• Bulletin of the Korean Chemical Society
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• 제24권4호
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• pp.460-466
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• 2003

For the drug master file (DMF) of ketoconazole, four impurities (1-4) contained in ketoconazole were synthesized. During the synthesis of 2, a new synthetic method of 1,4-dihydropyrazine was established. To oxidize the aminoalcohol (2j) to the aminal (2j-1), the standard Swern oxidation condition was modified to mask the nucleophilicity of the amino group temporarily using one equivalent of acetic acid. Derivative 3 was synthesized via regioselective bromination at the 2 position of the 4-aminophenol derivative (3a) using $Br_2$ in the presence of p-TsOH. The etherification of aryl bromide with the phenol derivative (1f) was accomplished by a modification of the general Cu-mediated reaction condition using excess 1f itself as a solvent at elevated temperature (190 ℃).

• 한국응용약물학회:학술대회논문집
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• 한국응용약물학회 2000년도 춘계학술대회
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• pp.20-25
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• 2000

아세트아미노펜(파라세타몰)은 p-aminophenol 유도체로서 (그림 1) 두통, 치통, 신경통 등의 통증에 널리 사용되는 해열진통제인데 아스피린과 같은 정도의 해열 진통 효과를 나타내며, 이것은 중추신경계의 체온조절 중추에 작용하여 피부혈관을 확장함으로써 열의 확산을 증가시키는 해열작용과 시상 및 대뇌피질에의 통각역치를 높여 진통작용을 하는 것으로 추정 된다. 아세트아미노펜은 백색의 결정 또는 결성성 가루로 물에 조금 녹고 메탄올 또는 에탄올에 잘 녹으며 수산화나트륨 시액에 녹고 에텔에는 매우 녹기 어렵다 (표1). 대한약전에서는 정제가, 미국약전에는 캅셀제, 좌제, 경구현탁액제, 발포성 건조시럽, 정제 등이 수재되어 있고, 세계 각국에서 OTC 제품으로 1정당 160mg의 츄잉정까지 판매되고 있다. 그러나, 시판되고 있는 정제등은 붕해되어 용출되는데 오랜시간이 소요되어 대한약전에는 약 30분간에 80%이상의 용출기준이 설정되어 있으며, 독특한 쓴맛 때문에 microencapsulation 한 제피세립을 사용하고 있으나 역시 1 정당 300mg 이상의 확산정이나 속용정은 존재하지 않는다. 이것을 개선하기 위하여 붕해속도가 빠르고 특히 진통효과가 빠르며 물없이 구강내에서 간편히 녹여 복용하거나 또는 씹어서 또는 물과 함께 복용할 수 도 있는 $\ulcorner$알카펜$\lrcorner$ 속용정을 개발하게 되었다 (그림2).

• 한국염색가공학회지
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• 제3권1호
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• pp.28-36
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• 1991

Thermotropic behavior was observed in a number of aromatic copoly (ester amide)s containing a flexible spacer based on 4,4'$-dicarboxyalpha,\varpi-diphenoxy$ alkanes as an A component, di-acetylated p-aminophenol as a B, di-acetylated hydroquinone as a C gave the thermotropic copoly (ester amide)s containing a flexible spacer in the polymer backbone. 4,4'-diamino-3,3'-dimethoxybiphenyl as an amino group containing monomer as a D components. In the last case, up to 60 mol% of amide group was allowed to afford thermotropic liquid-crystallinity. The polymer structure and thermotropic nature were examined by solid-state and solution $^{13}C$ NMR spectroscopy, differential scanning calorimeter, polarizing microscopy, and IR spectroscopy.

