• 제목/요약/키워드: p-hydroquinone

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전작잡초(田作雜草)로부터 생리활성물질(生理活性物質) 탐색(探索) (Identification of Phytotoxic Compounds and Allelopathic Effects of Various Upland Weeds)

  • 백경환;김길웅
    • 한국잡초학회지
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    • 제8권3호
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    • pp.283-290
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    • 1988
  • 개비름, 쇠별꽃, 쇠무릎, 며느리배꼽, Galinsoga ciliata 등(等)으로부터 추출용매(抽出溶媒)에 따른 상치 발아억제현상(發芽抑制現像)과 penol, 지방산(脂肪酸) 및 유기산(有機酸) 등(等)을 분리(分離) 동정(同定)한 결과(結果)는 다음과 같다. 추출용매제(抽出溶媒劑)로는 ethanol과 ether 추출액(抽出液)에서 상치의 발아억제(發芽抑制)가 가장 강(强)하게 나타났다. 총(總) phenol 함량(含量)은 Galinsoga ciliata에서 27.5 mg/10 g으로 가장 많았고, 며느리배꼽이 18.1 mg, 쇠별꽃 17.0 mg, 개비름 12.9 mg, 쇠무릎 12.8mg 순(順)이였다. Diphenol함량(含量)은 free fraction에서 Galinsoga ciliata가 9.4 mg/10g, 며느리배꼽 5.1 mg, 쇠별꽃 4.8 mg, 개비름 2.2 mg 및 쇠무릎 1.8 mg 순(順)이었으며 대체로 수용(水溶) 및 alcohol 추출(抽出)에서 강(彈)하게 억제현상(抑制現像)을 보인 종(種)들이 많은 phenol 함량(含量)을 함유(含有)하고 있었다. Phenol 물질(物質)로는 개비름에는 p-cresol, hydroquinone, ferulic, caffeic, p-cl-benzoic, p-coumaric, catechol 산(酸) 등(等)이 많이 함유(含有)되어 있었고, 쇠별꽃, 쇠무릎, 며느리배꼽 및 Galinsoga ciliata 등(等)에는 ferulic, caffeic, 7-OH-cumarin, protocatechuic 산(酸) 등(等)이 공통(共通)으로 많이 함유(含有)되어 있었다. 지방산(脂肪酸)으로는 개비름에 포화지방산(飽和脂肪酸)인 palmitic산(酸)이, 쇠별꽃, 쇠무릎, 며느리배꼽 및 갈린소가 등(等)에는 불포화지방산(不飽和脂肪酸) oleic산(酸)이 다량함유(多量含有) 되어 있었다. 유기산(有機酸)은 Galinsoga ciliata를 제외(除外)한 모든 식물종(植物種)에서 oxalic산(酸)을 많이 함유(含有)하고 있었으며, 대체로 14~22 mg/g 정도이었다.

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초임계수 중에서 NaOH 첨가에 의한 o-chlorophenol의 분해 및 부산물 생성에 관한 연구 (Study on the Formation of Byproducts and the Decomposition of o-Chlorophenol by Addition of NaOH in Supercritical Water)

  • 송병주;김종국;이근희
    • 대한환경공학회지
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    • 제27권3호
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    • pp.273-279
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    • 2005
  • 본 연구에서는 초임계수 중에서 o-chlorophenol(o-CP)의 분해 및 중간 생성물 형성에 미치는 NaOH의 효과를 검토하였다. NaOH를 첨가하지 않은 경우 o-CP의 분해율은 20% 이하로 낮았으나 NaOH를 o-CP의 몰 농도에 대하여 200% 이상 첨가한 경우 체류 시간 1초 이내에 100% 가까운 분해율을 얻을 수 있었다. 분해 과정에서 생성되는 PAHs 및 페놀 화합물의 양도 크게 감소하는 경향을 나타내어 NaOH 첨가가 부산물 생성 억제에도 효과가 있는 것으로 나타났다. NaOH를 첨가하지 않은 경우와 첨가한 경우 공통적으로 페놀, 크레졸, 염화 페놀류, PAHs 및 1-indanone, dibenzofuran, dibenzo-dioxin, p,p'-dihydroxybiphenyl 등과 같이 2개 이상의 벤젠 고리가 산소로 연결된 화합물이 검출되었다. 반면에 NaOH를 첨가한 경우에는 2-ethylphenol, o-hydroxyacetophenone, hydroquinone, 4-allylphenol, 3-phenoxyphenol 및 4,4'-oxybisphenol이 생성되어 NaOH 첨가로 인한 o-CP의 분해는 훨씬 더 복잡한 과정을 통해서 이루어지는 것으로 판단되었다. 또한 페놀의 소각 과정에서 생성되는 것으로 보고된 화합물인 dibenzofuran, dibenzo-p-dioxin 등도 본 연구에서도 생성된 것으로부터 소각과 초임계수에 의한 열분해 사이에는 상관성이 있는 것으로 판단되었다.

