• 생명과학회지
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• 제31권4호
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• pp.430-441
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• 2021

세스퀴테르펜 락톤(Sesquiterpene lactones; STL) 화합물은 테르페노이드의 일종으로 주로 국화과에서 발견이 되고 강한 세포 독성을 나타내는 생리학적 특성을 지니고 있다. 이러한 세스퀴테르펜 락톤은 강한 세포 독성으로 인해 연구가 미미하였으나, 최근 화학적 변형을 통해 독성이 적은 형태로 합성하여 새로운 의약품 개발로서의 연구가 활발히 진행되고 있다. 세스퀴테르펜 락톤 화합물인 artemisinin 및 mipsagargin 화합물은 현재 말라리아 및 종양성장에 대한 약물로 사용되고 있다. 또한 항산화, 간보호, 항바이러스, 항균, 항종양 및 항노화 등의 생리활성 효능이 보고되어 있으며, 종양세포에서 자멸사를 유도하여 항암제로서의 연구가 진행되고 있다. 본 연구에서는 세스퀴테르펜 락톤 화합물인 artemisinin, costunolide, thapsigargin, arglabin, parthenolide, alantolactone, cynaropicrin, helenalin, 및 santonin의 생리활성 효능에 대한 연구 동향을 검토하고자 한다.

• Archives of Pharmacal Research
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• 제21권4호
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• pp.458-464
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• 1998

Search for a new $\alpha$-methylene-$\gamma$-butyrolactone-bearing 6-substituted purine as a potental antitumor agent has led to synthesize seven, hitherto unreported, $5^1$-Methyl-$5^1$-[(6-substituted-9H-purin-9-yl)methyl]-$2^1$-oxo-$3^1$- methylenetetrahydrofurans (H, Cl, l, $CH_3$, $NH_2$, SH, >C=O) (6a-g). These include $5^1$-Methyl-$5^1$-[(9H-purin-9-yl)methyll-$2^1$-oxo-$3^1$ -methylenetetrahydrofurans (6a), $5^1$-Methyl-$5^1$-[(6-chloro-9H-purin-9-yl)methyl]-$2^1$-oxo-$3^1$-methylenetetrahydr ofurans (6b), $5^1$-Methyl-$5^1$-[(6-chloro-9H-purin-9-yl) methyl]-$2^1$-oxo-$3^1$-methylenetetrahydrofurans (6c), $5^1$-Methyl-$5^1$-[(6-methyl-9H-purin-9-yl) methyl]-$2^1$-oxo-$3^1$-methylenetetrahydrofurans (6d), $5^1$-Methyl-$5^1$-[(9H-adenin-9-yl)methyll-$2^1$-oxo-$3^1$-methylenetetrahydrofurans (6e), $5^1$-Methyl-$5^1$-[(6-mercapto-9H-purin-9-yl) methyl]-$2^1$-oxo-$3^1$-methylenetetrahydrofurans (6f) and $5^1$-Methyl-$5^1$-[(9H-hypoxanthin-9-yl)methyll-$2^1$-oxo-$3^1$-methylenetetrahydrof urans (6g) which were made by the Reformatsky-type reaction of ethyl $\alpha$-(bromomethyl) acrylate with the corresponding (6-substituted-9H-purin-9-yl)-2-propanone intermediates (5a-g). These ketone intermediates 5a-g, 1-(9H-purin-9-yl)-2-propanone (5a), 1-(6-chloro-9H-purin-9-yl)-2-propanone (5b), 1-(6-iodo-9H-purin-9-yi)-2-propanone (5c), 1-(6-methyl-9H-purin-9-yl)-2-propanone (5d), 1-(9H-adenin-9-yl)-2-propanone (Se), 1-(6-mercapto-9H-purin-9-yl)-2-propanone (5f), and 1-(9H-hypoxanthin-9-yl)-2-propanone (5g) were directly obtained by the alkylation of the 6-substituted purine bases with the chloroacetone in the presence of $K_2$$CO_3$ (or NaH) under DMF (or DMSO). The preliminary in vitro cytotoxcity assay for the synthetic .alpha.-methylene-y-butyro-lactone compounds (6a-g) were determined against three cell lines (PM-3A, P-388, and K-562) and showed the moderate antitumor activity ($IC_50$ ranged from 1.4 to 4.3 $\mu\textrm{g}$/ml) with the compound $5^1$-methyl-$5^1$ -[(9H-hypoxanthin-9-yl)methyl]-$2^1$-oxo-$3^1$-methylenetetrahydrofuran (6g) showing the least antitumor activity.

