• 농약과학회지
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• 제11권3호
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• pp.138-143
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• 2007

감수성(SBC) 및 저항성(RBC) 잿빛곰팡이병균(Botrytis cinerea)에 대한 N-phenyl-O-phenylthionocarbamate 유도체들의 선택적인 살균활성에 대한 3차원적인 구조와 활성과의 관계(3D-QSAR)를 CoMFA와 CoMSIA 방법으로 검토하였다 그 결과, 통계적으로 CoMFA 모델(M5)보다 CoMSIA 모델(M7)이 양호하였으며 살균활성의 선택성에 미치는 요소는 CoMSIA 모델(M7)의 정전기장에 의존적이었다. 그러므로 CoMSIA 모델(M7)의 등고도로부터 N-phenyl 고리의 meta-위치에 음하전을 띄는 수소결합 주게에 의하여 선택성이 개선될 것으로 예상되었다.

• 약학회지
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• 제43권2호
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• pp.228-232
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• 1999

The combination effect of anethole with amphotericin B, fluconazole, miconazole, or 5-fluorocytosine was investigated against Saccharomyces cerevisiae. When combined with $\frac{1}{2}$ minimum inhibitory concentration (MIC) or $\frac{1}{2}$ minimum fungicidal concentration (MFC) of anethole, the antifungal activities of fluconazole and 5-fluorocytosine were not changed, but the fungistatic and the fungicidal activities of miconazole were increased 64-fold, respectively. In the case of amphotericin B, the fungistatic activity was increased 2-fold, while the fungicidal activity was decreased 2-fold. The combination effect of anethole with miconazole or amphotericin B was also investigated at the various concentrations using the macrobroth dilution checkerboard method. The fractional inhibitory concentration (FIC) and the fractional fungicidal concentration (FFC) index between B exhibited the FIC index of 8.25 and the FFC of 32.06, respectively. Thus, it is analyzed that the combination of anethole with miconazole or amphotericin B on the antifungal action shows synergism and antagonism, respectively.

• 농약과학회지
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• 제5권3호
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• pp.36-40
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• 2001

기질 화합물로 2-N-benzyl-5-phenoxy-3-isothiazolone 유도체를 합성하고 그들의 반응성과 metalaxyl 살균제에 저항성(RPC)과 감수성(SPC)을 나타내는 고추역병균(Phytophthora capsici)들에 대한 살균활성에 미치는 5-치환-phenoxy기의 영향을 검토하였다. 그 결과, 비치환 기질 화합물은 궤도-조절 반응성이 우세하였고 특히, 4-fluoro-치환체 6은 RPC에 그리고 4-nitro-치환체 3은 SPC에 대하여 뚜렷한 선택성을 보였다. RPC에 대한 살균활성은 HOMO 에너지의 적정값(-9.2137 e.v.)에 그리고 SPC는 MR상수의 적정값($7.37cm^3/mol.$)에 주로 의존적이었다. 그리고 Free-Wilson 분석 결과 SPC에는 모든 치환체가 살균활성에 기여하였으나 RPC의 경우에는 methoxy와 bromo-기만이 기여하는 경향이었다.

• 농약과학회지
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• 제9권2호
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• pp.146-152
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• 2005

분자 홀로그램(H) QSAR 방법으로 일련의 새로운 2-alkoxyphenyl-3-phenylthioisoindoline-1-one 유도체들의 구조 변화에 따른 저항성(RPC) 및 감수성(SPC) 고추역병균주(Phytopthora capsici)에 대한 살균활성 관계를 연구하였다. 두 균주에 대한 살균활성에 관한 HQSAR 모델(RPC: RI-B 및 SPC: SII-A)들은 예측성($r^2_{cv.}$ 또는 $q^2=0.806{\sim}0.865$)과 상관성($r^2_{ncv.}=0.921{\sim}0.952$)에 근거하여 매우 높은 통계값들을 나타내었다. 이에 근거하여 HQSAR 모델들은 RPC 보다는 SPC에 대하여 양호한 살균활성을 나타내는 경향을(SPC> RPC) 보였다. 특히, atomic contribution map으로부터 RPC 균주의 선택적인 살균활성은 2-fluoro-4-chloro-5-alkoxyanilino 기에 의존적임을 확인하였다.

