The 2,3-dichloro-1,4-naphthoquinone was reacted with diethyl methylmalonate and sodium amide in the toluene to yield 3-chloro-2-(1-methyl-1-diethoxycarbonyl)-methyl-1,4-naphthoq uinone(I). When this compound I was reacted with some alkylamines (methylamine, ethylamine, ethanolamine, 2-bromoethylamine, propylamine, isopropylamine, cyclohexylamine, benzylamine, 4-piperidylmethylamine), 3-methyl-2,3-dihydrobenz(f)indole-2,4,9-trione derivatives(IIa-i) were obtained via intramolecular cyclization.
Compounds of the structure of -4,9-dione are known to have an antibacterial activity against Gram-positive bacteria. New kinds of 2-amino-$\alpha$-cyano-$\alpha$-ethoxycarbonyl-niethyl)-1,4-naphthoquino ne was reacted with some alkylamines(methylamine, ethylamine, ethanolarnine, isopropylamine, cyclohexylamine, benzylamine) to yield 2-amino-3-ethoxycarbonyl-N-alkyl-4,9-diones.
Tsunooka, Masahiro;Tachi, Hideki;Asakino, Kaori;Suyama, Kanji
Journal of Photoscience
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v.6
no.3
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pp.145-151
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1999
The use of O-carbamoyloximes as photobase generators was investigated. $\alpha$-Meth-ylbenzilydeneamino phenylcarbamate(2a) and $\alpha$-methyl benzilydeneamino cyclohexylcarbamate(2b) were prepared by the reaction of phenyl or cyclohexyl isocyanates with acetophenone oxime , respectively. Aniline, phenylhydrazine and N, N'-diphenylhydrazine were detected in thephotolysis of 2a and cyclohexylamine and cyclohexylhydrazine in the photolysis of 2b. A monomer having pendant carbamoyloxyimino groups (BGM) was prepared by the reaction fo methancryloyloxyethyl iocyanate with acetophenone oxime, and copolymerized with styrene. The BGM copolymer films turned insoluble on UV irradiation, and the degree of insolubilizationwas increased by post-baking. The photocrosslinking was thought to be due to coupling of resulting pendant aminyl radicals, and the thermal crosslinking was due to association of resulting amino and hydrazino groups by hydrogen bonding. The introduction of epoxy groups into polymer increased the degree of thermal crosslinking by post-baking.
Each nitrogen and oxygen site isotope enriched the cyclophosphamide metabolite phosphoramide mustard was synthesized. Reaction of N,N-bis(2-chloroethyl)phosphoramidic dichloride$[Cl_2P(O)N(CH_2CH_2Cl)_2]$ with benzyl alcohol and ammonia gave N,N-bis(2-chloroethyl)phosphorodiamidic acid phenylmethyl ester $[BzO(H_2N)P(O)N(CH_2CH_2Cl)_2]$. Catalytic hydrogenation of this benzyl ester followed by the addition of cyclohexylamine provided PM. Incorporation of $^{15}NH_3$ into this general scheme gave PM with a $^{15}NH_2$ moiety. Glycine-$^{15}N$ was converted to bis(2-chloroethyl)amine-$^{15}N$ hydrochloride which, in turn, provided for N,N-bis(2-chloroethyl)phosphorodiamidic-$^{15}N$ dichloride. Use of this compound in the general synthetic pathway yielded PM CHA with $^{15}N$ in the mustard moiety. $^{17}O$-Enriched PM was generated through the use of benzyl alcohol-$^{17}O$. To obtain the alcohol, labelled benzaldehyde was made by exchange with $^{17}OH_2$ and was then reduced with sodium borohydride.
For the purpose of development of effective synthetic process of CHMI, a series of experiments were preformed on the preparation of CHMAIE, the intermediate of CHMI. For the first step, CHMA was synthesized by dropwise mixing of cyclohexylamine with maleic anhydride in toluene and 98.2% of theoretical CHMA was obtained by precipitation at $10^{\circ}C$ for 2 hours. The optimum reaction temperature of the esterfication, preparation reaction of CHAMIE from CHMA, was $68^{\circ}C$, and equilibrium conversion at optimum temperature was 98.5%. Equilibrium reaction time decreased with reaction temperature, and 4 hours was taken to reach equilibrium at optimum reaction temperature. Toluene in the final reaction product could be recovered by vacuum distillation. The recovery of toluene was increased with distillation temperature and 98% of toluene could be recovered at $55^{\circ}C$.