• 분석과학
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• 제11권5호
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• pp.332-340
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• 1998

Salicylaldehyde와 2-hydroxy-1-naphthaldehyde를 2-aminophenol과 2-amino-p-cresol에 반응시켜 세자리 Schiff base 리간드($SIPH_2$, $SIPCH_2$, $HNIPH_2$, $HNIPCH_2$)들을 합성하였다. 이들 리간드를 Ni(II) 이온과 반응시켜 세자리 Schiff base Ni(II) 착물들을 합성 하였다. 이들 리간드와 그 착물들의 가상적인 구조와 특성을 원소분석, $^1H$-NMR, IR, UV-vis 분광법과 열 무게 분석법으로 알아보았다. Schiff base 리간드와 Ni(II) 착물의 몰비는 1:1로 결합하며, Ni(II)착물들은 3분자의 수화물이 배위된 6배위의 8면체 구조임을 알았다. 지지 전해질로서 0.1 M TBAP를 포함한 DMSO 용액에서 순환 전압전류법과 미분 펄스 전압전류법으로 세자리 Schiff base 리간드와 이들의 Ni(II) 착물들의 전기 화학적인 산화 환원 과정을 알아보았다. 세자리 Schiff base 리간드들의 전기 화학적 환원은 확산 지배적이고 비가역적으로 진행되었다. Ni(II) 착물의 전기화학적 환원과정은 1단계 1전자 반응으로 확산 지배적이고 준가역적으로 진행되었다. Ni(II) 착물들의 환원전위는 [$Ni(II)(HNIP)(H_2O)_3$]>[$Ni(II)(SIP)(H_2O)_3$]>[$Ni(II)(SIPC)(H_2O)_3$]>[$Ni(II)(HNIPC)(H_2O)_3$]순으로 양전위 방향으로 이동하였으며, 리간드의 영향은 크게 받지 않았다. 이들 결과로 부터 본 연구에서 합성한 Ni(II)착물은 [$Ni(II)(HNIPC)(H_2O)_3$] 착물이 DMSO용매에서 가장 안정함을 알 수 있다.

• 대한화학회지
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• 제42권4호
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• pp.422-431
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• 1998

Salicyladehyde와 2-hydroxy-1-naphthaldehyde를 2-aminophenol과 2-amino-p-cresol에 반응시켜 세자리 Schiff base 리간드$(SIPH_2,\;SIPCH_2,\;HNIPH_2,\; HNIPCH_2)$들을 합성하였으며 이들 리간드를 Co(II) 이온과 반응시켜 세자리 Schiff base Co(II) 착물들을 합성하였다. 리간드와 착물들의 구조와 특성을 원소분석, $^1H$-NMR, IR, UV-vis 분광법과 열 무게 분석법으로 예측하였다. Co(II) 착물들은 Schiff base 리간드와 금속(II)의 몰비가 1:1로 결합하였으며, 3분자의 수화물이 배위된 6배위 착물 구조임을 알았다.지지 전해질로서 0.1M TBAP를 포함한 DMSO 용액에서 순환 전압전류법으로 세자리 Schiff base 리간드와 이들의 Co(II) 착물들의 전기 화학적인 산화·환원 과정을 알아보았다. 리간드들의 전기 화학적 환원은 확산 지배적이고 비가역적으로 진행되었으며 Co(II) 착물의 전기 화학적 환원과정은 2단계의 1전자 반응으로 확산 지배적이고 비가역적으로 진행되었다. Co(II) 착물들의 환원전위는 [Co(II)$(HNIPC)(H_2O)_3$]>[Co(II)$(HNIP)(H_2O)_3$]>[Co(II)$(SIPC)(H_2O)_3$]>[Co(II)$(SIP)(H_2O)_3] 순으로 약간 양전위 방향으로 이동하였으나 리간드의 영향은 크게 받지 않았다.

• 공업화학
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• 제9권5호
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• pp.719-725
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• 1998

