To analyze terpene components, the essentail oil were extracted with steam distillation method from normal needle, damaged needle and pinecone of Pinus densiflora. The extracted essential oil was analyzed by gas chromatography and gas chromatography-mass spectroscopy. The results were summarized as follows; 1. Normal needles involve 43 kinds of terpene components, but damaged needles contained only 29 kinds. The most abundant components of normal and damaged needles were respectable ${\alpha}$-pinene and caryophyllene oxide. ${\alpha}$-pinene content in normal meedles amounted to 15.99 percents and caryophyllene oxide in damaged was 8.15 percents. 2. Pinecone showed 23 kinds of terpene components and among them the most abundant component was ${\beta}$-phellandrene, of which content showed 19.31 percents. 3. In normal needles, excluding ${\alpha}$-pinene, the contents of 8 kinds of other monoterpenes, reached to 48 percents of the total terpenes, 4. In damaged needles, excluding ${\alpha}$-pinene, the contents of 4 kinds of other monoterpenes, reached to 11 percents of the total terpenes. 5. In pinecone, excluding camphene, the contents of 6 kinds of other monoterpenes, reached to 58 percents of the total terpenes.
A current hurdle in cancer management is the intrinsic or acquired resistance of cancer cells to chemical agents that restricts the efficacy of therapeutic strategies. Accordingly, there is an increasing desire to discover new natural compounds with selective toxicity to combat malignancies. In present study, the cytotoxic and apoptosis-inducing activities of ferutinin, a terpenoid derivative from Ferula ovina, were investigated on human breast (MCF7) and bladder (TCC) cancer cells as well as normal fibroblasts (HFF3).The toxicity and DNA damage inducing effects of ferutinin were studied by MTT and comet assays, DAPI and PI staining and DNA laddering. The $IC_{50}$ values of ferutinin were identified and compared with routine prescribed drugs, doxorubicin and vincristine, by MTT test. Alkaline comet assay and DAPI staining revealed DNA damage due to ferutinin, which was significantly (p<0.001) higher in MCF7 and TCC than HFF3 cells. Apoptosis induction was evidenced by PI staining and DNA laddering. Our results suggest that ferutinin could be considered as an effective anticancer agent for future in vivo and clinical experiments.
The roots of Korean ginseng (Panax ginseng) have a long history of usage as a medicinal drug. Ginsenosides, a group of triterpenioid saponins in ginseng, have been reported to show important pharmacological effects. Many studies have attempted to identify the ginsenoside synthesis pathways of P. ginseng and to increase crop productivity. Recent studies have shown that exogenous gibberellin (GA) treatments promote storage root secondary growth by integration of the modulating cambium stem cell homeostasis with a secondary cell wall-related gene network. However, the dynamic regulation of ginsenoside synthesis-related genes and their contents by external signaling cues has been rarely evaluated. In this study, we confirmed that GA treatment not only enhanced the secondary growth of P. ginseng storage roots, but also significantly enriched the terpenoid biosynthesis process in RNA-seq analysis. Consistently, we also found that the expression of most genes involved in the ginsenoside synthesis pathways, including those encoding methylerythritol-4-phosphate (MEP) and mevalonate (MVA), and the saponin content in both leaves and roots was increased by exogenous GA application. These results can be used in future development of biotechnology for ginseng breeding and enhancement of saponin content.
