• 제목/요약/키워드: electron donating group

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Chalcone 유도체의 Farnesyl Protein Transferase 저해활성 (The Farnesyl Protein Transferase Inhibition Activity of Chalcone Derivatives)

  • 유성재;명평근;권병목;이승호;성낙도
    • Applied Biological Chemistry
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    • 제42권3호
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    • pp.252-255
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    • 1999
  • Chalcones 유도체들을 합성하고 farnesyl protein transferase(FPTase) 저해활성을 측정하여, 기질분자의 치환기 변화에 따른 구조와 활성과의관계(SAR)를 Free-Wilson법과 Hansch법으로 검토하였다. Benzoyl group 중 X-치환기가 styryl중 Y-치환기보다 활성에 더욱 큰 영향을 미쳤으며 meta- > ortho-, para-치환기의 순으로 활성을 나타내었다. 또한, X및 Y-치환기의 소수성이 적정값$(({\Sigma}logP)_{opt}\;=\;3.915)$에 근접할수록 활성이 증가 하였으며, X-치환기의 입체효과와(Es > O) 전자밀게 Y-치환기에 의한 공명효과(R < O)가 활성에 미치는 중요한 요소로 인식되었다. 다루어진 화합물중에서 비 치환체, 8은 가장 높은 FPTase저해활성$(pl_{50}\;=\;4.30)$을 나타내었다. 그리고 기질 수용체간의 상호작용을 가정하여 제안하였다.

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Steric and Electronic Effects of Tetradentate Nickel(II) and Palladium(II) Complexes toward the Vinyl Polymerization of Norbornene

  • Lee, Dong-Hwan;Lee, Jung-Hwan;Eom, Geun-Hee;Koo, Hyo-Geun;Kim, Cheal;Lee, Ik-Mo
    • Bulletin of the Korean Chemical Society
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    • 제32권6호
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    • pp.1884-1890
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    • 2011
  • A series of Ni(II) and Pd(II) complexes bearing N4-type tetradentate ligands, [Ni($X^1X^2$-6-$Me_2bpb$) 1] and [Pd($X^1X^2$-6-$Me_2bpb$) 2]; 6-$Me_2bpb$ = N,N'-(o-phenylene)bis(6-methylpyridine-2-carboxamidate), $X^1$ = Cl, H, or $CH_3$, $X^2$ = $NO_2$, Cl, F, H, $CH_3$, or $OCH_3$) were designed, synthesized, and characterized to investigate electronic and steric effects of ligand on the norbornene polymerization catalysts. Using modified methylaluminoxanes as an activator, the complexes exhibited high catalytic activities for the polymerization of norbornene and the nickel complexes exhibited better catalytic activity the palladium complexes. Ni complex 1a with $NO_2$ group on the benzene ring showed the highest catalytic activity of $4.9{\times}10^6$ g of PNBEs/$mol_{Ni}{\cdot}h$ and molecular weight of $15.28{\times}10^5$ g/mol with PDI < 2.30. Complexes with electron-withdrawing groups are more thermally stable (> 100 $^{\circ}C$), and tend to afford higher polymerization productivities than the ones having electron-donating groups. Amorphous polynorbornenes were obtained with good solubility in halogenated aromatic solvents. A vinyl addition mechanism has been proposed for the catalytic polymerization.

홍조류 모로우붉은실(Polysiphonia morrowii)의 추출물과 이로부터 분리된 브로모페놀계 화합물의 in vitro 항균·항스쿠티카충 활성 및 구조-활성 상관성 (In vitro Anti-bacterial and Anti-scuticociliate Activities of Extract and Bromophenols of the Marine Red Alga Polysiphonia morrowii with Structure-activity Relationships)

