• 제목/요약/키워드: phenyl ethandiol

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미생물 유래의 Epoxide Hydrolase를 이용한 Chiral Styrene Oxide 생산용 비대칭 광학분할시스템개발 (Development of Asymmetric Resolution System for the Production of Chiral Styrene Oxide by Microbial Epoxide Hydrolase)

  • 이지원;윤여준;이은열
    • 생명과학회지
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    • 제12권5호
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    • pp.584-588
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    • 2002
  • Apergillus niger LK의 epoxide hydrolase 활성을 이용하여 chiral styrene oxide를 제조할 수 있는 hollow-fiber 반응기 기반의 비대칭 분할 시스템을 개발하였다. 라세믹 styrene oxide 기질을 dodecane 유기용매에 용해시켜 hollow-fiber 반응기의 lumen 부위로 공급하였으며, 생촉매인 A. niger LK 미세분말은 shell 부위로 공급함으로써 막 표면에서 비대칭 분할 반응을 수행하였다. 반응 산물로 생성되는 phenyl-1,2-ethandiol에 의한 epoxide hydrolase 활성 저해효과를 감소시키기 위하여 2번째 hollow-fiber 반응기에서 완충용액을 이용하여 diol을 추출하여 제거시켰다. 2성분 용매를 사용한 cascade형 hollow-fiber 반응기 시스템을 이용하여 광학적으로 순수한 (ee > 99%) (5)-styrene oxide를 19.5% (이론 수율 대비 39%)의 수율로 얻을 수 있었다.

Rhodosporidium toruloides를 이용한 Hollow-fiber 반응기에서의 광학활성 Phenyl Oxirane 생산 (Production of Chiral Phenyl Oxirane by Rhodosporidium toruloides in Hollow-fiber Reactor)

  • 김희숙;박성훈;이은열
    • 생명과학회지
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    • 제13권6호
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    • pp.788-793
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    • 2003
  • Rhodosporidium toruloides SJ-4의 epoxide hydrolase의 입체선택적 가수분해 반응을 이용하여 hollow-fiber 반응기에서 라세믹 phenyl oxirane 기질로부터 광학활성 phenyl oxirane을 생산하였다. 라세믹 에폭사이드 기질의 수용액 상에서의 낮은 용해도로 인한 저농도 반응의 문제점을 극복하기 위하여 dodecane 유기용매에 용해시켜 lumen 부위로 공급하였으며, 생촉매인 R. toruloides 세포 현탁액은 수용액강인 shell 부위에 위치시킴으로써 유기용매 사용에 따른 생촉매 활성 저하를 줄인 1단계 반응기 시스템에서는 200 mM의 고농도에서 (S)-phenyl oxirane을 생산할 수 있었다. 또한, 반응 산물로 생성되는 diol에 의한 생촉매 활성저해효과를 감소시키기 위하여 2단계 hollow-fiber 반응기에서는 완충용액을 이용하여 diol을 제거시킨 결과 300 mM에서 EH 활성을 이용한 입체선택적 가수분해반응을 수행할 수 있었으며, 200∼300 mM의 고농도 라세믹 기질로부터 99% ee 이상의 광학순도를 가진 (S)-phenyl oxirane을 이론 수율 대비 12∼35% 수율로 얻을 수 있었다.

Chemical Constituents of Fermented Noni (Morinda citrifolia) Juice Exudates and Their Biological Activity

  • Youn, Ui Joung;Chang, Leng Chee
    • Natural Product Sciences
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    • 제23권1호
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    • pp.16-20
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    • 2017
  • In a continuing study of the fermented noni (Morinda citrifolia) juice exudates, five compounds, heptanyl $2-O-{\beta}-{\small{D}}-xylofuranosyl-(1{\rightarrow}6)-{\beta}-{\small{D}}-glucopyranoside$ (1), n-butyl ${\beta}-{\small{D}}-glucopyranoside$ (2), (1S)-(3-ethenyl-phenyl)-1,2-ethanediol (3), (2S)-2-hydroxybutanedioic acid (4), and daucosterol (5) were isolated from the buthanol partition of the extract. The structures of the isolates were identified by 1D and 2D NMR, and MS experiments, as well as by comparison of their data with the published values. Among the isolates, compounds 1 - 3 were isolated for the first time from the plant species. The isolated compounds were evaluated for their cancer chemopreventive potential based on their ability to inhibit nitric oxide (NO) production and tumor necrosis factor alpha ($TNF-{\alpha}$)-induced $NF-{\kappa}B$ activity, and quinonone reductase-1 (QR1)-inducing effect.