• 제목/요약/키워드: ether linkage

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모조(模造) 환경조건하(環境條件下)에서의 치환(置換) Diphenyl Ether 제초제(除草劑)의 광분해(光分解)에 관(關)한 연구(硏究) (Solution Phase Photolyses of Substituted Diphenyl Ether Herbicides under Simulated Environmental Conditions)

  • 이재구
    • Applied Biological Chemistry
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    • 제17권3호
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    • pp.149-176
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    • 1974
  • 팔종(八種)의 치환(置換) diphenyl ether 제초제(除草劑)를 Rayonet 광화학(光化學) 반응기(反應器)를 사용(使用)한 모조환경조건하(模造環境條件下)에서 용액상(溶液相) 광분해(光分解)시켜 그 분해산물(分解産物)에 관(關)하여 연구(硏究)하였다. 시료(試料)로 사용(使用)된 화합물(化合物)들은 300 nm에서 광화학반응(光化學反應)을 일으키기에 충분(充分)한 energy를 흡수(吸收)하였으며 분해산물(分解産物)은 tlc, glc, ir, ms, 그리고 nmr 등(等)에 의(依)하여 확인(確認)하였다. 그 결과(結果)를 요약(要約)하면 C-6989의 용액상(溶液相) 광분해(光分解) : p-nitrophenol이 다량(多量) 생성(生成)됨을 보아 ether결합(結合)의 결렬이 주반응(主反應)이며 치환기(置換基) $NO_2{\rightarrow}NH_2$의 광화학적(光化學約) 환원반응(還元反應)과 $CF_3{\rightarrow}COOH$의 산화반응(酸化反應)도 관찰되었다. p-Nitrophenol의 수중(水中) 광분해(光分解) : quinone(0.28%), hydroquinone(0.66%) 및 p-aminophenol(0.42%)과 비교적(比較的) 소량(少量)의 미지화합물(未知化合物)이 생성(生成)됨을 확인(確認)하였고 모화합물(母化化合物)은 대부분(大部分) 작용(作用)을 받지 않은 채로 존재(存在)하였다. 이들 분해산물(分解産物)의 형성기구(形成機構)는 $n{\rightarrow}{\pi}^*$ 및 여기(勵起)를 거친 nitro-nitrite재배열(再配列) 및 자유기(自由基)에 의(依)한 수소탈취(水素脫取)를 통(通)한 광환원(光還元)으로 추측(推測)되었다. Nitrofen의 용액상(溶液相) 광분해(光分解) : n-hexane중(中)에서는 $NO_2$기(基)의 광환원(光遷元)이 주반응(主反應)이었고 수용액(水溶液) 중(中)에서는 광환원(光遷元) 및 hydroxylation이 ether결합(結合) 결렬 보다 현저하였다. hydroxide ion에 의한 친핵적(親核的) 치환(置換), hydroxyl기(基) 및 소량(少量)이긴 하지만 수소(水素)에 의한 염소(鹽素)의 치환(置換)도 다소 관찰되었다. MO-338의 용액상(溶液相) 광분해(光分解) : n-hexane용액중(中) nitro기(基)의 광환원(光遷元) 반응(反應)과 수용액중(水溶液中)에서의 광환원(光遷元) 및 hydroxylation이 주반응(主反應)이었으며 hydroxyl기(基)와 수소(水素)에 의(依)한 염소(鹽素)의 치환(置換) 및 ether결합(結合)의 결렬도 볼 수 있었다. n-Hexane과 cyclohexane중(中)에서의 MC-4379, MC-3761, MC-5127, MC-6063 및 MC-7181의 광분해(光分解) : nitro기(基)의 광환원반응(光還元反應)과 수소(水素)에 의(依)한 halogen의 치환반응(置換反應)이 주(主)로 일어났다. MC-4379의 수중(水中) 광분해(光分解) : ether결합(結合)의 결렬, hydroxyl기(基)에 의한 carboxymethyl기(基)의 치환(置換), hydroxylation, hydroxyl기(基)에 의한 nitro기(基)의 치환(置換)이 주(主)로 일어났고 광환원(光還元) 및 광염소화반응(光鹽素化反應)도 약간 일어났다. MC-3761의 수중(水中) 광분해(光分解) : ether결합(結合)의 결렬, hydroxyl기(基)에 의한 carboxymethyl기(基)의 치환(置換) 및 hydroxylation이 수반되는 광환원(光還元)이 주반응(主反應)이었다. MC-5127의 수중(水中) 광분해(光分解) : 수소(水素)에 의한 carboxyethyl기(基)의 치환(置換)이 현저 하였고 ether결합(結合)의 결렬, 광환원(光還元) 및 탈염소화반응(脫鹽素化反應)도 약간 관찰되었으며 decarboxyethylation은 decarxy-methylation보다 용이함을 볼 수 있었다. MC-6063의 수중(水中) 광분해(光分解) : ether결합(結合)의 결렬과 탈염소화반응(脫鹽素化反應)이 주(主)로 관찰되었다. MC-7181의 수중(水中) 광분해(光分解) : 수소(水素)에 의한 carboxymethyl기(基)의 치환(置換)과 monodechlorination이 현저하였고 ether결합(結合) 결렬과 hydroxylation도 약간 일어났다. 3-Carboxymethyl-4-nitrophenol의 수중(水中) 광분해(光分解) : 방향족(芳香族) ester에서 흔히 볼 수 있는 광유도(光誘導) Fries rearrangement는 이 화합물(化合物)의 carboxymethyl기(基)에서는 볼 수 없었고 $nitro{\to}nitroso$반응(反應)이 주(主)로 일어났다.

