새로운 합성방법을 개발하여 pyrazolate 제초제의 곁가지를 변화시킨 새로운 구조의 3-trifluoro-methylpyrazole 유도체들과 4-benzenecarbinolpyrazole 유도체 등을 합성하여 전작과 답작상태에서 제초활성 시험을 하였다. 밭조건에서는 발아전처리의 경우 4 kg/ha의 약량에서도 제초효과를 나타내지 않았으며 발아후처리에서는 제초효과가 있었으나 미약하였다. 답작상태에서는 4 kg/ha의 약량에서 제초효과가 있었으며 특히 4-benzoylpyrazole의 benzene의 4위치에 electron-donating group인 methoxy가 치환된 화합물의 경우 활성과 선택성이 매우 좋았다. 그러나, methoxy가 두 개 이상 치환되거나 다른 electron-donating group인 sulfide기가 치환된 화합물들의 제초활성은 약하였다.
새포아풀을 선택적으로 방제하기 위한 약제로써의 적용 가능성을 조사하기 위해 bispyribac-sodium의 살초스펙트럼을 통한 새포아풀과 벤트그래스의 살초선택성을 생육기별로 조사하였다. bispyribac-sodium 토양처리에 의한 공시 초종의 방제가는 전체적으로 낮았으나 특이적으로 냉이에 대해서는 90% 이상의 높은 방제가를 나타내었다. bispyribac-sodium 경엽처리는 큰참새피, 그령, 소리쟁이 등 다년생잡초와 벤트그래스를 제외한 공시초종에서 높은 생육억제 효과를 보여 화본과 및 광엽잡초 등 넓은 살초스펙트럼을 가지고 있고 벤트그래스와 새포아풀 간에 선택적인 방제제로써의 적용가능성이 있는 것으로 나타났다. 벤트그래스와 새포아풀의 생육기별 약제반응 차이를 조사한 결과, 벤트그래스는 새포아풀에 비해 모든 생육기별 처리에서 높은 $GR_{50}$ 값을 보여 동일한 약량에서 새포아풀이 벤트그래스보다 bispyribac-sodium에 대하여 감수성을 나타내었다. 특히, 새포아풀과 벤트그래스 간 출수후 처리 28일후 조사에서는 14일 후 조사결과보다 약 2배 높아진 6.8배의 높은 선택성 차이를 보였다.
Several vinylsulfonylphenyl triketones and 2-alkoxy- and 2-(N,N-diethylamino) ethanesulfonylphenyl triketones have been synthesized, and their herbicidal activities in flooded paddy field were studied. Herbicidal effects of vinylsulfonyl triketones 6a-c were not satisfactory, whereas 2-alkoxyethanesulfonylphenyl triketones 7a and 7b showed good herbicidal activities without meaningful selectivity to rice.
Herbicidal effects and crop selectivity of aqueous leaf extracts of sorghum (Sorghum bicolor L.) were evaluated against several weed species for developing sustainable weed management in organic farming. Aqueous sorghum leaf extracts were highly phytotoxic to different weed species. No broadleaf weeds were germinated in the concentration of 5 fold or higher concentrated sorghum leaf extracts and 90% of seed germination was inhibited within that range in grass species. Sorghum leaf extracts strongly inhibited the growth of different weeds by pre-emergence and foliar applications in greenhouse condition. Foliar application of sorghum leaf extracts had a higher inhibitory effect than the pre-emergence application. Broadleaf weed species were more susceptible than grasses to the application of sorghum leaf extract in foliar applications than grasses. Galium spurium, Erigeron candensis, and Rumex japonicus were completely killed at the highest concentrated sorghum leaf extract both in pre-emergence and foliar application. Most broadleaf weed species were inhibited more than 80% at pre-emergence application at 50 fold concentrated sorghum leaf extract. G. spurium, E. candensis, R. japonicus, Eclipta alba, Plantago asiatica and Portulaca oleraeea were most susceptible to sorghum leaf extract in foliar application. Growth of most broad leaf weed species was suppressed by greater than 90% at 50 fold concentrated sorghum leaf extract. Most crop species were tolerant to sorghum leaf extract but shoot growth was slightly reduced by the application of 40~50 fold concentrated extracts, Sorghum leaf extract may used to control weeds in organic fanning without affecting the growth of crop.
