• 제목/요약/키워드: ring cleavage

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Chiral Synthesis of Costunolide

  • Sumaila Abu;Jeong, Jin-Hyun;Shin, Dong-Hyok
    • 대한약학회:학술대회논문집
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    • 대한약학회 2002년도 Proceedings of the Convention of the Pharmaceutical Society of Korea Vol.2
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    • pp.363.1-363.1
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    • 2002
  • Costunolide. a sesquiterpene lactone is isolated from Magnolia Sieboldi. It is known to possess antitumour and anti-inflammatory activities. This compound is synthesized from Ihe easily available decalin dione using the ring cleavage approach to construct the ten-membered ring system. The two keys points in this work are the chiral inductionon the allyl alcohol moiety using Sharpless epoxidation reaction and opening of the eopxide with an organocuprate reagent which leads to a $\alpha$-exomethylene lactone. (omitted)

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2,2-gem-Diphenylaziridine의 開環反應 (Ring-Opening Reaction of 2,2-gem-Diphenylaziridine)

  • 한치선;남궁하일;강용익
    • 대한화학회지
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    • 제13권3호
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    • pp.229-232
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    • 1969
  • 2,2-gem-dephenylaziridine의 醋酸에 의한 開環反應에서 反應生成物은1,1-diphenyl-2-amino-ethyl acetate 임을 알았다. 또한 이 開環反應은 aziridine環 안에 있는 窒素原子와 tertiary炭素原子사이의 結合이 切斷되어 中間體로서 carbonium이온이 形成되는 過程을 거쳐서 進行됨을 알았다.

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인공수정에 의한 Urechis unicinctus 난자의 난할형식 (Cleavage Pattern of Urechis unicinctus Eggs in Vitro Fertilization)

  • 신길상;이대희;고태영
    • Applied Microscopy
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    • 제34권1호
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    • pp.71-81
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    • 2004
  • 본 연구에서는 등황란인 U. unicinctus 수정란의 난할과정과 형식에 대하여 관찰된 바를 보고하였다. U unicinctus성숙란을 인공수정했을 때 난할은 핵 개방(germinal vesicle breakdown)과 제1, 2감수분열 후에 수행되었으며, 유생기 까지 난할은 등할(equal cleavage), 전할(holoblastic cleavage)이었고 난할형식은 나선형 난할(spiral cleavage)인 것으로 관찰되었다. 최초 3회의 난할이 경할$\rightarrow$경할$\rightarrow$수평할이었고, 이후 경할-수평할이 반복되는 것으로 보였다. 4세포기에 할구의 배열에서 일부 할구들이 동물극으로 융기한 것과 8세포기에서 식물극 할구 배열이 동물극 할구 배열에 대하여 사선 배열한 것 등은 나선형 난할에서만 볼 수 있는 특징이었으나 제 3차 난할인 수평할에서 등할, 전할인 것이 관찰되므로서 나선형 난할을 수행하는 Spiralian의 전형에 속하지는 않는 것으로 보였다. 4세포기 이후의 할구 배열이 사선배열, 즉 나선형인 근거를 항-$\alpha$-,-$\beta$-튜블린 처리에 의해 관찰된 유사분열 기구의 행위로서 볼 수 있었다. 4$\rightarrow$8세포기의 유사분열 기구는 동물극-식물극 축에 수직으로 발생하고 사선방향으로 선회한 후 난할하므로서 결과에서 수평할 및 할구의 사선배열이 가능한 것을 볼 수 있었다.

Stenotrophomonas maltophilia LK-24의 페놀분해 관련 효소 (Analysis of Enzymes of Stenotrophomonas maltophilia LK-24 Associated with Phenol Degradation)

  • Kim, Jeong-Dong;Kang, Kook-Hee
    • 한국미생물·생명공학회지
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    • 제32권1호
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    • pp.37-46
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    • 2004
  • Stenotrophomonas maltophilia LK-24가 페놀화합물을 분해하는데 관련된 효소들과 페놀의 분해 산물을 분석한 결과 phenol hydrolase, catechol-2.3-dioxygenase, 2-hydroxymuconic semialdehyde dehydrogenase, 2-hydroxymuconic semialdehyde hydroxylase, 및 acetaldehyde dehydrogenase를 확인하였다. 이러한 효소들의 활성으로 보아 페놀은 meta-pathway ring cleavage를 거치면서 분해되는 것으로 사료된다. 이러한 결과는 페놀화합물의 metabolic pathways를 이해하는데 많은 도움이 되며, phenolic-contaminated waste streams에 S. maltophilia LK-24를 사용할 수 있으리라 여겨진다.

Catabolic Pathway of Lignin Derived-Aromatic Compounds by Whole Cell of Phanerochaete chrysosporium (ATCC 20696) With Reducing Agent

  • Hong, Chang-Young;Kim, Seon-Hong;Park, Se-Yeong;Choi, June-Ho;Cho, Seong-Min;Kim, Myungkil;Choi, In-Gyu
    • Journal of the Korean Wood Science and Technology
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    • 제45권2호
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    • pp.168-181
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    • 2017
  • Whole cell of Phanerochaete chrysosporium with reducing agent was applied to verify the degradation mechanism of aromatic compounds derived from lignin precisely. Unlike the free-reducing agent experiment, various degraded products of aromatic compounds were detected under the fungal treatment. Our results suggested that demethoxylation, $C_{\alpha}$ oxidation and ring cleavage of aromatic compounds occurred under the catabolic system of P. chrysosporium. After that, degraded products stimulated the primary metabolism of fungus, so succinic acid was ultimately main degradation product of lignin derived-aromatic compounds. Especially, hydroquinone was detected as final intermediate in the degradation of aromatics and production of succinic acid. In conclusions, P. chrysosporium has an unique catabolic metabolism related to the production of succinic acid from lignin derived-aromatic compounds, which was meaningful in terms of lignin valorization.

