• Archives of Pharmacal Research
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• 제23권2호
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• pp.159-162
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• 2000

A new stilbene diglycoside, piceatannol-3, 4'-O-$\beta$-D-diglucopyranoside (I), together with desoxyrhaponticin (II), emodin-1-O-$\beta$-D-glucopyranoside (III), and physcion-8-O-b-D-gluco-pyranoside (IV), were isolated from the rhizomes of cultivated Korean rhubarb rhizomes(Rheum undulatum), Jong DaeWhang, and the structures of 1-IV were identified on the basis of chemical and spectral evidences.

• Bulletin of the Korean Chemical Society
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• 제35권7호
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• pp.2162-2164
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• 2014

• 한국자원식물학회지
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• 제9권3호
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• pp.224-229
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• 1996

무궁화 품종 6계통, 총 68종류를 선발하여 flavonoid 성분을 비교하였다. 2차원으로 크로마토그래피를 전개 후 13개의 flavonoid가 관찰되었고 spot 5번의 flavonoid 함량이 전체의 50%를 차지하였으며 나머지는 미량으로 관찰되었다. 6개의 group별 spot출현 양상은 각각 차이를 보였으나 group 내에서는 거의 동일한 것으로 나타났다. 13개의 spot 중 1, 4, 6은 flavonol의 특성을 나타냈으며 나머지 10개의 spot들이 flavone의 특성을 나타내었다. 품종별 flavone함량 및 분포는 백색계통이나 자주 및 청색 계통에는 많은 양이 존재 하였고 pink와 적색 group에서는 매우 적은 양이 분포하였다. Purple spot들의 flavonoid aglycone은 4’, 5-OH의 aglycone 특성을 보였으며 이들 중 spot 5는 saponarin, 7은 vitexin, 9는 xylovitexin, 11은 rhamnosylvitexin으로 동정되었으며 13은 apigenin-7-O-diglycoside로 추정되었다. Saponarin은 백색무궁화에서 전체 flavone량의 50% 이상을 점유하였다.

• Animal cells and systems
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• 제7권4호
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• pp.327-330
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• 2003

We analyzed and compared profiles of flavonols extracted from leaves and exocarps of the grape Kyoho by TLC, HPLC and UV spectrophotometry. In the exocarps, quercetin 3-O-glucoside was the main compound while isorhamnetin 3-O-glycoside (I) was present in minor amounts. In leaves, on the other hand, quercetin 3-O-glucoside and quercetin 3-O-glucoside-7-O-glucronide were the major compounds while isorhamnetin 3-O-glycoside (II) and kaempferol 3, 7-O-diglycoside were present in minor amounts.

• 약학회지
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• 제45권6호
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• pp.575-581
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• 2001

The galactolipid M-5, which showed anti-inflammatory activity is glycoglycerolipid isolated from the Okinawa marine sponge Phyllospongia foliascens. Glycolipids have been synthesized by various methods, especially it were generally known that synthetic method of M-5 analogue and synthetic method of various glycolipids by glycosidation after synthesis of glycerolipid part. The others, it was not suggested that synthetic method via glycosylglycerol obtained by degradation from diglycoside. This study was carried out to investigate the synthesis of galactosylglycerol from melibiose as M-5 intermediate. Synthesis of galactosylglycerol was accomplished by selective protection of hydroxy group of sugar and diol cleavage by Pb(OAc)$_4$. As a result, galactosylglycerol was synthesized by 8 steps pathway and their structures were elucidated by analysis instrument.

• Natural Product Sciences
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• 제13권4호
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• pp.317-321
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• 2007

Phytochemical investigation of the aerial parts of Lotus ornithopodioloides L. resulted in the isolation of six known compounds. The structures were determined utilizing physical, chemical, spectral methods as well as direct comparison with reference materials whenever possible. The compounds were identified as: ${\beta}$-sitosterol; the two triterpenes oleanolic and betulinic acids; the two cyanogenic glycosides lotaustralin and linamarin in addition to the flavonol diglycoside kaempferitin.

