• 제목/요약/키워드: quercetin and its glycoside

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지리산 신갈나무와 졸참나무의 식물화학적 변이 양상 - 분류학적, 생태학적 의미 - (Phytochemical variation of Quercus mongolica Fisch. ex Ledeb. and Quercus serrata Murray (Fagaceae) in Mt. Jiri, Korea - Their taxonomical and ecological implications -)

  • 박진희
    • 한국환경생태학회지
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    • 제28권5호
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    • pp.574-587
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    • 2014
  • 본 연구에서는 우리나라 신갈나무(Quercus mongolica Fisch. ex Ledeb.)와 졸참나무(Q. serrata Murray) 두 종의 수직분포 양상을 관찰하고, 지리산 지역을 중심으로 두 종간의 교잡이입 및 유전자 전달 가능성을 식물화학적 분석을 통해 추론하고자 하였다. 우리나라의 신갈나무와 졸참나무의 수직분포는 위도에 따라 지역 간 차이가 난다. 중부지방에서는 신갈나무가 해발 100~200m의 낮은 고도에서부터 고재대에 이르기까지 널리 분포하나 남부지방의 경우 일반적으로 해발 300m 이하 저지대에서는 거의 분포하지 않으며, 졸참나무는 중부지방의 경우 저지대에서 주로 관찰되며 해발 500~700m이상에서는 거의 발견되지 않으나 남부지방의 경우 해발 1,000m이상에서도 관찰된다. 두 종은 분포대가 달라 신갈나무는 주로 높은 해발고도에서 졸참나무는 주로 낮은 해발고도에서 생육하나, 상당한 범위의 고도 구간에서 두 종은 혼생한다. 지리산 지역을 위주로 설악산, 소백산, 마니산 등에서 채집된 신갈나무와 졸참나무의 잎 플라보노이드 성분을 분석한 결과, 2종 37개체로부터 총 23종류의 서로 다른 화합물이 분리, 동정되었다. 이들 플라보노이드 화합물은 flavonol인 kaempferol, quercetin, myricetin 및 isorhamnetin에 당이 결합된 flavonol glycoside이었으며, 4 종류의 acylated flavonoid compound가 동정되었다. 이들 중 kaempferol 3-O-glucoside, quercetin 3-O-glucoside와 quercetin 3-O-galactoside 및 이들의 acylated compounds가 주요 성분으로 두 종의 모든 개체에서 나타났다. 신갈나무의 플라보노이드 조성은 졸참나무에서는 나타나지 않는 diglycoside인 quercetin 3-O-arabinosylglucoside가 분포하며, acylated compound인 acylated kaempferol 3-O-glucoside, acylated quercetin 3-O-galactoside 및 acylated quercetin 3-O-glucoside가 다량 분포한다는 점에서 졸참나무의 flavonoid 조성과 구분된다. 졸참나무의 flavonoid 조성은 3개의 rhamnosyl flavonol compounds가 전체 졸참나무 개체에 걸쳐서 나타나며 또한 신갈나무에 비해 다량으로 나타나고, diglycoside인 kaempferol 3-O-rhamnosylglucoside를 함유하는 특징을 갖는다. 두 종 개체들의 flavonoid 조성은 고도에 따라 종내 개체 간 변이가 있었으며, 동소적으로 분포하는 두 종의 개체들은 대체로 상대 종의 플라보노이드 조성을 정량적으로 또는 정성적으로 닮는 경향이 있었다. 이러한 사실은 지리산 지역에서 두 종간에 교잡이입을 통한 유전자 교환이 일어나고 있음을 강하게 암시한다. 이와 같은 상호 교배 및 교잡이입 가능성으로 볼 때, 형태적으로 신갈나무와 졸참나무의 중간적인 특징을 나타내는 물참나무는 두 종을 부모종으로 하는 교잡에 의해 생긴 잡종분류군일 가능성이 높은 것으로 사료된다.

설악산 신갈나무와 졸참나무의 플라보노이드 조성과 분류학적, 생태학적 의미 (Flavonoid Profiles of Quercus mongolica Fisch. ex Ledeb. and Q. serrata Murray (Fagaceae) in Mt. Seorak, Korea: Taxonomical and Ecological Implications)

