The kinetics of the interesterification of triolein and stearic acid catalyzed by immobilized Rhizopus delemar lipase were studied in a batch operation. In order to clarify the mechanisms of this reaction, three models are discussed under various conditions in terms of the ratio of triolein and stearic acid. The rate constants involved in the proposed model were determined by combining the numerical Gauss-elemination method, and the trial-and-error method so as to fit the calculated results with the experimental data. The accuracy of the obtained rate constants was confirmed after they were substituted for simultaneous differential equations and the equations simulated using an adaptive step-size Runge-Kutta method. Finally, the model which agrees with the calculated results and the experimental data was selected.
본 연구는 coconut oil 분별유를 사용하여 코코아 버터 대체유지를 개발하고자 하였으며, RP-HPLC 및 지방산 분석을 수행하여 그 결과를 commercial CBR와 비교하였다. TAG의 PN 분석결과, 코코아 버터 대체유지에서 전체 TAG의 93.08%가 PN=40~48에 포함되었고, commercial CBR는 94.11%이었다. 지방산조성 분석결과, commercial CBR와 코코아 버터 대체유지의 불포화지방산이 차지하는 비율은 각각 18.68%와 17.39%로 유사하였다. 두 유지 모두 지방산 중 가장 높은 비율을 차지하는 지방산은 palmitic acid로 코코아 버터 대체유지에서 46.03%, commercial CBR에서 47.75%이었으며, TAG의 sn-2 위치에서 불포화지방산의 비율은 각각 23.22%와 16.06%로 코코아 버터 대체유지가 높았다. 두 유지 모두 $30{\sim}45^{\circ}C$ 온도 구간에서 급격한 용융곡선을 가짐으로써 코코아 버터 대체유지로서의 특성을 가지고 있었다. Polymorphic form 분석결과, 제조된 코코아버터 대체유지와 commercial CBR에서 $4.24{\AA}$과 $3.83{\AA}$에서 short spacing을 나타내며, ${\beta}'$ 형태의 결정형을 나타내었다.
조류(microalgae, from Schizochytrium sp.)로부터 DHA가 풍부하고 이취가 적은 지질을 획득하고 이를 옥수수유와 함께 반응기질로 이용하여 재구성지질을 합성하였다. 본 실험에 사용된 합성조건으로 oleic(17.3 mol%), linoleic(31.8 mol%), 그리고 docosahexaenoic acid(14.9 mol%)가 함유된 재구성지질을 합성하였다. ${\alpha}-,\;{\gamma}-$, 및 ${\delta}-tocopherol$의 총 함량은 0.059%로 분석되었고, 비누화 가(183.8) 및 요오드 가(201.8)를 측정하였다. 한편, 수행된 반응조건 및 반응시간동안 대부분의 반응은 6시간 내에 이루어 졌고, 그 상승폭은 3-6시간 사이에서 약 2.3배의 증가를 보이며 가장 크게 나타났다.