  • 강소영;이상윤;최준호;정성주
    • 한국수산과학회지
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    • 제47권1호
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    • pp.45-51
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    • 2014
  • Scuticociliates are regarded as serious pathogens in marine aquaculture worldwide. In Korea, they cause mass-mortalities in fish such as the commercially important olive flounder Paralichthys olivaceus. In particular, mixed infections of scuticociliates with pathogenic bacteria have been commonly reported. During efforts to identify natural marine-algae derived products that possess anti-bacterial and anti-scuticociliate properties, we found that an 80% methanolic extract of the red alga Polysiphonia morrowii Harvey exhibits both anti-scuticociliate activity against Miamiensis avidus, which is a major causative agent of scuticociliatosis, and anti-bacterial activities against fish pathogenic bacteria. Activity-guided fractionation and isolation of the 80% methanolic extract of P. morrowii yielded three bromophenols, which were identified as 3-bromo-4,5-dihydroxybenzyl methyl ether (1), 3-bromo-4,5-dihydroxybenzaldehyde (2) and urceolatol (3) based on spectroscopic analyses. 3-bromo-4,5-dihydroxybenzyl methyl ether (1) showed the highest anti-bacterial and anti-scuticociliate activities, with a minimal inhibitory concentration (MIC) of $62.5{\mu}g/mL$ (against Vibrio anguillarum) and minimal lethal concentration (MLC) of 62.5 ppm (in seawater). Investigations of the anti-bacterial and anti-scuticociliate activities of seventeen bromophenol derivatives, including the three isolated natural bromophenols, showed that the existence of an electron donating group or atom with a non-covalent electron pair at $C_4$ of the 2-bromophenol structure may be important in anti-scuticociliate activity. These findings suggest that the extract and bromophenol derivatives of P. morrowii may provide useful alternatives in aquaculture anti-scuticociliate therapies.

폴리벤조옥사졸 전구체의 광투과도 연구 (Optical Transmittance of Polybenzoxazole Precursor)

  • 김대겸;김종화;최길영;오재민;이무영;박동원;이광섭;진문영
    • 폴리머
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    • 제26권1호
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    • pp.18-27
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    • 2002
  • 폴리벤조옥사졸 전구체로써 poly(ο-hydroxyamide)를 2,2'-bis(3-amino-4-hydroxy phenyl)hexafluoropropane과 여러 가지 bis-acid를 사용하여 축중합법에 의해 합성하였으며, 또한 이를 3,4-dihydro-2H-pyran과 부가반응시켜 산민감기인 tetrahydropyran이 부착된 방향족 폴리아미드를 합성하였다. Bis-acid의 구조에 따른 365 nm의 파장에서의 광투과도를 조사한 결과, 4,4'-oxydibenzoic acid로부터 합성된 중합체의 광투과도가 가장 우수하였다. 이러한 현상은 전자받게 성질을 갖고 있는 his-acid에 전자를 공여할 수 있는 구조를 도입하면 전자받게 성질이 감소되어 분자내 전하 이동 착물 (intra-CTC) 형성이 감소됨에 따라 광투과도가 증가된다고 사료된다. 또한 산민감기의 치환율이 높을수록 광투과도가 증가하는 경향을 보였다. 이는 방향족 폴리아미드에 산민감기인 THP의 치환율이 높아질수록 사슬과 사슬간의 조밀함이 떨어지기 때문에 분자간 전하 이동 착물 (inter-CTC) 형성을 줄여주는 효과를 얻게 되어 광투과도가 증가된다고 사료된다.

Aryl Phenylacetate류의 염기촉매 가수분해 반응 (Base Catalysed Hydrolysis of Aryl Phenylacetates)

  • 정덕영;여수동;최재환;심광택
    • 대한화학회지
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    • 제36권3호
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    • pp.446-452
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    • 1992
  • 80% acetonitrile-20% water(v/v) 용액에서 piperidine에 의한 aryl phenylacetate류의 가수분해 반응 속도를 측정하였다. 이탈되는 phnol의 치환기가 전자받개인 경우, 가수분해는 일반 염기촉매로 진행되며 $30^{\circ}C$에서 Hammett $\rho_{LG}$값은 5.28, Bronsted $\beta$값은 -2.72이었다. 이와 같이 매우 큰 Hammett 및 Bronsted 값은 이 반응이 $E1_{C}B$ 메카니즘으로 가수분해됨을 나타낸다. 한편, 전자주개 치환기의 경우는 특수 염기촉매에 의해 가수분해되며 $B_{AC}2 메카니즘이 우세하게 나타났다. Phenylacetic acid ester의 $pK_{SH}를 구하였으며, piperidine에 의한 ester 반응의 가수분해 속도 상수 $k_1$, $k_{-1)$, $k_2$도 계산하였다.