본 연구는 Terpenoid 함유 식물 추출물을 이용하여 in vitro 반추위 발효성상 및 메탄생성에 미치는 영향을 알아보고자 수행하였다. 반추위액은 티머시(timothy)와 농후사료를 6:4의 비율로 급여한 반추위 cannula가 시술된 한우 암소에서 채취하였다. 본 실험에 사용한 식물추출물은 박하(Mint), 소나무(Pine), 삼나무(Japan cedar), 초피나무(Sichuan pepper), 편백(Hinoki cypress) 그리고 해송(Japanese black pine)을 사용하였으며, 반추위액과 McDougall buffer를 1:2의 비율로 혼합한 배양액을 0.3g 티머시와 식물 추출물(기질의 5%)이 담긴 50ml serum bottle에 혐기상태로 15ml를 분주하였다. Serum bottle은 $39^{\circ}C$, 150rpm으로 3, 6, 9, 12, 24, 48 및 72시간 동안 배양하였다. 실험 결과 pH 값은 점점 감소하였으며, 전 배양시간에 걸쳐 대조구보다 유의적(p<0.05)으로 높았다. 건물 소화율은 배양 3시간대는 Mint 처리구만 유의적(p<0.05)으로 높았으나, 이후 24시간까지 모든 처리구에서 유의성이 없었다. 총 가스발생량은 전 처리구에서 유의적(p<0.05)으로 낮았으며, 이산화탄소 발생량은 배양 12시간대까지 감소하였으나, 그 이후는 유의적 차이가 없었다. 메탄 발생량의 경우 24시간대에 대조구에 비해 모든 첨가구에서 유의적(p<0.05)으로 감소하였다. 미생물 성장량은 첨가구에 따라 각각 다른 양상을 나타냈으나 24시간대는 모든 처리구에서 유의적(p<0.05)으로 성장량이 감소하였다. 암모니아 측정량은 배양 12시간부터 첨가구에서 증가하는 경향을 보였으나 72시간대는 감소하였다. acetic acid 및 propionic acid도 대조구보다 유의적(p<0.05)으로 높은 것을 확인할 수 있었다. 결과적으로 본 실험에 사용한 Terpenoid 함유 식물 추출물 6종 모두 소화율에 영향을 미치지 않으며 메탄저감 효과를 나타내었다. 특히 Mint 및 Pine 추출물은 총 VFA, acetic acid 및 propionic acid의 생성을 증가시켰으며 상기의 결과를 종합하였을 때, 반추위 발효성상에 악영향을 미치지 않으며 메탄 발생을 저감하는 식물 추출물로는 Mint 및 Pine이 적합하다고 생각된다.
오미자의 건조공정에 의한 휘발성 terpene류와 색의 변화를 조사하기 위하여, 건조조건을 $50^{\circ}C$와 $70^{\circ}C$의 열풍건조, $-70^{\circ}C$의 진공동결건조의 3종 건조방법으로 건조한 후 SDE 연속추출장치로 terpene류를 추출하여 GC/MS로 분석하고, 각 건조된 오미자를 마쇄한 분말의 색도를 Hunter colorimeter로 측정하였다. 생오미자의 GC/MS 분석 결과, 15종의 monoterpene류, 28종의 sesquiterpene류 및 7종의 terpene alcohol류가 확인되었으며, 또한 myrcene (56.97 ${\mu}g/g$)과 ${\gamma}-terpinene$ (58.49 ${\mu}g/g$)이 monoterpene류, ${\beta}-elemene$ (120.16 ${\mu}g/g$), ${\alpha}$-bergamotene ($103.45{\mu}g/g$), ${\gamma}$-selinene (75.97 ${\mu}g/g$), ${\beta}$-cubebene (66.69 ${\mu}g/g$), aristolene (51.25 ${\mu}g/g$) 및 ${\alpha}$-ylangene (28.06 ${\mu}g/g$) 등이 sesquiterpene류, 그리고 T-muurolol (96.45 ${\mu}g/g$)과 terpinen-4-ol (46.02 ${\mu}g/g$)이 terpene alcohol류의 주성분이었다. 건조과정의 초기에 생오미자 terpene류의 절반 이상이 감소되었으며, 이후 건조기간의 경과에 따른 추가적 감소는 아주 적었다. 또한 총 terpene류의 절반 이상을 차지하는 sesquiterpene류의 함량은 진공동결건조에서는 소량 증가하다 6일 이후 감소하는 패턴을 보였다. 그리고 terpene alcohol류는 진공동결건조한 시료에서 그 함량이 비교적 많이 남았으나, 고온인 $70^{\circ}C$에서 열풍건조한 시료에서는 가장 적게 남아 있었다. 건조방법에 따른 L값은 동결건조, $50^{\circ}C$ 열풍건조, $70^{\circ}C$ 열풍건조 순서로 높았으며, a값 및 b값도 동결건조에서 가장 높았으며 $70^{\circ}C$ 열풍건조에서 가장 낮게 나타났다.