Potential Induction of Quinone Reductase Activity of Natural Products in Cultured Murine Hepa1c1c7 Cells

  • Heo, Yeon-Hoi;Lee, Sang-Kook
    • Natural Product Sciences
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    • 제7권2호
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    • pp.38-44
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    • 2001
  • NAD(P)H:quinone reductase (QR), known as DT-diaphorase, is a kind of detoxifying phase II metabolic enzyme catalyzing hydroquinone formation by two electron reduction pathway from quinone type compounds, and thus facilitating excretion of quinoids from human body. With the usefulness of QR induction activity assay system for the modulation of toxicants, in the course of searching for cancer chemopreventive agents from natural products, the methanolic extracts of approximately two hundreds of oriental medicines were primarily evaluated using the induction potential of quinone reductase (QR) activity in cultured murine Hepa1c1c7 cells. As a result, several extracts including Hordeum vulgare, Momordica cochinchinensis, Strychnos ignatii, Houttuynia cordata, and Polygala japonica were found to significantly induce QR activity. In addition, the methylene chloride fraction of H. vulgare, one major dietary food source, showed potent induction of QR activity $(CD=6.4{\mu}g/ml)$. Further study for isolation of active principles from these lead extracts is warranted for the discovery of novel cancer chemopreventive agents.

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Relationship Between Tyrosinase Inhibitory Action and Oxidation-Reduction Potential of Cosmetic Whitening Ingredients and Phenol Derivatives

  • Sakuma, Katsuya;Ogawa, Masayuki;Sugibayashi, Kenji;Yamada, Koh-ichi;Yamamoto, Katsumi
    • Archives of Pharmacal Research
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    • 제22권4호
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    • pp.335-339
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    • 1999
  • The oxidation-reduction potentials of cosmetic raw materials, showing tyrosinase inhibitory action, and phenolic compounds structurally similar to L-tyrosine were determined by cylcic voltammetry. The voltammograms obtained could be classified ito 4 patterns (patterns 1-4). Patterns 1, characterized by oxidation and reduction peaks as a pair, was observed with catechol, hydroquinone or phenol, and pattern 2 exhibiting another oxidation peak in addition to oxidation and reduction peaks as a pair was found with arbutin, kojic acid, resorcinol, methyl p-hydroxybenzoate and L-tyrosine as the substrate of tyrosinase. Pattern 3 with an independent oxidation peak only was expressed by L-ascorbic acid, and pattern 4 with a reduction peak only at high potentials, by hinokitiol. The tyrosinase inhibitory activity of these compounds was also evaluated using the 50% inhibitory concentration ($IC_{50}$) and the inhibition constant (Ki) as parameters. Hinokitiol, classified as patterns 4, showed the highest inhibitory activity (lowest $IC_{50}$ and Ki). Hydroquinone showing the second highest activity belonged to pattern 1, which also included compounds exhibiting pattern 2 was relatively low with Ki values being in the order of 10-4 M. Although there was no consistent relationship between oxidation-reduction potentials and tyrosinase inhibitory action, the voltammetry data can be used as an additional index to establish the relationship between the structure and the tyrosine inhibitory activity.

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서양등골나물의 환경적응력 : 중금속 축적과 Phenolic Compounds의 관계 (Environmental Adaptability of Eupatorium rugosum : Relationship between Accumulation of Heavy Metals and Phenolic Compounds)

