PARK, JOONG-HYEOP;CHOI, GYUNG-JA;LEE, SEON-WOO;LEE, HYANG-BURM;KIM, KYOUNG-MO;JUNG, HACK-SUNG;JANG, KYOUNG-SOO;CHO, KWANG-YUN;KIM, JIN-CHEOL
Journal of Microbiology and Biotechnology
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제15권1호
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pp.112-117
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2005
Abstract Griseofulvin has been used as an antifungal antibiotic for the treatment of mycotic diseases of humans and veterinary animals. The purpose of this work was to identify a griseofulvin-producing endophytic fungus from Abies holophylla and evaluate its in vivo antifungal activity against plant pathogenic fungi. Based on nuclear ribosomal ITS1-5.8SITS2 sequence analysis, the fungus was identified and labeled as Xylaria sp. F0010. Two antifungal substances were purified from liquid cultures of Xylaria sp. F0010, and their chemical identities were determined to be griseofulvin and dechlorogriseofulvin through mass and NMR spectral analyses. Compared to dechlorogriseofulvin, griseofulvin showed high in vivo and in vitro antifungal activity, and effectively controlled the development of rice blast (Magnaporthe grisea), rice sheath blight (Corticium sasaki), wheat leaf rust (Puccinia recondita), and barley powdery mildew (Blumeria graminis f. sp. hordei), at doses of 50 to 150 ${\mu}$g/ml, depending on the disease. This is the first report on the production of griseofulvin and dechlorogriseofulvin by Xylaria species.
Park, Joong-Hyeop;Park, Ji-Hyun;Choi, Gyung-Ja;Lee, Seon-Woo;Jang, Kyoung-Soo;Choi, Yong-Ho;Cho, Kwang-Yun;Kim, Jin-Cheol
Mycobiology
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제31권3호
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pp.179-182
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2003
A total of 187 endophytic fungi were isolated from 11 plant species, which were collected from 11 locations in Korea. Their antifungal activities were screened in vivo by antifungal bioassays after they were cultured in potato dextrose broth and rice solid media. Antifungal activity against plant pathogenic fungi such as Magnaporthe grisea(rice blast), Corticium sasaki(rice sheath blight), Botrytis cinerea(tomato gray mold), Phytophthora infestans(tomato late blight), Puccinia recondita(wheat leaf rust), and Blumeria graminis f. sp. hordei(barley powdery mildew) was determined in vivo by observing the inhibition of plant disease development. Twenty(11.7%) endophytic fungi fermentation broths were able to control, by more than 90%, at least one of the six plant diseases tested. Among 187 liquid broths, the F0010 strain isolated from Abies holophylla had the most potent disease control activity; it showed control values of more than 90% against five plant diseases, except for tomato late blight. On the other hand, fourteen(7.5%) solid culture extracts exhibited potent disease control values of more than 90% against one of six plant diseases. The screening results of this study strongly suggested that metabolites of plant endophytic fungi could be good potential sources for screening programs of bioactive natural products.
새로운 살균제를 개발할 목적으로 새로운 2-benzoylimino-1,3-oxathiole 유도체 3을 합성하고, 그들의 살균활성을 시험하였다. ${\gamma}-Chloro-{\beta}-keto$ anilide 유도체 5를 potassium thiocyanate와 반응시킨 다음 산성 촉매로 처리하여 고리화된 2-imino-lf-oxathiole 3을 얻었다. 새로운 화합물 3을 benzoyl chloride 유도체와 반응시켜 상응하는 2-benzoylimino-1,3-oxathiole유도체 7들을 얻었다. 합성된 화합물 7들의 대표적인 식물병원균인 벼 도열병, 벼 잎 집무늬마름병, 오이 잿빛곰팡이병, 토마토 역병, 밀 붉은녹병 및 보리 흰가루병 등 』6종에 대한 항균력(in vivo)을 시험하였다. 합성된 모든 화합물은 100mg/l에서 특별한 살균력을 나타내지 않았다.