연속식 효소적 에스테르 교환반응을 이용하여 무-트랜스 유지를 제조하기 위한 체계적이고 입체적인 최적조건을 확립하기 위하여 3가지 독립변수($X_1$: 원료유지 중 FHCO 함량(%), $X_2$: 반응온도($^{\circ}C$), $X_3$: 기질의 흐름속도(mL/min))를 선정하여 RSM을 통해 각각의 독립변수에 대한 종속변수인 TS 전환율(Y)을 표현한 회귀방정식은 Y = 93.1146$(X_3)^2$+ 3.2387($X_1$) ($X_3$) + 2.6038($X_2$) ($X_3$)으로 나타났다. 이 방정식을 이용하여 정준분석을 이행한 결과 35%(w/w)의 FHCO를 함유한 원료유지를 사용하고 PBEB 내에서 68.67$^{\circ}C$의 온도 하에서 원료유지와 효소가 충분히 접촉할 수 있도록 0.63 mL/min의 흐름속도로 연속식 공정을 수행하면 TS 전환율이 극대화 되는 것으로 나타났다. 한편, 트랜스 지방의 함량이 높은 유지를 대체하되 실제 산업체 현장에서 생산되는 기존의 유지를 대체하기 위해서는 TS 전환율 뿐만 아니라 효소적으로 생산된 에스테르 교환 유지의 SFC 경향을 기존 유지의 결과와 비교하는 작업이 필요한데, 이때 비교대상의 기존 유지로는 트랜스 지방 함량 및 이화학적 물성 측면에서의 예비실험 결과 대체 가능성이 가장 높은 크림용 마가린(margarine)을 선정하였으며, 이러한 기존의 유지를 대체할 수 있는 무-트랜스 유지를 제조하기 위하여 SFC 경향 및 TS 전환율을 동시에 고려한 연속식 효소적 에스테르 교환반응의 최적조건을 확립하였으며, 최적조건은 42.83%(w/w)의 FHCO와 57.17%(w/w)의 SO가 혼합된 원료유지를 기질로 사용하며 PBEB 내에서의 반응온도는 64.72$^{\circ}C$이고, 효소와 원료유지가 극대로 접촉하여 효소적 에스테르 교환이 이루어질 수 있도록 기질의 흐름속도를 0.40 mL/min으로 각각 유지하는 것으로 판명되었다. 이상의 최적조건 하에서 연속식 효소적 에스테르 교환반응에 의해 제조된 유지의 SFC 경향을 분석하되 기존의 크림용 마가린의 경우와 비교한 결과 유의적으로 유사함을 확인하였으며, 이로써 본 논문에 의해 생산된 유지는 크림용 마가린을 성공적으로 대체할 수 있는 것으로 판단하였다. 또한, 반응온도를 60$^{\circ}C$ 및 55$^{\circ}C$로 각각 설정하여 2 단계로 분리한 PBEB에서의 TS전환율 변화를 측정한 결과, 반응 30일 경과시점까지 66%이상의 TS전환율을 유지하였으며(효소활성 반감기=약 30일 이상), 단일단계의 반응온도 실험(효소활성 반감기=약 15일)과 비교 시 반감기를 두 배 이상 연장할 수 있음을 확인하였다.
카놀라유, 대두극도경화유를 기질로 이용하여 저트랜스 고체지방을 회분식 반응기(batch type reactor)에 의해 합성하였다. Sn-1,3 위치 특이성을 가진 TLIM을 이용한 효소적 에스테르 교환 반응을 통하여 생성된 저트랜스 고체지방의 이화학적 특성을 살펴보았다. DSC 분석을 통하여 저트랜스 고체지방의 고체지방 함량(SFC)과 융점 곡선 및 결정화 곡선을 알아보았다. 다양한 혼합비율의 저트랜스 고체지방들은 각 기질이 가진 지방산의 비율에 따라 차별적으로 넓은 범위의 온도를 나타내었다. 즉, 카놀라유의 함량이 높아질수록 각 온도에 해당하는 SFC는 감소하는 경향을 나타낸 반면, 대두극도경화유의 함량이 높아질수록 SFC가 증가하는 경향을 보였다. DSC를 이용한 흡열 및 발열 피크 분석결과, 카놀라유의 함량이 증가할수록 피크가 낮은 온도 쪽으로 이동하는 경향을 보여주었다. 저트랜스 고체지방들의 지방산 조성은 C18:0와 C18:1, C18:2가 전체 지방산 조성의 80% 이상 구성되어 있으며, 총 트랜스 지방산(${\Sigma}TFA$)의 함량은 0.3 wt% 이하의 낮은 함량을 나타내었다. Sn-2 position의 주요 지방산 또한 C18:0와 C18:1, C18:2가 대부분을 차지하였으며 특히 불포화지방산의 함량이 높게 나타났다. 역상 HPLC를 이용하여 TAG 조성을 분석한 결과, 주요 TAG 조성은 LOO, OOO, POO/SOL, SOO, SOS로 구성되어 있었다. 그중 카놀라유의 함량이 증가할수록 저트랜스 고체지방의 TAG 조성은 LOO, OOO, POO/SOL, SOO의 수치가 증가하였고, 대두극도경화유의 함량이 감소할수록 POS/PSP, SOS, SSS의 수치는 줄어드는 것을 확인할 수 있었다.
