• Applied Biological Chemistry
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• 제40권5호
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• pp.447-450
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• 1997

18 종의 N-치환 phenyl 1,3,5-trimethylpyrazole-4-carboxamide 를 합성하여 벼 잎집무늬 마름병균 Rhizoctonia solani $K{\ddot{u}}hn$ 에 대한 균사생육억제력 $(pEC_{50})$ 과 이 균에서 분리한 succinate dehydrogenase (SDH)의 효소활성 저해력 $(pI_{50})$ 을 측정하였다. 구조-활성 상관연구를 통해 균사생육억제력이 SDH 효소저해력과 소수성인자인 chromatographic capacity factor $(\acute{k})$ 에 의해 79%까지 유의성 있게 해석되었으며 이는 합성한 화합물의 주작용점이 SDH 이고 생체내에서 작용점까지 도달하는데 필요한 소수성성질이 살균력의 발현에 중요한 인자임을 보여준다.

• Applied Biological Chemistry
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• 제35권5호
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• pp.382-388
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• 1992

N-치환 phenyl-5-chloro-1,3-dimethylpyrazole-4-carboxamide 45종을 합성, Rhizoctonia solani에 대한 50% 균사생육저해율$(EC_{50})$을 검정한 후 구조활성상관관계를 규명하기 위해 화합물의 소수성 파라메타인 log k', 치환기의 소수성 파라메타 ${\pi}$, 전자적 파라메타인 Hammett 치환상수 ${\sigma}$ 및 입체적 파라메타인 STERIMOL 상수 L을 사용하여 다중회귀식을 도출하였다(식(8)). 이 식에 의해 83%의 생리활성변화가 유의성있게 해석되었으며 활성에 영향을 미치는 가장 중요한 인자는 화합물의 체내흡수 및 작용점으로의 이행에 관여하는 log k'으로 밝혀졌고 그 밖에 phenyl고리의 2번위치와 3번위치 치환기의 장축을 표현하는 입체적 파라메타인 $L_3$과 $L_4$등도 활성을 지배하는 인자로 확인되었다.

• Journal of Applied Biological Chemistry
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• 제53권4호
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• pp.225-231
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• 2010

기질분자로서 polyhydroxy 치환된 2-phenyl-l,4-benzopyrone 유도체(Flavones)(1-25)들의 hydroxyl 치환기($R_1-R_9$)가 변화함에 따른 Tyrosinase(PDB ID: oxy-form; 1WX2)에 대한 저해활성을 이해하기 위하여 분자도킹과 3차원적인 정량적 구조활성관계 (3D-QSARs: CoMFA 및 CoMSIA)가 연구되었다. 그 결과, 통계적으로 CoMFA 1 및 CoMSIA 1 모델이 가장 양호한 3D-QSARs 모델이었다. 또한, 순차 혼합화 분석결과로부터 CoMSIA 1 모델($dq^2'/dr_{yy'}^2$=1.009 및 $q^2$=0.511)이 우연상관성에 저촉되지 않는 최적화 모텔이었으며 최적화된 CoMSIA 1 모델의 tyrosinase에 대한 저해활성은 기질분자의 정전기장(51.4%)에 의존적이었다. Tyrosinase의 반응점에 대한 3D-QSAR 모델의 등고도는 수용체로서 tyrosinase과 저해제로서 2-phenyl-l,4-benzopyrone 기질분자 사이의 새로운 상호작용 관계를 이해하는 계기가 되었다. 그러므로 이 결과들은 새로운 잠재적인 tyrosinase 저해제의 최적화에 적용될 수 있을 것이다.

• 농약과학회지
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• 제6권4호
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• pp.279-286
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• 2002

Quinclorac계의 새로운 제초성 화합물을 탐색하기 위하여 기질 화합물로 3-phenyl-5-(3,7-dichloro-8-quinolinyl)-1,2,4-oxadiazole 유도체들을 합성하고 정량적인 구조와 벼(Or-yza sativa L.) 및 논피(Echinochloa crus-galli)에 대한 생장 저해활성($pI_{50}$)과의 관계(QSAR)를 분석하였다. 그 결과, 기질물질은 평면성 화합물로서 벼보다는 논피에 대하여 비교적 높은(논피>벼) 생장 저해활성을 나타내었으며 벼는 전자적 성질(줄기: ${\sigma}_{opt.}=0.49$ 및 뿌리 $R_{opt.}=-0.15$)에 그리고 논피는 줄기와 뿌리, 두 부위 모두 소수성(${\pi}_{opt.}=0.37{\sim}2.40$)에 의존적이었다. QSAR 모델로부터 논피에 대한 선택성 조건은 ortho-치환된 전자 밀게로서 소수성(${\pi}$)이 2.40인 치환체가 phenyl 고리상에 도입되는 경우이었다. 그리고 고활성 분자로서 예측된 2-tolyl 또는 3-tolyl 치환체(${\Delta}pI_{50}=1.26$) 등은 선택성 징후가 엿보이는 화합물이었다.

