• 제목/요약/키워드: cyclohexene oxide

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Isobutylene Oxide의 공중합 및 올리고머 반응 (Copolymerization and Oligomerization of Isobutylene Oxide)

  • 이윤배;김선길
    • 폴리머
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    • 제24권1호
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    • pp.124-127
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    • 2000
  • Poly(isobutylene oxide)의 물리적 성질을 개선하기 위하여 isobutylene oxide와 cyclohexene oxide의 공중합체가 triisobutylaluminum을 촉매로 하여 합성되었다. 분자량은 diethylzinc를 촉매로 하여 만든 poly(isobutylene oxide)보다 낮았다. 유리전이온도는 두 개의 단일중합체 사이에 일정하게 분포되었다. Vinyl cyclohexene oxide와의 공중합체는 현저한 열안정성을 보여주었다. 폴리올이나 윤활제로 응용 가능한 올리고머가 제조되었다. 산촉매하에서는 복잡한 생성물 분포를 보여 주었으나 염기 촉매하에서는 오량체 및 육량체가 주인 생성물 분포를 보여주었다.

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Propylene Oxide와 Cyclohexene Oxide와 CO2의 삼원 공중합체의 합성 (Synthesis of the Terpolymers of Propylene Oxide, Cyclohexene Oxide, and Carbon dioxide)

  • 이윤배;성언경;박희경
    • 한국산학기술학회논문지
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    • 제12권2호
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    • pp.1027-1031
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    • 2011
  • 온실가스 가운데 하나인 이산화탄소를 활용하기 위한 연구의 일환으로 프로필렌옥사이드와 사이클로헥신옥사이드, 그리고 이산화탄소를 원료로 하고 zinc glutarate를 촉매로 하여 여러가지 조성의 삼원공중합체가 합성되었다. 이고분자는 FT-IR, $^1H$-NMR, DSC을 이용하여 분석되었고, 이들의 유리전이온도는 poly(alkylene carbonate)의 두성분의 질량비와 일정한 관계를 가지며 Fox식과 비교적 일치함을 확인하였다.

이산화탄소를 이용한 생분해성 고분자의 합성 (Synthesis of Biodegradable Polymers with Carbon Dioixde)

  • 신상철;신재식;이윤배
    • 한국산학기술학회논문지
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    • 제5권6호
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    • pp.521-525
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    • 2004
  • Poly(ethylene carbonate)(PEC)와 유사한 카보네이트 삼원공중합체의 생분해성이 시험관(in vitro)에서 연구 되었다. PEC는 온실가스 가운데 하나인 이산화 탄소와 ethylene oxide(EO)를 zinc glutarate 촉매로 이용하여 합성되었고, 삼원공중합체는 EO, cyclohexene oxide(CHO)와 이산화 탄소로 만들었다. PEC와 EO를 포함하는 삼원공중합체는 생분해성을 보였으나 poly(propylene carbonate)(PPC)와 poly(cyclohexene carbonate)(PCHC)는 거의 분해되지 않았다. 생분해성은 무게 감소, FT-IR, SEM 등으로 확인하였다.

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보란-염화리튬에 의한 유기화합물의 환원반응 (Effect of Lithium Chloride on the Borane Reduction of Organic Compound)

  • 윤능민;차진순
    • 대한화학회지
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    • 제22권1호
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    • pp.37-44
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    • 1978
  • $BH_3$-THF 용액에 염화리튬을 가한 새로운 환원계의 환원특성에 대한 연구가 대표적인 작용기를 가진 유기화합물을 가지고 표준조건($0^{\circ}$, THF)에서 이루어졌다. 조사 연구된 화합물중 벤조페논, 4가지 에스테르 및 시클로헥센은 $BH_3$ 환원과 별 차이를 보이지 않았으나, 2-헵탄온, 아세토페논, 염화벤조일, 프탈산무수물, 그리고 3가지 에폭시화물은 소량의 염화리튬에 의해 빠른 속도로 환원이 완결 되었다. 특히 에폭시화시클로헥센의 환원에 있어서는 소량의 염화리튬 존재하에서는 정량적으로 시클로헥산올을 생성하였으나 염화리튬의 양이 증가하면 2-클로로시클로헥산올이 시클로헥산올과 함께 생성됨을 알았다. 또한, 에폭시화시클로헥센과의 반응에 있어서 질산리튬은 염화리튬과는 달리 별로 효과가 없었다. 따라서 보란-염화리튬용액에 클로로수소화붕소리튬의 생성가능성을 논의하였다.