Salicylaldehyde와 2-hydroxy-1-naphthaldehyde를 2-aminophenol과 2-amino-p-cresol에 반응시켜 세자리 Schiff base 리간드들을 합성하였다. 이들 리간드를 Cu(II)이온과 반응시켜 세자리 Schiff base Cu(II) 착물들을 합성하였다. 리간드와 그 착물들의 구조와 특성을 원소분석, $^1H$-NMR, IR, UV-vis 분광법과 열 무게 분석법으로 알아보았다. Schiff base 리간드와 Cu(II)의 몰비는 1:1로 결합하며 Cu(II)착물들은 1 분자의 수화물이 배위된 4배위의 평면 사각형 구조임을 알았다. 지지전해질로서 0.1M TBAP를 포함한 DMSO 용액에서 순환 전압전류법과 미분 펄스 전압전류법으로 세자리 Schiff base 리간드와 이들의 Cu(II) 착물들의 전기 화학적인 산화 환원 과정을 알아보았다. 세자리 Schiff base 리간드들의 전기 화학적 환원은 확산 지배적이고 비가역적으로 진행되었다. Cu(II) 착물들의 전기화학적 환원과정은 1단계 1전자 반응으로 모두 확산 지배적이고 준가역적으로 진행되었다. Cu(II)착물들의 환원전위는 [Cu(II)(HNIPC)($H_2O$)]>[Cu(II)(HNIP)($H_2O$)]>[Cu(II)(SIP)($H_2O$)]>[Cu(II)(SIPC)($H_2O$)] 순으로 양전위 방향으로 이동하였다.

• 약학회지
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• 제43권1호
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• pp.68-76
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• 1999

Phenoxazinone synthase catalyzes the oxidative condensation of two molecules of substituted o-aminophenol to the phenoxazinone chromophore of actinomycin. Mutant strain, Streptomyces sp. V-8-M-1 producing higher phenoxazinone synthase, was obtained from Streptomyces sp. V-8 by treatment of N-methyl-N'-nitro-N-nitrosoguanidine. The phenoxazinone synthase was purified from extract of mutant strain of Streptomyces sp. V-8-M-l by successive steps of streptomycin sulfate, ammonium sulfate precipitation. DEAE-cellulose and Sephadex G-200 column chromatography. Molecular weight of the enzyme was 360,000 daltons. The enzyme was composed of octamer of a single subunit of 45,000 daltons. The Km value and Vmax value for 3-HAA were $14.9{\;}{\mu}M$ and 9.5 mg/U, respectively. The optimal pH and temperature for the enzyme activity were 9.0 and $25~30^{\circ}C$, respectively. Treatment of the enzyme with group specific reagents, phenylglyoxal, p-hydroxymercury-benzoate, Nbromosuccinimide, 5.5'-dithiobis-nitrobenzoic acid and ethylmaleimide resulted in loss of enzyme activity, which shows arginine and cysteine residues are at or near the active site.

• Bulletin of the Korean Chemical Society
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• 제31권12호
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• pp.3663-3667
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• 2010

Acetaminophen (N-acetyl-p-aminophenol) is one of the most popular analgesic and antipyretic drugs. An isotope dilution mass spectrometric method based on LC/MS was developed as a candidate reference method for the accurate determination of acetaminophen in pharmaceutical product. After spiking an isotope labeled acetaminophen (acetyl-$^{13}C_2$, $^{15}N$-acetaminophen) as an internal standard, tablet extracts were analyzed by LC/MS in a selected reaction monitoring (SRM) mode to detect ions at m/z $152{\rightarrow}110$ and m/z $155{\rightarrow}111$ for acetaminophen and acetyl-$^{13}C_2$, $^{15}N$-acetaminophen, respectively. The repeatability and reproducibility of the developed ID/LC-MS method were tested for the validation and assessment of metrological quality of the method.

• Applied Biological Chemistry
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• 제18권1호
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• pp.30-41
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• 1975