  • 김용옥;박종야;이호준
    • The Korean Journal of Ecology
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    • 제26권1호
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    • pp.5-12
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    • 2003
  • 서양등골나물의 잎 추출액을 미국자리공을 비롯한 5종의 식물에 처리하여 종자발아와 유식물생장을 조사하였고, total phenolic compounds와 중금속 이온을 서양등골나물의 분포에 따라 잎과 토양에서 분석하였다. 서양등골나물의 잎 추출액에 의한 미국자리공의 초기생장은 10%와 25%농도에서 촉진되었고, 토양 추출액의 total phenolic compounds는 잎 추출액의 total phenolic compound 보다 낮았다. 토양의 total phenolic compounds는 대조구와 10%, 25% 농도로 처리된 토양에서 유의한 차이가 없었으며 자연상태에서 잎 추출액 25%가 threshold 농도임을 확인하였다. 서양등골나물의 total phenolic compounds는 신갈나무림 임상에서 1.66 mg/1, 임연에서는 1.09 mg/l로 조사되었으므로 상부식생에 따른 total phenolic compounds는 유의한 차이를 보였으나, 각 토양에서는 상부식생에 따라 total phenolic compounds간에 유의한 차이를 보이지 않았다. 서양등골나 물의 잎 추출액 처리시 애기수영과 강아지풀의 발아율은 50% 이상의 농도에서 현저히 억제되었으나, 차풀의 발아율은 추출액의 농도에 따라 차이가 없었다. 유묘와 유근생장은 귀화종 그룹보다 자생종 그룹이 2배 이상 억제되었으며, 특히 서양등골나물의 추출액 농도 10%와 25%가 처리된 서양등골나물의 종자발아와 건중량은 대조구보다 촉진되었다. 서양등골나물의 phenolic compounds를 HPLC로 분석한 결과 caffeic acid (460.9 mg/1), benzoic acid (109.7 mg/l), protocatechuic acid (7.3 mg/l), ρ-hydroquinone (6.0 mg/l), cinnamic acid (2.7 mg/l), hydroquinone (0.23 mg/1) 순으로 분석되었다. 분석된 서양등골나물의 phenolic compounds 각각에 대한 미국자리공의 발아율은 caffeic acid (460.9 mg/l)치 농도가 높을지라도 이것이 낮은 cinnamic acid와 protocatechuic acid에서 현저한 억제현상을 보였다. 서양등골나물 임상의 토양보다 서양등골나물이 분포하지 않는 토양의 중금속 함량이 전반적으로 높았다. 특히 Al, Fe 및 Mn의 함량이 높았으며 이들 중금속은 total phenolic compound 함량이 높은 잎에 대부분이 축적되었다.

밭 잡초(雜草)중에 존재(存在)하는 Allelopathy 관련(關聯) Phenol 화합물(化合物)의 검색(檢索) (Determination of Phenolic Compounds Responsible for Allelopathy in Upland Weeds)

  • 김재철;한강완;장병춘;신현승
    • 한국잡초학회지
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    • 제8권3호
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    • pp.258-264
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    • 1988
  • 밭 주요(主要) 우점잡초(優占雜草) 중 allelopathy 작용성(作用性)을 보였던 쑥, 냉이, 쇠비름 및 토끼풀에 대하여 이들 잡초(雜草) 중에 존재(存在)하는 phenol화합물(化合物)을 Paper chromatography(PC) 및 High performance liquid chromatography(HPLC)에 의하여 분리(分離) 확인(確認)하였고, 검출(檢出)된 phenol화합물(化合物)이 검정식물(檢定植物)의 발아(發芽) 및 생장(生長)에 미치는 영향(影響)을 검토(檢討)하였다. PC에 의하여 검정(檢定)된 phenol화합물(化合物)은 4초종(草種) 모두에서 methanol추출물(抽出物) 보다는 물추출물(抽出物)에서 많은 종류(種類)가 확인(確認)되었다. 4초종(草種)의 두가지 추출물(抽出物) 모두에서 PC로 분리(分離)된 phenol화합물(化合物)은 ferulic acid이었으며, benzoic acid는 물추출물(抽出物)에서만 확인(確認)되었다. HPLC에 의해서는 hydroquinone, p-hydroxybenzoic, ferulic 및 cinnamic acid가 전초종(全草種)에서 분리(分離)되었다. PC 및 HPLC로 분리(分離) 확인(確認)된 phenol화합물(化合物) 중 p-hydroxyhenzoic, ferulic 및 cinnamic acid는 검정식물(檢定植物)의 발아(發芽) 및 발아후(發芽後) 생육(生育)에 높은 억제효과(抑制效果)를 보였다. 이들 phenol화합물(化合物)은 일반적(一般的)으로 발아(發芽)보다는 유묘(幼苗)의 근생장(根生長)에 더 큰 저해(沮害)를 나타내었다.

