• Biomolecules & Therapeutics
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• 제15권3호
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• pp.199-204
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• 2007

Carbamates have excellent insecticidal activities against a broad spectrum of insects. They possess knocking-down, fast-killing, and systemic effects, however, they are toxic to mammals. In this study, we have carried out in vitro genetic toxicity test of methylcarbamate and microarray analysis of differentially expressed genes in response to methylcarbamate. Methylcarbamate did not show mutations in base substitution strain TA1535 both with and without exogenous metabolic activation. Methylcarbamate did not show mutations in frame shift TA98 both with and without exogenous metabolic activation. Methylcarbamate showed DNA damage based on single cell gel/comet assay in L5178Y cells both with and without exogenous metabolic activation. Methylcarbamate did not increase micronuclei in CHO cells both with and without exogenous metabolic activation. Microarray analysis of gene expression profiles in L5178Y cells in response to methylcarbamate selected differentially expressed 132 genes that could be candidate biomarkers of genetic toxic action of methylcarbamate.

• Applied Biological Chemistry
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• 제32권2호
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• pp.170-177
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• 1989

2개의 m-methyl group이 치환된 m-xylyl N-methylcarbamates(MXNMC)가 비치환된 phenyl N-methylcarbamates(PNMC)보다 높은 살충작용을 나타내는 이유를 알아보기 위하여 이들 두 유도체들이 확장 $H\ddot{u}ckel$(EHT) 이론에 따른 분자궤도(MO) 이론과 회귀 및 자유에너지 관계(LFER) 분석에 의하여 연구되었다. 가장 안정한 입체구조는 phenyl group이 N-methylcarbamyl group의 면에 대하여 수직(${\theta}=90^{\circ}$)인 형태(Z,Z)이었으며, 회귀분석은 $pI_{50}$ 상수들과 meta-위치 및 m-methyl group의 수소원자 하전과 LUMO에너지의 계산된 MO량을 변수로 취했을 경우가 가장 좋은 상관관계를 나타내었다. Carbamylation 반응에 관한 LFER분석 결과, PNMC에서는 공명(R)-효과(40%)보다 장 (F) 효과(60%)가 약간 컸으나(F>R), MXNMC의 경우에는 R-효과(98.6%)가 F-효과(1.4%)보다 월등히 큰 값($R{\gg}F$)을 보였다. 이와 같은 사실로부터 MXNMC의 살충작용이 증진되는 것은 m-dimethyl group에 의한 hyperconjugation의 결과라고 믿어진다.

• Applied Biological Chemistry
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• 제32권2호
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• pp.154-161
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• 1989

1,3-Dimethyl-4-acyl-5-hydroxypyrazoles와 methylisocyanate로 부터 제초활성이 있는 1,3-dimethyl-4-acy1-pyrazol-5-yl-N-methylcarbamate 유도체를 합성하였다. 이 화합물들의 구조가 IR, UV, $^{1}H-NMR$, $^{13}C-NMR$ 등의 기기분석에 의해 1,3-dimethyl-4-be-nzoyl-pyrazol-5-yl-N-methylcarbamate(V), 1, 3-dimethyl-4-(2-chlorobenzoyl)-pyrazo1-5-yl-N-methylcarbamate(VI) 그리고 1,3-dimethyl-4-(2,4-dichlorobenzoy1)-pyrazo1-5-yl-N-methylcarbamate(VII) 임이 확인되었다. 이 합성 화합물들의 처리에 의한 벼, 무우, 녹두 및 물잔디 종자의 발아 및 생육에 미치는 phytotoxicity를 조사한 결과는 다음과 같다. 일반적으로 4-acyl-pyrazol-5-yl-N-methylcarbamate 화합물들의 저농도(50ppm)에서는 식물종자의 발아에 큰 영향을 주지 않았으며, 농도가 증가할수록 종자의 발아와 생육을 억제하는 경향이었다. 그들은 벼와 물잔디의 줄기의 생육에는 크게 영향을 주지 않았으며, 녹두와 무우의 생육에는 강하게 억제하는 현상을 나타내었다.