• 농약과학회지
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• 제10권3호
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• pp.157-164
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• 2006

새로운 N-phenylthionocarbamate 유도체들의 N-phenyl-치환기(X) 변화에 따른 벼잎집무늬마름병균(Rhizoctonia solani) 및 고추역병균(Phytophthora capsici)에 대한 살균활성과의 3D-QSARs 관계를 상이한 정렬에 따른 비교 분자장 분석(CoMFA) 방법으로 연구하였다. 그 결과, field fit 정렬 조건에서 유도된 CoMFA 모델들이 atom based fit 정렬 조건의 모델보다 양호하였다. 따라서 두 균주에 대한 살균활성을 가장 잘 설명하는 CoMFA 모델들은 field fit 정렬과 CoMFA장들의 조합 조건에서 유도된 CoMFA 모델(RS: RF2 및 PC: PF2)들이었다. 두 CoMFA 모델들은 통계적으로 높은 예측성($r^2_{cv.}$=RS: 0.557 및 PC: 0.676)과 상관성($r^2_{ncv.}$=RS: 0.954 및 PC:0.968)을 보였다. 그리고 두 균주에 사이의 선택적인 살균활성은 기질분자의 정전기장에 의존적이었으며 CoMFA 등고도는 두 균주에 대한 살균활성이 기질분자의 치환기(X) 변화로 개전 될 수 있을 것임을 나타내었다.

• 농약과학회지
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• 제6권3호
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• pp.209-217
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• 2002

Metalaxyl 살균제 저항성(RPC)과 감수성(SPC) 고추역병균주(Phytaphthora capsici)들에 대한 2-N-benzyl-5-phenoxy-3-isothiazolone 유도체들의 살균활성을 비교분자 유사성 지수분석(CoMSIA)과 홀로그램 구조-활성 관계(HQSAR) 방법으로 분석하였다. 두 균주의 살균활성에 대한 PLS 계산결과, 교차 확인값($q^2$)과 Pearson 상관계수($r^2$) (CoMSIA: RPC; $q^2=0.675,\;r^2=0.942$, SPC; $q^2=0.350,\;r^2=0.876$ 및 HQSAR: RPC; $q^2=0.519,\;r^2=0.869$, SPC; $q^2=0.483,\;r^2=0.990$)를 비교한 바, 두 방법 모두 양호한 분석 결과를 나타내었다. 그리고 CoMSIA 등고도로부터 특히, RPC에 대한 선택적인 살균활성 요소는 phenoxy-기의 meta, para(C1-C6) 위치에 소수성이 작고 입체적으로 크지 않은 H-결합 받게가 치환 될 경우이었으며 CoMSIA 보다는 HQSAR 방법이 높은 예측성을 나타내었다.

• 한국식물병리학회:학술대회논문집
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• 한국식물병리학회 2004년도 The 2004 KSPP Annual Meeting & International Symposium
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• pp.36-38
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• 2004

Ethaboxam is a new fungicidal active ingredient that inhibits growth of plant pathogens specifically belonging to Oomycetes with protective, curative, systemic and translaminar activity in plants. Modes of action studies revealed that ethaboxam simultaneously inhibits cytoskeleton formation and mitochondrial respiration of Phytophthora infestans at low concentrations. There have been no indications of resistance development when tested for baseline resistance monitoring to 261 isolates of P. infestans in Korea and Europe and 150 populations of Plasmopara viticola populations in Europe for 3 years since 2000. In a selective study with vine trees artificially inoculated with P. viticola repeatedly for 10 generations in greenhouse, there have been no changes in sensitivity to ethaboxam among four natural populations of P. viticola. Furthermore, ethamoxam has not shown any cross resistance with azoxystrobin, mefenoxam, dimethomorph and cymoxanil. Based on the study results from modes of action and resistance development, ethaboxam appears to be unlikely to develop resistance in field applications.