The photochemistry of the derivatives of o-nitrobenzylcarboxyl esters or benzylsulfonyl derivatives has been well studied separately. But little attempt has been made to combine the fruits these two studies. Being photochemically active, benzylsulphonyl and intro groups should influence the reactivity of each other's, especially when the excited states are fully mixed due to the proximity of their location. The questions which should be clearly answered are; what kind of effect will be excerted to the other group, and whether these two functional groups are coupled in the course of the reaction. To answer the questions raised above, wer have synthesized two sulfonyl esters and four amides from the newly available starting material, 2-nitro-${\alpha}$-toluenesulfonyl chloride. The products identified from the exploratory solution photochemistry were cyclohexanol, phenol, cyclohexylamine, and sulfur dioxide. The results are not much different from the products originally anticipated. It has been temporarily concluded that there is little interaction between the benzyl sulfonyl group and ortho-nitro chromophore. The fact that a base (an amine) has been photochemically generated in solution photochemistry was further confirmed by and utilized in the solid phase quantitative photochemistry done on the film, so as to carry out the photochemical epoxide cure.
Journal of the Korea Academia-Industrial cooperation Society
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v.21
no.2
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pp.634-643
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2020
In this study, the rheological and tribological properties of urea grease were studied according to the type and amount of polytetrafluoroethylene (PTFE) powders added to the urea grease, which is the most widely used among solid lubricants, to develop an optimal lubrication system. Urea grease was synthesized using 4,4'-methylenebis(phenyl isocyanate)(MDI), oleylamine, and cyclohexylamine, and PTFE powders prepared by dispersion or suspension polymerization process were then added. The basic rheological and tribological properties of the prepared greases were compared. The worked penetration numbers of urea grease decreased with increasing amount of PTFE powders, but both PTFE powders caused no significant changes in heat resistance and copper corrosion resistance. The shear viscosity increased with increasing PTFE powder content, and the dispersion-type PTFE powder was more effective in increasing the viscosity. In the value of the loss coefficient = 1, the shear stress was higher for the grease containing PTFE powders than the non-PTFE added grease, and the dispersion-type PTFE-added grease showed higher viscosity than the suspension-type PTFE-added grease. Finally, urea grease was found to have a low-performance improvement in terms of wear reduction effects by adding PTFE powders, but the load-bearing performance was up to 2.5 times higher for the dispersion-type PTFE and five times higher for the suspension-type PTFE.
The flowering in Lemna gibba G3, a long-day plant, was promoted under continuous light by agmatine, putrescine, spermidine and spermine present in the culture medium. Methylglyoxal-bis (guanylhydrazone) (MGBG) and cyc10hexylamine (CHA), inhibitors of polyamine biosynthesis, were found to suppress the flowering in the plants. The vegetative grov.1h rate was kept constant while the flowering was being promoted by the pOlyamines, and the inhibitors with depressive effect on flowering showed stimulatory effect on vegetative grov.1h. The pattern of vegetative growth during floral promotion or depression was an indication that the promotive action of the pOlyamines and the suppressive effect of the inhibitors may be outcome of their possible involvement specifically in the flowering process rather than in broad spectrum of growth of L. gibba G3. The degree of promotive action of spermdine and spermine could not be altered (or lessened) by simultaneous application of their inhibitors to the medium. This phenomenon indicates that the flowering process in L. gibba G3 may largely be dependent to the status of endogenous spermidine and spermine. Endogenous level of spermidine in florally induced Lemna, was found to rapidly increase. In 24 h of floral induction, the content reached at the level 2 times higher than that in non-induced plants. The elevated level of spermidine provides an additional, though premature, evidence supporting the postulation that endogenous polyamine status might play an important role in the very early stage of floral induction in L. gibba G3.bba G3.
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[게시일 2004년 10월 1일]
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