  • 박진희
    • 생명과학회지
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    • 제24권10호
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    • pp.1092-1101
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    • 2014
  • 본 연구에서는 우리나라 설악산 지역을 중심으로 신갈나무와 졸참나무 두 종의 수직분포 양상을 관찰하고, 두 종간의 교잡이입 및 유전자 전달 가능성을 플라보노이드 분석을 통해 추론하고자 하였다. 중부지방인 설악산의 신갈나무와 졸참나무의 수직분포는 남부지방인 지리산에서와는 차이가 난다. 설악산의 경우, 해발 100 m 이상 거의 전 고도에서 신갈나무가 나타나나 졸참나무는 해발 500 m 이상에서는 드물게 나타나며 500 m 이하에서 신갈나무와 혼생한다. 지리산의 경우, 졸참나무의 수직 분포 범위는 해발 0-1,200 m로 설악산에 비해 훨씬 넓으며, 신갈나무는 높은 해발고도에서는 순림을 이루지만 해발 1,000 m 이하에서는 고도가 낮아질수록 빈도가 낮아지고 해발 300 m 이하에서는 거의 분포하지 않는다. 전반적으로 우리나라에서 신갈나무는 높은 고도에서, 졸참나무는 낮은 고도에서 생육하나 상당한 범위의 고도 구간에서 두 종은 혼생한다. 설악산 지역의 신갈나무와 졸참나무 32개체와 지리산 고지대 및 저지대에 분포하는 신갈나무, 졸참나무 각 1개체 등 총 34개체를 대상으로 잎의 플라보노이드 성분을 분석한 결과, 이들로부터 총 24종류의 서로 다른 화합물이 분리, 동정되었다. 이들 플라보노이드 화합물은 모두 flavonol인 kaempferol, quercetin, myricetin 및 isorhamnetin에 당이 결합된 flavonol glycoside이었으며, 이 중 5개는 acylated flavonoid compound이다. 이들 중 kaempferol 3-O-glucoside, quercetin 3-O-glucoside와 quercetin 3-O-galactoside 및 이들의 acylated compounds가 주요 성분으로 두 종의 모든 개체에서 나타났다. 신갈나무의 플라보노이드 조성은 acylated kaempferol 3-O-glucoside, acylated quercetin 3-O-galactoside 및 acylated quercetin 3-O-glucoside가 다량 나타나고, 졸참나무에서는 나타나지 않는 diglycoside인 quercetin 3-O-arabinosylglucoside가 분포하는 특징을 가진다. 졸참나무의 flavonoid 조성은 3개의 rhamnosyl flavonol compounds가 전체 졸참나무 개체에 걸쳐서 나타나고 또한 이들 compound가 신갈나무에 비해 다량으로 나타나는 특징을 갖는다. 신갈나무와 졸참나무 두 종간에는 이러한 정량 정성적인 플라보노이드 조성 차이와 함께 소량으로 분포하는 몇몇 compound들에 있어서 정성적인 차이도 나타나 두 종은 플라보노이드 조성에 있어 뚜렷이 구분된다. 한편, 두 종의 플라보노이드 조성은 고도에 따라 종내 개체 간 변이가 있으며, 동소적으로 분포하는 두 종 개체들의 플라보노이드 조성은 대체로 정량적 또는 정성적으로 상대 종의 플라보노이드 조성을 닮는 경향이 있었다. 이러한 현상은 두 종간에 교잡이입을 통한 유전자 교환이 일어나고 있음을 강하게 암시한다.

괴화, 어성초, 익모초에서 효소 분해에 의한 항산화 활성 변화 연구 (Study on the Change of Antioxidant Activity by Enzymatic Hydrolysis in Sophora japonica Linne, Houttuynia cordata Thunberg, Leonurus japonicus Houttuyn)

  • 차배천
    • 한방비만학회지
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    • 제21권1호
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    • pp.1-9
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    • 2021
  • Objectives: The enzymatic hydrolysis is one of the processing methods that improve its effectiveness on medicinal herbs. In this research, changes in ingredients and activity by enzymatic hydrolysis were studied. Methods: For this study, a carbohydrate hydrolase such as viscozyme, which converts glycosides to aglycone, was applied to induce constituent changes in Sophora japonica Linne, Houttuynia cordata Thunberg and Leonurus japonicus Houttuyn. Changes in antioxidant activity were measured using the 1,1-diphenyl-2-picrylhydrazl (DPPH) method, and changes in ingredients were analyzed by high performance liquid chromatography. Results: As a result of enzymatic hydrolysis, the content of quercetin was increased from 1.26 mg/g to 29.66 mg/g in Sophora japonica Linne, from 0 mg/g to 0.66 mg/g in Houttuynia cordata Thunberg and from 0.43 mg/g to 0.71 mg/g in Leonurus japonicus Houttuyn. As a result of the antioxidant experimentation, the IC50 of Sophora japonica Linne decreased from 5 ug/ml (MeOH extract) and 9.1 ug/ml (EtOAc fraction) to 3.0 ug/ml, Houttuynia cordata Thunberg decreased from 15.6 ug/ml (MeOH extract) and 13.6 ug/ml (EtOAc fraction) to 11.2 ug/ml, and Leonurus japonicus Houttuyn decreased from 14.4 ug/ml (MeOH extract) and 12.6 ug/ml (EtOAc fraction) to 10.2 ug/ml. Conclusion: In conclusion, it was confirmed that glycoside rutin contained in the three medicinal herbs was changed to quercetin which is the aglycone, by the enzymatic hydrolysis using viscozyme. In terms of antioxidant activity, Sophora japonica Linne showed a significant antioxidant activity value that closes to the control group butylated hydroxyanisole. Houttuynia cordata Thunberg and Leonurus japonicus Houttuyn showed a minor increase in antioxidant activity.

