인삼 callus의 기내배양에 의해서 항암물질을 대량생산하기 위한 연구의 일환으로 인삼 callus의 polyacetylene생산에 미치는 전구물질 및 elicitor의 효과를 조사하였다. 5mg/l의 L-phenylalanine첨가배지에서 인삼 callus의 생장과 polyacethylene합성이 가장 양호하였으며 panaxynol뿐만 아니라 panaxydol도 형성되었다. 반면에 $\alpha-methyl-D.L.methionine$과 D.L.-norleucine 첨가구에서는 polyacetylene이 전혀 생성되지 않았다. Elicitor로 사용되는 nigeran은 농도가 높아질수록 인삼 callus의 생장을 억제시키지만 polyacetylene생성에는 전혀 영향을 미치지 못했다. 그러나 chitosan은 0.5mg/l의 농도에서 는 인삼 callus의 생장과 polyacetylene의 생성에 영향을 주지 못하였으나, 1mg/l 이상 처리구에서는 panaxynol은 검출되지 않았지만 panaxydol은 검출되었다.
정상 wistar rat strain의 체중 및 장기무게 변화 그리고 사료, 물 섭취량의 변화 등을 조사함으로써 polyacetylene 화합물들의 투여량에 따른 독성변수(toxicological parameter)의 범위를 추정하고자 하였다. 또한, ICR mouse strain의 Sarcoma-180으로 유도되는 고형암의 억제와 관련해서 polyacetylene 화합물들의 투여량에 따른 독성변수(toxicological parameter)와의 관계를 관찰하고자 하였다. Panaxydol 40$\mumoles/kg b.w.을 3일간 연속 복강 투여했을때 wistar rat의 체중증가율은 대조군보다 약 17% 감소하였으나, polyacetylene 의 투여를 중지하면 약 4일 경과후부터 체중증가율이 정상으로 회복되었다. 이 투여량을 20$\mumoles/kg b.w.로 줄이면 대조군과의 체중증가율의 차이는 약 10% 정도로 완화되며 그 체중감소율은 panaxydol, panaxynol, panaxytriol의 순으로 증가하였다. 이때 장기무게의 관찰 결과는 대조군과 polyacetylene 화합물들 투여군 사이에 의미있는 차이가 없는 것으로 나타났다. 또한 정상 mice의 간세포에 대한 electron micrograph 관찰결과, panaxydol 40$\mumoles/kg b.w./day 투여시에도 대조군에 비하여 별다른 미세조직의 변화가 관찰되지 않았다.
인삼 callus의 기내배양에 의해서 항암물질을 대량생산하기 위한 연구의 일환으로 인삼 우수계통으로부터 기내에서 callus를 유기하여 polyacetylene 고함유 세포주를 선발하고, 인삼 callus의 polyacetylene 생산에 미치는 식물호르몬 및 배지의 영향을 조사하였다. 식물호르몬 CPA가 첨가된 MS배지에서 유도된 인삼 우수계통 callus에서는 polyacetylene 중에서 panaxynol은 TLC와 GC에 의해서 전혀 검출할 수 없었으나, callus에 따라서는 panaxydol이 형성됨을 확인할 수 있었다. 특히, 강력한 항암효과를 가지고 있는 panaxydol은 우수계통 callus 18종 중에서 5종이 형성하였으며, 30201계통 callus에서 가장 많이 검출되었다. 또한 인삼 10301계통 callus는 CPA가 단독으로 첨가된 배지에서 panaxydol을 생성하지 못하였으나, CPA 2 mg/L와 BA 0.05 mg/L 첨가구에서는 callus의 생장도 양호하였으며, panaxydol도 생성하였다. 인삼 callus의 생장과 panaxydol의 합성에는 MS배지보다 SH 배지가 더 양호하였으며, NAA와 sucrose는 전혀 영향을 미치지 않았다.