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New Fluorene-Based Polyquinoxalines with Ether-Linkage in The Main Chain: Synthesis and Light-Emitting Properties

  • Jung, Sung-Hyun;Kim, Dong-Young;Cho, Hyun-Nam;Won, You-Tae;Suh, Dong-Hack
    • 한국정보디스플레이학회:학술대회논문집
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    • 한국정보디스플레이학회 2003년도 International Meeting on Information Display
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    • pp.937-939
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    • 2003
  • We synthesized and characterized new fluorene-based polyquinoxalines with ether-linkage in the main chain, which have luminescent properties. Cyclic voltammetry reveals that these polymers have a low-lying LUMO and HOMO energy levels. Therefore, the polymers would be attractive candidates for electron-tansporting or hole-blocking materials in LEDs.

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이민기를 포함하는 비스 또는 트리 크라운에테르의 합성 (V) (Syntheses Bis or Tri Crown Ethers Containing Imine Group(V))

  • 장승현;김정성
    • 한국전기전자재료학회:학술대회논문집
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    • 한국전기전자재료학회 2003년도 제5회 영호남 학술대회 논문집
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    • pp.110-113
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    • 2003
  • We report herein synthetic results obtained six new types of bis-benzocrown ethers containing imine group. Bis crown ethers l~3 are aminobenzo-15-crown-5-ether linked with terephthalaldehyde, isophthalaldehyde, phthaldehyde respectively by imine reaction. Bis crown ethers l~3 are different distances in each crown ether rings. Bis crown ether 4 has large cavity in crown ethers. Functionalized crown ether 5 is synthesized amonobenzo-l5-crown-5-ether and terephthaladehyde same ratio at one to one. Bis crown ether 6 has phothosensitive linkage between crown ethers. Bis crown ether 7 is prepared by amonobenzo-l5-crown-5-ether and triethyl ortho formate. 4'-Nitrobenzo-crown ethers and 3',4'-dinitrobenzo-crown ethers were prepared by nitration of benzo crown ethers, obtained from the reaction of catechol and oligoethylene glycol ditosylate. Crown ethers containing aldehyde group were synthesized from the reaction of 3,4-dihydroxybenzaldehyde and corresponding ditosylate respectively. The synthesized crown ethers were characterized respectively by IR, NMR. GC-Mass.

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주사슬에 ether-ether-ester 결합을 갖는 액정공중합체의 합성 및 성질 (Synthesis and Properties of Liquid Crystalline Copolymers with Ether-ether-ester Linkage in Main Chain)

  • 방문수
    • 한국산학기술학회논문지
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    • 제11권4호
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    • pp.1367-1372
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    • 2010
  • 유연한 곁사슬을 가지고 있는 copoly(ether-ether-ester)가 중축합반응에 의하여 합성되었다. 테트라클로로에탄 중에서 측정된 중합체의 고유점성도 값은 0.42~0.78 dl/g을 나타내었다. 합성된 고분자의 구조는 $^1H$-NMR과 FT-IR에 의하여 조사되었으며, 열적성질과 액정성은 DSC, TGA, POM, XRD에 의하여 측정되었다. 조사된 결과에 의하면 합성된 공중합체들은 모두 단독중합체보다 낮은 용융전이온도를 나타내었으며, 공중합체 내의 비페닐렌 단위의 함량이 60 mol %이상일 때 네마틱액정상이 관찰되었으며, 합성된 중합체의 액정성은 비페닐렌 함량에 의존하였다.