Omega-3 지방산인 DHA가 풍부하고 이취가 적은 조류(microalgae, Schizochytrum sp.)로부터 지질을 획득하여 이를 옥수수유와 기질로 이용, 고정화효소인 RM IM(from Rhizomucormiehei)을 촉매로 하여 interesterification 반응에 의해 고기능성 유지를 효과적으로 생성하기 위하여 합성조건을 반응표면분석에 의해 최적화하였다. 항온교반수조에서 소량 합성된 재구성 지질의 TG 지방산 조성 분석 결과, 재구성지질에 함유된 DHA의 함량은 15.06mol%를 나타내었고, DHA-enriched algae oil에 과량 함유된 palmitic acid(30.67mo1%), myristic acid(11.64mol%)의 함량은 각각 30, 60% 감소하여 21.70, 4.96 mol%를 보였으며, oleic과 linoleic acid의 함량은 급격히 증가하여 각각 20.20, 27.34 mo1%를 나타내었다. RP HPLC-ELSD system을 이용하여 재구성지질의 TG 형태를 분리한 결과, 두 기질에 존재하지 않은 다수의 새로운 TG peak를 확인한 수 있었으며, 이중 쉽게 식별이 가능한 3개의 peak를 선택, 이들 peak area% 총합을 반응변수로 하고 온도$(35-75^{\circ}C,\;X_1)$, 시간(2-42시간, $X_2$) 및 효소농도(2-14%, $X_3$)를 요인변수로 하여 중심합성계획에 의해 반응조건을 최적화하였다. 그 결과, 온도$(70.28^{\circ}C)$, 시간(28.74시간), 효소농도(11.30%)의 최적합성조건에서 최대값 6.97 area%로 예측되었다.
라아드의 크림성 향상에 대한 에스테르교환의 효과를 검토하기 위하여 시료유지의 이화학적 성실, 고체지 함량, consistency, 크림성을 측정하고, 크림에 대한 관능검사를 실시하였다. 에스테르교환 리아드는 SFC 5-30의 온도범위가 $10{\sim}33^{\circ}C$로서 라아드$16{\sim}30^{\circ}C$에 비하여, 저온부와 고온부가 각각 $6^{\circ}C,\;3^{\circ}C$씩 증가하였다. 에스테르교환 라아드는 라아드에 비해 각 온도별 consistency가 낮았으며, $10^{\circ}C$이하의 저온에서도 약 $2000g/cm^{2}$로서 급격한 증가가 없었다. 에스테르교환 라아드의 크림성은 155%로서 라아드 140%보다 증가했으며, 최대 over run의 소요시간이 1/2로 단축되어 크림성이 향상되었다. 최대 over run에서 크림의 관능평가 결과, 에스테르교환 라아드로 제조한 크림은 라아드의 크림보다 조직, 광택, 구용성은 다소 떨어졌으나, 끈기, 굳기가 개선되었다. 이상의 결과로 볼 때, 라아드는 에스테르교환에 의해 크림성이 향상되었으며, 특히 저온부의 가소성 범위가 증대됨으로써 겨울철 크림용 가공원료유지에 더욱 적합할 것으로 판단된다.
팜유와 아보카도유를 이용하여 효소적 방법을 통해 trans free margarine stock(TFMS)을 제조하였다. 회분식 반응기(stirred batch type reactor)를 통한 본 반응은 sn-1,3 위치 특이성을 가진 lipozyme RM IM(from Rhizomucor miehei)을 사용하였다. 반응기질 대두극도경화유와 아보카도유 및 팜유는 30:150:120(g)의 비율로 230 rpm, $65^{\circ}C$에서 합성하였으며 이를 통해 이화학적 특성을 분석하였다. 재구성 지질의 DSC 분석 결과 TFMS의 solid fat content(SFC)는 $5^{\circ}C$에서 58.6%, $35^{\circ}C$에서의 약 8.5%로 확인 되었으며 7.3, 23.6, $35.3^{\circ}C$의 DSC 상의 melting point 특성을 나타내었다. TFMS는 C16:0(약 29%)과 C18:1(약 45%)이 주요 지방산으로 확인되었고 ${\Sigma}SFA$는 40.7%이었으며 trans 지방산은 검출되지 않았다. Sn-2 위치에는 주요적으로 C16:0(21.6%)과 C18:1(50.2%)의 지방산 조성이 확인되었다. RP-HPLC를 통해 TFMS를 이루고 있는 TAG의 PN을 확인 하였다. 주요적으로 PN=48이 대부분을 차지하였고 PN=46, PN=50으로 분리되었으며 TFMS의 반응 전과 비교 시 차별적인 TAG peak를 확인할 수 있었다. 한편, ${\alpha}-$, ${\gamma}-$ 및 ${\delta}$-tocopherol이 각각 5.7, 2.1, 1.7 mg/100 g을 나타냈으며 산가, 요오드가, 비누화가를 통해 TFMS의 이화학적 특성을 확인 할 수 있었다. TFMS를 통해 마가린 제조 시 물성 변화를 고려하여 마가린의 적합한 물성을 지닐 수 있을 것이라 사료된다.