• 한국식품과학회지
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• 제54권2호
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• pp.115-125
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• 2022

열풍건조로 제조된 껍질을 포함한 적양파 분말은 강력한 항산화제인 플라보노이드 함량이 생양파즙에 비해 약 22배로 고농도로 농축되어 있으며, 60-70% ethanol 농도에서 70℃, 2시간 추출시 가장 높은 수율을 나타내었다. 이때 추출된 플라보노이드의 함량은 DPPH radical 소거능과 상관계수 0.877의 높은 상관관계를 나타내었다. 적양파 분말의 플라보이드는 주로 quercetin 배당체인 Q3,4'G, Q4'G와 QA로 이루어져 있으며, 15:39:47의 비율로 구성되어 있었다. 염산, 젖산, 초산 등 다양한 종류의 산처리에 의해 적양파 분말 속 quercetin 배당체는 QA로 전환될 수 있었으며 저농도 초산용액에서 QA로 전환되는 비율이 높았다. 이는 적양파 분말에 포함된 glucosidase가 저농도 산용액에서 활성화되면서 일어나는 반응으로 사료되었다. 초산 처리초기에는 diglycoside인 Q3,4'G의 de-glycosylation이 급격히 일어났으며, 초산처리 6시간 이후에는 Q4'G의 분해와 함께 QA가 증가하여 24시간 경과 후에 최대 QA의 함량에 도달하였으며, QA의 증가는 DPPH radical 소거능과 유의적인 상관성(r=0.90)을 나타내어 생리활성의 증가를 나타내었다. 본 연구결과, 양파의 주요 플라보노이드인 quercetin 배당체는 저농도 초산 처리로 빠르고 간편하게 QA로 전환이 가능하였으며, 이와 더불어 생리활성의 증가도 도모할 수 있었다. 적양파 분말을 이용하여 저농도 산처리를 통하여 QA로의 전환률을 높이면, 고농도의 quercetin을 함유한 양파 소재의 개발이 가능할 것이며, 이를 통해 기능성 양파 가공품의 개발로 이어질 수 있을 것이다.

• 공업화학
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• 제25권2호
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• pp.152-156
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• 2014

Isoquercitrin (IQ)은 폴리페놀의 일종인 quercetin (QU)의 3번 위치에 glucose가 하나 결합해 있는 배당체로서, 천연에는 미량만이 존재하고 있다. 최근 QU의 2배당체인 rutin (RU)을 기질로 사용하여 효소에 의한 부분 가수분해에 의해 IQ를 합성할 수 있다는 것이 알려졌다. 본 논문에서는, $Pecinex^{TM}$ 계열의 복합 효소를 사용하여 RU의 선택적 가수분해에 의해 IQ를 합성하는 반응에서 최적 효소를 선정하고, 효소량 및 반응물의 농도 등의 변수에 따른 반응성을 검토하였다. 그 결과, $50^{\circ}C$에서 1%의 반응물 농도로 RU 1 g 대비 8 mL의 Ultra Clear를 사용하는 것이 반응 속도 및 IQ의 선택성 측면에서 최적인 것으로 나타났다.

• Journal of Microbiology and Biotechnology
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• 제27권9호
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• pp.1639-1648
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• 2017

Curcumin is a natural polyphenolic compound, widely acclaimed for its antioxidant, anti-inflammatory, antibacterial, and anticancerous properties. However, its use has been limited due to its low-aqueous solubility and poor bioavailability, rapid clearance, and low cellular uptake. In order to assess the effect of glycosylation on the pharmacological properties of curcumin, one-pot multienzyme (OPME) chemoenzymatic glycosylation reactions with UDP-${\alpha}-{\text\tiny{D}}$-glucose or UDP-${\alpha}-{\text\tiny{D}}$-2-deoxyglucose as donor substrate were employed. The result indicated significant conversion of curcumin to its glycosylated derivatives: curcumin 4'-O-${\beta}$-glucoside, curcumin 4',4"-di-O-${\beta}$-glucoside, curcumin 4'-O-${\beta}$-2-deoxyglucoside, and curcumin 4',4"-di-O-${\beta}$-2-deoxyglucoside. The products were characterized by ultra-fast performance liquid chromatography, high-resolution quadruple-time-of-flight electrospray ionization-mass spectrometry, and NMR analyses. All the products showed improved water solubility and comparable antibacterial activities. Additionally, the curcumin 4'-O-${\beta}$-glucoside and curcumin 4'-O-${\beta}$-2-deoxyglucoside showed enhanced anticancer activities compared with the parent aglycone and diglycoside derivatives. This result indicates that glycosylation can be an effective approach for enhancing the pharmaceutical properties of different natural products, such as curcumin.

