• 제목/요약/키워드: ethynyl

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Synthesis and Properties of Poly(2-ethynyl-N-propargylpyridinium bromide)

  • 갈용순;이원철;귀태롱;이상섭;배장순;김봉식;장상희;진성호
    • Bulletin of the Korean Chemical Society
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    • 제22권2호
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    • pp.183-188
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    • 2001
  • Ionic conjugated polymer, poly(2-ethynyl-N-propargylpyridinium bromide), was prepared by the cyclopolymerization of 2-ethynyl-N-propargylpyridinium bromide on using various transition metal catalysts, or by thermal methods without adding catalyst. The polymerization of 2-ethynyl-N-propargylpyridinium bromide catalyzed by PdCl2 gave the resulting polymers in relatively high yields. The polymer structure was characterized by various instrumental methods to confirm the conjugated polymer backbone structure carrying cumulated pyridine moiety. The polymers prepared by PdCl2 in DMSO or m-cresol were completely soluble in DMF, DMSO, and formic acid. The inherent viscosities of the resulting polymers were in the range of 0.07-0.19 dL/g. Thermal properties of the polymers were also discussed.

Highly Crystalline 2,6,9,10-Tetrakis((4-hexylphenyl)ethynyl)anthracene for Efficient Solution-Processed Field-effect Transistors

  • Hur, Jung-A;Shin, Ji-Cheol;Lee, Tae-Wan;Kim, Kyung-Hwan;Cho, Min-Ju;Choi, Dong-Hoon
    • Bulletin of the Korean Chemical Society
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    • 제33권5호
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    • pp.1653-1658
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    • 2012
  • A new anthracene-containing conjugated molecule was synthesized through the Sonogashira coupling and reduction reactions. 1-Ethynyl-4-hexylbenzene was coupled to 2,6-bis((4-hexylphenyl) ethynyl)anthracene-9,10-dione through a reduction reaction to generate 2,6,9,10-tetrakis((4-hexylphenyl)ethynyl) anthracene. The semiconducting properties were evaluated in an organic thin film transistor (OTFT) and a single-crystal field-effect transistor (SC-FET). The OTFT showed a mobility of around 0.13 $cm^2\;V^{-1}\;s^{-1}$ ($I_{ON}/I_{OFF}$ > $10^6$), whereas the SC-FET showed a mobility of 1.00-1.35 $cm^2\;V^{-1}\;s^{-1}$, which is much higher than that of the OTFT. Owing to the high photoluminescence quantum yield of 2,6,9,10-tetrakis((4-hexylphenyl)ethynyl) anthracene, we could observe a significant increase in drain current under irradiation with visible light (${\lambda}$ = 538 nm, 12.5 ${\mu}W/cm^2$).

Synthesis and Properties of Poly[2-ethynyl-N-(p-hydroxyphenylethyl) pyridinium bromide] and Poly [2-ethynyl-N-(p-hydroxyphenylethyl) pyridinium tetraphenylborate]

  • Gal, Yeong-Soon;Jin, Sung-Ho;Lee, Won-Chul;Kim, Sang-Youl
    • Macromolecular Research
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    • 제12권4호
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    • pp.407-412
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    • 2004
  • A new hydroxyl group-containing conjugated ionic polymer, poly[2-ethynyl-N-(p-hydroxyphenylethyl)pyridinium bromide], was synthesized by the activated polymerization of 2-ethynylpyridine with p-(2-bromoethyl) phenol without any additional initiator or catalyst. The polymerization proceeded well to give a moderate yield (65%) of polymer at a reaction temparature of 90$^{\circ}C$. Another polymer, poly[2-ethynyl-N-(p-hydroxyphenylethyl)pyridinium tetraphenylborate], was readily prepared by the ion-exchange reaction of poly[2-ethynyl-N-(p-hydroxyphenylethyl)pyridinium bromide] with sodium tetraphenylborate. These polymers were completely soluble in organic solvents such as DMF, DMSO, and acetone, but insoluble in water and ether. Instrumental analyses, such as NMR, IR, and UV-Vis spectroscopies, indicated that the new materials have conjugated polymer backbone systems with the designed substituents and counter anions. X-Ray diffraction analyses of the polymers indicated that they were mostly amorphous.

Ethynyl 말단기를 갖는 Polyisoimide 올리고머의 합성 및 이들의 경화거동에 관한 연구 (Synthesis and Curing Behaviors of Polyisoimide Oligomers with Ethynyl End Groups)

  • 최석우;김보옥;김지흥;남성우;전붕수;김영준
    • 폴리머
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    • 제38권6호
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    • pp.774-781
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    • 2014
  • 4-ethynylaniline(4-EA) 혹은 4-phenylethynyl phthalic anhydride(4-PEPA)을 end-capper로 사용하여 분자량이 2500 g/mol 혹은 5000 g/mol로 조절되고, 반응성 ethynyl 기를 갖는 4,4'-diamino diphenyl ether(4,4'-ODA)/3,3',4,4'-benzophenone tetracarboxylic acid dianhydride(BTDA), 4,4'-ODA/4,4'-oxydiphthalic anhydride(ODPA)계 폴리아이소이미드 올리고머를 합성하여 이들의 중합 및 경화거동을 연구하였다. FTIR 분광분석을 통하여 이들 폴리아이소이미드 올리고머 말단에 반응성 ethynyl 기가 포함되어 있음을 확인할 수 있었다. 이미드화 반응은 폴리아이소이미드 올리고머의 화학구조에도 영향을 받을 뿐 아니라 올리고머의 분자량에도 영향을 받아 분자량 2500 g/mol 올리고머가 5000 g/mol 올리고머보다 대략 $10^{\circ}C$ 정도 낮은 온도에서 이미드화 반응이 일어났다. Ethynyl기의 가교반응은 이미드화 반응보다 높은 온도에서 일어났으며 4-EA로 end-cap된 폴리아이소이미드 올리고머에 대해서는 이 두 반응이 DSC 그래프에서 겹쳐서 나타났다. 4-PEPA로 end-cap된 4,4'-ODA/ODPA 폴리아이소이미드 올리고머에 대해 등 속도 가열 DSC 실험을 통해 이미드화 반응 및 가교반응에 대한 활성화 에너지와 지수앞인자를 구하였다. 이미드화 반응에 대한 활성화 에너지는 141 kJ/mol, 지수앞인자 값은 $1.45{\times}10^{13}min^{-1}$, 가교반응에 대한 활성화 에너지는 177 kJ/mol, 지수앞인자 값은 $2.90{\times}10^{13}min^{-1}$이 얻어졌다.

