• 제목/요약/키워드: procyanidin B-3

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한국산 배 (Pyrus pyrifolia Nakai)로부터 polyphenol 화합물의 구조결정 (Chemical Structure of Polyphenol Isolated from Korean Pear (Pyrus pyrifolia Nakai))

  • 장운빈;최희진;한호석;박정혜;손준호;배종호;성태수;안봉전;김현구;최청
    • 한국식품과학회지
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    • 제35권5호
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    • pp.959-967
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    • 2003
  • 한국산 배를 60% acetone으로 추출하여 Sephadex LH-20 gel column chromatography, MCI-CHP 20 gel column chromatography, Bondapack $C_{18}$ gel column chromatography을 이용하여 TLC와 HPLC로 순도를 검증한 후 4종의 polyphenol 화합물을 분리, 정제하였다. Compound A와 B는 Sepadex LH-20 gel column chromatography에서 증류수상에서 용출되었고 compound C는 40% methanol상에서 용출됨을 보아 compound B와 compound C는 흡착성이 강한 polyphenol 화합물이라 추정되었다. 분리, 정제한 4종의 compound를 NMR, FAM-mass 및 FT-IR를 이용하여 화학구조를 결정한 결과 compound A는 (+)-catechin, compound B는 (+)-gallocatechin, compound C는 (-)-epigallocatechin이고 compound D는 procyanidin B-3-3-o-gallate로 밝혀졌다.

Procyanidins from Acer komarovii Bark

  • Lee, Tae-Sung;Kwon, Dong-Joo;Bae, Young-Soo
    • Journal of the Korean Wood Science and Technology
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    • 제43권2호
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    • pp.214-223
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    • 2015
  • The bark of Acer komarovii was collected, ground, and extracted with 70% aqueous acetone to obtain concentrates. The concentrates were suspended in $H_2O$, and then successively partitioned with n-hexane, dichloromethane and ethylacetate to be freeze dried. A portion of ethylacetate fraction was chromatographed on a Sephadex LH-20 and a RP C-18 column with various aqueous MeOH-$H_2O$ (1:0, 1:1, 1:2, 1:5, 1:7, 1:9, 1:10, 3:1, and 4:1, v/v) eluents. Four compounds were isolated; (-)-epicatechin (9.6 g), procyanidin A2 (epicatechin-($4{\beta}{\rightarrow}8$, $2{\beta}{\rightarrow}O{\rightarrow}7$)-epicatechin) (1.3 g), procyanidin B2 (epicatechin-($4{\beta}{\rightarrow}8$)-epicatechin) (40.0 mg), and cinnamtannin B1 (epicatechin-($4{\beta}{\rightarrow}8$, $2{\beta}{\rightarrow}O{\rightarrow}7$)-epicatechin-($4{\beta}{\rightarrow}8$)-epicatechin) (690 mg). The analysis of the bark procyanidins showed that the basic unit constituting condensed tannins was only (-)-epicatechin. This study, for the first time, report the procyanidins of Acer komarovii bark.

국내산 포도와 수입산 포도의 페놀계화합물 함량 (Phenolic compounds in domestic and imported grape cultivars in Korea)

  • 정성민;김수진;허윤영
    • 한국식품과학회지
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    • 제52권3호
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    • pp.205-211
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    • 2020
  • 국내산 포도 품종 'Campbell Early', 'Kyoho', 'Heukbosuk', 'Hongju Seedless (SDS)'와 수입 포도 'Crimson SDS', 'Thomson SDS'의 페놀계 화합물을 비교하기 위해 LC-MS/MS와 HPLC를 이용하여 함량을 비교하였다. 수입포도 'Crimson SDS'와 'Thompson SDS' 품종은 국내산 포도 품종보다 가벼운 과피무게(300-350 mg)와 단단한 경도(5.2-5.6 kg·f)를 가진 것으로 조사되었다. 'Crimson SDS' 품종의 과피에 함유된 페놀계 화합물 함량은 다른 포도 품종에 비해 전반적으로 높았지만, resveratrol (25-29 mg/kg), quercetin (350-380 mg/kg), myricetin (31-32 mg/kg) 함량은 'Hongju SDS' 품종과 유사하였다. Anthocyanin 함량은 포도 품종에 따라 달랐는데, 'Hongju SDS' 품종은 Delphinidin-3-glucoside의 함량이 높았고, 'Crimson SDS' 품종은 Peonidin-3-glucoside의 함량이 높았다. 페놀 화합물의 함량은 포도 부위별 다른 함량을 나타냈고, catechin, epicatechin, procyanidin B1, B2는 포도 종자에서 전형적인 화합물이었다. 과피를 함께 먹을 수 있는 포도품종은 과피에 포함된 유용한 phenolic compounds를 효과적으로 이용할 수 있다.