환경요인(環境要因)으로서 일광(日光), 미생물(微生物), 그리고 벼의 추출액(抽出液)에 존재(存在)하는 조효소(粗酵素)에 의(依)한 치환(置換) Diphenyl Ether계(系) 제초제(除草劑)의 일종(一種)인 MC-4379를 분해(分解)하여 그 분해산물(分解産物)을 TLC, GLC, IR등으로 분석확인(分析確認)하고 모화합물(母化合物)과 분해산물(分解産物)의 식물생육(植物生育)에 대(對)한 조해력(阻害力)을 시험(試驗) 하였다. 그 결과(結果)를 요약(要約)하면 다음과 같다. 1. MC-4379는 광분해(光分解) 결과(結果) amino-MC-4379, 2,4-dichloro-3'-carboxyl-4'-nitro-diphenyl ether, Nitrofen, 2,4-dichloro-3'-carboxyl-4'-amino-diphenyl ether, amino-Nitrofen, 3-carboxymethyl-4-nitrophenel, p-nitrophenol, p-aminophenol과 소량(少量)의 미지화합물(未知化合物)이 생성(生成) 되었고 모화합물(母化合物)은 대부분(大部分) 작용(作用)을 받지 않은 채로 남아 있었다. 또한 photosensitizer로 알려진 benzophenone을 가(加)하면 광분해(光分解)가 더욱 촉진(促進)됨을 확인(確認)하였다. 2. 조효소액(粗酵素液)에 의(依)한 MC-4379의 분해시(分解時)에는 Nitrofen과 소량(少量)의 미지화합물(未知化合物)이 확인(確認)되었으며 대부분(大部分)의 모화합물(母化合物)은 작용(作用)을 받지 않은 채로 존재(存在)하고 있음을 알 수 있었다. 3. Pseudomonas cruciviae와 Aspergillus ustus에 의(依)한 분해시(分解時)에는 Nitrofen과 amino-MC-4379 및 소량(少量)의 미지화합물(未知化合物)이 생성(生成)되었으며 대부분(大部分)은 작용(作用)을 받지않은 모화합물(母化合物)의 형태(形態)로 존재(存在)하였다. 4. MC-4379와 그 분해산물(分解産物) 및 타종(他種) Diphenyl Ether제초제(除草劑)가 식물(植物)의 생육(生育)에 미치는 조해력(阻害力)을 시험(試驗)한 결과(結果) 벼에 있어서는 이들 각화합물(各化合物)(1,000 ppm 유화액(乳化液))의 생육조해력(生育阻害力)은 p-nitrophenol> C-6989 > Nitrofen> amino-nitrofen> MC-4379의 순위(順位)이었고 대두(大豆)에 있어서는 Nitrofen> amino-Nitrofen>MC-4379 의 순위(順位)였다. 잡초중(雜草中) 비름(Amantus blitum)과 강아지풀(Setaria viridis)의 발아(發芽)된 종자(種子)를 사용(使用)하여 이들 화합물(化合物)(500ppm)의 현탁액중(懇濁液中)에서 생육(生育)시켜본 결과(結果) 3일후(日後)에 모두 고사(枯死)하는 현상(現象)을 관찰(觀察)할 수 있었다.

• 대한한의학방제학회지
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• 제16권2호
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• pp.183-191
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• 2008

Acetaminophen (N-acety1-p-aminophenol, paracetamol) is widely used as an over-the-counter analgesic and antipyretic drug. Intake of a over dose of acetaminophen may result in severe hepatic necrosis. In this study, we investigated the liver damage in mice using single dose (300 mg/kg) of acetaminophen and the possible protective effects of administration (50-200 mg/kg body weight) of SB-Ex on acetaminophen-induced liver damage in mice. The alanine aminotransferase (ALT), and aspartate aminotransferase (AST) activities were determined in the plasma of mice. The effect of SB-Ex on lipid peroxidation product thiobarbituric reacting substances (TBARS) and some antioxidant enzymes superoxide dismutase (SOD), catalase, d-aminolevulinate dehydratase (${\sigma}$-ALA-D) activities, and gluthathione peroxidase (GPx), were also evaluated in the mouse liver homogenate. Acetaminophen caused liver damage as evident by statistically significant increased in plasma activities of AST and ALT. There were general statistically significant losses in the activities of SOD, catalase, ${\sigma}$-ALA-D, and GPx and an increase in TBARS in the liver of acetaminophen-treated group compared with the control group. However, SB-Ex was able to counteract these effects. These results suggest that SB-Ex can act as hepatoprotectives against acetaminophen toxicity and is a good candidate for further evaluation as an effective chemotherapeutic agent.