비스페놀 에이와 에티닐에스트라디올에 노출된 키로노무스 4기 유충의 치사, 아치사 독성연구 (Lethal and Sublethal Toxicities of Bisphenol A and Ethynyl Estradiol Exposure on the 4th Instar Larvae of Chironomus riparius (Diptera, Chironomidae))

  • 이세범;최진희
    • Environmental Analysis Health and Toxicology
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    • 제21권4호
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    • pp.301-310
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    • 2006
  • 본 연구에서는 내분비계장애물질로 잘 알려진 Bisphenol A와 Ethynyl estradiol(이하 BPA, EE)이 Chironomus riparius에 미치는 영향을 알아보고자 하였다. 수생생태계에서 Chironomus의 생태학적 중요성을 고려하여 연구한 반수치사농도(LC50),효소 활성, 성장/발달 등의 생화학적, 생리학적 독성에 대한 연구는 이들 물질에 대한 잠재적인 생태학적 중요성을 이해하는데 있어 유용한 정보를 제공할 수 있을 것이다. 연구 결과 BPA와 EE에 노출된 후 C. riparius게서 CAT와 GST활성이 증가하였고, EE에 고농도로 노출된 후 성충까지 충분히 성장하지 못했음을 확인하였다 이러한 결과로부터 C. riparius에서 BPA, EE에 대한 중요한 독성정보를 얻을 수 있었다. 그러므로 앞으로 BPA와 EE의 생화학적 효과와 C. riparitis의 개체수준 이상에서의 생리학적 실험을 통한 검증이 필요할 것이다.

5-ethynyl-2'-deoxyuridine (EdU)에 의한 뇌실하 영역 신경줄기세포의 신경 세포로의 분화 억제 (Inhibition of Neurogenesis of Subventricular Zone Neural Stem Cells by 5-ethynyl-2'-deoxyuridine (EdU))

  • 박기엽;오현창;이지용;김만수
    • 생명과학회지
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    • 제27권6호
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    • pp.623-631
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    • 2017
  • 뇌실하 영역과 subgranular zone은 뇌에서 평생 새로운 신경 세포를 만들어 내는 곳이다. 이 부위에 있는 신경줄기세포는 세포 분열을 통해서 줄기 세포군을 계속 유지할 뿐만 아니라, 신경 세포와 신경 교세포로 분화한다. 세포 분열을 측정하기 위해 thymidine 유사체인 5-ethynyl-2'-deoxyuridine (EdU)가 사용되어 왔다. 몇몇의 경우에서는 새롭게 만들어지는 신경 세포를 표지하려는 목적으로 사용되었다. 이번 연구에서는, EdU가 쥐의 뇌실 하영역에서 분리해낸 신경줄기세포의 분열과 분화에 어떠한 영향을 미치는 지를 보여주었다. 첫째, 신경줄기세포가 EdU를 포함하는 세포 증식 배양액에서 24시간 동안 배양되었을 때, 추후에 분화를 유도하여도 신경세포로 분화가 전혀 일어나지 않았다. EdU를 1시간 동안 처리했을 때도 신경세포로의 분화가 상당부분 저해되었다. 둘째, EdU는 농도가 높을수록, 처리시간이 많을수록 신경줄기세포의 증식을 더욱 많이 저해하였다. 끝으로, EdU는 신경 교세포 중에서 oligodendrocyte으로의 분화는 억제하였지만, astrocyte로의 분화는 오히려 증가시켰다. 본 연구결과는 뇌실하 영역 신경줄기세포의 분화에 EdU가 어떠한 영향을 미치는 지를 처음으로 보여주었고, 이러한 결과들은 신경 세포와 oligodendrocyte로의 분화에 세포 분열이 반드시 필요하다는 것을 제안하고 있다.

Cytochrome P-450 2A6 Inhibitor Based on the Indole Moiety

  • Lee, Soo;Lee, Hyang-Yeol
    • 한국응용과학기술학회지
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    • 제29권3호
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    • pp.435-442
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    • 2012
  • The cytochrome P-450 enzymes (CYP 2A6) regulate many endogenous signaling molecules and drugs. Aryl alkynes such as 2-ethynylnaphthalene are important P450 inhibitors which have been extensively studied as medicines or as an effective chemical probes for profiling mouse liver microsomal P-450. Here we have synthesized indole-based novel P450 inhibitor, 5-ethynyl indole 3, and showed that it has successfully inhibited CYP 2A6 by chemical inhibition reaction. By using HPLC equipped with a photo diode array(PDA) detector, all of the peaks derived from the enzymatic reaction have been characterized.