포도전정가지 추출물이 UVB에 유도된 HR-1 mice의 피부손상에 대한 광보호 효과 (Photoprotective Effect of Grape Pruning Stem Extracts on the UVB Induced HR-1 Mice Skin)

  • 김정희;김종국;김선건;정승일;장민정;김길수;김극준;곽승준
    • 생명과학회지
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    • 제27권4호
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    • pp.383-389
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    • 2017
  • 본 연구는 포도수확 후 버려지는 가지를 이용한 포도전정가지 추출물(Grape Pruning Stem Extracts, GPSE)에 함유된 polyphenol류 중 항산화, 항염증, 항암 등의 효과가 있다고 알려진 rutin, procyanidin B3, quercetin, kaempferol의 함량을 분석하고, UVB로 유도된 HR-1 mice의 손상된 피부에 대한 피부 보습, 피부 증식 억제, 항염증 등의 효과를 측정하여 기능성식품, 기능성 화장품 소재로서의 응용 가능성을 확인하고자 하였다. 포도전정가지에서 polyphenol 성분을 80% EtOH로 추출하고 여과하여 농축한 후, 동결건조하여 $-20^{\circ}C$에 보관하면서 사용하였다. GPSE의 유효성분 함량은 HPLC를 사용하여 분석하였다. 피부손상을 유도하기 위해 UVB를 실험동물에 조사하였고, GPSE의 효능을 확인하기 위하여 TEWL assay, 피부조직의 H&E staining 및 COX-2 단백 발현 측정을 위한 면역조직화학적염색(immunohistochemical stain) 등을 실시하였다. 포도전정가지 시료 53 kg에서 EtOH 분획 추출물 2.34 kg을 추출하여 4.42%의 수율 결과를 얻었다. 유효성분 분석 결과, procyanidin B3, 0.28 mg/g, rutin 12.81 mg/g, quercetin 0.51 mg/g 및 kaempferol 8.24 mg/g로 나타났다. TEWL assay 결과 대조군과 비교, GPSE와 serum base의 혼합물이 도포된 그룹(농도 2,000 mg/kg~125 mg/kg)에서 모두 보습효과가 있는 것을 확인하였다(p<0.05). GPSE의 피부증식억제를 통한 광보호 효과를 확인한 결과 epidermis에는 GPSE 농도 2,000 mg/kg의 농도에서 suncream과 유사한 결과를 얻을 수 있었고(p<0.05), dermis의 두께를 측정한 결과 GPSE 농도 2,000 mg/kg~125 mg/kg 모든 농도에서 UVB 조사한 그룹 두께 $800{\mu}m$와 비교하여 suncream 도포군이 $580{\mu}m$, GPSE 2,000 mg/kg~125 mg/kg 모든 농도에서 $600{\mu}m$이하로 나타나 UVB에 의해 손상된 HR-1 mice의 피부증식 억제를 확인할 수 있었다(p<0.05). GPSE가 UVB에 의해 손상된 HR-1 mice 피부에 항염증 정도를 확인하기 위해 COX-2 단백발현을 보기위해 immunohistochemical stain한 결과 UVB를 조사한 대조군에 비해 GPSE를 도포한 그룹 모두에서 항염증 효과를 보였지만, GPSE의 농도 1,000 mg/kg에서는 suncream 22%보다 낮은 8%에서 COX-2의 단백발현이 낮은 것으로 나타나 우수한 항염증효과를 얻을 수 있었다(p<0.05). 본 연구 결과에서, GPSE 내 rutin, kaempferol, quercetin, procyanidin B3와 같은 유효성 페놀성 화합물이 확인되었으며, GPSE는 보습효과, 피부증식억제효과, 염증발현억제효과 및 자외선 손상에 의한 피부장벽 기능 개선효과 등이 있는 것으로 확인되었다. 결론적으로 GPSE는 피부보호 효과의 가능성이 있는 기능성 물질로서 기능성 식품 및 기능성 화장품 등의 원료로 활용성이 높을 것으로 판단된다.