식용식물자원으로부터 활성물질의 탐색-XII. - 꽃마리(Trigonotis peduncularis Benth.)로부터 Flavonol 배당체의 분리 및 hACAT1 저해활성 - (Deveolopment of Biologically Active Compounds from Edible Plant Sources-XII. - Flavonol Glycosides from Trigonotis peduncularis Benth and its hACAT1 Inhibitory Activity -)

  • 양혜정;송명종;방면호;이진희;정인식;이윤형;정태숙;권병목;김성훈;김대근;박미현;백남인
    • Applied Biological Chemistry
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    • 제48권1호
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    • pp.98-102
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    • 2005
  • 꽃마리를 80% MeOH로 추출하고, 얻어진 추출물을 EtOAc, n-BuOH 및 $H_2O$로 용매 분획하였다. EtOAc와 n-BuOH 분획에 대하여 column chromatography를 반복하여 4종의 flavonol 배당체를 분리하였다. 각각에 대하여 2D-NMR을 포함한 스펙트럼 데이터의 해석과 문헌 자료를 조사하여 $kaempferol-3-O-{\beta}-{D}-glucopyranoside(astragalin),\;kaempferol-3-O-{\alpha}-{L}-rhamnopyranosyl(1{\rightarrow}6)-{\beta}-{D}-glucopyranoside(nicotiflorin),\;quercetin-3-O-{\alpha}-{L}-rhamnopyranosyl(1{\rightarrow}6)-{\beta}-{D}-glucopyranoside(rutin),\;quercetin-3-O-{\beta}-{D}-glucopyranoside(isoquercitrin)$로 구조를 결정하였다. 이 화합물들은 꽃마리에서는 이번에 처음 분리, 보고되었다. 또한 $nicotiflorin(100\;{\mu}g/ml)$은 hACAT1에 대하여 $68.3{\pm}1.2%$ 저해활성을 나타내었다.

Flavonoids 및 그 배당체의 산화적 스트레스에 대한 신경교세포 보호 효과 (Effects of Flavonoids and Their Glycosides on Oxidative Stress in C6 Glial Cells)

  • 김지현;김현영;조은주
    • 생명과학회지
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    • 제29권12호
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    • pp.1371-1377
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    • 2019
  • 뇌에서 과량의 reactive oxygen species (ROS) 생성에 의해 유발되는 산화적 스트레스는 알츠하이머 질환과 같은 신경퇴행성 질환의 원인으로 알려져 있다. 본 연구에서는 kaempferol, kaempferol-3-O-glucoside, quercetin, quercetin-3-β-D-glucoside와 같은 flavonoid와 그 배당체의 H2O2 유도 산화적 스트레스에 대한 C6 신경교세포보호 효과를 확인하였다. H2O2만을 처리한 control군은 아무것도 처리하지 않은 normal군에 비해 세포 생존율 감소와 ROS 생성 증가를 통해 C6 신경교세포의 산화적 손상이 유도되었음을 확인하였다. 반면 4가지 flavonoid를 각각 처리한 군의 경우, H2O2를 처리한 control군에 비해 세포 생존율 증가와 ROS 생성 감소를 통해 산화적 손상 억제를 통한 신경교세포 보호 효과를 확인하였다. Flavonoid의 신경교세포 보호 작용 메커니즘을 규명하기 위해, inducible nitric oxide synthase (iNOS), cyclooxygenase-2 (COX-2), and interleukine (IL)-1β 등의 염증 관련 단백질 발현을 측정하였다. H2O2를 처리한 control군은 normal군에 비해 iNOS, COX-2, IL-1β 단백질 발현 증가와 IκB-α 발현 감소를 통해 신경교세포의 산화적 손상으로 인한 염증 반응을 확인하였다. 반면, 4가지 flavonoid를 각각 처리한 군의 경우 iNOS, COX-2, IL-1β 단백질 발현 감소와 IκB-α 발현 증가를 나타내어, 염증 반응 개선을 통한 신경교세포 보호 효과를 확인하였다. 특히, quercetin과 그 배당체인 quercetin-3-β-D-glucoside를 처리한 군은 kaempferol과 그 배당체인 kaempferol-3-O-glucoside를 처리한 군에 비해 우수한 신경교세포 보호 효과를 나타내었다. 본 연구는 4가지 flavonoid가 신경교세포에서 산화적 스트레스 억제를 통해 신경퇴행성 질환을 예방 및 치료할 수 있을 것으로 사료된다.