Four coumarins (1-4) and one polyacetylene (5) were isolated from the roots of Anglica purpuraefolia Chung (Umbelliferae) through repeated column chromatography. Four coumarins, isoscopoletin (1), oxypeucedanin hydrate (2), arnottinin (3) and isokhellactone (4), and a polyacetylene, (+)-9(Z), 17-octadecadience-12,14-diyne-1,11,16-triol (5), were identified by spectroscopic analysis including two dimensional NMR and mass. These compounds were examined for their anti-complement activity against the classical pathway of the complement system. However, compounds 1-5 were inactive in this assay system.
It has been known that ginseng extract contains several polyacetylene components. But we found only two polyacetylene components in the freshly prepared ginseng extract. Long-term preservation of ginseng or ginseng extract produced many artifact polyacetylenes. The ratio of artifact/genuine polyacetylene was determined by TLC-densitometry on long-term preserved ginseng samples. The results indicated that the ratio was increased proportionally with the span of preservation.
A novel polyacetylene was isolated from Cirsium spp., as well as five known ones, and its chemical structure was determined as heptadeca-1-en-11.13-diyne-8R, 9S, 10R-triol(1) on the basis of spectral data and chemical reactions. $^{1}$H-and $^{13}$C-NMR data of these polyacetylenes were completely assigned by the appfication of 2D-NMR techniques.
The inhibitory effect of three polyacetylene compounds, panaxydol, panaxynol and panaxytriol isolated from Panax ginseng C.A. Meyer on $CCl_4$induced lipid peroxidation in vivo and in vitro hepatic microsomal lipid peroxidation induced by ADP-$Fe^{3+}$, NADPH and NADPH-cytochrome P-450 reductase were investigated. Their effects on lowering the lipid peroxide levels both in serum and liver and lowering the serum enzyme (GOT, GPT, LDH) activities without the $CCl_4$-induction were also determined. Male ICR mice were pretreated i.p. with polyacetylene compounds or DL-${\alpha}$-tocopherol before administration of $CCl_4$ i.p. and 20 hr after the administration of $CCl_4,$ serum and liver were analyzed. Hepatic microsome was isolated and used for the in vitro NADPH-dependent lipid peroxidation system. Except for panaxynol, treatment with polyacetylenes to control mice did not reduce the levels of lipid peroxides and serum enzyme activities. Panaxynol itself inhibited lipid peroxidation in the liver of normal mice. Polyacetylene compounds protected from the $CCl_4$-induced hepatic lipid peroxidation and lowered serum lipid peroxide levels. Polyacetylenes also inhibited the in virto hepatic microsomal lipid peroxidation in a dose-dependent manner. The results suggest that panaxydol, panaxynol and panaxytriol seem to be the antioxidant components which contribute the anti-aging activities of Panax ginseng C.A. Meyer.
Panaxynol and panaxydol are major polyacetylene compounds in Ginseng and Wild Mountain Ginseng. Their contents in Korean wild mountain ginseng, Chinese mountain ginseng, and cultured ginseng were analysed by GC with FID. The content ratio of panaxynol to panaxydol was clearly different in various ginsengs. They were 1.81, 0.87, and 0.42 for Korean wild mountain ginseng, Chinese wild mountain ginseng, and cultured ginseng, respectively. The ratio difference could be used as a marker to identify various ginseng from different sources.
Cirsium rhinoceros Nakai (Compositae) is a herbaceous perennial native to Korea, whole plant of which has been used in folklore medicine. C. rhinoceros was extracted by a standard extraction procedure. Its n-hexane, $CHCl_3$ and n-BuOH extracts were fractionated by column chromatography to provide a polyacetylene, a coumarin and five flavonoids. Ciryneol C, scopoletin, acacetin, cirsimarin were isolated for the first time from this plant.
A new polyacetylene compound with cytotoxic activity against L1210 cells having diyne-ene and epoxy moiety, named panaxyne epoxide, was isolated from Panax ginseng C.A. Meyer. The chemical structure of the polyacetylene was determined to be tetradeca-13-ene-1,3-diyne-6,7-epoxide by UV, IR, $^1H-NMR,\;^{l3}$C-NMR and mass spectra.
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[게시일 2004년 10월 1일]
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