의적인 증가를 보였고, 탄력성과 응집성은 유의적으로 감소하는 경향을 나타내었다. 칡즙 첨가 식빵의 관능평가 결과로 칡즙이 25% 첨가되었을 때, 최적의 배합 비율로 평가되었다. 조직감에 대한 기호도는 칡즙의 양이 증가할수록 식빵이 쫄깃쫄깃한 성질이 증가하나 입안에 붙는 듯한 느낌을 주어 15% 첨가 군에서 가장 높게 나타났다. 단맛에 대해서는 식빵의 종류나 관능검사를 실시한 사람들의 연령에 관계없이 유의적인 차이가 거의 없었다. 냄새에 대한 관능검사 결과는 식빵을 먹었을 때, 첨가된 칡즙의 양이 증가할수록 유의적으로 높게 나타났다. 칡즙과 칡즙이 25% 첨가된 식빵의 향기성분 농축물을 GC-MS로서 분리 동정하고, 칡즙의 특징적인 향기 화합물이 칡즙 첨가 식빵의 향기 화합물로 전이된 향기성분을 고찰하였다. 칡즙의 향기 화합물의 특징적인 것으로는 미생물 발효차에서 동정된 methoxy phenol 화합물들, 3-methoxy acetophenone, 녹차 등에서 동정된 ${\beta}-damascenone$, 반 발효차인 오룡차와 포종차에서 동정된 꽃 향기 성분인 benzylcyanide, 그 외 menthofuran과 coumarin 등 총 35종이 동정되었다. 칡즙 첨가 식빵의 향기 화합물은 굽기 과정의 갈변반응에 의해 생성된 구수한 향에 기여하는 pyrazine류, pyrrole류, pyridine류 20종이 동정되었고, 아울러 칡즙 첨가에 의해 전이된 methoxy phenol화합물과 benzylcyanide, ${\beta}-damascenone$, menthofuran과 coumarin 등의 총 55종이 동정되었다.

• 청정기술
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• 제29권2호
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• pp.79-86
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• 2023

Ru-MACHO-BH 촉매는 α, β-불포화 알데히드 화합물들의 카르보닐기(carbonyl group)만을 선택적으로 수소화 반응을 수행할 수 있다. 그러나 α, β-불포화 알데히드의 수소화 반응은 불균일 딜즈-앨더 반응을 수반하여 부산물인 이합체를 다량 생성한다. 본 연구에서는 Ru-MACHO-BH (Carbonyl hydrido (tetrahydroborato) [bis (2-diphenyl phosphino ethyl) amino] ruthenium(II)) 촉매를 이용하여, α, β-불포화 알데히드의 한 종류인 메타아크릴 알데히드(methacryl aldehyde) 화합물의 카르보닐기만 선택적으로 수소화 반응을 시켜 메타아릴 알코올(methallyl alcohol)을 합성하며, 동시에 2가 알코올을 부반응 억제제로 적용하였다. 이 결과는 모노 에틸렌 글리콜(mono ethylene glycol)이 이합체의 생성을 현저히 저감 시킬 수 있음을 보여주고 있다. 이러한 결과를 바탕으로 비닐기의 화학적 상호작용을 효과적으로 억제할 수 있는 하이드로퀴논을 사용하여 메타아크릴 알데히드에 존재하는 비닐기의 이합체 형성을 효과적으로 억제할 수 있었으며, 결국 메타아크릴 알데히드의 전환율을 상승시킬 수 있었다. 최종적으로, 고가의 귀금속 균일촉매인 Ru-MACHO-BH의 투입량을 1/10로 줄인 상태에서 원하는 생성물인 메타아릴 알코올의 선택도는 약 90% 이상, 수율은 약 80% 이상을 확보할 수 있었다. 이 결과는 수율 감소를 최소화하는 동시에 고가의 촉매 사용량을 저감하여 경제성을 향상시킬 수 있는 방법을 찾을 수 있게 하였다.