Kresoxim-methyl의 주요 식물병에 대한 예방효과와 더불어 보리와 오이 흰가루병에 대한 훈증 효과를 조사하였다. Kresoxim-methyl은 밀 붉은녹병과 보리 흰가루병에 대해서 2.0 ${\mu}g\;mL^{-1}$의 처리구에서 92와 100%의 방제 효과를 보였다. 하지만 벼 잎집무늬마름병, 토마토의 잿빛곰팡이병과 역병에는 효과가 미미하였다. 보리 유묘에 kresoxim-methyl, azoxystrobin, metominostrobin을 훈증 처리하였을 때, kresoxim-methyl은 처리한 농도에 따라서 뚜렷한 방제 효과가 나타난 반면에, azoxystrobin과 metominostrobin의 훈증 효과는 매우 미미하였다. Kresoxim-methyl을 보리 유묘에 200 ${\mu}g\;L^{-1}$로 처리하였을 때, 71.9%의 효과를 보였으며, 1000과 5000 ${\mu}g\;L^{-1}$일 때, 보리 유묘에서의 흰가루병 발생을 80과 89.3% 억제하였다. 오이의 성체에 kresoxim-methyl 을 1000 ${\mu}g\;m^{-3}$의 약량으로 훈증 처리한 경우, 처리 전에 흰가루병이 발생하였던 7엽까지의 잎에서는 방제효과는 없었지만, 8엽부터는 7일간 훈증 처리한 처리구에서 51.1%의 효과를 보였다.
식물자원으로부터 식물병원균에 대한 항균물질을 탐색하고자 국내에서 재배한 40종의 약용식물 추출물을 대상으로 항균활성을 검색하였다. 우선, 각 식물을 methanol (MeOH)로 추출, 농축한 MeOH추출물을 시료로 하여 $2000{\mu}g/mL$ 농도수준에서 6가지 식물병에 대한 in vivo 방제효과를 조사하였다. 40종의 시료 중 14종의 시료가 적어도 한가지이상의 식물병에 대하여 90% 이상의 방제효과를 나타내었다. 벼 도열병, 토마토 역병 및 밀 붉은녹병에 대해서는 각각 8개, 7개 및 3개의 시료가 90% 이상의 효과를 나타내었으나, 벼 잎집무늬마름병, 토마토 잿빛곰팡이병 및 보리 흰가루병에 대해서는 90% 이상의 방제효과를 보이는 시료는 없었다. 벼 도열병에 대하여 높은 활성을 보이는 당귀(Angelica gigas, 당귀(當歸))와 백지 (Angelica dahurica, 백지(白芷))의 MeOH추출물로부터 solvent partitioning과 column chromatography를 통하여 각각 1개 및 2개의 항균물질을 분리하였으며 이들 물질은 질량분석 및 핵자기공명분석에 의하여 모두 coumarin계 물질인 decursin, imperatorin 및 isoimperatorin으로 동정되었다. 구조와 항균활성간의 관계를 알아보기 위하여 분리한 3개의 물질을 7번 위치에 free hydroxyl기를 가지고 있는 umbelliferone (7-hydroxycoumarin)과 scopoletin (6-methoxy-7-hydroxycoumarin)과 비교하여 in vitro 및 in vivo 항균활성을 조사하였다. In vitro에서 균사생육억제활성을 조사한 결과, 이들 물질들은 대상식물병원 곰팡이에 대하여 50% 균사생육억제농도 ($IC_{50}$)가 대부분 $200{\mu}g/mL$ 이상으로 나타나 항균활성이 비교적 약한 것으로 나타났다. 또한 7번 위치에 hydroxyl기가 노출되어 있는 umbelliferone과 scopoletin보다는 7번 위치의 free hydroxyl기 대신에 cyclic alkoxy기로 존재하는 decursin과 imperatorin이 곰팡이에 대한 항균활성이 강한 것으로 나타났다. 특히, decursin과 imperatorin은 각각 Pythium ultimum과 Magnaporthe grisea에 대하여 $25{\mu}g/mL$ 이하의 $IC_{50}$를 보여 강한 항균활성을 나타냈다. In vivo 실험에서는 decursin과 imperatorin은 여섯 가지 식물병 중 벼 도열병에 대하여 항균활성이 높은 것으로 나타났으며, 다른 세 개의 물질은 식물병 방제활성이 거의 없는 것으로 나타났다. 이상의 실험결과 7-hydroxycoumarin계 물질들의 항진균활성과 관련하여 7번 위치에 free hydroxyl기가 있는 것보다는 이 hydroxyl기가 보다 안정한 cyclic alkoxy기로 치환되는 것이 높은 항균활성을 나타내는데 중요하다는 것을 알 수 있었다.