새로운 이민기를 포함하는 비스 크라운 에테르의 합성 (Syntheses New Bis-Crown Ethers Containing Imine Group(III))

  • 이상훈;장동춘;장승현
    • 한국산업융합학회 논문집
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    • 제6권1호
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    • pp.73-80
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    • 2003
  • We report herein synthetic results obtained six new types of bis-benzocrown ethers containing imine group. Bis crown ethers1~3 are aminobenzo-15-crown-5-ether linked with terephthalaldehyde, isophthalaldehyde, phthaldehyde respectively by imine reaction. Bis crown ethers1~3 are different distances in each crown ether rings. Bis crown ether 4 has large cavity in crown ethers. Functionalized crown ether 5 is synthesized amonobenzo-15-crown-5-ether and terephthaladehyde same ratio at one to one. Bis crown ether 6 has photosensitive linkage between crown ethers. Bis crown ether 7 is prepared by amonobenzo-15-crown-5-ether and triethyl ortho formate. 4'-Nitrobenzo-crown ethers and 3',4'-dinitrobenzo-crown ethers were prepared by nitration of benzo crown ethers, obtained from the reaction of catechol and oligoethylene glycol ditosylate. Crown ethers containing aldehyde group were synthesized from the reaction of 3,4-dihydroxybenzaldehyde and corresponding ditosylate respectively. The synthesized crown ethers were characterized respectively by IR, NMR, GC-Mass.

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유연한 곁사슬을 갖는 방향족 Poly(ether-ether-ester)의 합성 및 성질 (Synthesis and Properties of Aromatic Poly(ether-ether-ester)s having Flexible Side Chain)

  • 방문수
    • 한국산학기술학회논문지
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    • 제10권11호
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    • pp.3060-3065
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    • 2009
  • 알콕시 곁사슬을 갖는 유연한 곁사슬을 갖는 전방향족 Poly(ether-ether-ester)가 ether기로 연결된 triad diol과 2,5-dialkoxyterephthalic acid로부터 direct polycondensation에 의하여 합성되었다. 중합체의 구조와 물리적 성질은 1H-NMR, FT-IR, DSC, TGA를 이용하여 조사되었다. 연구결과에 의하면, 용매로서 1,1,2,2-tetrachloroethane(TCE)를 사용하여 측정된 고분자의 고유점성도는 0.45~0.86 이/g의 값을 나타내었으며, 질소 분위기하에서 측정된 초기열분해온도는 378~418 $^{\circ}C$를 나타내었다. 중합체 대부분은 측정에 사용된 유기용매에 용해되었고, 용융전이온도(Tm)는 곁사슬의 길이가 길수록 감소되었으며 홀수-짝수 효과를 나타내었다.

Synthesis and Shuttling Behavior of Rotaxanes Consisting of Crown Ether Wheel and Disulfide Dumbbell with Two Ammonium Centers

  • Furusho, Yoshio;Sanno, Ryoko;Oku, Tomoya;Takata, Toshikazu
    • Bulletin of the Korean Chemical Society
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    • 제25권11호
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    • pp.1641-1644
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    • 2004
  • Several [2]- and [3]rotaxanes bearing some functional groups on their wheel components and spacers with different lengths between two ammonium centers on their dumbbell components were prepared in good yields from dibenzo-24-crown-8-ether derivatives and dumbbell-shaped bis(sec-ammonium salt)s having a centrally located disulfide linkage, by utilizing the reversible thiol-disulfide interchange reaction. The shuttling behaviors of the [2]rotaxanes were investigated by $^1H$ NMR by use of the spin polarization transfer-selective inversion recovery technique. It was found that the change in spacer length in the axle resulted in a drastic change in shuttling rate of the [2]rotaxanes, although the introduction of the functional groups to the wheels did not affect the shuttling behavior at all.

