Dially disulfide (DADS), a component of garlic (Allium sativum), has been known to exert potent chemopreventive activity against various cancers. In this study, the synergistic effect of DADS and daunorubicin on the cytotoxicity of HL-60 cells, a human leukemia cell line, was investigated. DADS at 25 M greatly potentiated daunorubicin-induced cell death, decreasing cell viabilityto50%ofthe control. Daunorubicin-induced apoptosis was accompanied by the activation of caspase-3, the degradation of poly-(ADP-ribose) polymerase (PARP) and D4-GDI, and DNA fragmentation, which were blocked by pre-treatment with acetyl-Asp-Glu-Val-Asp- dialdehyde (Ac-DEVD-CHO). Treatment that combined 25 M DADS and 100 nM daunorubicin caused a similar degree of caspase-3 activation, PARP and D4-GDI degradation, and DNA fragmentation to that caused by treatment with 250 nM daunorubicin alone. These results indicate that combined therapy using daunorubicin with DADS, a component of food, and garlic can effectively decrease the therapeutic dose of daunorubicin, preventing the severe side effects of daunorubicin.
Glutathione s-transferase in thought to play a key role in initiating the detoxication of potential alkylating agents, including pharmacologically active compounds. It is widely accepted that garlic contained allin which is converted to allicin by allinase. Allicin is easily degraded to diallyl disulfide and other components. This report attempted to observe the effect of diallyl disulfide on some biological activities. It was observed that the activity of serum transaminase was not changed by the treatment of diallyl disulfide. The liver cytosolic glutathione s-transferase was significantly increased. where as the microsomal glutathione s-transferase was not increased.
Allicin was synthesized for the purpose of identification an dquantitation of a pharmaceutical dosage form in soft capsules. The identified transformed products fro allicin were dially disulfide , 3-vinyl-[4H]-1, 2-dithiin and 2-vinyl-[4H]-1, 3-dithiin in gas chromatrographic conditions and dially disulfide and ajoene in HPLC. Allicin is thermally unstable , it may be completely decomposed to vinyl dithiin isomers in GC conditions. For that reason, allicin was not found directly in the pharmaceutical dosage forms. In HPLC conditions, mobile phase was methanol /water containing 0.1% formic acid(65/35) and column was $\mu$-Bondapak C18. Detection wa-velength was 254nm. The retention time of allicin was 6.98min. The calibration ranger for allicin was 10 $\mu\textrm{g}$/ml to 200$\mu\textrm{g}$/ml and correlation coefficient(r) was 0.987.
SDE추출방법과 GC/MS 분석에 의하여 동결건조한 양파의 휘발성 유기정분변화를 비교 분석하였다 생양파와 동결건조양파에서 각각40와31종의 화합물이 확인되었으며, 이들은 ester류, aldehyde류, ketone류, alcohol류, 함황화합물류이었다. 함황화함물류들이 생양파와 동결건조 양파에서 주요 화합물로 가장 많은 함량을 차지하였고, 이 중 1-propanethiol과 dipropyl trisulfide, methyl propyl tirsulfide, dimethyl trisulfide는 생양파와 동결건조 양파에서 모두 다량 확인되었다. 생 양파에서 주요 성분으로 확인되었던 1-propanethiol, dipropyl trisulfide는 동결건조 양파에서 매우 감소되었고, methyl propyl trisulfide, methyl propyl disulfide 역시 같은 경향을 보였다. Methyl allyl sulfide, propyl ally sulfide, dially disulfide그리고 3,5-diethyl-1,2,4-trithiolane등의 함황화합물과 propanol, pentanol, hexanol 등의 alcohol류 등은 생양파에서 확인되었으나 동결건조 양파에서 확인되지 않았다. 이러한 결과를 통하여 양파의 건조과정 중 특징적인 휘발성 유기성분의 구성변화와 특성의 손실 그리고 효소 불활정화로 인한 휘발성 성분의 불완전한 생성 등을 알 수 있었다. 또한 동결건조 양파에서 ethyl acetate, dimethyl disulfide와 2-methyl-2-pentenal은 생 양파에서보다 그 함량이 증가되었고, (Z)-propenyl methyl disulfide와 (E)-propenyl methyl disulfide 또한 동결건조 양파에서 증가되어 짐을 확인하였다.
