Isoflavone daidzein is a phytoestrogen widely distributed in Leguminosae and is especially rich in the soybean. The C6-C3 (rings B and C) unit of isoflavones is derived from the phenylpropanoid pathway and the remaining C6 (ring A) unit is from the polyketide pathway. This unique carbon skeleton is the result of isomerization of the flavone catalyzed by the isoflavone synthase, a cytochrome P450 enzyme. The isoflavones daidzein and genistein are present in the plant mostly in the glucosylated forms. However, in the human intestine, the glycosidic linkage is broken, and the free form is uptaked into blood stream. The free form is further metabolized into various reduction products to end up at the equol, which is known to have the most potent estrogenic effect among the metabolites. Several human intestinal bacteria that can convert daidzein into equol have been described, and the study into the chemistry and biochemistry of the daizein reduction would be rewarding to the improvement of the human health.
계혈등으로부터 6종의 항균활성물질을 분리 정제하여 화학구조를 결정하였다. 계혈등 시료를 음건하여 80% aq. MeOH로 추출하고 감압 농축한 후 n-hexane, EtOAc, n-BuOH, 그리고 $H_2O$ 층으로 분획하였다. 각 분획을 이용하여 벼 도열별, 벼 잎집무늬마름병, 토마토 잿빛곰팡이병, 토마토 역병, 밀 붉은녹병, 보리 흰가루병 등 6가지 식물병에 대하여 식물병 방제효과를 검정한 결과, EtOAc 층이 가장 강한 활성을 보였으며, 벼 도열병, 토마토 잿빛 곰팡이병, 토마토 역병 및 보리 흰가루병에 대하여 80% 이상의 활성을 보였다. EtOAc층을 대상으로 silica gel chromatography 및 preparative TLC, HPLC 등을 이용하여 6종의 화합물을 분리, 정제하고 $^1H$-NMR, $^{13}C$-NMR, ESI-MS/MS, HMQC, $^1H-^1H$ COSY의 기기분석을 통해 ethanone, hydroxytyrosol, epicatechin, procyanidin B-2, dimethoxy daizein과 formononetin 으로 구조를 동정하였다. Epicatechin을 제외한 나머지 화합물들은 계혈등에서 처음으로 분리되었다. 분리한 물질들의 in vitro 및 in vivo 항균활성에 대한 연구를 진행하고 있다.
발효란"박테리아,곰팡이,효모의 효소에 의해 일어나는 계속적인 변화"로 규정한다. 발효에 의해 일어나는 화학적 변화의 예를 들면 우유의 acidulation. 전분의 분해.설탕이 알콜과 이산화탄소로 변화되는 것과 질소 유기화합물의 산화등이 있다. 배지, 온도, 소금, 산도 배양 용기 및 시간과 같은 몇몇 요인이 발효 과정에 중요한 역할을 한다. 사실 발효식품 제조에 있어서 제품의 향미,텍스쳐,아로마 기타 다른 요소들이 어느 정도의 발효시간에 따라 차이가 있기때문에 단순히 급하게 서두를 수도 없다. 빵, 맥주, 사이다, 와인, 치이즈와 요구르트류의 식품과 음료는 발효과정을 통해 만들어진다. 이들 제품 이외에 어떤 제품은 다른 식품 제조에 이용될 수 있는데, 광의의 이들 식품 소재는 새롭고 기발한 발효기법 뿐아니라 전통적인 기법을 사용해서 생산 되기도 한다. 예를 들면 잔탄검(xanthan gum)은 고분자 폴리사카라드로 Bacterium xanthomona campestris를 이용한 발효과정을 통해 생산되는데 기질로서 설탕을 사용한다 젤란검(Gellan Gum)은 수용성 폴리사카이라이드로 Sphingomonas elodea 순수균의 발효에 의해 생산된다. 이와 같은 다중 기능의 하이드로콜로이드는 IFT Food technology 산업 성공상을 수년에 걸쳐 받았고, 제조업자들은 이것을 증점제, 안정제, 조직강화제로 이용했다. 최근 식품, 음료와 의약품에 사용하는 소이이소플라본(soy isoflavone)이 주목을 받고 있다. 소이이소프라본 중 제니스데인(genistein). 다이드제인(daizein)과 글라이스데인(glycitcin) 같은 soy sioflavone이 건강에 이익을 준다고 연구되었고, 독자적인 발효 과정으로 건강 증진과 기능성을 준다는 이들 성분이 더 많이 함유하는 대두 제품을 내놓고 있다. 본문에서는 12개 발효소재(ingredients)를 살펴보고 이들의 최근 개발동향을 재조명해 보았다. 이들의 개발동향은 시간이 결정적인 요인이 될 수 있는 발효과정을 사용하기 때문에 시기적으로 적절하게 인식될 수 있을뿐만 아니라, 건강, 장점,향미와 관련된 오늘날의 시장경향일 수도 있다.