건축재료와 생활용품으로부터 방출되는 실내공기 오염물질들로 인한 피해가 증가하고 있는 현시점에서 친환경 제품에 대한 관심이 높아지고 있다. 이러한 관심 속에 피톤치드에 대한 효능이 알려지면서 다양한 방법으로 사용되고 있다. 피톤치드를 다량 함유한 편백잎 증류추출수의 가습시 발생하는 휘발성유기화합물의 방출특성을 GC-MS를 이용하여 그 효과를 조사하였다. 편백잎추출수 가습시 115종의 화합물이 검출되었다. 검출된 화합물들은 aromatic compound, terpenoid, alkane, ketone, ester, aldehyde, alcohol, acid, miscellaneous compound류로 분류하였으며 aromatic compound류(13종, 38%)와 terpenoid류(23종, 33%) 화합물이 다른 화합물류에 비해 높은 비율로 검출되었다. Aromatic compound류 경우 편백잎추출수에 의한 추가 화합물은 검출되지 않아 그 영향이 없는 것으로 판단되며, terpenoid류 경우 편백잎추출수 가습시 10% 정도 증가하였고 7종의 화합물이 추가로 검출되었다. 편백잎추출수 가습시 방출된 terpenoid류 화합물들은 항균, 방충, 방부 효력뿐만 아니라 항고혈압성과 항암에 효과가 있는 것으로 알려져 있어 건강에 도움을 줄 것으로 판단된다.
신선초의 전초, 줄기, 잎에서 제조된 생즙의 휘발성 향기성분을 n-pentane과 diethylether혼합용액(1:1, v/v)을 추출용매로 하여 연속수증기증류추출(SDE)방법으로 추출하였다. 이들 성분을 GC의 Rl 및 GC/MS에 의해 확인 동정하였다. 신선초의 전초, 줄기, 잎의 생즙에서 각각 52종, 38종, 43종의 화합물이 분리 동정 되었다. 전초에서 분리 동정된 성분들은 탄화수소류가 25종으로 다수를 차지하였으며, 알코올류가 15종, 알데히드류가 3종, 에스테르류가 6종, 케톤류가 2종 그리고 산류가 1종 동정되었다. 신선초의 줄기에서도 전초에서 분리 동정되었던 성분들과 같은 화합물이 확인되었는데 탄화수소류가 20종, 알코올류가 14종, 에스테르류가 4종, 산류가 1종 확인되어 총 38종이 동정된 반면에 전초와 잎과는 달리 알데히드류와 케톤류는 동정되지 않았다. 신선초의 잎에서는 탄화수소류가 19종, 알코올류가 11종, 알데히드류가 4종, 에스테르류가 6종, 케톤류가 2종 그리고 산류가 1종이 확인되어 총 44종이 동정되었다. 신선초의 전초, 줄기 그리고 잎에서 ${\gamma}-Terpinene$과 germacrene B이 가장 많은 함량을 차지하였으며, ${\delta}-3-carene$, cis-3-hexen-1-ol 그리고 ${\gamma}-elemene$도 다량 확인되어 이러한 화합물이 신선초에서 추출한 정유의 주요성분으로 확인되었다. 신선초의 각 부위에서 분리 동정된 정유성분을 정량한 결과, 잎에 171.42 mg/kg로 많이 함유되어 있었으며, 전초에 124.85 mg/kg, 줄기에 55.25 mg/kg가 함유되어 있었다. 신선초의 전초에서 분리 동정된 52종의 화합물에는 monoterpene hydrocarbon, sesquiterpene hydrocarbon과 이들의 유도체들인 terpenoid계 화합물이 40종 확인되었는데, 신선초 정유성분 중 terpenoid계 화합물이 전초, 줄기 그리고 잎에 각각 75.76%, 86.42%, 78.21%의 비율로 포함되어 이들이 신선초 생즙에서 추출한 정유성분의 주체로 간주되었다.