홀아비꽃대(Chloranthus japonicus) 뿌리 조직의 메탄을 추출물은 벼 도열병(Magnaporthe grisea), 벼 잎집무늬마름병(Corticium sasaki), 토마토 잿빛곰팡이병(Botrytis cinerea), 토마토 역병(Phytophthora infestans) 및 밀 붉은녹병(Puccinia recondita) 등의 다양한 식물병을 효과적으로 방제하였다. 이 메탄올 추출물로부터 3개의 항균물질을 분리하였고 이들은 질량분석과 핵자기공명분석을 통하여 shizukanol B, C 및 D로 동정되었다. 이들 세 개의 물질들 중에서 shizukanol C가 실험한 식물병원균들의 균사생육 저해 활성이 가장 큰 것으로 나타났다. 즉, $12.5{\mu}g/m\ell$ 이상의 농도에서 벼 도열병균과 고추 탄저병균(Colletotrichum gloeosporioides와 C. acutatum)의 균사 생육을 완전히 억제하였고, $3.13{\mu}g/m\ell$ 이상의 농도에서는 토마토 역병균의 균사 생육이 완전히 억제되었다. 세 가지 물질은 또한 in vivo에서 벼 도열병과 밀 붉은녹병에 대하여 특히 높은 방제효과를 보였다. 다른 한편으로 세 가지 물질들은 밀과 보리 잎에 약해를 유발하였고, 또한 좀개구리밥(Lemna paucicosta)의 생장을 억제하였으며, shizukanol B, C, D의 50% 생육억제 농도는 각각 $30.0{\mu}g/m\ell$, $49.9{\mu}g/m\ell$ 및 $154{\mu}g/m\ell$였다. 그리고 shizukanol C는 시험한 5종류의 해충중에서 벼멸구(Nilaparavata lugens), 복숭아혹진딧물(Myzus persicae), 배추좀나방(Plutella xylostella) 및 담배거세미나방(Spodoptera litura)에 대해서 $1,000{\mu}g/m\ell$ 수준에서 60% 이상의 살충활성을 보였다.
토양 및 식물체 시료로부터 분리한 총 70개의 Fusarium속 균주를 감자 즙액배지와 쌀 고체배지에 배양한 다음 살균, 살충 및 제초활성 등의 생물활성을 조사하였다. 액체배지 시료들 중 한 가지 이상의 식물병에 대하여 80% 이상의 방제가를 보이는 것은 8개 시료였으며, 이 중 Fusarium sp. FO-80균주는 여섯 가지 병 중 벼.도열병, 밀.붉은녹병 및 보리 흰가루병 등 세 가지 식물병에 대하여 95% 이상의 높은 방제가를 나타내어 가장 항균활성이 높은 것으로 나타났다. 고체배지 시료에서는 21개의 시료가 80% 이상의 방제효과를 보였고, 이 중 가장 강한 항균활성을 보이는 F. equiseti FO-68균주는 벼 도열병, 토마토 역병 및 밀 붉은녹병에 대하여 95% 이상의 높은 방제효과를 보였다. 살충활성 실험결과 한 가지 이상의 곤충 및 응애에 대하여 80% 이상 살충효과를 보이는 것은 액체배지 시료 2개와 고체배지 시료 1개였다. F. oxysporum FO-61균주와 Fusarium sp. FO-80균주의 액체배지 시료는 복숭아혹진딧물과 배추좀나방에 대하여 각각 80% 이상의 살충효과를 나타내었고, Fusarium sp. FO-510균주의 고체배지 시료는 복숭아혹진딧물에 대하여 80%의 살충활성을 보였다. 그러나 액체배지와 고체배지 시료 모두 밭잡초에 대한 뚜렷한 활성은 보이지 않았다. 그리고 좀 개구리밥을 이용한 생물검정 결과 3개의 액체배지 시료가 배양액 1.25% 이하의 농도에서 70%의 제초활성을 보였고, 고체배지 시료 중에는 9개의 시료가 좀개구리밥 생장에 강한 억제 효과를 보였다. 한편, 여러 가지 생물활성에 대하여 상관관계를 조사한 결과 고체배지 시료와 액체배지 시료 모두 좀개구리밥에 대한 제초활성과 항균활성간에는 상관관계가 있는 것으로 나타났다.