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마의 Polyphenol oxidase의 특성과 효소갈변생성물의 항돌연변이 효과 (Studies of Characteristics of Polyphenol Oxidase in Yan and Antimutagenic effect of Enzymatic Browning Reaction Products)

  • 정승희;이임선;구성자
    • 한국식품조리과학회지
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    • 제10권4호
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    • pp.339-345
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    • 1994
  • Polyphenol oxidase in Yam was partially purified through ammonium sulfate fractionation, DEAE-cellulose column chromatography. The specific activity of purified PPO was 138.22 unit/mg protein. The optimum pH and temperature of purified PPO were respectively 7.0 and 30$^{\circ}C$. The heat treatment at 80$^{\circ}C$ for 6 min, decreased PPO activity to 50%. The enzyme showed high substrate specificity toward catechol. The Km value for catechol was 5 mM. In the Ames test using S. typhimurium TA98 and TA100 catechol-YEBRP, pyrogallol-YEBRP, chlorogenic-YEBRP showed strong antimutagenicity on sodium azide and MECF excepting hydroquinone-YEBRP showed killing effect on both strains.

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Phenol성(性) 화합물(化合物)의 $^{13}C$-핵자기(核磁氣) 공명(共鳴)(I) -Phenol성(性) 화합물(化合物)의 Chemical Shift에 관(關)한 연구(硏究)- ($^{13}C-Nuclear$ Magnetic Resonance of the Phenolic Compounds (I) -A Systematic Evaluation of the Chemical Shifts of the Phenolic Compounds-)

  • 안병준
    • 생약학회지
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    • 제8권1호
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    • pp.17-21
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    • 1977
  • $^{13}C-NMR$ behaviors of phenolic compounds such as phenol, catechol, pyrogallol, resorcine, phoroglucine and hydroquinone were studied. From the study on the effects of OH-substitution on benzene and its dervatives it was found that the additivity rule can be applied to the ortho-and para-effect but not to the meta-effect for the OH-function. The empirically calculated chemical shifts regarding the o-and p-effects coincide very well with the results of measurement. The chemical shifts of the phenolic compounds can be classified into three types. 1) Catechol-type C-1 and C-2 145 ppm C-3 and C-6 116-107 ppm 2) Pyrogallol-type C-1 132ppm C-2 and C-6 146ppm C-3 and C-5 106ppm 3) Resorcin-type C-1 and C-3 159ppm C-2 103-95ppm C-4 and C-6 107ppm

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Decamethylene Spacer를 가지는 Thermotropic Copoly (ester amide)s의 합성과 구조해석 (Syntheses of Thermotropic Liquid-Crystalline Copoly (ester amide)s Containing a Decamethylene Spacer in the Main Chain and Their Properties)

  • Song, Jin-Cherl;Kim, Kyung-Hwan;Uryu, Toshiyuki
    • 한국염색가공학회지
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    • 제3권1호
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    • pp.28-36
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    • 1991
  • Thermotropic behavior was observed in a number of aromatic copoly (ester amide)s containing a flexible spacer based on 4,4'$-dicarboxyalpha,\varpi-diphenoxy$ alkanes as an A component, di-acetylated p-aminophenol as a B, di-acetylated hydroquinone as a C gave the thermotropic copoly (ester amide)s containing a flexible spacer in the polymer backbone. 4,4'-diamino-3,3'-dimethoxybiphenyl as an amino group containing monomer as a D components. In the last case, up to 60 mol% of amide group was allowed to afford thermotropic liquid-crystallinity. The polymer structure and thermotropic nature were examined by solid-state and solution $^{13}C$ NMR spectroscopy, differential scanning calorimeter, polarizing microscopy, and IR spectroscopy.

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토마토식물의 독성물질 확인과 생장억제작용 (Identification and Growth Inhibition of Phytotoxic Substances from Tomato Plant)

  • 김영식
    • Journal of Plant Biology
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    • 제32권1호
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    • pp.41-49
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    • 1989
  • Phenolic compounds such as gallic acid, ferulic acid, p-hydroxybenzoic acid, vanillic acid, salicylic acid, tannic acid, and hydroquinone were identified from the aqueous extracts and volatile substances of tomato plant by paper chromatography, high performance liquid chromatography and gas chromatography. The seed germination and seedling growth of the experimental species, lettuce and egg plant, were severely inhibited in 5$\times$10-3M of phenolic reagents identical to those identified from tomato plant. Germination and growth rate of test species in 5$\times$10-4M and 5$\times$10-5M were higher than that of 5$\times$10-3M. Therefore, 5$\times$10-3M of phenolic compounds would be assumed to be threshold concentration for allelopathic effects.

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