뽕나무(Morus alba L.) 부위별 생리활성 측정 및 기능성 물질 분석 (Evaluation of Biological Activity and Analysis of Functional Constituents from Different Parts of Mulberry (Morus alba L.) Tree)

  • 최상원;이유진;하세비;전영희;이동희
    • 한국식품영양과학회지
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    • 제44권6호
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    • pp.823-831
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    • 2015
  • 뽕나무를 이용한 당뇨, 고혈압 및 노화 개선용 고부가가치의 기능성 소재 및 제품을 개발하기 위한 연구의 일환으로 먼저 뽕나무 부위별(오디, 상엽, 상지, 상백피) 물 및 에탄올 추출물을 제조하여 그들의 항산화, 항당뇨, 항염증 및 미백 활성을 in vitro assay를 이용하여 각각 측정하였으며, 아울러 각부위별 주된 기능성 성분의 함량을 HPLC를 이용하여 측정한 결과는 다음과 같다. 먼저 뽕나무 부위별 물 및 에탄올 추출물의 생리활성 및 기능성 성분의 함량을 측정한 결과 거의 대부분 에탄올 추출물이 물 추출물보다 활성과 함량이 높았다. 잠상상물 중 오디, 상백피 및 상지 에탄올 추출물이 가장 강한 항산화($IC_{50}=128.4{\mu}g/mL$), ${\alpha}$-glucosidase($IC_{50}=12.0{\mu}g/mL$) 및 lipoxygenase($IC_{50}=36.3{\mu}g/mL$)와 tyrosinase($IC_{50}=410.3{\mu}g/mL$) 저해 활성을 각각 나타내었다. 한편 오디에는 anthocyanin(cyanidin 3-glucoside: 213.20 mg/100 g), chlorogenic acid(123.61 mg/100 g) 및 rutin(66.51 mg/100 g)이, 상엽에는 다량의 chlorogenic acid(514.97 mg/100 g)가 함유되어 있었으며, 특히 에탄올 추출물에는 물 추출물에 존재하지 않는 항당뇨 및 항고혈압성 quercetin 3-O-(6-O-malonyl)glucoside(143.25 mg/100 g) 및 kaempferol 3-O-(6-O-malonyl)glucoside(30.25 mg/100 g) 성분이 존재하였다. 상지 및 상백피에는 항염증 및 항노화성 oxyresveratrol 성분이 주성분으로 존재하였으며, 특히 상지 추출물에는 oxyres-veratrol glycoside(48.90 mg/100 g) 및 aglycone(21.88 mg/100 g) 성분이 다 존재하는 반면, 상백피에는 oxyresveratrol glycoside(724.05 mg/100 g)가 거의 대부분 차지하고 있었다. 또한 상백피(223.90 mg/100 g) 및 상엽(86.07 mg/100 g)에는 항당뇨 및 항고혈압성 ${\gamma}$-aminobutyric acid 및 1-deoxynojirimycin 함량이 가장 많이 함유되어 있었다. 이상의 결과로부터 항산화성이 강한 오디 및 상엽 추출물과 항당뇨, 항염증 및 미백 활성이 높은 상지 및 상백피 추출물을 적절히 혼합한 성인병 예방용 고부가가치 잠상산물 복합제품의 개발이 요구되고 있으며, 현재 항당뇨 및 항염증 활성이 강한 상지 및 상백피 물 추출물을 이용한 기능성 음료 및 와인 개발과 더불어 항염증 및 미백 활성이 높은 상지 및 상백피 에탄올 추출물을 이용한 여드름 개선 및 미백 한방화장품 개발에 관한 연구가 진행되고 있다.