Camellia oil과 palmitic, 그리고 stearic ethyl ester를 기질로 하고 Lipozyme TLIM을 촉매로 이용하여 interesterification을 통한 POS를 많이 함유한 반응물을 합성하고자 하였다. 반응 조건(반응효소비율, 반응시간, 기질의 비율)을 독립변수로 하여 중심 합성 계획에 의한 반응 표면 분석을 통하여 POS의 함량은 높이고, sn-2 position의 acyl migration을 낮추어 합성하는 최적화 조건을 얻었다. POS를 많이 함유한 반응물의 합성 최적화 조건은 반응 효소양($X_1$)= 5.9%, 반응시간($X_2$)= 60 min, 그리고 기질비율($X_3$)= 1:3(1 mole의 camellia oil: 3 mole의 palmitic ethyl ester + 3 mole의 stearic ethyl ester)이었다. 이와 같은 조건으로 획득된 실재 효소반응 합성물의 TAG-P/O/S(palmitic, stearic과 oleic 지방산을 각각 1 분자씩 어느 위치이던지 함유한 TAG, 즉 POS 및 PSO/OSP/OPS/SPO)의 합성율($Y_1$)은 20.19%이었고, 이때 acyl migration 등에 의하여 sn-2 위치에 결합(이동)한 palmitic과 stearic acid의 양(P/S-sn-2)인 $Y_2$는 12.71% 이었다.
미세조류(microalgae)인 Schizochytrium sp.로부터 유래된 조류유(250 g)와 식물성 유지인 대두유(250 g)의 혼합 유지를 기질로 하고, sn-1,3 위치에 특이적으로 작용하는 Lipozyme RM IM(Rhizomucor miehei, EC 3.1.1.3)을 이용한 interesterification에 의해 회분식 반응기$(65^{\circ}C,\;300 rpm,\;15hr)$에서 재구성 지질을 합성하였다. 합성 된 재구성 지질의 주요 지방산 조성은 DHA$(15.7\;mol\%)$와 linoleic acid$(31.1\;mol\%)$, palmitic acid$(20.2\;mol\%)$, oleic acid$(13.5\;mol\%)$ 및 $EPA(6.6\;mol\%)$로 분석되었으며, linoleic aicd와 DHA가 sn-2 위치에서 높은 함량을 차지하였다. Normal-phase HPLC 분석결과 재구성지질은 $87.1\;area\%$의 TAG와 $12.1\;area\%$의 DAG 형태와 같은 중성지질로 구성되어 있었다. Reversed-phase HPLC 분석 결과 재구성 지질의 $PN=20\~22(10.3\;area\%),\;PN=24\~32(53.1\;area\%)$ 및 $PN=36\~48(36.6\;area\%)$ peaks내에 각각 PN=20, PN=22, PN=28, PN=30, PN=34, PN=38, PN=42를 가지고 재구성 지 질 함량의 약 $50.5\;area\%$를 차지하며 반응기질과 구별된 새로운 peaks가 합성에 의해 생성되었음을 확인하였다 재구성지질의 요오드가는 고도의 불포화도를 가지는 조류유(274.0)보다 약 $25\%$ 낮아진 206.7을 나타내었으며, 분자량을 설명하는 비누화 값이 183.8, 산가는 반응기질과 같은 0.3 이하의 측정값을 나타내었다. 재구성지질의 Hunter color $L^{\ast}(\pm\;lightness/darkness)$ 값은 13.8로 측정되었으며, $b^{\ast}(\pm,\;yellowness/blueness)$ 값은 13.8로 측정되었으며, $b^{\ast}(\pm,\;yellowness/blueness)$ 값은 반응기질보다 유의적으로 가장 높은 55.1을 나타내었다(p<0.05).
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[게시일 2004년 10월 1일]
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