온도에 따라 산화된 Methyl Linoleate의 물리화학적 특성 (Physicochemical Properties of Methyl Linoleate Oxidized at Various Temperatures)

  • 김인환;김철진;김동훈
    • 한국식품과학회지
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    • 제31권3호
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    • pp.600-605
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    • 1999
  • 산소 존재하에 4가지 온도$(60,\;90,\;120,\;150^{\circ}C)$에서 methyl linoleate를 산화시켰다. 각 온도에서 시간에 따른 과산화물가를 조사한 후 4가지의 산화된 methyl linoleate 총 16종을 제조하여 이들의 과산화물가, 총 산화물함량, 중합체함량 및 그 결합특성, 점도, 굴절률, DSC에 의한 열분해 특성 등의 물리화학적 특성을 비교하여 보았다. High Performance Size Exclusion Chromatography (HPSEC)에 의하여 분석된 산화된 methyl linoleate의 결합특성은 $60^{\circ}C$$90^{\circ}C$에서 산화된 시료의 경우에는 C-O-O-C 결합형태를 갖는 중합체가 확인되었으나 $120^{\circ}C$$150^{\circ}C$에서는 단지 C-O-C/C-C 결합형태를 갖는 중합체만이 확인되었다. 한편 DSC에 의한 열분해 특성은 과산화물 함량이 증가함에 따라 엔탈피값은 비례적으로 증가하였으나 최대분해온도는 반대로 낮아지는 경향을 보여 주었다. 이상의 물리적 측정치와 화학적 측정치와의 상관관계를 조사한 결과 DSC에 의한 물리적 측정치들과 과산화 물가 및 C-O-O-C 결합을 갖는 중합체 함량 사이에 가장 높은 상관관계를 보여주었다.

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리그닌 이양체(二量體) 모델화합물(化合物)의 합성(合成) - Veratrylglycerol-β-vanillylalcohol ether 화합물(化合物) - (Synthesis of Dimeric Lignin Model Compounds - Veratrylglycerol-β-vanillylalcohol ether compounds -)

  • 조국란;황병호
    • Journal of Forest and Environmental Science
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    • 제12권1호
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    • pp.37-44
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    • 1996
  • Veratrylglycerol-${\beta}$-vanillylalcohol ether 결합 (${\beta}$-O-4 linkage)을 갖는 이양체(二量體) 리그닌 모델화합물(化合物)의 합성(合成)하여 각종 리그닌 반응(反應)의 시료(試料)로서 활용(活用)하고자 3,5-dimethoxyacetophenone을 출발물질(出發物質)로 하여 ${\beta}$-ring에 측소(側銷)를 갖는 이양체(二量體) 리그닌 모델화합물(化合物)(I-IV)을 합성(合成)하였고, 융점측정, $^1H(^{13}C)$-NMR 및 Mass 스펙트라에 의하여 그 화학구조(化學構造)를 동정(同定)하였다. 이 합성화합물(合成化合物)중에서 1-(3,4-dimethoxyphenyl)-2-(2'-methoxy-4'-hydroxymethylphenoxy)ropanediol-1,3[IV]는 매우 중요한 리그닌 이양체(二量體) 화합물(化合物)이다. 이러한 리그닌 합성연구(合成硏究)는 기초적(基礎的)인 연구(硏究)의 중요성(重要性) 뿐만아니라 응용면(應用面)에서도 그 활용도(活用度)가 높을 것이다.

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Methyl Linoleate 산화중 중합체 형성에 미치는 온도의 영향 (Effect of Temperature on Formation of Polymer in Oxidation of Methyl Linoleate)

  • 김인환;김철진;김동훈
    • 한국식품과학회지
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    • 제28권3호
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    • pp.446-450
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    • 1996
  • Methyl linoleate의 중합체 형성에 미치는 온도의 영향을 조사하기 위해 산소를 주입하인서 $60^{\circ}C,\;90^{\circ}C,\;120^{\circ}C,\;150^{\circ}C$)에서 산화시켰다. 각 온도에서 시간에 따른 과산화물가의 변화 곡선을 기초로하여 각 온도에서 4가지의 산화 시간을 선정하였다. 중합체 함량 및 중합체 결합 특성은 High Performance Size Exclusion Chromatography로 분석하였다. 각 온도에서 만화 시간에 따른 총 산화물 함량과 중함체 함량사이에는 높은 상관관계를 나타냈다. 모든 온도에서 생성된 중합체는 이중체로 확인되었으며, $60^{\circ}C$$90^{\circ}C$에서는 C-O-O-C 결합상태인 이중체를 확인할 수 있었으나, $120^{\circ}C$$150^{\circ}C$에서는 C-O-O-C결합형태를 갖는 이중체는 확인할 수 없었다. 따라서 $120^{\circ}C$$150^{\circ}C$에서 생성된 이중체는 C-O-C/C-C결합 형태인 것으로 추정되었다. 또한, C-O-O-C결합 형태의 이중체는 $60^{\circ}C$보다는 $9^{\circ}C$에서 보다 쉽게 파괴되는 경향을 나타냈다.

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