• Applied Biological Chemistry
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• 제28권3호
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• pp.124-130
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• 1985

두가지 성질(性質)이 다른 토양(土壤)과 이들에 과산화수소(過酸化水素)를 처리(處理)하여 유기물(有機物)을 분해(分解)시킨 후 N-methylcarbamte 계(系) 농약(農藥)과의 흡착실험(吸着實驗)을 습식진탕법으로 행(行)한 결과(結果) 다음과 같다. N-methylacrbamate계(系) 농약(農藥)은 12시간(時間)의 진탕으로 평충농도(平衝濃度)에 도달(到達)하였다. 또한 토성별(土性別)로는 sandy clay가 sandy loam보다 N-methylcarbamate계농약(系農藥)을 더 많이 흡착(吸着)하는 것으로 나타났다. 유기물(有機物) 함량(含量)을 달리했을 때 N-methylcarbamate계농약(系農藥)의 흡착(吸着)은 유기물함량(有機物含量)에 상당한 영향(影響)이 있음이 나타났다. N-methylcarbamate계(系) 농약(農藥)의 흡착현상(吸着現象)은 Freundlich 정온흡착방정식(定溫吸着方程式)에 잘 부합(符合)되었다. 토양(土壤) pH를 변화(變化)시켰을 때 N-methlycarbamate계(系) 농약(農藥)의 흡착량(吸着量)에는 변화(變化)가 없었으며 이는 토양표면(土壤表面)에 hydrophobic한 부분(部分)에 물리적(物理的)으로 Vander waals 힘에 의(依)해서 흡착(吸着)되는 것으로 사료(思料)된다.

• 농업과학연구
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• 제22권2호
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• pp.127-133
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• 1995

일련의 phenyl N-methylcarbamate 유도체들을 합성하고 ACh.E에 대한 carbamylation 과정으로 일어나는 살충활성 반응의 중심인 carbonvl group의 분자궤도(MO) 함수량과 살충활성($pI_{50}$) 값에 대한 치환기의 영향을 검토한 바, phenyl group에 결합된 치환기(X) 변화에 따른 carbonyl group의 알짜전하와 적외선 진동수($cm^{-1}$) 및 bond population에 미치는 치환기 효과(${\rho}=0$)는 관측되지 않았다. 전체 에너지(${\Delta}Et$)와 ipso $C_1-O_7$결합을 회전축으로 한 각도(${\theta}$)와의 관계로 부터 가장 안정한 형태는 평면인 phenyl group에 대하여 carbamyl group이 수직(${\theta}=90^{\circ}$ )인 (Z)-N-methyl-(Z}-O-phenylcarbamate 형태이었다. Carbamylation 과정의 1단계 평형($k_1/k_{-1}$) 반응은 thermodynamically control 반응이기 때문에 carronyl oxygene에 대한 acidic group(ACh.E)의 양성자화 반응과 Serine hydroxyl group의 친핵성 첨가반응 그리고 m-methyl group의 hyperconjugation effect에 의하여 anionic site(ACh.E)와의 상호작용으로 설명되는 일련의 새로운 carbamylation 메카니즘을 가정하여 제안하였다.

• 한국환경과학회지
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• 제11권4호
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• pp.391-397
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• 2002

Carbamate 농약에 대한 cholinesterase(ChE)활성저해 관계를 규명 하고자 in vivo와 in vitro 실험을 하였다. ChE의 최적 pH는 8.0이었다. 병아리 혈장의 ChE 활성은 기질로 acetylcholin를 사용할 경우 24.6 $\mu$mol/min/g protein이었다. in vivo에서 BPMC을 0.32 mg/kg 경구 투여한 15분 후에 ChE 활성이 60%까지 저해되었으며 그 후 12시간 후에 97% 까지 회복이 일어났다. in vitro에서 효소 활성이 50%로 저해되는데 필요한 농도인 I$_{50}$이 Phenyl N-methylcarbamate계에 XMC는 329 $\mu\textrm{g}$/$\ell$였고, metolcarb은 214 $\mu\textrm{g}$/$\ell$였다. BPMC는 111 $\mu\textrm{g}$/$\ell$, propoxur는 107 $\mu\textrm{g}$/$\ell$, isoprocarb는 104 $\mu\textrm{g}$/$\ell$이었다. Aromatic N-methylcarbamate계에 속하는 carbaryl의 I$_{50}$은 280 $\mu\textrm{g}$/$\ell$이었고, carbofuran 114 $\mu\textrm{g}$/$\ell$이었다.이었다.

• 한국환경보건학회지
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• 제23권1호
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• pp.62-65
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• 1997

The insecticidal and antibacterial activity of new synthesized carbamate derivatives(5,7-dibromo-8-hydroxyquinolinyl-N-methylcarbamate(I), 5,7-dibromo-8-hydroxyquinolinyl-N-ethylcarbamate(II)) was examined using 0.2w/v% acetone solutions and 50 $\mu$g/ml-1000 $\mu$g/ml N,N'-dimethylformamide H$_2$O(2:3) solutions of each compounds, respectively. 1. Two carbamates exerted insectiddal effects on Sogata furcifera HORVATH, Delphacodes Striatella FAUEN and Nilaparvate lugens STAL, Whereas no significant effects were observed on the Inazuma dorasalis MOISCHIULSKY Nephateffix apicalis Cincticeps UHLER. 2. These compounds exhibited growth-inhibitory activity against Staphyloccus aureus, Salmonella paratyphi A, Shigella dysenteriae 1a, Escherichia coli NL 1401, at the concentration range of 100-500 $\mu$g/ml in general.