Postmenopausal women or ovariectomized rats are associated with increased cholesterol levels, which are risk factors of metabolic syndrome and cardiovascular diseases. Increased prevalence of metabolic syndrome after menopause might be associated with estradiol deficiency. Harmful effect of estradiol hampers the casual usage of hormone to prevent the metabolic syndrome. Soy protein has been reported to show several beneficial effects on health, however it is unclear which components of soy protein is responsible for anti-obesity and hypocholesterolemic effects. Soy isoflavones, gem-stein and daizein, are suggested to have anti-obesity and hypocholesterolemic effects but with inconsistency. The present study investigated the effect of supplementation of genistein (experiment I) and soy protein containing isoflavones (experiment II) to high fat diet on body weight gain, food intake, liver and fat tissue weight and the lipid levels in ovariectomized rats. Plasma and hepatic lipid contents and the mRNA levels of genes encoding lipid metabolism related proteins, such as CPT1 and HMGR were measured. Ovariectomy increased body weight, fat tissue weight and plasma and hepatic lipid levels which increase the risk of metabolic syndrome. Soy protein could improve plasma and hepatic lipids levels. Soy protein also increased hepatic CPT1 and HMGR mRNA levels. Plasma and hepatic lipids levels could not be decreased by dietary genistein alone. In contrast, lipids levels could be decreased by isoflavone-fortified soy protein, suggesting that the ingestion of soy protein enriched with isoflavone gives more benefit for protecting postmenopausal women from metabolic syndrome.
우리나라 자생콩류중 주로 밥밑콩으로 이용되는 7품종(강남콩, 거두, 서리태, 선비콩, 울타리콩, 청태, 황태)의 isoflavone 함량과 일부 항산화 및 혈전용해활성을 조사하였다. Isoflavone 함량 분석 결과, 서리태에서는 daidzein과 genistein 모두, 강남콩과 거두에서는 daidzein이 검출되지 않았다. 청태의 daidzein 및 genistein 함량은 각각 278 mg/kg과 223 mg/kg이었으며, 황태중에는 총 1552 mg/kg으로 대두와 비교할 만한 정도였다. 청태와 황태의 경우 daizein/genistein의 비율이 1.25와 1.42로서 daidzein이 많은 것으로 나타났다. 전자공여능은 울타리콩, 황태, 강남콩이 90% 이상으로 가장 높았고, 거두와 서리태 역시 황태와 강남콩과 유의적 차이를 보이지 않았으며, 선비콩과 청태의 경우 각각 57%와 50%로 유의적으로 낮았다(p<0.001). 