Peroxidative stimuli mediated by high polyunsaturated fatty acid administration in rats induced in vivo lipid peroxidation and resulted in increased urinary excretion of a number of lipophilic aldehydes and related carbonyl compounds. These secondary lipid peroxiation products, measured as 2, 4-dinitrophenylhydrazine deritives, were detected and identified by the newly developed HPLC method. The identified urinary lipophilic nonpolar aldehydes and related carbonyl compounds were butanal, butan-2-one, pentan-2-one, hexanal, hex-2-enal, hepta-2, 4-dienal, hept-2-enal, octanal, and oct-2-enal. Lipophilic polar aldehydes such as 4-hydroxyhex-2-enal and 4-hydroxyoct-2-enal were also identified. A polyunsaturated fatty acid diet containing n-3 fatty acids generally caused high levels of urinary excretion of lipophilic aldehydes and related carbonyl compounds in rats than a normal diet. Significantly increased secondary lipid peroxidation products were hexanal, hepta-2, 4-dienal, octanal, 4-hydroxyhex-2-exal, 4-hydroxyoct-2-enal, and a number of unidentified compunds.
Kwak Ho Kyung;Blumberg Jeffrey B.;Chen Chung Yen;Milbury Paul E.
Nutritional Sciences
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제9권1호
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pp.48-54
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2006
Methods have been developed to evaluate the total antioxidant capacity of foods and plasma but limitations are associated with their ability to determine precisely the contribution of lipophilic antioxidants in a lipid milieu as well as interactions among them Thus, we modified the Oxygen Radical Absorbance Capacity (ORAC) assay to determine the peroxyradical scavenging ability of both hydrophilic and lipophilic compartments in plasma The hydrophilic ORAC assay was performed in a phosphate buffer system utilizing 2,2'-azobis (2-amidinopropane) dihydrochloride as a peroxyradical generator and fluorescein as the target The lipophilic ORAC assay was carried out in a dimethylsulfoxide :butyronitrile (DMSO/BN, 9:1 v/v) system using 2,2'-azobis (2,4-dimethyl valeronitrile) as a peroxyradical generator and BODIPY C11 581/591 as the target Analyses were conducted in bovine serum supplemented with water - and lipid - soluble antioxidants and in human plasma. Albumin (0.5$\sim$5 g/dL) and uric acid (0.1$\sim$0.5 $\mu$mol/L) increased hydrophilic ORAC values in a dose-dependent fashion ($R^{2}$=0.97 and 0.98, respectively) but had no impact on lipophilic ORAC values. $\alpha$-Tocopherol (15$\sim$200 $\mu$mol/L) increased lipophilic ORAC values in a dose-dependent fashion ($R^{2}$=0.94); neither $\alpha$-tocopherol nor $\beta$-carotene had an impact on hydrophilic ORAC values. However, addition of $\beta$-carotene at physiological concentration (0.23$\sim$1.86 $\mu$mol/L), either alone or in combination with other carotenoids, had no significant impact on lipophilic ORAC values. Thus, while assays of 'total antioxidant capacity' in biological matrices would be a useful research and clinical tool, existing methods are limited by the lack of complete responsiveness to the full range of dietary antioxidants.
Morels (Morchella spp.) are valuable medicinal and edible mushrooms. In this study, chemical profiles of aromas and lipophilic extracts of black morel (Morchella importuna) grown in China were analyzed by gas chromatography/mass spectroscopy, along with the evaluation of antioxidant and antimicrobial activities for the lipophilic extracts. Sixty-five compounds in total were identified from the aromas, and 1-octen-3-ol was the main component for aromas of fresh (34.40%) and freeze-dried (68.61%) black morels, while the most abundant compound for the aroma of the oven-dried sample was 2(5H)-furanone (13.95%). From the lipophilic extracts, 29 compounds were identified with linoleic acid as the main compound for fresh (77.37%) and freeze-dried (56.46%) black morels and steroids (92.41%) as the main constituent for an oven-dried sample. All three lipophilic extracts showed moderate antioxidant activities against 2,2-diphenyl-1-picrylhydrazyl and 2,2'-azino-bis(3-ethylbenzothiazoline-6-sulfonic acid) with the IC50 values ranging 7.56~17.52 mg/mL and 5.75~9.73 mg/mL, respectively, and no obvious antimicrobial activity was observed for lipophilic extracts. The drying methods affect the chemical profile of black morel, and freeze-drying was favorable for retaining nutrients and morel smell. This is the first report on the aroma and lipophilic extracts of M. importuna grown in China.
