• Applied Biological Chemistry
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• 제44권3호
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• pp.191-196
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• 2001

새로운 살균제 농약 개발을 목적으로 삼불화메틸기 디히드로-1,4-옥사티인기가 포함된 ${\alpha},{\beta}$-불포화 카르복스아미드 유도체 5를 합성하였다. 삼불화 ${\beta}$케토에스테르 유도체 6을 염화한 다음 1,2-메르캡토에탄을과 반응시켜 중간체 1,4-옥사티안 유도체 11을 얻었다. 중간체 11의 정제없이 히드록시기를 염소로 치환한 다음 중간체 10을거쳐 트리에틸 존재하에서 탈염화하여 삼불화메틸기가 포함된 디히드로-1,4-옥사티인 에틸에스테르 9를 합성하였다. 에스테르 9를 가수분해하여 생성된 카르복실산 12의 히드록시기를 염소로 치환하여 활성화한 다음 여러 가지 아민 유도체와 반응시켜 삼불화메틸기가 포함된 디히드로-1,4-옥사티인 카르복스아미드 유도체 5를 합성하였다. 합성된 화합물을 대표적인 6종의 식물병원균, 벼 도열병, 벼 잎집무의마름병, 오이 잿빛곰팡이병, 토마토 역병, 밀 붉은 녹병, 그리고 보리 흰가루병 등에 대한 in vivo 항균력을 시험하였다. 그 결과, 페닐기의 meta 위치에 이소프로폭시기 또는 이소프로필기가 치환된 화합물이 벼 잎집무의마름병과 밀 붉은녹병에 대한 강한 항균력을 나타냈다.