솔잎혹파리의 저항성인자(抵抗性因子)를 소나무, 해송, 버지니아소나무 및 해송${\times}$버지니아소나무에 대하여 조사(調査)하였다. 성충(成蟲)이 산란(産卵)을 위해 수종(樹種)의 선호성(選好性)과 침엽(針葉)에서 추출(抽出)된 방향물질(芳香物質)인 terpenoid와 phenolic compound에 대한 유충(幼蟲)의 생물학적(生物學的) 검정(檢定)을 실시(實施)하였다. 솔잎혹파리의 성충(成蟲)은 산란(産卵)을 위해서 수종(樹種)에 관계없이 전수종(全樹種)에 비산(飛散)하여 산란(産卵)을 하였으나 충영 형성율(形成率)은 버지니아소나무에는 0%, 해송${\times}$버지니아소나무는 9%, 소나무와 해송은 각각(各各) 25.6%, 22.2%이었다. 그러므로 솔잎혹파리는 버지니아소나무에는 산란(産卵)을 하나 유충(幼蟲)이 자라지 못하고 폐사(斃死)함으로 침엽내(針葉內)에는 솔잎혹파리에 대한 저항성물질(抵抗性物質)이 있는 것으로 추측(推測)되며 소나무류(類)에서 휘발(揮發)되는 terpenoid는 솔잎혹파리의 성충(成蟲)을 유인(誘引) 혹은 기피성물질(忌避性物質)이 아니었으며 또한 신초(新梢)에서 휘발생(揮發生)되는 terpenoids 및 송지(松脂)는 솔잎혹파리 유충(幼蟲)의 폐사(斃死)에 영향을 주지 않는 것으로 나타나고 있다. 솔잎혹파리의(幼蟲)을 사육(飼育)한 결과(結果)는 버지니아소나무 침엽(針葉)에서 추출(抽出)한 phenolic compounds, salicylic acid와 chitinase의 용액(溶液)위에서는 유충(幼蟲)의 폐사율(斃死率)이 각각(各各) 89%, 92%, 86%이나 소나무에서 추출(抽出)한 phenolic compounds와 gallic acid에서는 56%, 57%이었다. 그러므로 버지니아소나무의 침엽내(針葉內)에는 솔잎혹파리에 대한 저항성물질(抵抗性物質)이 함유(含有)되어 있는 것으로 생각되며 salicylic acid와 chitinase는 솔잎혹파리에 대한 저항성물질(抵抗性物質)로 추측된다.
Canabas sativa L. (marijuana and hemp)는 전 세계적으로 널리 재배되는 식물로 식품, 의약품 등의 재료로 사용되었다. 본 연구는 네트워크 약리학을 이용하여 대마 줄기 및 뿌리 추출물의 기능적 효과를 예측하고 이들의 새로운 기능을 알아보고자 하였다. 줄기 및 뿌리 에탄올 추출물의 성분은 GC/MS로 확인하였고, 성분과 단백질 간의 네트워크는 STIHICI 데이터베이스를 이용하여 알아보았다. 성분과 연결된 단백질의 작용기전은 KEGG pathway 분석을 수행하였다. 추출물의 효과는 실시간 PCR을 이용하여 lysophosphatylcholine 유도 THP-1 세포에서 확인하였다. 줄기 및 뿌리 추출물에서 각각 21개 및 32개의 성분이 확인되었다. 줄기 및 뿌리의 성분과 연결된 단백질은 각각 147개, 184개의 단백질이었다. KEGG pathway 분석결과 MAPK signaling pathway를 포함한 69개의 경로가 추출물에 의해 공통적으로 영향을 받는 것으로 나타났다. 경로 네크워크를 이용한 추가 조사 결과, Terpenoid backbone biosynthesis 추출물 및 MVK와 MVD 의해 영향을 받을 가능성이 높으며, 유전자 발현은 추출물에 의해 LPC 유도 THP-1 세포에서 감소하였다. 따라서 본 연구에서는 대마 줄기 및 뿌리 에탄올 추출물이 다양한 경로로 영향을 미칠 수 있음을 보여주었고, 이러한 결과는 대마의 효과를 예측하고 연구하기 위한 기초 정보를 제공할 것으로 사료된다.
Seven compounds, euscaphic acid (1), nepehinol (2), ursolic acid (3), phytol (4), ${\beta}-amyrin$ (5), scopoletin (6), and rutin (7) were isolated from the aerial parts of Synurus excelsus which has been used as Korean traditional medicine to treat rheumatic arthritis and dysmenorrhea. Their structures were established by chemical and spectroscopic methods. All compounds were isolated for the first time from this plant.
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[게시일 2004년 10월 1일]
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