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Synthesis and Characterization of Ir(H)(CO)(PEt3})22-C60)

  • Lee, Chang-Yeon;Lee, Gae-Hang;Kang, Hong-Kyu;Park, Bo-Keun;Park, Joon-T.
    • Bulletin of the Korean Chemical Society
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    • 제28권11호
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    • pp.1958-1962
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    • 2007
  • The title complex, Ir(H)(CO)(PEt3)2(η 2-C60) (2), has been prepared by the reaction of excess C60 (4 equiv) with a tetrairidium complex Ir4(CO)8(PEt3)4 (1) in refluxing chlorobenzene in 40% yield as green crystals. Compound 2 has been characterized by cyclic voltammetry (CV), spectroscopic methods (mass, IR, 1H and 31P NMR), and a single crystal X-ray diffraction study. The molecular structure reveals that the iridium atom of 2 is coordinated by two axial ligands of a hydrogen atom and a carbonyl group, and three equatorial ligands of two phosphorus atoms and an η 2-C60 moiety. The CV study exhibits three reversible one-electron redox waves for the successive reductions of 2, together with additional four redox waves due to free C60 reductions, which was formed by decomposition of 2 in the reduced states. The three reversible redox waves of 2 are shifted to more negative potentials by ca. 270 mV compared to free C60, reflecting both metal-to-C60 π-back-donation and the electron-donating nature of the two phosphorus ligands.

장뇌삼 엽차의 항산화활성 및 지질대사에 미치는 영향 (Antioxidant Activity of Tea Made from Korean Mountain-Cultivated Ginseng Leaves and its Influence on Lipid Metabolism)

  • 배만종;김수정;예은주;남학식;박은미
    • 한국식생활문화학회지
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    • 제24권1호
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    • pp.77-83
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    • 2009
  • 본 연구에서는 장뇌삼 엽차의 활용 가능성을 확인하기 위하여 장뇌삼 잎의 성분분석 및 장뇌삼 엽차의 항산화효과를 비교하였으며, 고지방식이를 공급한 흰쥐에게 장뇌산삼 엽차를 7주간 공급한 후 혈청의 지방대사에 미치는 영향을 검토하여 다음과 같은 결과를 얻었다. 장뇌삼 잎의 수분은 19.14%, 조회분은 6.64%, 조지방은 0.82%, 조단백질은 11.03%, 조섬유는 11.47%, 탄수화물은 62.37%를 나타내었고, 무기질 중에서는 칼륨이 2,111.38mg/100 g으로 가장 높은 함량을 나타내었다. 장뇌삼 잎에서는 카페인이 검출되지 않았으며, 1,170.48 mg/100 g의 탄닌이 함유되어 있으며, 조렉틴 함량은 5,540 mg/100 g으로 분석되었다. 전자공여능으로 측정한 항산화활성은 장뇌삼 엽차 추출물의 농도에 비례하여 증가하는 경향을 보였으며 특히 장뇌삼 엽차를 500 ppm로 처리 하였을 때에는 45% 이상의 높은 전자공여능을 나타내었다. 아질산염 소거능으로 측정한 항산화활성은 pH 3.0 보다 pH 6.0에서 높게 나타났으며, pH 6.0에서 250, 500, 1,000 ppm 농도로 처리했을 때 각각 23.47, 32.84, 51.41%를 나타내었다. 고지방식이를 7주간 급여하며 장뇌삼 엽차를 병행 투여하였을 때 식이섭취량은 고지방식이 급여 대조군과 장뇌삼 엽차를 병행 투여한 실험군 모두가 정상군에 비해 감소하였으며, 고지방식이 급여 대조군에 비해 장뇌삼 엽차 급여군은 약 6.4% 감소하였다. 체중 100 g당 간의 무게는 $3.11{\pm}0.29\;g$인 정상군에 비해 $4.82{\pm}0.08\;g$인 고지방 급여 대조군에서 유의적으로 증가하였으며, 장뇌삼 엽차 병행급여군도 고지방식이 급여 대조군과 유사한 경향을 나타내었다. 혈액 중 총 지방함량은 정상군에 비해 고지방식이 급여 대조군에서 66.2% 증가하였으며 장뇌삼 엽차 급여 시 고지방식이 급여 대조군에 비해 8.0% 감소를 나타내었으나 유의적이지는 않았다. 혈액 중 총콜레스테롤 함량은 정상군에 비해 고지방식이 급여 대조군에서 66.6% 증가하였으며, 장뇌삼 엽차 공급 시고지방식이 급여 대조군에 비해 감소하는 경향이었다. 혈액 중 중성지질 함량은 정상군에 비해 고지방식이 급여 대조군에서 172.5% 증가를 나타내었고, 장뇌삼 엽차 공급군은 고지방식이 급여 대조군에 비해 7.3% 감소하였다. 혈액 중 HDL-콜레스테롤 함량은 정상군에 비해 고지방식이 급여로 36.4%의 유의한 감소를 나타내었으며, 장뇌삼 엽차를 병행급여하였을 경우 정상군과 유사한 수준이었다. 이상의 결과에서 장뇌삼엽차의 항산화활성 및 지질대사 개선효과 등을 통해 장뇌삼엽차의 개발 및 산업화에 대한 기초자료를 얻었으며 추가 실험을 통한 연구가 필요할 것으로 사료된다.