Fenoxaprop-ethyl계 화합물의 amide 형태로 합성된 기질로써 일련의 2-(4-(6-chloro-2-benzoxazolyloxy)phenoxy)-N-phenylpropionamide 유도체들은 건답에서 발아 후 (post), 벼와 피 (Echinochloa crus-galli)에 대하여 Fenoxaprop-ethyl 보다 비교적 양호한 선택성을 나타내었으며 N-phenyl 치환체들의 선택성에 관한 구조-활성과의 관계 (SAR)를 Free-Wilson 방법과 Hansch 방법을 이용하여 정량적으로 검토하였다. 피의 제초활성에는 N-phenyl 고리상 meta-치환된 1 치환체들과 ortho, meta, para-치환된 3 치환체로서 methyl 및 methoxy 등의 치환체들이 비교적 높게 기여하였다. 또한 적정값 ($({\pi})_{opt.}=1.60$)의 소수성을 갖는 전자 밀게 (${\sigma}<0$)들의 공명효과 (R<0)가 제초활성을 개선하는데 영향을 미치고 있음을 알았다. 벼의 경우에는 para-치환된 1-치환체나 ortho, para-치환된 2-치환체로써 Taft의 입체효과 (Es)에 대한 적정값 ($(ES)_{opt.}=0.87$)을 벗어나는 전자 밀게에 의한 공명효과 (R<0)가 약해를 줄이기 위한 조건이었으며 벼와 피 사이의 선택성에 기여하는 물리-화학적인 요인이었다. 그리고 SAR식에 따라 온실 내에서 피에 대하여 가장 큰 활성을 나타내는 화합물은 2-ethoxy-3-methoxy-4-dimethylamino 치환체 ($pI_{50}$=6.60, 1g/ha)로 예상되었다.
새로운 2-(4-chloro-5-(2-chloroallyloxy)-2-fluorophenyl)-3-thioalkoxy-2,3,4,5,6,7-hexahydroisoindol-1-one 유도체의 hexahydroisoindol-1-one 고리상 R-치환기 변화에 따른 논피(Echinochloa crusgalli)와 벼(Orysa sativa L.)에 대한 제초활성에 관한 비교 분자장 분석(CoMFA) 모델을 유도하고 두 초종에 대한 선택성에 관하여 논의하였다. 가장 양호한 두 모델(B2 및 R7)의 통계결과는 교차 확인값 $q^2({r^2}_{cv.}=0.529{\sim}0.755)$과 비교차 확인값$({r^2}_{ncv.}=0.937{\sim}0.945)$에 기초하여 가장 양호한 예측성을 보였다. 그리고 논피에 대한 모델(B2)의 예측성과 적합성이 벼에 대한 모델(R7) 보다도 통계적으로 양호하였다. 또한, 두 모델과 기여도로부터 정전기장과 hexahydroisoindol-1-one 고리상 S-phenyl 기의 ortho-위치에 있는 입체장이 두 초종 간 선택적인 제초활성에 미치는 중요한 요소이었다.
The present study was conducted to determine plant growth and physiological responses of corn, barnyardgrass, and soybean to ALA (5-aminolevulinic acid). ALA effect on early seedling growth of test plants was greatly concentration dependant, suggesting that it inhibits at higher concentrations. No significant difference in herbicidal activity of two types of ALA on plant height and weight of test plants was observed. Barnyardgrass was the most sensitive to ALA and followed by corn and soybean, indicating that both crop plants were less affected by ALA concentration as well as different growth stages than barnyardgrass. Greatly reduced chlorophyll contents from leaves of three plant species were observed with increasing of ALA concentration. Compared with untreated controls, higher amounts of three tetrapyrroles were detected from three crop plants, indicating more accumulation in ALA-treated plants. The differential selectivity among plant species would be explained with the differences in tetrapyrrole accumulating capabilities, the susceptibility of various greening groups of plant species to the accumulation of various tetrapyrroles, and their metabolism in various plant tissues. The results indicate that negative biological potential of ALA exhibited differently on plant species, and that the photodynamic herbicidal activity against susceptible plants highly correlated with the extent of tetrapyrrole accumulation by the species.
Hexahydro-1,2-bertzisoxazol-4-ols prepared from the diastereoselective reductions of 3-aryl-3a,4,5,6,7,7a-hexahydro-1,2-benzisoxazol-4-ones were reacted with benzyl chloride in the presence of sodium hydride to give new 4-benzyloxy-3a,4,5,6,7,7a-hexahydro-1,2-benzisoxazoles, which showed good herbicidal activity together with excellent selectivity on rice under submerged paddy conditions.
Tefuryltrione is a new hydroxyphenylpyruvate dioxygenase (HPPD) inhibitor, which has been recently registered for the use for paddy rice, Korea. Dose-response studies were conducted to compare rice safety and weed control efficacy of tefuryltrione against Eleocharis kuroguwai. When rice and E. kuroguwai were applied at a range of doses of tefuryltrione, $GR_{90}$ values (the dose required to inhibit weed growth by 90%) of E. kuroguwai were $82.38-93.39g\;a.i.\;ha^{-1}$ in two independent experiments. The $GR_{10}$ values (the dose required to inhibit rice growth by 10%) of tefuryltrione for rice were $297.77-471.54g\;a.i.\;ha^{-1}$. As a result, the selectivity indices ($GR_{10}$ for $rice/GR_{90}$ for E. kuroguwai) of tefuryltrione were 3.19-5.72. Therefore, these results demonstrate that tefuryltrione has a relatively high selectivity between rice and E. kuroguwai with a high herbicidal activity against E. kuroguwai and a good rice safety.
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[게시일 2004년 10월 1일]
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