Topical or oral treatment of peach flower extract attenuates UV-induced epidermal thickening, matrix metalloproteinase-13 expression and pro-inflammatory cytokine production in hairless mice skin

  • Kwak, Chung Shil;Yang, Jiwon;Shin, Chang-Yup;Chung, Jin Ho
    • Nutrition Research and Practice
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    • 제12권1호
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    • pp.29-40
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    • 2018
  • BACKGROUND/OBJECTIVES: Ultraviolet radiation (UV) is a major cause of skin photoaging. Previous studies reported that ethanol extract (PET) of Prunus persica (L.) Batsch flowers (PPF, peach flowers) and its subfractions, particularly the ethylacetate (PEA) and n-butanol extracts (PBT), have potent antioxidant activity and attenuate the UV-induced matrix metalloproteinase (MMP) expression in human skin cells. In this study, we investigated the protective activity of PPF extract against UV-induced photoaging in a mouse model. MATERIALS/METHODS: Hairless mice were treated with PET or a mixture of PEA and PBT either topically or orally along with UV irradiation. Histological changes and biochemical alterations of mouse skin were examined. Major phenolic compounds in PPF extract were analyzed using an ACQUITY UPLC system. RESULTS: The overall effects of topical and oral treatments with PPF extract on the UV-induced skin responses exhibited similar patterns. In both experiments, the mixture of PEA and PBT significantly inhibited the UV-induced skin and epidermal thickening, while PET inhibited only the UV-induced epidermal thickening. Treatment of PET or the mixture of PEA and PBT significantly inhibited the UV-induced MMP-13 expression, but not type I collagen expression. Topical treatment of the mixture of PEA and PBT with UV irradiation significantly elevated catalase, superoxide dismutase (SOD) and glutathione-peroxidase (GPx) activities in the skin compared to those in the UV irradiated control group, while oral treatment of the mixture of PEA and PBT or PET elevated only catalase and SOD activities, but not GPx. Thirteen phytochemical compounds including 4-O-caffeoylquinic acid, cimicifugic acid E and B, quercetin-3-O-rhamnoside and kaempferol glycoside derivatives were identified in the PPF extract. CONCLUSIONS: These results demonstrate that treatment with PET or the mixture of PEA and PBT, both topically or orally, attenuates UV-induced photoaging via the cooperative interactions of phenolic components having anti-oxidative and collagen-protective activities.

일반메밀과 쓴메밀의 식초 추출물의 알코올 대사 및 숙취개선 효능 평가 (Evaluation of the Effects of Hangover-Releasing Agent Containing Vinegar Extract in Common Buckwheat and Tartary Buckwheat on Alcohol Metabolism and Hangover Improvement)

  • 김수정;손황배;박아현;이종남;박수형;남정환;김도연;장동칠;김율호
    • 한국자원식물학회지
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    • 제36권5호
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    • pp.435-445
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    • 2023
  • 메밀은 루틴과 콜린을 많이 함유한 기능성 작물로 항산화, 항염증, 항당뇨 등의 효과가 있는 것으로 알려져 있다. 일반메밀과 쓴메밀 식초추출물의 알코올대사와 숙취해소에 대한 효능을 비교 평가하기 위해 혈중 알코올 분해능, 혈액과 간조직의 Alcohol dehydrogenase (ADH) 및 Acetaldehyde dehydrogenase (ALDH) 효소 측정, 간 조직의 Superoxide Dismutase (SOD)와 Catalase 농도를 분석하였다. 루틴 함량은 쓴메밀 종실에서 일반메밀 종실보다 55배 높았다. 콜린 함량은 쓴메밀 식초 추출물에서 약간 높게 나타났다. 알코올 분해능은 대조군에 비해 쓴메밀군에서 36.0%의 알코올 농도 감소 효과를 보여 유의한 알코올 분해 효과가 인정되었다. 혈중 아세트알데하이드 농도는 대조군에서는 시간이 경과할수록 증가하였으나, 일반메밀군은 120분, 쓴메밀군은 90분에 최고치 도달 후 감소하여 숙취 개선 효능이 확인되었다. 또한, 혈액과 간 조직의 ADH와 ALDH 효소 활성은 대조군에 비해 메밀처리군에서 증가하는 경향을 보여 숙취해소 효과가 모두 인정되었으며, 일반메밀군보다 쓴메밀군에서 더 우수하였다. 간 조직의 SOD와 Catalase 활성도 일반메밀보다 쓴메밀군에서 각각23%, 37% 고도로 유의미하게 높았다. 이상의 결과를 요약하면, 일반메밀과 쓴메밀 식초추출물은 모두 숙취해소에 효과가 있었으며, 특히 루틴 함량이 높은 쓴메밀 '황금미소'는 일반메밀보다 숙취해소 소재로 개발하는데 활용 가능성이 높을 것으로 판단되었다.