• 대한화학회지
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• 제62권1호
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• pp.19-23
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• 2018

케르세틴의 메틸화된 대사체인 람나진과 옴부인은 항암제와 항염증제로서의 개발 가능성이 높은 물질이다. 본 연구에서는 케르세틴 수산기의 선택적인 메틸화를 통하여 기존의 합성법이 알려지지 않은 람나진의 합성법을 개발하였다. 그리고 케르세틴의 메틸화된 대사체 중의 하나인 옴부인의 기존 합성법의 문제점을 수정한 새로운 합성법을 제시하였다.

• Journal of Microbiology and Biotechnology
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• 제16권4호
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• pp.619-622
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• 2006

Biotransformation is a good tool to synthesize regioselective compounds. It could be performed with diverse sources of genes, and microorganisms provide a myriad of gene sources for biotransformation. We were interested in modification of flavonoids, and therefore, we cloned a putative O-methyltransferase from Bacillus cereus, BcOMT-2. It has a 668-bp open reading frame that encodes a 24.6-kDa protein. In order to investigate the modification reaction mediated by BcOMT-2, it was expressed in E. coli as a His-tag fusion protein and purified to homogeneity. Several substrates such as naringenin, luteolin, kaempferol, and quercetin were tested and reaction products were analyzed by thin layer chromatography (TLC) and high performance liquid chromatography (HPLC). BcOMT-2 could transfer a methyl group to substrates that have a 3' functional hydroxyl group, such as luteolin and quercetin. Comparison of the HPLC retention time and UV spectrum of the quercetin reaction product with corresponding authentic 3'-methylated and 4'-methylated compounds showed that the methylation position was at either the 3'-hydroxyl or 4'-hydroxyl group. Thus, BcOMT-2 transfers a methyl group either to the 3'-hydroxyl or 4'-hydroxyl group of flavonoids when both hydroxyl groups are available. Among several flavonoids that contain a 3'- and 4'-hydroxyl group, fisetin was the best substrate for the BcOMT-2.

• 한국식품과학회지
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• 제31권3호
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• pp.815-822
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• 1999

우리 나라 전역에 자생하는 쑥(Artemisia vulgaris)의 전초의 수용성 에탄올추출물로 부터 21가지의 flavonoids를 분리하였다. 이들 화합물의 동정은 H-NMR, mass, UV-스펙트럼을 이용하여 동정하였으며, 동정된 flavonoids들은 tricin, jaceosidine, eupafolin, diosmetin, chrysoeriol, humoeridictyol, isorhamnetin, apigenin, eriodictyol, luteolin, luteolin 7-glucoside, kaempferol 3-glucoside, kaempferol 7-glucoside, kaempferol 3-rhamnoside, kaempferol 3-rutinoside, quercetin, quercetin 3-glucoside, quercetin 3-galactoside, quercetin, quercetin 7-glucoside, rutin 그리고 vitexin으로 동정 되었다. 이들 분리된 각 flavonoids들에 대하여 쥐의 간에서 추출한 마이크로좀에 대하여 지질과산화 효과를 살펴보았다. 이들 flavonoids화합물들의 항산화효과는 비타민 E와 비교하였을 때 높은 활성이 나타났다. 이미 강력한 항산화물질로 잘 알려진 quercetin, apigenin, eriodictyol등의 화합물의 $IC_{50}$ 값은 각각 0.9, 0.3, $0.3\;{\mu}g/mL$로 나타났으며, methoxylated flavonoids인 eupafolin, jaceosidine, diosmetin 등의 화합물도 $IC_{50}$ 값이 1.0, 1.4, $1.0\;{\mu}g/mL$로 나타나 비타민 E에 비교할 때 높은 활성을 나타냈다.

• 한국가금학회지
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• 제42권1호
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• pp.33-40
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• 2015

본 연구는 육계사료 내 quercetin의 첨가가 육계의 생산성, 혈액 생화학적 성상, 면역 및 혈액 항산화 활성에 미치는 영향을 조사하기 위하여 수행하였다. 공시계는 1일령 육계 수평아리(Ross ${\times}$ Ross 308) 320수를 선별하여 육계초기(0~3주령)와 육계후기(3~5주령)의 35일 동안 시험을 실시하였다. 시험설계는 8처리구(C(-), 대조군; C(+), 항생제 처리군; T1, 비타민 E 20 ppm 처리군; T2, 비타민 E 200 ppm 처리군; T3, quercetin 20 ppm; T4, quercetin 200 ppm; T5, methoxylated quercetin 20 ppm; T6, methoxylated quercetin 200 ppm)를 처리구당 4반복, 반복당 10수씩으로 나누어 완전임의 배치하였다. 사료 섭취량과 사료 요구율은 quercetin 첨가에 따른 유의적인 차이가 없었다. 증체량은 quercetin 200 ppm 처리구가 높았으나, 유의적인 차이는 볼 수 없었다. 혈액 생화학 조성은 creatinine과 BUN이 무항생제 첨가구에 비해 유의적으로 감소하였다(P<0.05). 혈액 내 immunglobulin인 IgA, IgG 및 IgM 농도는 quercetin이나 methoxylated quercetin 첨가구가 무항생제 첨가구에 비해 유의적으로 감소하였다(P<0.05). 혈액 내 항산화 인자를 조사한 결과, quercetin 및 methoxylated quercetin 첨가구에 따라 SOD 활성이 높았으며, 특히, quercetin 200 ppm 처리구에서 가장 높게 나타났다(P<0.05). MDA는 무항생제 첨가구에 개선되는 경향을 보였으나, 처리구 사이에서 유의적인 차이는 없었다. 이런 결과들은 사료 내 quercetin의 첨가가 육계 생산성 및 혈액 대사에 효과를 보이며, 최적 수준은 20 ppm 이상이라는 것을 보여주고 있다.

• Journal of Microbiology and Biotechnology
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• 제20권9호
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• pp.1359-1366
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• 2010

A search of the Streptomyces avermitilis genome reveals that its closest homologs are several O-methyltransferases. Among them, one gene (viz., saomt5) was cloned into the pET-15b expression vector by polymerase chain reaction using sequence-specific oligonucleotide primers. Biochemical characterization with the recombinant protein showed that SaOMT5 was S-adenosyl-L-methionine-dependent Omethyltransferase. Several compounds were tested as substrates of SaOMT5. As a result, SaOMT5 catalyzed O-methylation of flavonoids such as 6,7-dihydroxyflavone, 2',3'-dihydroxyflavone, 3',4'-dihydroxyflavone, quercetin, and 7,8-dihydroxyflavone, and phenolic compounds such as caffeic acid and caffeoyl Co-A. These reaction products were analyzed by TLC, HPLC, LC/MS, and NMR spectroscopy. In addition, SaOMT5 could convert phenolic compounds containing ortho-dihydroxy groups into O-methylated compounds, and 6,7-dihydroxyflavone was known to be the best substrate. SaOMT5 converted 6,7-dihydroxyflavone into 6-hydroxy-7-methoxyflavone and 7-hydroxy-6-methoxyflavone, and caffeic acid into ferulic acid and isoferulic acid, respectively. Moreover, SaOMT5 turned out to be a $Mg^{2+}$-dependent OMT, and the effect of $Mg^{2+}$ ion on its activity was five times greater than those of $Ca^{2+}$, $Fe^{2+}$, and $Cu^{2+}$ ions, EDTA, and metal-free medium.