• 약학회지
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• 제18권4호
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• pp.255-258
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• 1974

The insecticidal activity of six lately synthesized carbamate derivatives of furfural oxime N-methylcarbamate (I), 5-methyljural oxime N-methylcarbamate (II), methyl p-(methylcarbamoyl) oxybenzoate (IV), ethyl p-(methylcarbamoyl) oxybenzoat(V), n-propyl p-(methyl carbamoyl)oxybenzoate(VI) and n-butyl p-(methyl carbamoyl)oxybenzoate examined using o.2w/v% acetone solutions of each compound. Among them, alkyl p-(methyl carbamoyl) oxybenzontes exerted slightly insecticidal effects on Sogata furcifera H$_{ORVATH}$, Delphacodes stria striatella FALLEN, wherease no significant effects were observed on Mil-aparvata Iugens Stal, Inazuma dorsolis Moischiulsky, and Naphotettix apicalis cincticeps U$_{HLER}$.

• Applied Biological Chemistry
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• 제21권1호
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• pp.31-34
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• 1978

BPMC제(劑)의 안정성유지(安定性維持)에 관한 연구(硏究)의 일환(一環)으로, BPMC제(劑)를 포장(圃場)에 사용(使用)할 경우, 식물체(植物體)나 충체(蟲體)에 부착되거나 또 토양(土壤)에 흡착(吸着)된후 일광(日光), 수분(水分), 기온등(氣溫等)의 제반 요인(要因)들에 의(依)한 변화(變化)의 추이(推移)를 조사(調査)한 결과(結果)는 다음과 같다. BPMC제(劑)를 제제형태별(製劑形態別)로 조제(調製)하여 자외선(紫外線)을 조사(照射)시킨 결과(結果), 조사시간(照射時間)이 경과될수록 그 주성분(主成分)의 분해율(分解率)은 증가되었으며 분제(粉劑), 유제(乳劑), 입제(粒劑)의 순(順)이었다. 그리고 관용살포(慣用撤布) 유화액(乳化液)의 경우는 희석배율이 클수록 분해율(分解率)이 증가(增加)하였다. 또한 BPMC제(劑)는 강알카리성 용액중액에서 상당히 불안정(不安定)하였으며 자외선(紫外線)은 BPMC제(劑)의 분해촉진제(分解促進劑) 역할을 하였다.

• 한국환경농학회지
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• 제1권1호
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• pp.14-21
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• 1982

N-Methylcarbamate계(系) 농약(農藥)의 잔류분석법(殘留分析法)을 확립(確立)하기 위하여 MIPC, XMC, BPMC, propoxur, carbofuran 및 carbary에 대하여 diazo화(化)에 의한 비색정량(比色定量)과 N-trifiuoroacetyl (TFA)화(化), pentafluorobenzyl ether(PFB)화(化) 및 dinitrophenyl ether (DNP)화(化)에 의한 유도체(誘導體)의 gas chromatography (ECD)法을 비교검토(比較檢討)하였다. 1) N-Methylcarbamate의 diazo화(化)에 의한 최대흡수파장(最大吸收波長)은 MIPC, XMC, BPMC, propoxur, carbofuran이 460 ㎚이었고 carbaryl은 510 ㎚이었다. 2) 비색법(比色法)에 의한 carbamate의 현미(玄米)와 사과중(中) 회수솔(回收率)은 명명(各各) $80{\sim}104%$, $98{\sim}120%$이었고, 50 g의 시료분석시(試料分析時) 최대검출한계(最大檢出限界)는 $0.03{\sim}0.05$ ppm의 범위(範圍)이었다. 3) Gas chromatography에 의한 carbamate의 분석(分析)에서는 DNP$0.01{\sim}0.2$ppm첨가시(添加時) 현미(玄米)에서 $74{\sim}94%$, 수도체(水稻體)에서 $78{\sim}93%$, 사과에서 $82{\sim}99%$의 범위(範圍)이었고 검출한계(檢出限界)는 50g의 시료분석시(試料分析時) TFA 0.01 ppm PFB 0.005ppm, DNP 0.01ppm이었다.