뽕잎발효차 제조에 따른 항산화 및 in vitro 항암활성 (Antioxidant Activity and in vitro for Anticancer Effects of Manufactured Fermented Mulberry Leaf Tea)

  • 배만종;예은주
    • 한국식품영양과학회지
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    • 제39권6호
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    • pp.796-804
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    • 2010
  • 본 연구는 식용식물로의 가치뿐만 아니라 약용으로 가치가 인정되는 뽕잎에 미생물 생균제를 이용한 뽕잎발효차 개발을 통하여 기능성 소재 개발 및 새로운 제품개발의 방안을 제시하고자 뽕잎차 및 뽕잎발효차의 여러 추출물의 항산화성 및 in vitro에서의 항암활성을 비교분석 하였다. 뽕잎차 및 뽕잎발효차의 각 추출물에 있어 항산화 효과를 조사한 결과 각 추출물의 농도와 비례하여 전자공여활성이 증가하였고 대체로 뽕잎발효차 추출물이 뽕잎차의 추출물보다 전자공여활성이 더 높은 것으로 나타났으며, 각 추출물의 종류 중 에탄올 추출물의 전자공여능이 가장 높은 것으로 분석되었다. SOD 유사활성도를 조사한 결과 각 추출물의 농도와 비례하여 SOD 유사활성도는 증가하는 경향이었고, 추출물중 에탄올 추출물군의 활성도가 가장 높았으며 두 시료의 SOD 유사활성도는 비슷하였다. 각 pH별 아질산염 분해 작용을 분석한 결과 pH 1.2에서 아질산염 분해 작용이 가장 컸으며, 추출물 군 중에서 에탄올 추출물 군이 아질산염 소거능이 가장 높았다. 뽕잎차 및 뽕잎발효차 각 추출물의 in vitro 상에서 항암효과를 분석한 결과 HeLa cell과 MCF-7 cell 모두 뽕잎발효차가 뽕잎차보다 암세포 증식 억제율이 더 높았다. 추출물 군에서는 에탄올 추출물군이 암세포 성장을 가장 많이 억제하였고 MCF-7 cell이 HeLa cell에서 보다 더 효과적인 것으로 나타났다. 따라서 본 연구의 결과를 종합해 보면 식용식물로서 뿐만 아니라 약용으로도 가치가 있는 뽕잎에 생균제를 이용하여 개발한 뽕잎발효차를 뽕잎차와 비교하였을 때 항산화성, in vitro에서의 항암활성을 검증한 결과 생균제를 이용한 뽕잎발효차가 뽕잎차보다 우수한 것으로 나타났으며 뽕잎발효차 추출물의 기능성이 더 우수한 것은 발효를 통해 생리활성 물질이 생성된 것이 원인으로 사료되며 이 점에 있어 구체적인 연구가 필요하다고 판단된다. 이러한 점을 보완하여 제품개발에 응용하고 대중적인 면을 좀 더 개선한다면 새로운 기능성소재 및 제품이 될 것 이라 사료된다.