복분자딸기에서 분리한 탄닌화합물의 항산화작용 (Antioxidative Activity of Tannins from Rubus coreanum)

  • 김광호;이연아;김준식;이도익;최영욱;김하형;이민원
    • 약학회지
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    • 제44권4호
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    • pp.354-357
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    • 2000
  • Two ellagitannins, pedunculagin and 2,3-(S)-Hexahydroxydiphenoyl (HHDP)-D -glucose and three condensed tannins, (+)-catechin, (-)-epicatechin and procyanidin B-4 which were isolated from Rubus coreanum were evaluated for their antioxidative effects with 1,1-diphenyl-2-picrylhydrazyl (DPPH) radical and lipid peroxidation generation system mediated by addition of $H_2O$$_2$to rat liver homogenate (TBARS). The ellagitannins, 2,3-(S)-HHDP-D-glucose and pedunculagin, showed more potent antioxidative activities by DPPH and TBARS than condensed tannins.

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계혈등(Spatholobus suberectus Dunn)으로부터 항균활성 물질의 분리 및 구조결정 (Isolation and identification of antifungal compounds from Spatholobus suberectus Dunn)

  • 황주태;박영식;김영신;김진철;임치환
    • 농약과학회지
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    • 제16권3호
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    • pp.209-216
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    • 2012
  • 계혈등으로부터 6종의 항균활성물질을 분리 정제하여 화학구조를 결정하였다. 계혈등 시료를 음건하여 80% aq. MeOH로 추출하고 감압 농축한 후 n-hexane, EtOAc, n-BuOH, 그리고 $H_2O$ 층으로 분획하였다. 각 분획을 이용하여 벼 도열별, 벼 잎집무늬마름병, 토마토 잿빛곰팡이병, 토마토 역병, 밀 붉은녹병, 보리 흰가루병 등 6가지 식물병에 대하여 식물병 방제효과를 검정한 결과, EtOAc 층이 가장 강한 활성을 보였으며, 벼 도열병, 토마토 잿빛 곰팡이병, 토마토 역병 및 보리 흰가루병에 대하여 80% 이상의 활성을 보였다. EtOAc층을 대상으로 silica gel chromatography 및 preparative TLC, HPLC 등을 이용하여 6종의 화합물을 분리, 정제하고 $^1H$-NMR, $^{13}C$-NMR, ESI-MS/MS, HMQC, $^1H-^1H$ COSY의 기기분석을 통해 ethanone, hydroxytyrosol, epicatechin, procyanidin B-2, dimethoxy daizein과 formononetin 으로 구조를 동정하였다. Epicatechin을 제외한 나머지 화합물들은 계혈등에서 처음으로 분리되었다. 분리한 물질들의 in vitro 및 in vivo 항균활성에 대한 연구를 진행하고 있다.

Determination of polyphenolic compounds in grape seed extracts using reverse-phase high performance liquid chromatography

  • Wang, Chong-Zhi;Osinski, Joachim;Shao, Zuo-Hui;Basila, Daniel;Kim, Stephen;Yuan, Chun-Su
    • Advances in Traditional Medicine
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    • 제4권4호
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    • pp.267-273
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    • 2004
  • Oxidative stress is associated with many kinds of chronic diseases. Antioxidants such as polyphenols are compounds that protect cells against the damaging effects of reactive oxygen species. Grape seeds are considered good resources of polyphenols, and grape seed extracts have a very strong antioxidant effect. In the present study, we established a simple gradient reverse-phase high performance liquid chromatography method to determine polyphenol content from three different grape seed resources. An ODS (2), $150\;{\times}\;3.2\;mm$ column has been employed, and six polyphenols have been determined: gallic acid, protochatechuic acid, (+)-catechin, (-)-epicatechin, procyanidin B2, and epicatechin gallate. Catechin and epicatechin were the main polyphenol compounds in all three extracts. The amount of procyanidin B2 was higher in Extract 1 (from a company of China), while Extract 2 (extracted in our lab) and Extract 3 (from a company of USA) contained higher proportions of epicatechin gallate. For the total polyphenol content, Extract 1 was much higher than that of Extract 2 and 3. The results suggest that the dietary dose of grape seed extracts from different resources should be adjusted according to polyphenol content.