• 농약과학회지
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• 제9권1호
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• pp.26-34
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• 2005

일련의 새로운 2-alkoxyphenyl-3-phenylthioisoindoline-1-one 유도체들의 구조 변화에 의한 저항성(RPC; 95CC7303)과 감수성(SPC; 95CC7105) 고추역병 균주(Phytopthora capsici)들의 살균활성에 대한 3차원적인 정량적 구조-활성관계(3D-QSAR)를 비교분자 유사성 지수분석(CoMSIA) 방법으로 연구하였다. 그 결과, RPC 균주는 field fit 정렬시 정전기장(E)과 수소결합 받게장(A) 및 분자궤도장(LUMO)이 조합된 조건에서 모델 R5를 그리고 SPC 균주는 atom based fit 정렬시 입체장(S)과 분자궤도장(HOMO)의 조건에서 모델 S1(또는 S5)이 가장 양호한 예측성과 적합성을 나타내는($q^2=0.714{\sim}0.823$ 및 $r^2_{ncv.}=0.918{\sim}0.954$) CoMSIA 모델이었다. 또한, RPC 균주에는 LUMO (24.4%) SPC 균주에는 HOMO(13.5%) 분자 궤도장이 그리고 두 균주에 대하여 공통적으로 수소결합 받게장(A)이 살균활성에 기여하는 특성을 나타내었다. 그리고 CoMSIA 등고도 분석결과, 두 균주에 대한 선택적인 살균활성은 N-phenyl 고리상 X-치환기와 S-phenyl 고리상 R-치환기의 구조변화로 이루어질 수 있을 것으로 판단된다.

• 농약과학회지
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• 제10권2호
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• pp.149-152
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• 2006

벼도열병균에 선택적 활성을 나타내는 3-알킬-2-페닐이미노-1,3-티아졸린 유도체 1의 분자수정을 통하여 2-벤질이미노-1,3-티아졸린 유도체 7의 집중 라이브러리 구축 및 이들의 대표적인 식물병원균 6종에 대한 살균활성(in vivo)을 기술하였다. 조합화학기법에 의하여 54종의 2-벤질이미노-1,3-티아졸린 유도체 7의 집중 라이브러리를 이에 상응하는 $\gamma$-클로로아세토아세트아닐라이드 유도체 6과 N-벤질 티오우레아 5의 반응으로부터 합성하였다. 대표적인 식물병원균 6종에 대한 살균활성시험 결과, 28종의 화합물 7이 $100{\mu}g$ $mL^{-1}$(in vivo)에서 토마토 역병에 대하여 방제가 50% 이상을 나타냈다.

• Applied Biological Chemistry
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• 제48권1호
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• pp.82-88
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• 2005

새로운 2-alkoxyphenyl-3-phenylthioisoindoline-1-one 유도체(A & B)들의 치환기 변화에 따른 저항성(RPC; 95CC7303)과 감수성(SPC; 95CC7105) 고추역병 균주(Phyto pthora capsici)들의 살균활성에 대한 3차원적인 정량적 구조-활성관계(3D-QSAR)를 비교 분자장 분석(CoMFA) 방법으로 연구하였다. 정렬방법에 따라 field fit(FF) 보다는 atom based fit(AF) 정렬시에 양호한(AF>FF) 모델, A3 및 A7을 얻을 수 있었다. AF 정렬시, 부가적 설명인자로서 HOMO 및 LUMO 분자 궤도장이 추가된 H-bond와 standard field에서 유도된 균주별 두 모델의 cross-validated $r^2\;_{cv.}$값$(q^2=0.625{\sim}0.834)$과 non cross-validated 값$(r^2_{ncv.}=0.894{\sim}0.915)$에 근거하여 SPC 균주의 살균활성에 대한 모델, A7이 RPC 균주의 살균활성에 대한 모델, A3보다 양호한 예측성(q2)을 나타내었다. 두 균주에 대한 살균활성은 분자의 입체장$(66.8{\sim}82.8%)$, 정전기장$(10.3{\sim}4.6%)$ 그리고 분자 궤도장(SPC: HOMO, 12.6% 및 RPC: LUMO, 22.9%)이 영향을 미치는 중요한 요소이었다. 두 균주에 대한 선택성은 N-phenyl 고리상 ortho, meta-위치의 양하전과 S-phenyl 고리상 치환기의 친수성의 크기에 의존적이었다.