• 한국식품과학회지
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• 제34권4호
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• pp.652-660
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• 2002

젓갈류의 유통기한을 연장시키기 위해서 젓갈 변질 원인균의 증식을 억제시킬 수 있는 천연 항균성 물질을 탐색하여 이를 젓갈에 첨가해 그 보존 효력을 조사하였다. 또한 젓갈에 기존 첨가 중인 원료 중에서 일부가 젓갈의 변질을 촉진시킬 수 있음을 발견하고 첨가 원료의 조성을 변화시켜 조제한 젓갈에 대해서도 그 보존 효력을 조사하였다. 총 32종의 약용 및 식용 식물류의 에탄올 추출물을 이용하여 젓갈분리균에 대한 항균력을 조사한 결과, 송지, 감초, 오배자, 울금 추출물이 젓갈 변질균에 대한 증식억제력이 강한 것으로 나타났다. 이둘 중에서 현행 식품공전상에서 식품첨가물로 사용 가능하고 식품의 관능적인 품질에 별 영향을 미치지 않는 송지를 젓갈용 천연 보존료로 활용하고자 하였다. 송지의 에탄올 용해액에다 등량의 물을 첨가하면 용해도 차이에 의해서 지방형태의 응집 침전물이 생성되었는데, 이는 비항균성의 불순물이었다. 이 침전물을 제거하여 얻은 송지 현탁액은 송지속의 약 77%에 해당하는 고형분이 제거된 것으로서 송지 특유의 냄새도 상당히 줄어들었으며, 젓갈에서 분리한 세균류에 대해서 높은 항균력을 나타내었다. 한편 젓갈의 생산 현장에서 기존 사용되고 있는 원료 중에서 미생물의 증식에 쉽게 이용될 수 있고 가스발생의 원인이 되는 물엿, 설탕을 솔비톨로 대체하고, 유기산인 비타민C와 젓산을 미생물의 증식 억제효력이 있는 산미료인 글루코노델타락톤으로 대체시켰으며, 오염도가 높은 일반 고춧가루를 방사선 살균한 무균 고춧가루로 대체시킨 젓갈(이하 변형구 젓갈로 명명)을 제작하여 이 젓갈의 보존력을 조사하였다. 또한 이 변형구에다 천연 보존료로 송지 현탁액을 1.0% 첨가한 젓갈도 제작하여 보존효과를 함께 조사하였다. 제조한 오징어젓갈을 $20^{\circ}C$에 저장하면서 보존효과를 조사한 결과, 변형구가 대조구에 비해 4일 가량 저장기간이 연장되는 효과가 나타났으며, 변형구에다 송지 현탁액을 첨가한 시료는 6일 가량 저장기간이 연장되는 효과가 나타났다. 창란젓갈을 $20^{\circ}C$에 저장하면서 보존효과를 조사한 결과, 대조구는 저장 초기부터 균수가 꾸준히 증가하기 시작하여 24일경에 용기 외부로 액즙이 유출되고, 저장 42일경에 고형분의 액화가 시작되어 상품가치가 소실되었다. 그러나 변형구와 변형구에다 송지 현탁액을 첨가한 창란젓갈은 저장 90일차에도 고형분의 액즙화나 액즙의 유출도 없었고, 미생물학적 품질과 화학적 품질도 초기와 별 차이없이 유지되었다. 따라서 변형구의 방식으로 창란젓갈을 제조하기만 해도 여름철을 제외한 계절에는 제품의 상온유통도 가능할 것으로 사료된다.