46종 식물의 에탄올 추출물을 대상으로 기주식물상의 주요 식물병 6종에 대하여 방제효과를 온실실험으로 조사하였다. 46종의 시험식물 추출물을 pot당 5, 10 mg씩 처리하였을 때 해바라기꽃과 옥수수잎 추출물이 벼도열병에 80% 이상의 방제효과를 나타내었다. 5 mg의 농도에서 해바라기 잎과 꽃, 쑥갓 호박씨, 토마토 옥수수와 옥수수익의 추출물이 잿빛곰팡이병에 80% 이상의 방제효과를 나타내었고, 밀녹병에 대해서는 피망, 호박씨, 해바라기씨, 토마토 및 아욱의 추출물이 80% 이상의 방제효과를 나타내었다. 보리흰가루병에 대해서는 오이, 해바라기씨, 감자 및 옥수수와 잎의 추출물이 10 mg의 농도에서 80% 이상의 방제효과를 나타내었다. 그러나 토마토역병과 벼잎집무늬마름병에 대해서는 모든 시료가 활성을 나타내지 않았다. 살균치 carbendazim, diethofencarb, procymidone 저항성 균주에 대해서는 해바라기잎과 꽃의 추출물이 모든 균주에 높은 방제효과를 나타내었고, 쑥갓과 해바라기씨의 추출물은 SSR(carbendazim 감수성, diethofencarb 감수성, procymidone 저항성 균주) 및 RSR(carbendazim 저항성, diethofencarb 감수성, procymidone 저항성 균주)에 90% 이상의 방제효과를, 옥수수와 잎은 SSR(carbendazim 감수성, diethofencarb 감수성, procymidone 저항성 균주)에 강한 방제효과를 보였다. 그러나 RROS(carbendazim 저항성, diethofencarb 저항성, procymidone 감수성 균주)에 대해서는 사용된 시료 중 토마토 추출물만이 방제효과를 보였다.
기질(S) 화합물로 30종의 5,6-dihydro-2-trifluoromethyl-1,4-oxathiin carboxanilide 유도체들을 합성하고 벼 잎집무늬 마름병균(Rhizoctonia solani)과 밀 붉은 녹병균(Puccinia recondita)에 대한 항균활성(in vivo) 값($pI_{50}$)을 측정하였다. (S)는 잘록병균보다 밀 붉은녹병균에 대하여 보다 큰 항균활성을 나타내었으며 두 종의 균에 대하여 3-methoxy, 11, 3-iso-propyloxy, 13 및 3-iso-propyl 치환체, 25가 제일 큰 활성을 보였다. 그리고 치환(X)-phenylcarbamoyl group의 변화에 따른 물리-화학 파라미터와 항균활성($pI_{50}$)으로부터 구조-활성관계(SAR)를 검토 한 결과, 벼 잎집무늬 마름병균에 대하여는 공명효과에 따른 전자밀게(R<0)의 소수성이 큰(${\pi}>0$) m-alkyl 치환기(X)가, 그리고 밀 붉은녹병균에 대하여는 분자 분극율(Sp.Pol.)과 분자의 음하전(ABSQ<0)을 위시하여 HOMO에너지(e.v.)가 클수록(HOMO<0) 높은 항균활성을 나타내었다. 또한, 전하-조절 반응에 의한 수용체-(S)간의 상호작용과 높은 활성발현 조건들이 검토되었다.
Lim, Seong Mi;Yoon, Mi-Young;Choi, Gyung Ja;Choi, Yong Ho;Jang, Kyoung Soo;Shin, Teak Soo;Park, Hae Woong;Yu, Nan Hee;Kim, Young Ho;Kim, Jin-Cheol
The Plant Pathology Journal
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제33권5호
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pp.488-498
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2017
The aim of this study was to identify volatile and agardiffusible antifungal metabolites produced by Bacillus sp. G341 with strong antifungal activity against various phytopathogenic fungi. Strain G341 isolated from four-year-old roots of Korean ginseng with rot symptoms was identified as Bacillus velezensis based on 16S rDNA and gyrA sequences. Strain G341 inhibited mycelial growth of all phytopathogenic fungi tested. In vivo experiment results revealed that n-butanol extract of fermentation broth effectively controlled the development of rice sheath blight, tomato gray mold, tomato late blight, wheat leaf rust, barley powdery mildew, and red pepper anthracnose. Two antifungal compounds were isolated from strain G341 and identified as bacillomycin L and fengycin A by MS/MS analysis. Moreover, volatile compounds emitted from strain G341 were found to be able to inhibit mycelial growth of various phytopathogenic fungi. Based on volatile compound profiles of strain G341 obtained through headspace collection and analysis on GC-MS, dimethylsulfoxide, 1-butanol, and 3-hydroxy-2-butanone (acetoin) were identified. Taken together, these results suggest that B. valezensis G341 can be used as a biocontrol agent for various plant diseases caused by phytopathogenic fungi.
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[게시일 2004년 10월 1일]
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