Swietenia mahagoni is one of the commercial timbers in Indonesia. Mahogany heartwood is an important characteristic as it relates to the natural durability and aesthetics of the wood. Lipophilic extractives are known to be involved in the heartwood formation process. Therefore, this study aims to determine the lipophilic compounds associated with heartwood formation. The n-hexane extract from sapwood and heartwood samples (1 to 5 years) was analyzed by gas chromatography-mass spectrometry. The results showed that the content of n-hexane extract ranged from 0.76% to 2.45% based on dry wood. The main group of compounds identified in the lipophilic fraction consisted of sterols (β-sitosterol, stigmasterol, campasterol, and cyclolaudenol), fatty acids (palmitic, oleic, linoleic, and stearic acid), and hydrocarbons (pentadecane, 1-octadecane, hexadecane, cyclotetracosane, cycloeicosane, and cyclooctacosane) after heartwood formation. In addition, the hydrocarbon fraction was the largest, followed by sterols, fatty acids, and 1-heneicosanol. In the radial variation, the distribution of fatty acids was greater in the sapwood than in the heartwood (4-year-old). However, the reverse pattern was found at the age of 5 years. The lipophilic fraction was generally more abundant in the heartwood compared to the sapwood, especially at 5 years of age, with much higher levels than when the heartwood was forming (4 years). These findings show that when the heartwood formation begins, the lipid composition was not fully metabolized at the beginning of heartwood formation compared to 5-year-old trees.
몇가지 nucleoside 5'-monophosphate 유도체들과 지질 친화성을 증가시킨 nucleoside 5'-(3-pyridinyl carbonyl)monophosphate 유도체들을 합성한 후 Mouse leukemia P388, Murine mammary carcinoma FM3A, Human histiocytic lymphoma U937 세포들에 대해 시험관내에서 항암활성을 MTT를 이용한 방법으로 나타내었다. 그 결과 uridine 5'-(3-pyridinylcarbonyl) monophosphate(7)와 2',3'-didehydro-3'-deoxythymidine-5' -(3-pyridinylcarbonyl) monophoshate(8)의 inhibition이 uridine 5'-monophosphate(1)와 2',3'-didehydro-3'-deoxythymidine-5'-monophosphate(4) 보다 각각 증가하였다. 이는 nucleoside 5'-(3-pyridinylcarbonyl) monophosphate 유도체들이 임상적 한계를 극복할 수 있는 가능성을 보인 것이다.
체내에서 멜라닌 생합성을 촉매하는 tyrosinase에 대한 천연의 지용성 저해제 발굴을 위하여, isooctane/AOT(100 mM)/인산완충용액(20 mM, pH 8.0)으로 구성되고 tyrosinase(105.3 units/mL)와 3,4-dihydroxyphenyl-alanine(0.18 mM)을 함유한 역미셀계에서 식물체 75종의 petroleum ether 추출물이 tyrosinase 반응을 억제하는 효과를 분석하였다. 조사대상 식물체중에서 마늘이 in vitro 멜라닌 합성 반응을 완전히 저해하였고(100%), 모과, 고구마, 양파, 무순, 사과의 저해활성이 60% 이상이었다. 한약재와 향신료 중에서는 로즈마리, 고수, 계피, 산사자, 측백엽, 오매, 두충, 박하, 정향이 60% 이상의 저해능을 보였다. 그리고 각 식물체의 tyrosinase 저해효과와 더불어 추출수율을 함께 고려했을 때, 단위 원재료로부터 tyrosianse 저해제 생산을 많이 할 수 있는 소재를 선정할 수 있었다. 본 연구에서는 역미셀계를 이용함으로서 기존에는 분석이 어려웠던 지용성 물질의 tyrosinase 저해효과를 측정할 수 있었다.
