최근, 헵타메틴 시아닌색소(heptamethinecyanine)는 그 적용 범위가 넓기 때문에 많은 연구자들의 관심을 받고 있다. 특히, photo-sensitizers, dye lasers, optical recordings와 storage media 등 다양한 분야에 적용이 가능하다. 헵타메틴 시아닌색소의 주된 특징은 polymethine 사슬에 연결된 cyclohexene 고리에 의하여 근적외선 부근에서 흡수가 이뤄진다는 것이다. 근적외선 색소의 흡수 특성을 HOMO와 LUMO 에너지 전위를 사용하여, 수치화 함으로써 분자간, 분자내 상호작용을 분석 할 수 있다. 따라서, 본 실험은 헵타메틴 시아닌 색소의 치환체에 따른 전기화학적 특성을 순환 전압-전류법(Cyclic voltammetry)과 분자 모델링을 통하여 HOMO와 LUMO의 에너지 준위를 구하고, 치환체 효과가 헵타메틴 시아닌색소에 미치는 전기화학적 특성을 UV-Vis와 계산으로부터 얻어진 에너지준위를 분석하고자 한다. 본 실험에 사용된 Uv-Vis 스펙트럼 측정은 Agilent 8453 UV-Vis spectrophotometer를 사용하였고, 전기화학적 분석 방법인 순환 전압-전류법은 Versa STAT 3 (Princeton allied research in USA)를 사용하였다. 순환전압-전류법의 측정은 Acetonitrile 용액에 $TBAPF_6$ (Tetrabutylammonium hexafluorophosphate)를 전해질로 하고, Ag/$Ag^+$을 기준전극으로 사용하여 주사 속도를 50mV/s로 하여 측정 하였다. 치환체에 의한 영향을 알아보기 위하여 분자구조 최적화 모델링을 사용하였다. 3차원 분자입체 특성 및 에너지 준위 상태는 Materials studio 4.2를 사용하여 특성을 예측 하였다. 본 연구에서는, 헵타메틴 시아닌 색소의 기본 골격에 각기 다른 치환체를 치환 시켜 치환체에 의한 영향을 전기화학적인 방법인 순환 전압-전류법(Cyclic voltammetry)와 분자 모델링 방법을 사용하여, HOMO와 LUMO에너지 준위 값을 구함으로써 치환체에 의한 영향을 알아보았다. 치환체로는 Dye 1과 Dye 2로 치환된 헵타메틴 시아닌 색소를 사용하였다. 이렇게 얻어진 HOMO/LUMO 에너지 준위 값으로부터 이온화 에너지($I_p$)와 전자 친화도($E_a$) 또한 구할 수 있는데, $I_p$와 $E_a$는 분자 오비탈과 전자전이에 관련된 값들이고, 이는 계산을 통하여 얻을 수 있다. 순환 전압-전류법의 계산 방법은 봉우리 전위(peak postential)와 (onset potential)방법이 있는데, 이 계산을 통한 전위 값들이 봉우리 전위 계산 방법이 onset potential 방법에 비하여 작은 전위 값으로 나타난다. 하지만 이 두 가지 방법 모두 현재 순환 전압-전류법을 사용하여 HOMO/LUMO 에너지 준위를 측정하는 방법에 쓰이고 있으며, 어떠한 계산 방법이 더 정확하다고는 말 할 수 없지만, 본 실험 결과를 통하여 비교 분석한 결과 onset potential 계산 방법이 봉우리 전위 계산 방법에 비하여 정확하다고 판단된다. Dye 1과 Dye 2를 순환 전압-전류법으로 측정한 결과 각기 다른 전위를 나타내고 이것을 계산을 통하여 정량화하면 Dye 2가 Dye 1에 비하여 높은 전위 값을 갖음을 알 수 있는데, 이것은 ethyl 에 비하여 surful 원자의 전자공여성이 더 크다고 할 수 있다.
6M-HCl 용매 하에서 헤테로고리 화합물인 4-(dimethylamino)pyridine과 chromium(VI) trioxide의 반응을 통하여 4-(dimethylamino)pyridinium chlorochromate[$C_7H_{10}N_2HCrO_3Cl$] 착물을 합성하여, 적외선분광광도법(IR), 유도결합 플라즈마(ICP) 등으로 구조를 확인하였다. 여러 가지 용매 하에서 4-(dimethylamino)pyridinium chlorochromate를 이용하여 벤질알코올의 산화반응을 측정한 결과 유전상수(${\varepsilon}$) 값이 큰 용매 즉, 시클로헥센<클로로포름<아세톤$H_2SO_4$)를 이용한 N,N'-디메틸포름아미드 용매 하에서 4-(dimethylamino)pyridinium chlorochromate는 벤질 알코올과 그의 유도체들(p-$OCH_3$, m-$CH_3$, H, m-$OCH_3$, m-Cl, m-$NO_2$)을 효과적으로 산화시켰다. 그리고 전자받개 그룹들은 반응속도가 감소한 반면에 전자주개 치환체들은 반응속도를 증가시켰다. 또한 Hammett 반응상수(${\rho}$) 값은 -0.68(303K) 이었다. 그러므로 본 실험에서 알코올의 산화반응 과정은 속도결정단계에서 수소화 전이가 일어나는 메카니즘임을 알 수 있었다.