마늘(Allium sativum L.)의 특성은 organosulfur 화합물이다. 마늘에 포함된 diallyl disulfide(DADS)를 분석하기 위한, 간단하고 신속한 시료준비와 분석방법을 제시하였다. 모든 마늘시료들은 메탄올, 벤젠, 또는 테트라하이드로퓨란과 같은 용매로 추출하여 분석하였다. 실험결과에 의하면, 메탄올로 추출한 시료가 가장 우수하였다. 분석조건으로는 이동상은 메탄올과 물로 구성되고 기울기법을 적용하였다. 분말가루로 된 마늘 1 g에 0.61 mg DADS를 추출하였다. 기존 분석방법에 비해 우수하여 마늘관련 연구에 도움이 될 것이다.
Dially disulfide (DADS)는 마늘의 주요한 유기 황화합물 성분으로서 다양한 약리 작용을 나타낸다. 최근 DADS가 항염증과 항동맥경화 작용뿐만 아니라 암세포의 증식을 억제하고 사멸을 유도한다는 보고가 이어지고 있고, 이에 관련된 연구가 활발히 진행되고 있는 실정이다. 한편, DADS가 세포 내 항산화 인자인 glutathione을 증가시킨다는 연구결과와 세포 내 항산화 효소의 일종인 HO-1의 발현을 직접 유도한다는 결과가 보고되었다. 그래서, 본 연구에서는 논란이 되고 있는 DADS의 세포 내 항산화 효소인 HO-1의 발현에서의 효과 및 그 전사인자들의 작용에 관여하는지를 인간 간암세포주 HepG2에서 조사하였다. 배양 중인 HepG2 세포에서 DADS는 독성이 없는 농도에서 세포의 증식을 크게 억제하였고, 전사인자 Nrf2의 발현을 약하게 유도하였으나 HO-1의 발현에는 영향을 미치지 못하는 것으로 나타났다. 또한, DADS는 HO-1 유도제인 CoPP와 hemin에 의해 자극된 HepG2 세포의 HO-1 발현의 증가를 단백질 수준에서 강력하게 억제시키는 것으로 나타났다. 그러나 DADS는 CoPP에 의한 HO-1 유전자의 mRNA 수준의 전사에는 억제 효과를 보이지 않았으며, 또한 Nrf2와 small Maf의 발현을 증가시키고 핵 내에 축적시키는 것으로 나타났다. 이를 종합해 볼 때 DADS는 단독으로 HO-1 발현을 유도하지 못하고, HO-1 유도제에 의한 HO-1 유전자의 발현과정에서는 전사단계가 아닌 번역단계에서 역할을 함으로써 HO-1의 단백질 합성을 억제하는 것으로 보인다. 결론적으로, 항산화 효소인 HO-1의 활성은 외부 자극으로부터 세포를 보호하고 사멸에 저항하게 하는데, DADS는 인간 간암세포주 HepG2에서 이 효소의 발현을 억제함으로써 항암제 및 redox 변화에 따른 암세포주의 성장을 억제하고 세포사멸을 촉진시킬 수 있다고 여겨진다.
본 연구에서는 다섯 종류의 phytochemical (resveratrol, genistein, epicatechin gallate, diaIly disulfide, caffeic acid phenetyl ester)과 sulindac sulfide가 암 억제 단백질 p53을 유도할 수 있는지에 대해 연구하였다. 처리한 모든 phytochemical에 의해 p53 단백질의 발현이 강하게 유도된 반면, sulindac sulfide에 의해서는 p53 단백질이 유도되지 않았다. 처리한 phytochemical 중 포도껍질이나 와인에 많이 들어있는 resveratrol에 의해 p53 단백질이 농도의존적 혹은 처리시간 의존적으로 증가 발현되는 것을 확인하였다. 암 억제 단백질인 p53 하위 단계의 유전자들만 집적되어 있는 membrane microarray를 이용하여 실험을 수행한 결과, 25개의 유전자가 up-regulation 된 반면, 2개의 유전자가 down-regulation 되는 것을 확인하였다. Up-regulation 되는 유전자중 4개를 선택하여, RT-PCR을 수행한 결과 모두 membrane microarray 실험의 결과와 일치하였다. 게다가 p53 null인 HCT116 세포주를 이용한 RT-PCR을 통하여 TSP-1 유전자의 발현은 p53 의존적이지 않은 반면, MASPIN 유전자는 p53 의존적임을 확인하였다. 이러한 연구 결과는 resveratrol에 의한 화학적 암 예방법의 분자생물학적 기전을 이해하는데 도움을 줄 것으로 기대된다.
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[게시일 2004년 10월 1일]
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