Radish추출물을 수용성과 지용성으로 나누어 추출하여 DPPH 저해율, SOD 활성율, Catalase 활성, collagen 함량변화를 측정한 결과, DPPH 저해율과 Catalase 활성은 수용성 추출물(81.0%, 175units/mg)에서 높게 나타났고, SOD 활성율에서는 지용성 추출물(92.3%)이 높게 나타났다. 콜라겐$(21.45{\mu}g)$내의 pyridinoline의 함량은 control에 비해 수용성과 지용성 추출물을 첨가한 반응액에서 적었으며, 두 추출물을 비교해 봤을 때 큰 차이는 보이지 않았다.
Solid lipid nanoparticles(SLN) are particulate systems for parenteral drug administration and suitable for controlled release. SLN were prepared by homogenization process. Dispersion at increased temperature (molten lipid) was performed to yield SLN loaded with lipophilic drugs. Tetracaine base, lidocaine base, prednisolone, methyltestosterone and ethinylestradiol were used as model drugs to access the loading capacity and to study the release behavior. To investigate production parameters(lipids, surfactant concentration, homogenizing rpm) in the formation of SLN, particle size was performed by laser diffraction analysis. The mean particle size of SLN with stearic acid or trilaurin was below 1 micron. By decreasing the particle size and increasing the surfactant concentration, the release rate was increased especially in the case of highly lipophilic drug loaded SLN. Methyltestosterone or ethinylestradiol loaded SLN showed a distinctly prolonged release over a few days.
다른 유지상(bulk, oil-in-water)에 친수성 항산화제로서 gallic acid를 소수성 항산화제로서 ${\delta}-tocopherol$을 처리하고, HLB(hydrophilic lipophilic balance)에 따른 유화제를 처리하여 기질의 차이에 따른 항산화제와 유화제가 유지의 산화안정성에 미치는 정도를 실험하였다. 유지는 정제하지 않은 콩기름을 사용하였고 bulk상에서 12일 경과시 gallic acid를 첨가한 처리구의 유도기간이 Rancimat method로 측정시 4.13인데 비해 ${\delta}-tocopherol$을 첨가한 처리구의 유도기간은 1.18로 친수성 항산화제를 처리한 것이 3배 정도의 유지산화지연효과를 보였다. 또한 유화제의 처리에 있어서는 lecithin을 처리한 것의 유도기간이 5.07로 tween 20 처리 2.23, span 60의 경우 2.9인것에 비해 산화안정성면에서 우수하였다. 이와 같은 결과는 과산화물가와 공액이중산함량에서도 같은 경향을 보였다. Emulsion상(oil-in-water)에서도 bulk상과 같은 경향을 보였으며 이것은 emulsion상에 소수성 항산화제를 처리한 것이 유지 산화안정성면에서 더 효과적이라는 결과와는 차이가 있는데 기질의 차이, 즉 정제하지 않은 시판 콩기름을 사용한 것에 의한 차이인 것 같다. Emulsion상에서 유지방구의 크기는 저장하면서 모든 처리구에서 작아지는 경향을 보였으며, 이것은 유지방구의 크기가 작아지면서 표면적이 증가하고 따라서 공기와 접하는 면이 커지게 되므로 유지상은 안정해지나 산화는 더 촉진되므로 상의 안정과 산화안정성의 적절한 설정기준이 필요할 것으로 보인다.
본 연구에서는 혈중 콜레스테롤 저하 효과가 알려져 있는 $\beta$-시토스테롤과 지방산과의 에스테르화 반응에 의하여 $\beta$-시토스테롤의 지용성 치환체를 합성하였다. 지방산으로 스테아린산, 올레인산 및 리놀레산을 사용하여 산 촉매 존재 하에서 에스테르화 반응을 수행하였을 때, 불포화지방산인 올레인산 및 리놀레산의 경우에는 불포화기의 산화에 기인하는 것으로 판단되는 부산물이 생성되었다. 반면에 탈수제 및 염기성 촉매의 존재 하에서는 불포화지방산의 경우에도 원하는 치환체를 순수한 형태로 합성할 수 있었다. 생성된 $\beta$-시토스테롤의 지용성 치환체의 유기용매 및 식용유에 대한 용해도는 사용된 지방산의 불포화도가 높을수록 높은 것으로 나타났다.
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[게시일 2004년 10월 1일]
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