• 대한화장품학회지
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• 제30권4호
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• pp.491-497
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• 2004

일련의 Alkyl-3,4-dihydroxybenzoate (A)와 N-Alkyl-3,4-dihydroxybenzamide (B) 유도체들의 치환기($R_l$ 및 $R_2$) 변화에 따른 멜라닌생성 저해활성 관계들을 HQSAR 방법으로 분석하였다. 멜라닌생성 저해활성에 관하여 유도된 HQSAR 모델은 매우 양호한 예측성(cross-validated $r^2_{cv.},\;q^2=0.674)$과 적합성(non-cross-validated, $r^2_{ncv}=0.936)$을 나타내었다. 멜라닌생성 저해활성과 가수분해 반응성은 공히, (A)가 (B)보다 컸으며(A$R_l$-치환기가 $R_2$-치환기보다 저해활성에 의존적인 경향을 나타내었다$(R_l>R_2)$. 또한, 경계분자궤도(FMO) 이론에 따라 가수분해 반응은 (A), (B)의 LUMO와 물분자의 HOMO 사이에 강한 상호작용으로 orbital-control 반응인 친핵성 첨가-제거반응$(Ad_{N-E})$이 주로 일어나는 것을 알 수 있었다.