울타리콩과 강남콩, 거두는 SOD 유사활성도 다른 종류보다 유의적으로 높았다. 전자공여능이 컸던 황태와 서리태는 SOD 유사활성이 낮았고, 전자공여능이 낮았던 선비콩은 황태나 서리태보다 유의적으로 높은 활성을 보였다. 형전용해활성은 선비콩, 황태, 강남콩 등이 비교적 컸고, 청태는 활성을 보이지 않았다. 혈전용해효소의 저해성분을 부분적으로 제거하기 위해 추출액의 pH를 6.4로 조절한 후 18시간 동안 냉장처리한 결과 대부분의 품종에서 활성이 뚜렷이 증가하였다(비활성도 값으로 비교시 거두, 서리태, 울타리콩류는 $10{\sim}15$배, 강남콩은 2배 내외, 선비콩과 황태는 $18{\sim}19%$ 증가). pH를 3.0으로 조정시 비활성도가 선비콩과 황태, 청태, 강남콩에서는 크게 증가한 반면, pH 6.4 조절 및 냉장처리시 혈전용해활성이 컸던 거두, 서리태 및 울타리콩에서는 실활되었다. 활성을 보이지 않던 청태는 $55^{\circ}C$에서 30분간 열처리하였을 때 약한 활성을 나타내었으며, $100^{\circ}C$로 처리시 실활되었다. 거두와 서리태, 선비콩, 황태, 강남콩은 $55^{\circ}C$에서 30분 및 $100^{\circ}C$에서 10분의 열처리로 활성이 점차 증가하였으나 $100^{\circ}C$에서 30분 처리시 활성을 대부분 혹은 완전 상실하였다. 울타리콩의 혈전용해활성은 $100^{\circ}C$에서 30분간 가열시에도 높은 비활성도를 유지하여 내열성이 매우 큰 것으로 나타났다.
식생활에서 쉽게 접하고, 다양한 생리 활성 물질을 함유하고 있는 국산콩에 대하여 품종별로 용매 추출하여 각 추출물에 대한 혈소판 응접에 미치는 영향과 혈소판 응집을 유도하는 collagen과 thrombin에 대한 응집 억제작용을 비교하였고, isoflavone 유도체의 함량 및 검정콩 종피 추출물이 혈소판 응집억제에 미치는 효과를 연구하였다. 국산콩 품종별 용매추출물 1 mg/mL을 collagen $2 {\mu}g/mL$과 thrombin 0.1unit/mL으로 유도한 혈소판 응집반응에 메탄올보다 부탄을 추출물에서 감한 응집억제 효과가 있는 것으로 나타났다. 또한 진품콩과 검정콩의 부탄을 추출물이 collagen에 대하여 각각 $94\%$와 $95\%$의 혈소판 응집 억제율이었고 검정콩이 thrombin에서도 $95\%$의 혈소판 응집억제작용을 나타내었다. 혈소판 응집 억제율이 가장 강한 진품콩과 검정콩의 iso-flavone 함량은 진품롱의 genistein과 daidzein 함량이 검정콩의 genistein과 daidzein의 함량보다 모두 3배 가량 높았다. 배당체인 genistin의 함량은 두 품종 모두 비 배당체인 gem stein과 daidzein 함량보다 높았으며, 총 isoflavone 함량에서도 진품콩이 검정콩보다 높은 함량이었다. Isoflavone 유도체의 혈소판 응집억제작용은 collagen으로 유도한 혈소판 응집 반응에서 $200 {\mu}g/mL$농도에서 genistein>daidzein>geni-stin 순으로 각각 $97\%,\;38\%,\;13\%$로 억제되었고, thrombin으로 유도한 혈소판 응집 반응에서는 약한 억제작용을 나타내었다. 검정콩 종피에서 메탄올 및 부탄올 추출물의 혈소판응집 억제작용은 collagen에서 각각 $86\%$와 $61\%$로 나타내었고, thrombin에서도 $36\%$와 $32\%$의 응집 억제작용을 보였다. 이상의 결과에서 진품콩과 검정콩의 혈소판 응집억제작용은 총 isoflavone 함량과 관련이 있으며, isoflavone 유도체 에서 -OH group이 3개인 genistein이 -OH group이 2개인 daizein보다 혈소판 응집억제작용이 강하며, 당이 결합된 genistin 배당체의 약한 응집억제작용은 -OH group 수와 배당체의 관련성을 보여주고 있는 것으로 시사되었다.
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[게시일 2004년 10월 1일]
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