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Microwave Synthesis of a Porous Metal-Organic Framework, Nickel(II) Dihydroxyterephthalate and its Catalytic Properties in Oxidation of Cyclohexene

  • Lee, Ji-Sun;Halligudi, Shiva B.;Jang, Nak-Han;Hwang, Dong-Won;Chang, Jong-San;Hwang, Young-Kyu
    • Bulletin of the Korean Chemical Society
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    • 제31권6호
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    • pp.1489-1495
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    • 2010
  • A porous coordination solid of nickel(II) dihydroxyterephthalate has been synthesized by the microwave-assisted (MW) method. The synthesized nickel(II) dihyroxylterephthalate was designated by the general formula of [$Ni_2$(dhtp) $(H_2O)_2]{\cdot}8H_2O$ (where, dhtp = 2,5-dihydroxyterephthalate, denoted by Ni-DHTP). The effect of microwave-irradiation temperature and time of irradiation on the porosity and morphological changes in the solids have also been investigated. The catalytic performance of Ni-DHTP synthesized by MW method has been studied in the oxidation of cyclohexene with aqueous $H_2O_2$, which gave cyclohexene oxide as the primary product and 2-cyclohexene-1-ol as a major product.

Ring-Opening Polymerization of $\varepsilon$-Caprolactone and Cyclohexene Oxide Initiated by Aluminum $\beta$-Ketoamino Complexes: Steric and Electronic Effect of 3-Position Substituents of the Ligands

  • Liu, Binyuan;Li, Haiqing;Ha, Chang-Sik;Kim, Il;Yan, Weidong
    • Macromolecular Research
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    • 제16권5호
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    • pp.441-445
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    • 2008
  • A series of aluminum complexes supported by $\beta$-ketoamino, ligand-bearing, 3-position substituents $LAlEt_2$ ($L=CH_3C(O)C(Cl)=C(CH_3)NAr\;(L_1)$, $L=CH_3C(O)C(H)=C(CH_3)NAr\;(L_2)$, $L=CH_3C(O)C(Ph)=C(CH_3)NAr\;(L_3)$, and $L=CH_3C(O)C(Me)=C(CH_3)NAr\;(L_4)$, $Ar=2,6-^iPr_2C6H_3$) were synthesized in situ and employed in the ring-opening polymerization (ROP) of $\varepsilon$-caprolactone ($\varepsilon$-CL) and cyclohexene oxide (CHO). The 3-position substituents on the $\beta$-ketoamino ligand backbone of the aluminum complexes influenced the catalyst activity remarkably for both ROP of $\varepsilon$-CL and CHO. Aluminum $\beta$-ketoamino complexes displayed different catalytic behavior in ROP of $\varepsilon$-CL and CHO. The order of the catalytic activity of $LAlEt_2$ was $L_1AlEt_2$>$L_2AlEt_2$>$L_3AlEt_2$>$L_4AlEt_2$ for ROP of $\varepsilon$-CL, being opposite to the electron-donating ability of the 3-position substituents on the $\beta$-ketoamino ligand, while the order of the catalytic activity for ROP of CHO was $L_1AlEt_2$>$L_3AlEt_2$>$L_4AlEt_2$>$L_2AlEt_2$. The effects of reaction temperature and time on the ROP were also investigated for both $\varepsilon$-CL and CHO.

Novel Syntheses of Isomers of Damascenone from Ethyl 2,6,6-Trimethyl-4-oxo-2-cyclohexene-1-carboxylate

  • Lee, Woo-Young;Jang, Se-Young;Lee, Jun-Gu;Chae, Woo-Ki
    • Bulletin of the Korean Chemical Society
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    • 제12권1호
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    • pp.31-35
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    • 1991
  • Three isomers of damascenone, odorous terpenic ketones, have been synthesized conveniently from a same starting material, ethyl 2,6,6-trimethyl-4-oxo-2-cyclohexene-1-carboxylate(1), which was easily available by the acid-catalyzed condensation of mesityl oxide or acetone with ethyl acetoacetate. ${\alpha}$-Damascenone(7) was prepared by converting the enone ester 1 into the corresponding tosylhydrazone(4), followed by treating with 4 molar equiv of allyllithium. ${\beta}$-Damascenone(12) was synthesized by chemoselective reduction of 1 with sodium borohydride/cerium chloride to give corresponding allylic alcohol 8, conversion of 8 into acetate 9, and thermal decomposition of 9 with DBU to afford ethyl ${\beta}$-safranate(10), followed by reaction with an excess amount of allyllithium. ${\gamma}$-Damascenone(15) was obtained by dehydration of 8 with boric acid to furnish ${\gamma}$-safranate(13), followed by treatment with 2 molar equiv of allyllithium.