• 농약과학회지
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• 제9권1호
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• pp.97-101
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• 2005

피라졸 계통의 유기인계 살충제인 flupyrazofos(O,O-diethyl O-1-phenyl-3-trifluoromethylpyrazo-5-yl phosphorothioate)의 합성공정에서 생산된 원제 1(95.4%), 원제 2(97.6%) 그리고 정제품(99.2%)에 대한 불순물 조성과 함량을 조사하였으며, 이들 원제 및 정제품을 이용하여 in vitro와 in vivo 상에서 acetylcholinesterase (AChE) 활성 저해 정도를 비교 검정하였다. 실험결과 불순물의 조성은 O,O,O-triethylthio-phosphoric acid (TEA), 1-phenyl-3-trifluoromethyl-5-ethoxy pyrazole(PTMEP), O,O-diethyl O-1-phenyl-3-trifluoromethylpyrazo-5-yl phosphoric acid ester(flupyrazofos oxon), O,S-diethyl O-1-phenyl-3-trifluoromethylpyrazo-5-yl phosphorothionate (S-ethyl flupyrazofos)이었으며, 이들 불순물들의 함량이 원제 중에서 전반적으로 높았다. In vitro 상에서 AChE 저해는 불순물들이 많은 원제 1에서 가장 빠르게 저해되었으며, 생쥐 뇌 AChE (in vivo)에 대한 $I_{50}$ 값은 원제 1과 2가 정제품 보다 40% 이상 높았다. 이는 정제품에 비하여 원제 중에 더 많이 함유된 flupyrazofos oxen과 S-methyl flupyrazofos에 의한 영향일 것으로 판단되었다.

• 농약과학회지
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• 제11권2호
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• pp.59-66
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• 2007

감수성(SBC) 및 저항성(RBC) 잿빛곰팡이병균(Botrytis cinerea)에 대한 N-phenyl-O-phenylthionocarbamate 유도체들의 살균활성에 대한 3차원적인 구조와 활성과의 관계(3D-QSAR)를 CoMFA와 CoMSIA 방법으로 검토하였다. 최적화 된 CoMFA 모델의 예측성과 상관성이 CoMSIA 모델보다 양호하였으며 ($r^2$ 및 $q^2=CoMFA{\gg}CoMSIA$) SBC 균주에 대한 살균활성 모델이 RBC에 대한 모델보다 양호한 통계값 ($r^2=SBC{\gg}RBC$)을 나타내었다. 또한, CoMFA 모델에서는 정전기장보다 입체장이 큰 영향을 미쳤다. CoMSIA 모델에서는 RBC 및 SBC에 대한 살균활성에 관한 CoMSIA장의 영향은 서로 상이하였으나 수소결합 주게장의 영향은 같았다. 통계적으로 양호한 CoMFA 모델에 의하여 두 균주사이 살균활성에 관한 선택성 요소는 입체장의 차이에 기인하는 것으로 판단된다. 그러므로 N-phenyl 고리상 meta 및 para-치환체의 큰 입체장은 SBC에 대한 살균활성을 향상시킬 것으로 예측되었다.

• Archives of Pharmacal Research
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• 제15권3호
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• pp.191-195
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• 1992

Two 6'-substituted dobutamine analogues (1, 2) were synthesized from the coupling reaction of dopamine with the corresponding ketones. The ketone (8) was obtained from 4-nitrosalicyladehyde via 6 synthetic steps while the ketone (12) was prepared from 2-methyl-5-nitrobenzoic acid via 7 synthetic steps. Another synthetic attempts were also reported.

• 대한화학회지
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• 제38권10호
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• pp.774-775
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• 1994

• 대한화학회지
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• 제35권2호
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• pp.184-186
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• 1991

• Bulletin of the Korean Chemical Society
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• 제30권10호
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• pp.2437-2439
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• 2009