Bromobenzene으로 유도된 간 손상 마우스에 대한 Microcluster수의 효과 (Detoxification Effect of Microcluster-Water on Bromobenzene-Induced Liver Damaged Mice)

  • 박범호;백경연;이상일;김순동
    • 한국식품영양과학회지
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    • 제36권3호
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    • pp.291-297
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    • 2007
  • McW의 간 해독효과를 조사하였다. 실험군은 총 4개군 즉, 증류수급여군으로 대조군(DC)과 증류수를 3주간 섭취케 한 후 희생직전에 BB를 처리한 군(DB), McW 급여군으로는 McW 대조군(MC)과 McW를 3주간 섭취케 한 후 희생직전에 BB를 처리한 군(MB)의 4개 군으로 구분하였다. DC군과 MC군의 혈청 ALT 및 AST 활성은 뚜렷한 차이를 보이지 않았으나 MB군에서는 DB군에 비하여 유의하게 낮았다. 간 AH 활성은 모든 실험군에서 유의한 변동이 없었으나 GST 활성은 MC군이 DC군에 비하여, MB군이 DB군에 비하여 각각 높았다. 간 조직의 LPO 함량은 DC 및 MC군이 유사하였으며, DB 및 MB군 모두 DC군보다 유의하게 증가하였으나 그 증가율은 MB군이 DB군에 비하여 낮았다. McW의 전자공여능은 DW에 비하여 유의하게 높았다. 이상의 결과 McW는 간 해독효소의 일종인 GST의 활성을 증가시킴과 동시에 McW의 지속적인 섭취에 의한 항산화 작용에 의해 해독작용을 나타내는 것으로 생각되나 추후 계속적인 연구검토가 행해져야할 것이다.

N-비닐尿素와 醋酸비닐의 混成重合 (第2報). 라디칼混成重合에서의 溶媒效果 (Copolymerization of N-Vinylurea and Vinyl Acetate (Ⅱ). Solvent Effects in Radical Copolymerization)

  • 김우식;이학기
    • 대한화학회지
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    • 제24권1호
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    • pp.80-85
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    • 1980
  • N-비닐요소(VU)와 초산비닐(VAc)의 라디칼혼성중합을 $60^{\circ}C$에서 삼종류의 용매중에서 행하였다. VU-VAc혼성중합체를 methanolysis하여 VU-비닐알코올(VA)혼성중합체를 제조하고 이 VU-VA혼성중합체의 질소를 분석함으로써 VU-VAc 혼성중합의 단위체반응성비와 VU의 Q와 $\varrho$값을 구하였다. 중합용매로서 메탄올과 메탄올-티옥산을 사용한 경우에 얻어진 VU의 Q 및 e값은 이중결합에 >NCO-기를 가지는 다른 단위체의 Q 및 $\varrho$ 값과 비교된다. $\varrho$ 값은 VU의 요소기가 전자를 밀어주는 기라는 것을 시사한다. VU-VAc계의 혼성중합 파라미터에 VU는 큰 용매효과를 나타내며 이 결과는 중합온도에서 VU가 tautomer와 평형을 이루고 있는 것으로 하여 해석될 수 있다.

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