Phenyl glycidyl ether의 직업적 노출기준 TLV-TWA는 0.1 ppm($0.6mg/m^3$)으로 권고되고 있다. TLV-TWA는 동물실험에서 고환(정소) 독성, 비암 그리고 감작반응에 대한 위험도를 줄일 수 있다고 증명된 수준이다. 또한 사람에서의 감작반응이 보고되고 흰쥐에서 비암이 입증되어 경고표시(notation)로 SEN과 A3(동물에서 발암성 물질)를 권고하였다. Phenyl glycidyl ether와 다른 glycidyl ether에 노출된 근로자들에서 평균 6.5개월 후에 감작반응이 발견되어, 교차 감작반응의 가능성을 인지하여야 한다. Phenyl glycidyl ether를 흰쥐와 토끼에게 급성으로 피부에 도포한 결과 빠르게 흡수되어 조혈독성이 유발되는 것을 확인하여 피부(Skin) 경고표시의 타당성을 입증하였다.
본 연구는 이산화탄소와 phenyl glycidyl ether(PGE)의 부가반응에 대하여 상이동 촉매의 특성을 고찰한 것이다. 4급 암모늄염 상이동 촉매의 경우 알킬기의 크기가 크고 짝이온의 친수성이 강할수록 좋은 촉매활성을 나타내었다. 폴리에틸렌글리콜과 crown ether도 NaI와 함께 사용한 결과 효율적인 촉매임을 알 수 있었다. 이산화탄소의 압력이 증가하면 용매인 NMP에 대한 $CO_2$의 용해도가 증가하여 PGE의 전화율이 증가하였다. 또한 상이동 촉매의 역할이 포함된 반응메카니즘을 제시하였다.
The present study firstly describes the synthesis of novel, thermo-latent initiators based on xanthenyl phosphonium salts with different counter anions and phosphine moieties and secondly examines their efficiency in the bulk polymerization of glycidyl phenyl ether(GPE). The polymerization was performed with phosphonium salt initiators($I_{SbF6}$, $I_{PF6}$, $I_{AsF6}$ and $I_{BF4}$) at ambient temperature to $200^{\circ}C$ for 1 h. The order of initiator activity was $I_{SbF6}>I_{PF6}>I_{AsF6}>I_{BF4}$. To examine the effect of the phosphine moiety on the initiator activity, polymerization was carried out with $I_{SbF6}(Ph_{3}P)$ and $II_{SbF6}(Bu_{3}P)$ at ambient temperature to $170^{\circ}C$ for 1 h. The order of reactivity was $I_{SbF6}>II_{SbF6}$. In general, the conversion percentage increased with increasing polymerization temperature. The thermal stability of these salts was measured by thermo gravimetric analysis(TGA). The solubility of phosphonium salts in various organic solvents and epoxy monomers was also investigated.
에폭시 수지의 성형 가공성을 조절하기 위해 반응성 희석제를 사용했을 때의 경화특성 및 경화 후 유리 전이온도의 변화를 조사하였다. 반응성 희석제로 사용한 Butyl gilcidyl ether(BGE) 및 Phenyl glycidyl ether(PGE)함량의 증가에 따라 경화에 따른 발열량과 경화 후 유리 전이온도는 낮아지는 특성이 관찰되었다. 에폭시 수지는 BGE를 사용한 경우 PGE를 사용한 경우보다 더 낮은 유리 전이온도를 보였으며, 희석제의 첨가에 따른 유리 전이온도 변화는 가교점 사이의 분자량 증가 때문으로 해석하였다. 에폭시 수지의 경화 거동을 자촉매 반응에 대한 속도론식으로 해석한 결과 속도상수 $k_1$, $k_2$는 희석제의 양에 따라 감소하였다.
Diglycidy1 ether of bisphenol A (DEGBA)/4, 4'-methylene dianiline(MDA) 계의 반응속도에 미치는 10 phr의 pheny1 glycidy1 ether(PGE)-acetamide(AcAm)의 영향을 살펴보았다. PGE-AcAm이 첨가됨으로 인해서 승온적 DSC 곡선에서 최대 발열피크의 온도와 피크 시작 온도가 감소하였다. PGE-AcAm의 첨가 여부에 관계없이 전화율 곡선은 s-자 형상이었고, 이는 DGEBA/MDA 계와 DGEBA/MDA/PGE-AcAm 계가 자촉대 반응을 한다는 것을 의미한다. 또한 PGE-AcAm이 10 phr 첨가됨으로 인해서 1.2-1.4배 증가하였는데, 이는 PGE-AcAm의 수산기가 촉매로 작용하기 때문이다.
Diglycidyl ether of bisphenol A(DGEBA)/4,4'-methylene dianiline(MDA)/phenyl glycidyl ether(PGE)-acetamide(AcAm)/carboxyl-terminated acrylonitrile butadiene copolymer(CTBN) 계의 열적 안정성을 평가하기 위해 열중량 분석법(TG)을 사용하였다. 활성화 에너지를 구하기 위해 Freeman & Carrol, kissinger, Flynn & Wall 식을 사용하였다. Freeman & Wall 식을 이용하여 구한 활성화 에너지는 112.9 kJ/mol, Kissinger 식에 의한 값은 151.5kJ/mol 이었으며, Flynn & Wall식에 의해 구한 값은 168.3 kJ/mol 이었다.
반응성 첨가제로 HQ와 PGE를 합성시킨 HQ-PGE를 사용하여, DGEBA/MDA계의 경화반응이 일어날 때의 속도론을 DSC와 FT-IR을 이용하여 조사하였다. 그리고, Kissinger equation과 Arrhenius equation을 이용하여 활성화 에너지와 pre-exponential factor 값을 구하였다. 계의 활성화 에너지는 HQ-PGE가 첨가되었을 때 감소하였다. 합성 HQ-PGE가 5 phr 첨가되었을 때, DGEBA/MDA계의 활성화 에너지는 FT-IR로 측정하였을 때 7.8 kcal/mol, DSC로 측정하였을 때에 11.3 kcal/mol을 나타내었다. 이 값은 HQ-PGE가 첨가되지 않은 경우보다 각각 30%, 9% 감소된 값이었다. 이 결과들을 통해서 반응성 첨가제로 사용된 HQ-PGE는 본 계에서 촉매의 역할을 함을 알 수 있었다.
The cure kinetics of diglycidyl ether of bisphenol A (DGEBA)/4,4'- methylene dianiline (MDA) system with synthesized phenyl glycidyl ether-dimethylurea (PGE-DMU) was studied by Kissinger and Ozawa equations with DSC analysis in the temperature range of $20~300^{\circ}C$ To investigate the reaction mechanism between epoxy group of PGE and urea group of DMU, FT-lR spectroscopy analysis was used. The epoxide group of PGE reacted with the urea group of DMU and formed a hydroxyl group which acted as a catalyst on the cure reaction of other epoxide and amine groups. The activation energy of DGEBA/MDA system without PGE-DMU was 46.5 kJ/mol and those of the system with 5 and 10 phr of PGE- DMU were 43.4 and 37.0 kJ/mol, respectively. Ozawa method also showed the same tendency.
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[게시일 2004년 10월 1일]
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