Fruit Characteristics and Variation of Phenolic Compounds in the Fruit of Hawthorn (Crataegus pinnatifida Bunge) Selected from Korea and Chinese Cultivars

  • Park, Young-Ki;Hwang, Suk-In;Lee, Moon-Ho;Jang, Yong-Seok
    • 한국자원식물학회지
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    • 제23권3호
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    • pp.223-227
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    • 2010
  • In order to select superior tree from Korea, five major phenolic compounds including (-)-epicatechin(EC), chlorogenic acid (ChA), hyperoside (HP), isoquercitrin (IQ), and procyanidin B2 (PC-$B_2$) in hawthorn fruit were evaluated. We also compared these hawthorn fruits of five clones with Chinese hawthorn cultivars. HPLC with a diode-array detector was used to determine the contents of the individual compounds. Hawthorn fruits of five clones (selected from different area of Korea), and four Chinese hawthorn cultivars grown in the Korea Forest Research Institute (Suwon) were utilized. With their high functional components, Jungsun is the clone including the highest contents of EC (11.26 mg/g) and PC-$B_2$ (24.46 mg/g). The clone of Chuncheon 15 had highest HP (0.53 mg/g) and IQ (0.41 mg/g). From the results, the clone of Jungsun and Chuncheon 15 can be evaluated to be selected breeding material for cultivar development.

Phenol성 물질이 첨가된 Corn Oil-in-Water Emulsion의 산화에 미치는 Surfactant Micelle의 영향 (Effect of Surfactant Micelle on Lipid Oxidation in Corn Oil-in-Water Emulsion with Phenol Compounds)

  • 김병규;천성숙;조영제
    • Applied Biological Chemistry
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    • 제47권1호
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    • pp.72-77
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    • 2004
  • 5% corn oil과 17 mM Brji 700으로 제조한 oil-in-water emulsion(O/W)에서 과량의 잉여 surfactant가 phenol이 첨가된 O/W의 산화에 미치는 영향을 알아보기 위하여 Brji 700을 $0{\sim}2%$의 농도로 O/W에 첨가한 경우, 첨가된 surfactant의 양이 증가할수록 droplet의 particle size는 커지는 경향을 나타내었다. 또한 continuous phase의 surfactant 농도도 높아지며 phenol 함량도 상대적으로 높아지는 것을 알 수 있었다. Phenol류가 100 ppm의 농도로 첨가된 O/W에 과량의 surfactant$(0{\sim}2%)$를 첨가하고 30일간 저장 기간별 hydroperoxide의 생성량을 측정한 결과, 대조구에 비해 낮은 hydroperoxide 함량을 보여 surfactant를 첨가하지 않은 실험구와 유사한 경향을 보였으나, hydroperoxide 함량은 surfactant를 추가하지 않은 실험구 보다 더 낮은 값을 나타내었다. 또한 phenol 종류 및 surfactant 농도별 hydroperoxide 생성억제 효과와 headspace aldehyde 생성 억제 효과는 BHT>procyanidin B3-3-O-gallate>(+)-gallocatechin>(+)-catechin 및 2%>1%>0% surfactant 첨가의 순서로 나타났다. 이러한 결과는 phenol성 물질과 과량의 surfactant micelle에 의해 emulsion으로부터 continuous phase로 hydroperoxide의 physical location 변화가 발생하는 것을 나타낸다.

루이보스차(Asphalthus linearis)의 추출방법에 따른 페놀릭류 함량 변화연구 (Determination of Phenolic Contents in Rooibos (Asphalthus linearis) Tea Depending on the Steeping Temperature and Time)

  • 박신희;도영숙;김윤성;김난영;이진희;김종화;윤미혜
    • 한국식품위생안전성학회지
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    • 제32권5호
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    • pp.389-395
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    • 2017
  • 루이보스티에서 5종의 phenolic acid (gallic acid, chlorogenic acid, caffeic acid, p-coumaric acid, trans-ferulic acid)와 9종의 flavonoid (procyanidin b1, aspalathin, rutin, vitexin, hyperoside, isoquercitrin, luteolin, quercetin, chrysoeriol)를 UPLC-MSMS를 이용하여 동시 분석하였다. 14종 페놀릭류를 동시 분석하기 위하여 기기조건과 유효성을 검증하였고 확립된 분석방법을 이용하여 시중에 유통중인 루이보스티 30건을 채취하여 페놀릭류를 분석하였다. 루이보스티 1 g 혹은 1티백에 뜨거운 물 100 mL을 가하여 3분, 6분, 30분이 경과 후 그리고 차가운 물 ($25-30^{\circ}C$)에 30분 우려낸 루이보스티의 페놀릭류 함량을 구하였다. 루이보스티에서 전체 실험대상 페놀릭류 중 rutin과 aspalathin이 가장 많이 추출되어 나왔으며 각각 물질의 함량은 제품별로 달랐다. 페놀릭류 성분의 추출효율은 14종 페놀릭류의 총합 기준으로 뜨거운 물 30분 > 6분 > 3분 > 차가운 물 30분 순으로 높았다.