• 한국환경생태학회지
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• 제28권5호
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• pp.574-587
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• 2014

본 연구에서는 우리나라 신갈나무(Quercus mongolica Fisch. ex Ledeb.)와 졸참나무(Q. serrata Murray) 두 종의 수직분포 양상을 관찰하고, 지리산 지역을 중심으로 두 종간의 교잡이입 및 유전자 전달 가능성을 식물화학적 분석을 통해 추론하고자 하였다. 우리나라의 신갈나무와 졸참나무의 수직분포는 위도에 따라 지역 간 차이가 난다. 중부지방에서는 신갈나무가 해발 100~200m의 낮은 고도에서부터 고재대에 이르기까지 널리 분포하나 남부지방의 경우 일반적으로 해발 300m 이하 저지대에서는 거의 분포하지 않으며, 졸참나무는 중부지방의 경우 저지대에서 주로 관찰되며 해발 500~700m이상에서는 거의 발견되지 않으나 남부지방의 경우 해발 1,000m이상에서도 관찰된다. 두 종은 분포대가 달라 신갈나무는 주로 높은 해발고도에서 졸참나무는 주로 낮은 해발고도에서 생육하나, 상당한 범위의 고도 구간에서 두 종은 혼생한다. 지리산 지역을 위주로 설악산, 소백산, 마니산 등에서 채집된 신갈나무와 졸참나무의 잎 플라보노이드 성분을 분석한 결과, 2종 37개체로부터 총 23종류의 서로 다른 화합물이 분리, 동정되었다. 이들 플라보노이드 화합물은 flavonol인 kaempferol, quercetin, myricetin 및 isorhamnetin에 당이 결합된 flavonol glycoside이었으며, 4 종류의 acylated flavonoid compound가 동정되었다. 이들 중 kaempferol 3-O-glucoside, quercetin 3-O-glucoside와 quercetin 3-O-galactoside 및 이들의 acylated compounds가 주요 성분으로 두 종의 모든 개체에서 나타났다. 신갈나무의 플라보노이드 조성은 졸참나무에서는 나타나지 않는 diglycoside인 quercetin 3-O-arabinosylglucoside가 분포하며, acylated compound인 acylated kaempferol 3-O-glucoside, acylated quercetin 3-O-galactoside 및 acylated quercetin 3-O-glucoside가 다량 분포한다는 점에서 졸참나무의 flavonoid 조성과 구분된다. 졸참나무의 flavonoid 조성은 3개의 rhamnosyl flavonol compounds가 전체 졸참나무 개체에 걸쳐서 나타나며 또한 신갈나무에 비해 다량으로 나타나고, diglycoside인 kaempferol 3-O-rhamnosylglucoside를 함유하는 특징을 갖는다. 두 종 개체들의 flavonoid 조성은 고도에 따라 종내 개체 간 변이가 있었으며, 동소적으로 분포하는 두 종의 개체들은 대체로 상대 종의 플라보노이드 조성을 정량적으로 또는 정성적으로 닮는 경향이 있었다. 이러한 사실은 지리산 지역에서 두 종간에 교잡이입을 통한 유전자 교환이 일어나고 있음을 강하게 암시한다. 이와 같은 상호 교배 및 교잡이입 가능성으로 볼 때, 형태적으로 신갈나무와 졸참나무의 중간적인 특징을 나타내는 물참나무는 두 종을 부모종으로 하는 교잡에 의해 생긴 잡종분류군일 가능성이 높은 것으로 사료된다.