현재 합성 산화방지제에 대한 독성에 따른 사용 우려로 인해 천연 산화방지제에 대한 관심이 지속적으로 증가되고 있으나 천연 산화방지제 역시 한정적이다. 따라서 본 연구에서는 쿠민 종자의 에탄올 추출물의 산화 방지 효과와 유지 산화에 대한 산화 안정성을 평가해 보고자 하였다. 산화방지효과를 측정하기 위해 실시한 DPPH 라디칼 소거 활성 결과 0.5 mg/mL에서 73.4% 소거 활성을 보였으며, ABTS 양이온 라디칼 소거 활성 결과 1.0 mg/mL의 농도에서 50.1% 소거하였다. 총 페놀함량의 결과 $61.0{\mu}M$ tannic acid equivalent/g extract, FRAP 환원력 측정의 결과 $429{\mu}M$ ascorbic acid equivalent/g extract로 측정되었다. $100^{\circ}C$에서 9시간 열산화 시킨 옥수수기름에 첨가 후 산화안정성 평가 결과 초기 산화생성물을 측정하는 CDA의 양은 대조군보다 100 ppm의 농도로 첨가한 쿠민 종자 에탄올 추출물 첨가군이 13.4% 적게 생성되었으며, 이차 산화생성물을 측정하는 ${\rho}-AV$는 대조군에 비해 59.1% 적게 생성되었다. 이러한 유지산화 안정성효과는 쿠민 종자 에탄올 추출물에 존재하는 향기성분들에 의해 영향을 미친 것으로 판단된다. 본 연구 결과 쿠민 종자 에탄올 추출물에 존재하는 향기성분에 의해 산화방지와 유지 산화안정성의 우수한 효과를 나타낸 것으로 관찰되었으며 이는 유지가공식품 제조 시 불가피한 합성 산화방지제의 사용을 대체할 수 있는 천연 산화방지제로서의 가능성을 타진한 결과라고 사료된다.
본 연구는 브라질산 커피생두를 디카페인 처리방법에 따라 구분하여 디카페인 무처리(RC), SWP 디카페인(SWDC), 초임계 CO2 디카페인(SCDC)에 대한 로스팅 이후 원두의 향기성분변화를 전자코와 HS-SPME-GC-MS를 이용해 분석하였다. 로스팅 후 Agtron(#)은 SWDC와 SCDC가 RC보다 더 낮은 유의적인 차이를 보였다(p<0.05). 전자코를 이용해 분석한 세 가지 시료의 주요 향기성분은 propanol-2-one, 3-methylbutanoic acid, 1-methyl-4-isopropenyl-1-cyclohexene으로 확인되었으며, 특히 propanol-2-one은 fruity, glue의 향에 관련한 것으로 디카페인 공정 유무와 상관없이 가장 높은 강도로 분석되었다. 한편, SCDC의 향기성분 중 propanol-2-one, methyl formate의 함량이 RC와 비하여 유의적으로 높게 나타났다(p<0.05). 전자코를 이용한 향기성분 패턴의 PCA 분석결과 디카페인 무처리구인 RC와 처리구인 SWDC 및 SCDC의 향기성분의 차이를 확인하였고, 이와 같은 영향은 SCDC에서 더 크게 분석되었다. RC, SWDC와 SCDC의 주요 향기성분들이 propan-2-one과 hexan-2-one은 ketone, hexanal과 (E)-2-pentenal은 aldehyde, 3-methyl-1-butanol, 4-methylhexan-1-ol, 2-octanol은 alcohol에 해당하였으며, 로스팅 후 원두에서 주로 나타나는 향기성분의 구성은 유사하였으나 상대적 강도에서 차별성이 확인되었다. HS-SPME-GC-MS를 사용한 RC, SWDC와 SCDC의 휘발성 향기성분은 모두 28종으로 확인되었으며, 세 가지 시료에서 공통으로 높은 함량을 보이는 상위 향기성분은 furfural, 2,5-dimethylpyrazine, 2-furanmethanol, 2-formyl-5-methylfuran, furfuryl acetate, 2-ethyl-3-methylpyrazine 등 총 10종으로 분석되었다. RC에서 분석된 휘발성 향기성분 20여 종은 SWDC와 SCDC에서는 낮은 함량을 보이며 디카페인 처리에 따른 영향으로 차별화되었다. 본 연구를 통해 디카페인 처리에 따른 로스팅 후 커피 원두의 향기성분 분석에 전자코와 HS-SPME-GC-MS를 이용함에 따라 향기성분의 조성 및 상대적 강도, 함량에 대한 패턴분석이 가능하였으며, 이와 같은 결과로 디카페인 커피에 대한 향미 특성 연구에 도움이 될 것이라 기대된다.
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[게시일 2004년 10월 1일]
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