Isolation and Characterization of a Rhodococcus Species Strain Able to Grow on ortho- and para-Xylene

  • Jang Jung Yeon;Kim Dockyu;Bae Hyun Won;Choi Ki Young;Chae Jong-Chan;Zylstra Gerben J.;Kim Young Min;Kim Eungbin
    • Journal of Microbiology
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    • 제43권4호
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    • pp.325-330
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    • 2005
  • Rhodococcus sp. strain YU6 was isolated from soil for the ability to grow on o-xylene as the sole carbon and energy source. Unlike most other o-xylene-degrading bacteria, YU6 is able to grow on p-xylene. Numerous growth substrate range experiments, in addition to the ring-cleavage enzyme assay data, suggest that YU6 initially metabolizes 0- and p-xylene by direct aromatic ring oxidation. This leads to the formation of dimethylcatechols, which was further degraded largely through meta-cleavage path-way. The gene encoding meta-cleavage dioxygenase enzyme was PCR cloned from genomic YU6 DNA using previously known gene sequence data from the o-xylene-degrading Rhodococcus sp. strain DK17. Subsequent sequencing of the 918-bp PCR product revealed a $98\%$ identity to the gene, encoding meth-ylcatechol 2,3-dioxygenase from DK17. PFGE analysis followed by Southern hybridization with the catechol 2,3-dioxygenase gene demonstrated that the gene is located on an approximately 560-kb megaplasmid, designated pJY J1

프로토베르베린 관련 화합물합성 및 항균작용 (Synthesis of Protoberberine Related Compounds and Their Antifungal Activities)

  • 김신규;김동현;정경희;황순호;김재현
    • 약학회지
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    • 제38권1호
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    • pp.91-96
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    • 1994
  • Irradiation of the berberinephenolbetaine [1] effected valence tautamerization to five 8,14-cycloberbine[21, which was converted to the spirobenzylisoquinolines by regioselective C-N bond cleavage A variety of ring systems such as compounds [4], [5] and [6] were introduced by the structural modification of berberinephenolbetaine.

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벤조펜안드리딘과 관련된 알칼로이드의 합성 (Synthesis of Benzophenanthridine-Related Alkaloids)

  • 김신규;이형원;김인종;이마세
    • 약학회지
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    • 제36권3호
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    • pp.250-254
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    • 1992
  • Benzo[C]phenanthidine alkaloids were found to exhibit considerably strong antileukemic activies. These alkaloids have been shown to be biosynthesized from the corresponding alkaloids throung an oxidative $C_6-N$ bond cleavage followed by recyclization between $C_6\;and\;C_{13}$ position of the protoberberine. Recently we have achieved the biomimetic transformation of protoberberine alkaloid, berberine into benzo[C]phenanthridine alkaloid, chelerythrine.

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알파 리포산의 개환 및 중합 (Ring Opening and Polymerization of Alpha-Lipoic Acid)

  • 박철호;김애란;윤혜리;이종휘
    • 폴리머
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    • 제30권4호
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    • pp.357-361
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    • 2006
  • 생체 내에서 생성되는 알파 리포산은 산화방지, 혈당량 조절뿐만 아니라 식욕 억제, 비만 억제 효과 등을 가지고 있다. 약물로도 이용되고 있는 이 물질은 두 개의 황을 함유하고 있는 오각형 고리구조를 가지고 있어, 열과 자외선에 의해서 쉽게 개환되고 나아가 고분자로 중합될 수 있어서 약물로서 투여했을 경우 생체 이용률이 낮아지는 문제가 보고되어 있다. 본 연구는 개환에 따른 고분자화를 위한 다양한 조건을 조사하였다. 리포산은 녹는점이 지나야만 개환이 발생하였지만 그 이상의 온도에서는 온도의존성이 없었다. $70^{\circ}C$에서 개환율은 시간에 비례하였고 농도에 반비례하였다. 1시간 동안, $70^{\circ}C$ 아세트산에서 자외선과 함께 개환된 경우 개환율은 가장 높은 70% 였다. 이렇게 개환된 알파 리포산들은 대부분이 이황 고분자로 변했고, 개환율이 커질수록 고분자의 분자량 도 증가하였다.

Halogenated Cleavage of Epoxides into Halohydrins in the Presence of a Series of Diamine Podands as Catalyst with Elemental Idoine and Bromine

  • Sharghi, Hashem;Paziraee, Zahra;Niknam, Khodabakhsh
    • Bulletin of the Korean Chemical Society
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    • 제23권11호
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    • pp.1611-1615
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    • 2002
  • The ring opening of epoxides with elemental iodine and bromine in the presence of three diamine podands 7-9 as new catalysts affords vicinal iodo alcohols and bromo alcohols in high yields. This new procedure occurs regioselectively under neutral and mild conditions in various aprotic solvents even when sensitive functional groups are presented.